I.

OBJETIVOS:
a. Identificar a los tipos de hidrocarburos mediante reacciones químicas.

II. PROCEDIMIENTO
A. REACCIONES DE HALOGENACIÓN

A B C

Con papel Con papel Con papel

aluminio aluminio aluminio

Luego a cada uno de los tubos se Dejar 5 minutos. Y se

Se coloca en 3 sustancias
le agrega un 1 ml. De Bromo/ CCl 4., observa la decoloración
diferentes (2 tubos cada
mezclar y colocar encima un papel de las muestras y el
uno): sustancia A, B, C
tornasol en cada uno. cambio de color del papel.

(*)Al Acabo de 5 minutos podremos observar lo siguiente: Si el color del papel es

blanco presenta una reacción de sustitución, si el color es el mismo, la reacción es
de adición.

RESULTADOS:

REACCION DE HALOGENACION
BROMO/ CCl4. (CON LUZ) BROMO/ CCl4. ( SIN LUZ)
MUESTRA DECOLOR P.T OBSERVACIONES
DECOLORO P.T (COLOR)
O (COLOR)
Reacció n de
A SI (++) BLANCO SI(+) BLANCO
SUSTITUCION
B SI(+) IGUAL SI(+) IGUAL Reacció n de ADICION
Reacció n de
C SI(+++) BLANCO SI(+) BLANCO
SUSTITUCION

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DISCUSION:

En esta reacció n tenemos que observar, el efecto de la luz, tipo de reacció n y velocidad de
la reacció n.
 Efecto de la luz (nos indica la velocidad de decoloración): Las tres muestras
reaccionan, ya que los hidrocarburos son positivos a esta reacció n, la muestra C se
decoloro primero que las demá s, primero el tubo que no estaba cubierto por el
papel aluminio, después la muestra A y al final la muestra B, de todas las muestras
decoloraron primero los tubos que estaban sin papel aluminio lo cual nos indica
que la luz ayuda en la aceleració n de la reacció n.

Para la reacción de halogenación echamos primero el solvente y luego el

tetracloruro de carbono para que reaccione, el bromo se decolora más lento que los
alcanos porque necesita un catalizador, su decoloración indica que ocurre la
reacción de halogenación.

 Tipo de reacción: con ayuda de los papeles de tornasol que colocamos al agregar
el haló geno, este desprendió gases, la muestra A y C liberaron ácido que pudo ser
observado con la decoloració n del papel llegando a la conclusió n de que se trata de
una reacció n por sustitució n, y la muestra B no decoloró los papeles de tornasol
por lo tanto es una reacció n por adició n.

La prueba del papel de tornasol ayuda a identificar el tipo de reacción y si la

muestra es acida o básica, cuando el papel de tornasol se decolora es una reacción
por adición por lo tanto es ácida, en cambio si no se decolora es por sustitución,
básica.

REACCION:

 POR SUSTITUCION:

Halogenación de un Alcano Halogenación de un Aromatico

RH + X2 → RX + HX

 POR ADICION:

Halogenación de un Alqueno

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 B. REACCIONES DE OXIDACIÓN

1ml de KMNO4

0.5ml de A 0.5ml de B 0.5ml de C

En 3 tubos de ensayo
colocamos 10 gotas de las
respectivas muestras
RESULTADOS:
Agregamos permanganato de potasio
que es el que provee oxigeno para que
se oxide, los que se oxidan más rápido En la práctica la observación
son los alquenos de un precipitado color
marrón nos indica que la
reacción es positiva

REACCION DE OXIDACION
MUESTRA REACCION CON KMnO4 OBSERVACIONES
A NO NINGUN CAMBIO DE COLOR
CAMBIO DE COLOR VIOLETA A
B SI, P.P. MARRON
MARRON (ALQUENO)
C NO NIGUN CAMBIO DE COLOR

DISCUSION:

 En esta reacció n la muestra B es la ú nica que va a reaccionar con el permanganato

de potasio al 1% (actú a como agente oxidante por lo tanto se reduce) indicando
que se trata de un ALQUENO, ya que este se oxida porque presenta doble enlace, la
reacció n tiene como subproducto al ó xido de manganeso (p.p. marró n) que va
poder ser observado en el laboratorio. El hidrocarburo aromá tico en cambio es
muy estable por la presencia de estructuras resonantes por eso no se oxida.

REACCION:
 Oxidación de un Alqueno

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 C. REACCIONES CON ÁCIDO SULFÚRICO.

1ml de H2SO4 concentrado

( NO AGITAR)

0.5ml de A 0.5ml de B 0.5ml de C

Se coloca las muestras en

cada tubo de prueba 0,5 Luego se agrega 1 ml de (H 2SO4)
ml o 10 gotas, concentrado, resbalando por las
paredes. “Sin agitar”. Observamos diferentes
fases.

(*)Esto nos ayudara a identificar cual es el alcano (heptano), el alqueno

(ciclohexeno) y el aromático (benceno).

RESULTADOS:

REACCION CON ACIDO SULFURICO

MUESTRA REACCION CON H2SO4 OBSERVACIONES

A NO
Precipitado con colores blanco
en el fondo, marrón
B SI
amarillento. (FASE OSCURA)

C NO

DISCUSION:

 Solo la muestra B reacciona lo que indica que es un alqueno, se forma una interface
oscura de un color naranja, en cambio las muestras A y B se quedan incoloras
(alcano y aromá tico).
 Los alcanos no reaccionan cuando adicionamos el á cido sulfú rico, porque son
hidrocarburos que poseen solamente á tomos de hidrogeno y carbono, no tienen
funcionalizació n, esto alude que se encuentra sin la presencia de carbonilo, amida,

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 etc. Alguna los alquenos son hidrocarburos que poseen un doble enlace carbono-
carbono ya estos enlaces son má s fuertes de los enlaces simples. El aromá tico es
un hidrocarburo poli insaturado cuya fó rmula molecular es C 6H6, es un liquido
incoloro de aroma dulce y sabor amargo de forma ligera, es poco soluble al agua y
se evapora rá pidamente al aire.

REACCION:

Polimerización de Alquenos

D. REACCIÓN DE NITRACIÓN: ALCANO Y AROMÁTICO

Fundamento teórico:
 Nitració n, acció n del á cido nítrico concentrado sobre un compuesto orgá nico. En
las reacciones de nitració n se sustituye un á tomo de hidró geno por un grupo NO2,
obteniéndose nitroderivados, RNO2, en los que el grupo NO 2 está unido a un
carbono de un compuesto alifá tico o aromá tico mediante el á tomo de nitró geno.

Formación de la especie nitrante (NO2)

 Al reaccionar el á cido sulfú rico (pKa = -5,2) sobre el á cido nítrico (pKa =-1,4). De
acuerdo con los valores relativos de pKa, el ácido sulfú rico actú a como un ácido
protonando al ácido nítrico segú n el equilibrio:

H2SO4 + HNO3 H2NO3 + HSO4

H NO
Luego el ácido conjugado del ácido nítrico se desproporciona formando+así laHSO
especie
H2SO4 + HNO3 2 3 4
nitrante –NO2+ ( ió n nitronio ):

H2NO3 H2O + NO2

Observación:

El ió n nitronio se produce porque el á cido sulfú rico es má s fuerte que el á cido nítrico y por
eso puede protonarlo

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 RESULTADOS:

Muestra A:
- Añadimos 2ml de H2SO4 a 3ml de HNO3,
luego adicionamos 1 ml de la muestra.
- Agitamos el tubo y echamos el
contenido sobre 25ml de agua fría.
Observación:
- La muestra A no reacciona.
Conclusión:
- La muestra pertenece a un alcano.
Muestra C:
- Añadimos 2ml de H2SO4 a 3ml de HNO3,
luego adicionamos 1 ml de la muestra.
- Agitamos el tubo y echamos el contenido
sobre 25ml de agua fría.
Observación:
- La muestra C si reacciona, se observa la
presencia de un líquido aceitoso.
- Se percibe un olor fuerte a resina.
Conclusión:
- La muestra pertenece a un hidrocarburo
aromático.

DISCUSION:

 Esta reacció n la usamos para diferenciar entre un alcano y un aromá tico, el

alqueno NO porque es explosivo, la reacció n de nitració n da positiva para los
aromá ticos, al presentar una fase aceitosa y un olor a resina.

(*)La sustitución electrófilica comienza cuando el ácido sulfúrico, por ser

extraordinariamente fuerte, protona al nítrico dando H 2N03+ que puede
perder agua para formar NO2+. El ácido sulfúrico facilita esta última reacción
capturando el agua formada. Entonces el ion NO2+ ataca al anillo del
benceno.

REACCION:

Nitración de un hidrocarburo aromático (benceno):

C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

Con respecto a los resultados:

MUESTRA GRUPO FUNCIONAL COMPUESTO

A ALCANO
HEPTANO
B ALQUENO
CICLOHEXENO
C AROMATICO BENCENO

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III. CUESTIONARIO

1. ¿La luz influencia en las reacciones de halogenación en todos los tipos de

hidrocarburos?
o En el caso de los alquenos, la reacció n de halogenació n se logró a una
misma velocidad con luz y en ausencia de esta. Sin embargo en los
hidrocarburos aromá ticos y los alcanos, la luz tuvo un papel catalizador, ya
que la decoloració n de las muestras fueron má s rá pidas en los tubos
descubiertos.

2. ¿Cómo podría determinar la velocidad de reacción en los tipos de

hidrocarburos?
o La velocidad de reacció n entre los tipos de hidrocarburos dependen del
grado de reactividad que tienen cada uno de estos, segú n los tipos de
enlaces que poseen. Los alquinos será n má s reactivos por poseer 2 enlaces
pi, luego reaccionarían los alquenos por tener 1 enlace pi, posteriormente
los alcanos y aromá ticos.

3. Explique brevemente cómo podría sintetizar un alquino en el laboratorio y

cómo lo comprueba.
o Se pueden sintetizar alquinos mediante deshidrohalogenació n de
halogenuros de alquilo vecinales.

4. Bajo qué condiciones reaccionaría el benceno con H2SO4?

o El benceno reacciona con ácido sulfú rico fumante, que es á cido sulfú rico
saturado con vapores de trió xido de azufre. la reacció n es una SEA
(sustitució n electrofílica aromá tica) donde se obtiene el á cido
bencenosulfó nico, si es benceno sin sustituir.

5. ¿Cómo determina el tipo de reacción (sustitución o adición) en el

laboratorio?
o Se puede determinar usando el papel tornasol en los extremos de los tubos
de ensayo al momento que se lleva a cabo la reacció n, ya que si se produce
una reacció n de sustitució n, el papel tornasol se decolorará debido a los
vapores que libera la reacció n.

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6. Realice un esquema indicando las rutas (reacciones químicas) que seguiría
para identificar si una muestra pertenece a los hidrocarburos y a qué tipo.

HALOGENACION

MUESTRA X

HALOGENACION
ALCANO
ALQUENO AROMATICO

REACCION DE
OXIDACION

ALQUENO

HALOGENACION
ALCANO AROMATICO

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 REACCION DE NITRACION

AROMATICO

BIBLIOGRAFIA

L.G. Wade, Jr.“Química Orgá nica”

Domínguez R. Miguel Angel.“Química: La Ciencia Bá sica”

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 INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios, constituidos por carbono e hidrógeno,
se clasifican en alifáticos y aromáticos, dentro de los alifáticos tenemos a los hidrocarburos
saturados e insaturados, los saturados encierran a los alcanos (enlace simple) y los insaturados
a los alquenos y alquinos (doble y triple enlace); los hidrocarburos aromáticos tienen como
principal representante al benceno (presenta anillo aromático), para la identificación de cada
hidrocarburo se toma en cuenta la estabilidad que presentan y su reactividad, teniendo en
cuenta la presencia del doble enlace.

En el presente informe encontraremos el desarrollo y los resultados de cuatro experimentos

relacionados a los hidrocarburos, que nos permitieron identificar a los tipos de hidrocarburos
(alcanos, alquenos, y aromáticos) mediante una serie de reacciones químicas.

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