Universidad Central Del

Ecuador

Facultad De Ciencias
Químicas
Química de
alimentos
Química
orgánica II
Integrantes :
Karen Nole
Rita Guallichico
 APLICACIONES DE ÉTERES Y EPÓXIDOS
OBJETIVOS: Investigar las aplicaciones de los éteres y epóxidos mediante fuentes
bibliográficas con el fin de conocer su aportación en la química de alimentos.

ÉTERES.- Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos. Son
compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de
un puente de oxígeno -O-. Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos
radicales hidrocarbonados [1].

APLICACIONES

ÉTER DIETÍLICO.- Los éteres y en particular el

éter dietílico se emplean como disolventes porque
son menos reactivos que muchos otros compuestos
orgánicos, además se utilizan frecuentemente en el
laboratorio para extraer materiales orgánicos de
disoluciones acuosas. El éter dietílico, comúnmente conocido como éter, se usó como
anestésico por más de 100 años.
DESVENTAJAS.-Éste, produce la inconsciencia mediante la
depresión del sistema nervioso central, es decir inhibe la
capacidad de las células nerviosas para enviar señales de dolor al
cerebro. El doctor Crawford Williamson Long fue el primero en
usar el dietil éter (éter etílico) como anestesia en Georgia,
en 1842, durante una operación para extirparle a un niño un
bulto del cuello. En nuestro país se utilizó en seguida la
anestesia etérea, después de ser experimentada por muchos cirujanos en sí mismos.

ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO.- Es un metal tóxico que

se acumula en los seres vivos, y que plantea un peligro
ambiental ya que es un líquido inflamable que se caracteriza
por su olor desagradable. Se fabrica combinando sustancias
químicas como isobutileno y metanol, y se ha usado desde
los años 1980 como aditivo para incrementar el octanaje de
la gasolina sin plomo. Octanaje: Porcentaje de octano que
contiene la gasolina [3].

(1)Gallardo. (2014). Éteres y Alcoholes en La Orgánica Cuarto año (170). Editorial Contexto-
Canelones.
2
(3) Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987
 El ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO se usa también como reactivo de laboratorio y en
medicina para disolver cálculos biliares. El veinte por ciento de los cálculos biliares son
“cálculos de pigmento” hechos de sales de calcio y bilirrubina, un producto hecho de la
descomposición de los glóbulos rojos. Por lo general, este tipo de cálculos biliares son
consecuencia de la enfermedad hepática, la anemia o una infección de los conductos
biliares [1].
TERAPIA DE DISOLUCIÓN POR CONTACTO
El doctor inyectará un disolvente orgánico, el éter metil
terbutílico (MTBE), en la vesícula biliar para disolver
los cálculos biliares. Este es un tratamiento difícil y
peligroso se debe realizar bajo el cuidado de un médico
experimentado [2].

USO DE EPÓXIDOS EN LA INDUSTRIA DE

ALIMENTOS
La mayoría de las sustancias antimicrobianas en los alimentos tienen un efecto más
inhibidor que letal, hay excepciones con los óxidos de etileno y propileno. Los epóxidos
son ésteres cíclicos reactivos que destruyen todas las formas de microorganismo,
incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de
baja humedad y en los materiales de envasado aséptico, para lograr el contacto directo
con los microorganismo son utilizados en estado de vapor; después de una exposición
adecuada, el epóxido residual no reaccionante se elimina por medio de una corriente de
aire [2].
EL ÓXIDO DE ETILENO.-en forma de gas
se ha utilizado ampliamente para reducir la
carga microbiana y para matar los insectos de
diversos productos secos. Entre los alimentos
que se han tratado con óxido de etileno están
los siguientes: frutas secas, maíz, trigo, cebada
y harina de papa, almidón de maíz, huevos en
polvo y gelatina. Sin embargo, se introdujeron
regulaciones sobre el uso de gas cuando el interés se centró en la toxicidad de los
productos de la hidrólisis del óxido de etileno (etilenglicol y etilen cloridina) [3] .

(1)Gallardo. (2014). Éteres y Alcoholes en La Orgánica Cuarto año (170). Editorial Contexto-
Canelones.
2(2) INSTITUTO COLOMBIANO DE NORMAS TÉCNICAS (ICONTEC). Norma Técnica Colombiana
NTC 336: Grasas y aceites animales y vegetales. Método de la determinación de la densidad (masa por
volumen convencional). Bogotá (Colombia): 2002, 11 p
3
(3) Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987
Proceso de esterilización por óxido de etileno (EtO).- La esterilización por óxido de
etileno (EtO) se utiliza principalmente para
esterilizar productos médicos y farmacéuticos que
no soportan la esterilización convencional a alta
temperatura, como dispositivos que incorporan
componentes electrónicos, envases o recipientes
de plástico. El gas EtO se filtra en los paquetes así
como en los propios productos para acabar con
los microorganismos que quedan después del
proceso de producción o envasado. Este gas, al
mezclarse con aire en una relación de al menos un
3 % de gas EtO, forma una mezcla explosiva. El
punto de ebullición del gas EtO puro es de 10,73 ºC a presión atmosférica.
Normalmente, está mezclado con nitrógeno o CO2. Esta condición explosiva exige
utilizar zonas de materiales de seguridad intrínseca (ATEX), tanto para la seguridad de
las personas como para la del mismo proceso. La seguridad del personal es una cuestión
importante debido a los efectos nocivos del EtO sobre las personas. Las áreas
contaminadas deben estar equipadas con alarmas activadas por detectores de gas
instalados en diferentes lugares para detectar cualquier fuga. Deben utilizarse sistemas
de alarmas acústicas y visuales. El sistema debe informar a cualquier operario de si una
célula de esterilización contiene EtO. Cuando este gas tóxico se retira de la habitación,
debe tratarse mediante quemadores térmicos, lavado u oxidación para la protección
ambiental o transportarse a otras instalaciones para recibir tratamiento [1].
Epoxidación de los aceites
Los aceites epoxidados son sustancias
químicas de gran importancia a nivel
industrial utilizados como plastificantes y
estabilizantes en la industria de plásticos,
especialmente en la producción de PVC, o
como materias primas para la producción de
otras sustancias como alcoholes, glicoles,
alcanolaminas, compuestos carbonílicos,
olefinas, poliésteres, etcétera (1)
Estas sustancias a su vez hacen parte de materiales como poliuretanos, lubricantes,
detergentes, insecticidas, líquido para frenos, agentes emulsionantes y modificantes,
agentes suavizantes, intermediarios químicos, superficies activas y resinas epóxicas [3].

1
(1) (1)Gallardo. (2014). Éteres y Alcoholes en La Orgánica Cuarto año (170). Editorial
Contexto-Canelones.
2
(3) Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987
Obtención
Si bien, los aceites epoxidados tradicionalmente se obtienen de aceites con alto índice
de yodo como los aceites de soya y girasol, países como Malasia ya ha empezado
utilizar la oleína de palma africana, como fuente alternativa para la producción de
aceites epoxidados. Si tenemos en cuenta que Colombia es el quinto productor mundial
de aceite de palma, con la producción de aceite epoxidado se abriría una gran alternativa
para la oleína de palma como materia prima para el desarrollo de una industria
oleoquímica nacional a partir de oleína de palma epoxidada.
Reacción
La reacción por la cual se obtienen los aceites epoxidados se denomina epoxidación; a
escala industrial, la epoxidación de aceites se lleva a cabo por medio de la reacción de
Prilezhaev, en la cual un aceite insaturado reacciona con un ácido peroxicarboxílico
para dar origen al correspondiente epóxido. Los ácidos peroxicarboxílicos más usados
en la producción de epóxidos son el ácido peroxiacético y el ácido peroxifórmico
(también denominados perácidos o peroxiácidos); estos perácidos se preparan por medio
de la oxidación del respectivo ácido orgánico (acético o fórmico) con peróxido de
hidrógeno. Aunque existen varias rutas para la obtención de estos perácidos, los
métodos de per ácido preformado y el de perácido formado in situ son los más
utilizados. En EE.UU. la producción de aceite epoxidado se divide de manera casi igual
entre los dos procesos, mientras que a escala mundial el proceso de perácido
preformado comprende del 60 % al 70 % del mercado. [2].
En el método de preformación del perácido, la producción del epóxido se da en dos
etapas; en la primera se forma el perácido haciendo reaccionar el correspondiente ácido
orgánico con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador ácido. Luego el
perácido es purificado y se hace reaccionar con el aceite a epoxidar. En el proceso de
formación de perácido in situ, estas dos reacciones se realizan simultáneamente en el
reactor donde se realiza el proceso. En general el proceso de formación de perácido in
situ es más seguro que el de perácido preformado. Esto se debe a que los ácidos
peroxicarboxílicos preformados son muy inflamables e inestables, por lo que corren el
riesgo de generar explosiones durante su manipulación. En cuanto al uso de ácido
acético o ácido fórmico en la epoxidación de aceites, algunos estudios resaltan que el
método de epoxidación in situ, se ve favorecido por el uso de ácido peracético pues este
tiene mayor estabilidad que el ácido perfórmico La reacción de epoxidación mediante la
formación del ácido perácetico in situ sugerido por Gan et. al. y por Okieimen et al. se
muestra en la Figura 1. En esta reacción, el ácido acético reacciona de manera reversible
con el peróxido de hidrógeno en presencia del catalizador ácido para producir ácido
peracético y agua (a); luego el ácido peracético reacciona con el doble enlace del
alqueno para producir el epóxido, quedando nuevamente el ácido acético como producto
(b).

2(2) INSTITUTO COLOMBIANO DE NORMAS TÉCNICAS (ICONTEC). Norma Técnica Colombiana

NTC 336: Grasas y aceites animales y vegetales. Método de la determinación de la densidad (masa por
volumen convencional). Bogotá (Colombia): 2002, 11 p
 EPÓXIDOS

En la industria de alimentos destruyen todas las formas de microorganismo,

incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos
de baja humedad y en los materiales de envasado aséptico, para lograr el contacto
directo con los microorganismo son utilizados en estado de vapor; después de
una exposición adecuada [2].

Ilustración 1 Hongos que puede presentar un alimento

DIOXINAS Y FURANOS
Las dioxinas y los furanos son una familia de productos químicos complejos que
contienen una sustancia denominada clorina. Son sustancias tóxicas a niveles muy
bajos, siendo el tetracloro-dibenzo-p-dioxin 2.3.7.8 (2,3,7,8-TCDD), el más nocivo de
todos. Químicamente son compuestos sólidos y cristalinos, virtualmente insolubles en
agua, pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos, grasas y aceites.

2(2) INSTITUTO COLOMBIANO DE NORMAS TÉCNICAS (ICONTEC). Norma Técnica Colombiana

NTC 336: Grasas y aceites animales y vegetales. Método de la determinación de la densidad (masa por
volumen convencional). Bogotá (Colombia): 2002, 11 p
Fuentes de emisión y aplicaciones de las dioxinas y furanos.

Los derivados clorados y bromados de las dioxinas y furanos (CDD, BDD, CDF y
BDF), en el ámbito industrial son productos de desecho formados a partir de diversos
procesos químicos y de combustión.
En términos generales, pueden agruparse las posibles fuentes de dioxinas y análogos en
cuatro sectores:

 Procesos de incineración y combustión: Incineración de basuras y de otros

residuos sólidos, tales como medicamentos, restos biológicos y otros elementos
peligrosos; procesos metalúrgicos, tales como la producción de acero a alta
temperatura, recuperación de metales en altos hornos, combustión de carbón,
madera, productos petrolíferos y neumáticos usados.

 Industria química: Producción de cloro y derivados clorados orgánicos con fines

diferentes: insecticidas, herbicidas, catalizadores y productos intermedios para la
síntesis de otras sustancias. Aunque la producción de muchas de las sustancias
incluibles en este grupo han dejado de producirse en la mayor parte de los países
desarrollados, no ocurre lo mismo en países en vías de desarrollo.

 Producción de papel y depuración de aguas: Los procedimientos de blanqueado

de papel mediante el empleo de cloro, pueden conducir a la formación de CDD y
CDF a partir de los derivados polifenólicos presentes de forma natural en la
pulpa de la madera empleada en la producción de pasta de papel. De igual
manera, los lodos empleados en los procesos de depuración de aguas residuales
pueden concentrar cantidades apreciables de estas sustancias.

 Reservorios naturales: La gran estabilidad química y el intenso carácter lipófilo

de estas sustancias, facilitan su acumulación en suelos, sedimentos y materia
orgánica. Esto puede, al menos teóricamente, facilitar su diseminación a través
del polvo, pero no es probable que esto último tenga consecuencias importantes
a escala global, aunque sí a escala local [4].

1(4) GOUD, V.V., PRADHAN, N.C., and PATWARDHAN, A.V. Epoxidation of karanja
(Pongamia glabra) oil by H2 O2 . Journal of the American Oil Chemists’ Society, 83 (7), 2006,
p. 635-640.
Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.
La exposición excesiva a las dioxinas y
furanos puede causar los efectos
significativos sobre la salud humana,
afectando a órganos importantes como el
corazón, sistema inmune, hígado, piel y la
glándula de tiroides, llegando incluso a
provocar cáncer reproductivo.

Una vez liberados a la atmósfera, las

dioxinas y furanos son partículas
minúsculas, que se depositan eventualmente
sobre suelo y la vegetación. Siendo
altamente insolubles en el agua, estos
compuestos se fijan fuertemente por
adsorción a los suelos ó sedimentos, por lo
que se degradan muy lentamente, y
persisten durante muchos años en el
ambiente, llegando a acumularse en los
organismos y entrar en la cadena
alimenticia [4].

Bibliografía
[1] Gallardo. (2014). Éteres y Alcoholes en La Orgánica Cuarto año (170). Editorial
Contexto-Canelones.
[2] INSTITUTO COLOMBIANO DE NORMAS TÉCNICAS (ICONTEC). Norma Técnica
Colombiana NTC 336: Grasas y aceites animales y vegetales. Método de la determinación de la
densidad (masa por volumen convencional). Bogotá (Colombia): 2002, 11 p

[3] Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página
987
[4] GOUD, V.V., PRADHAN, N.C., and PATWARDHAN, A.V. Epoxidation of
karanja (Pongamia glabra) oil by H2 O2 . Journal of the American Oil Chemists’
Society, 83 (7), 2006, p. 635-640.