Resumen:

Se sintetizó 3-nitrobenzaldehído a partir de la nitración del benzaldehído, como parte de una

reacción de sustitución electrofílica aromática. El ión nitronio, que se produce por la reacción entre
los ácidos de la mezcla nitrante, entra en el anillo aromático en posición meta ya que el grupo
carbonilo del benzaldehído provoca un efecto inductivo negativo que desactiva el anillo. Tales
reacciones son exotérmicas, por lo que se debió controlar la temperatura del sistema con baño de
hielo. Finalmente se obtuvo un rendimiento del 71% de 3-nitrobenzaldehído.

Palabras Clave: 3-nitrobenzaldehido, sustitución electrofílica aromática, efecto inductivo negativo,

ion nitronio

Abstract:

3-nitrobenzaldehyde was synthesized from nitration of benzaldehyde, as part of an aromatic

electrophilic substitution reaction. The nitronium ion, which is produced by the reaction between
the acids from the nitrating mixture, enters the aromatic ring in the meta position, that the carbonyl
group of benzaldehyde causes a negative inductive effect that deactivates the ring. Such
experiences are exothermic, so the temperature of the system must be controlled with an ice bath.
Finally, a yield of 71% was obtained.

Keywords: 3-nitrobenzaldehyde, aromatic electrophilic substitution, negative inductive effect,

nitronium ion.

Reactivos y materiales:

Se utilizó HNO3 concentrado y H2SO4 concentrado para la preparación de la mezcla nitrante

(mezcla 1) y H2SO4 concentrado con benzaldehído para la mezcla 2. Los lavados para 3-
nitrobenzaldehído se realizaron con metanol, agua e NaOH. Para el proceso de hidrólisis se
necesitó HCl y carbón activado.
En la síntsis de nitrobenzaldehído fueron necesarios un vaso de precipitación de 100mL,
termómetro, balanza analítica, baño de hielo, matraz Erlenmeyer de 250mL, un embudo de
separación, un apinza universal para sujetarla. Para el proceso de hidrólisis se necesitó una
varilla de agitación, equipo de reflujo, balón esmerilado de 250mL y un soporte universal.
Tabla No. 1: Reactivos y Materiales

MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS

Vaso de precipitación de 100ml HNO3 concentrado
Termómetro H2SO4 concentrado
Balanza analítica Benzaldehído
Baño de hielo Hielo
2 matraces Erlenmeyer de 250ml CH3OH helado
Embudo de separación NaOH
Pinza universal HCl
Equipo de reflujo Carbón activado
 Balón esmerilado de 250ml Agua destilada
Varilla de agitación
Soporte universal
Elaborado por: Alcocer, J., Andrade, T., Cadena D.

Cálculos y resultados

Reacción general para la síntesis de 3-nitrobenzaldehido:

- Reactivo limitante:

Parte A

1,395gHN𝑂3 1mol HN𝑂3 1mol 𝐶7 𝐻5 𝑁𝑂3

n𝐶7 𝐻5 𝑁𝑂3 = 8ml HN𝑂3 × × ×
1mlHN𝑂3 63,01gHN𝑂3 1molHN𝑂3
= 0,1771mol𝐶7 𝐻5 𝑁𝑂3

1,82g H2 SO4 1mol H2 SO4 1mol 𝐶7 𝐻5 𝑁𝑂3

n𝐶7 𝐻5 𝑁𝑂3 = 8ml H2 SO4 × × ×
1ml H2 SO4 98,079g H2 SO4 1mol H2 SO4
= 0,1485mol 𝐶7 𝐻5 𝑁𝑂3

Parte B

1,82g H2 SO4 1mol H2 SO4 1mol C7 H5 NO3

nC7 H5 NO3 = 8 ml H2 SO4 × × ×
1ml H2 SO4 98,079g H2 SO4 1mol H2 SO4
= 0,15mol C7 H5 NO3
1,0415g C7 H6 O 1mol C7 H6 O 1mol C7 H5 NO3
nC7 H5 NO3 = 8 ml C7 H6 O × × ×
1ml C7 H6 O 106,13g C7 H6 O 1mol C7 H6 O
= 0,0785mol C7 H5 NO3 Reactivo limitante

- Rendimiento teórico de la reacción

151,12g C7 H5 NO3
Rendimiento teórico = 0,0785mol C7 H5 NO3 ×
1mol C7 H5 NO3
 Rendimiento teórico = 11,86g C7 H5 NO3
- Obtención del rendimiento experimental del 3-nitrobenzaldehído en la reacción

mcristales = mvidrio reloj con cristales − mvidrio reloj

mcristales = 17,56g − 9,15g = 8,41g

8,41g
Rendimiento experimental = × 100
11,86g

Rendimiento experimental = 70,91% ≈ 71%