FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA 2

INFORME #2
TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Dibenzalacetona”

INTEGRANTE: KEVIN ANDRES GUANANGA BURGOS

PARALELO: 201

PROFESOR: ING. MARIA ISABEL SILVA

FECHA DE PRESENTACIÓN:
29/10/2019

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe
Síntesis del Benzoato de metilo.

2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

Sintetizar Benzoato de metilo por medio de una reacción de esterificación para estudiar el
mecanismo de reacción involucrada.

2.2 Objetivos Específicos:

 Obtener benzoato de metilo a través de una reacción condensada entre el ácido

benzoico y el alcohol para explicar una reacción de esterificación.

 Calcular el porcentaje de rendimiento de lo obtenido por medio de cálculos

estequiometricos para constatar la eficiencia del procedimiento realizado.

 Aplicar las operaciones de purificación mediante la destilación del éter etílico para
separar el producto de interés.

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Marco teórico:
Se puede encontrar dentro de las industrias y en los laboratorios donde es comúnmente utilizado
determinados compuestos con la finalidad de agregar olor o fragancias a productos artificialmente
tal cual como son los aromas de frutas etc. Son utilizados en su mayoría como reactivos para la
sintetizas ion de compuestos que son más complejos, esto son los denominados esteres. De manera
resumida podemos entender que es posible obtener esteres a partir de ácidos carboxílicos y
alcoholes primarios comúnmente utilizando un catalizador con características acidas todo esto es
posible por esterificación de Fischer el cual se obtiene compuestos a partir de diferentes tipos de
alcoholes. Los Esteres son compuesto los cuales poseen grupos funcionales de los cuales pueden
dar origen a un ácido carboxílico por medio de una hidrolisis acida o básica también, es decir,
Los esteres se lo puede obtener de los ácidos carboxílicos por lo que poseen –OR en un grupo
hidroxilo –OH. Dado a su fórmula general RCOOR’, de las cuales R es sino un derivado de un
hidrocarburo y en R’ también, o puede encontrarse un hidrogeno. (Wade, 2011)

Ilustración 1. Ecuación general de la reacción

Referencia: Derivados de ac. carboxílicos, Wade, 2011
Los estere se logran obtener a partir de reacciones de esterificación de Fisher, lo que se da entre un
grupo acilo y un alcohol. Para esta práctica se aplica este tipo de reacción para lograr obtener el
benzoato de metilo para lo cual se basa en una sustitución neuclofilica sobre el grupo acilo para
posteriormente poder generar el respectivo éster.
Algunas de las propiedades que se puedan destacar de los esteres como su densidad la cual se
encuentra por debajo de la del agua. Los esteres son ligeramente polares, en su mayoría los de
menor peso son lo que llegan a ser más volátiles y cada uno presenta aromas muy características es
por lo mismo que se usan en las industrias. Suelen ser meno reactivos que los cloruros de acilo y
los anhídridos en medio acuoso también son muy estables. Entre sus usos principales encontramos
que el benzoato de metilo está presente en el proceso de elaboración de perfumes o producción de
esencia de rosas, también como colorante de fibras de poliéster, también actúa como disolvente
para el éter de celulosa, como para el análisis microscópico. (Yurkanis,2007)

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3. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales:  Espátula.
 Vaso de precipitación 250 ml.  Pera de succión.
 Matraz Erlenmeyer de 125 ml.  Hielo.
 Manguera  Tapón.
 Pipeta 10ml ± 0.01 ml.
 Embudo. Equipos:
 Vidrio de reloj.  Plancha de calentamiento, Marca HOT
 Soporte Universal.  Sorbona. Marca Quimis
 Nuez.  Balanza granataria con un decimal de
 Kitasato de 250 ml. precisión Marca ADAMS.
 Agarradera.  Bomba de vacio.
 Termómetro.
 Agitador magnético. Reactivos:
 Papel filtro.  C7 H6 O2 (s) Acido benzoico.
 Matraz Erlenmeyer.  C2 H6 O Acetona.
 Pajilla para determinar el punto de  H2 O (l) Agua 7 ªC.
fusión.  NaOH Hidróxido de sodio
 Cristalizador.  C5 H14 Hexano

4. Procedimiento:

Parte 1: Síntesis de dibenzalacetona

1. Pesar 1.25 g de lentejas de NaOH y colóquelo en un mortero, luego proceda a molerlo con
ayuda de un pistilo hasta que obtenga una consistencia casi polvosa y verterlo en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL.
2. Añadir al matraz 12.5 mL de agua destilada y 10 mL de etanol. Posteriormente, agregar
lentamente 1.25 mL de benzaldehído y mantenga la mezcla en agitación para
homogeneizarla.
3. Adicionar 0.5 mL de acetona poco a poco al matraz, mientras se mantiene en agitación.
Para ayudarse con la agitación, use un agitador magnético y coloque el matraz en una
plancha de calentamiento, manteniendo una temperatura de 20-25ºC durante 15 minutos.
4. Examinar el pH de la solución del matraz. Si este es alcalino, proceda a neutralizar
mediante una solución de 200 mL de agua destilada y unas 3 gotas de HCl.

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 5. Filtrar al vacío el precipitado formado.
6. Con 36 mL de etanol al 97% proceda a recristalizar la muestra.
7. Colocar la muestra en un cristalizador y almacénela en un desecador, hasta que la muestra
esté totalmente seca. Posteriormente, proceda a pesarla.
Parte 2: Reconocimiento de la dibenzalacetona
Punto de Fusión.
1. Poner un tubo de thiele sujetado a l soporte universal.
2. Depositar glicerina en un tubo de Thiele hasta la cota superior del tubo para la convección
de la glicerina. Situar el tubo en un soporte universal, con ayuda de una pinza.
3. Colocar una pequeña muestra de la dibenzalacetona sintetizada en un tubo capilar y selle
la parte superior del tubo.
4. Sujetar el tubo capilar al bulbo del termómetro con ayuda de una pequeña cuerda o hilo, e
introduzca esta sección del termómetro con el capilar en la glicerina que se encuentra en el
tubo de Thiele, y sujételo con ayuda de un tapón agujerado.
5. Con ayuda de un mechero de Bunsen, proceda a flamear el brazo del tubo de Thiele.se debe
observar un cambio en la muestra sólida. Registre la temperatura de fusión de la muestra.
Cromatografía.

1. Dibujar una linea horizontal a un centímetro del borde superior e inferior de la placa de
cromatografía y colocar un punto cada tres cm.
2. Disolver la muestra en hexano para Luego colocar gotas de la muestra orgánica en los
puntos dibujados.
3. Retirar la placa cuando el solvente llegue a la línea superior que se dibujó.
4. Secar por 5 minutos en la Sorbona.

5. Resultados:

5.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales.

Concentración Densidad Peso molecular Cantidad

(g/mL) (g/mol) Reaccionar
Benzoato de
- 1.08 136.15
metilo
Acido benzoico 100% 1.27 122.12 12.02 g
Metanol 99.33% 0.79 32.04 20 ml

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5.2 Reacciones involucradas.
Benzoato de metilo:

𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪𝑶𝑶𝑯(𝒔) + 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯(𝒍) → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪𝑶𝑶𝑪𝑯𝟑 (𝒍) + 𝑯𝟐 𝑶(𝒍)

Mecanismo de reacción:

5.3 Cálculos

 Cálculo del reactivo limitante

99.93 𝑚𝐿 0.79𝑔CH3 OH 1 𝑚𝑜𝑙 CH3 OH 1 𝑚𝑜𝑙 C8 O2 H8

20𝑚𝐿 CH3 OH 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
100𝑚𝐿 1𝑚𝐿 32.04𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 CH3 OH
= 0.492 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C8 O2 H8

1 𝑚𝑜𝑙 C7 H6 O2 1 𝑚𝑜𝑙 C8 O2 H8
12.02𝑔 C7 H6 O2 𝑥 𝑥 = 0.098 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑅. 𝐿
122.12𝑔 1 𝑚𝑜𝑙C7 H6 O2

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  Cálculo del valor teórico del benzoato de metilo

1 𝑚𝑜𝑙 C7 H6 O2 1 𝑚𝑜𝑙 C8 O2 H8 136.15𝑔

12.02𝑔 C7 H6 O2 𝑥 𝑥 𝑥 = 13.40𝑔C8 O2 H8
122.12𝑔 1 𝑚𝑜𝑙C7 H6 O2 1 𝑚𝑜𝑙C8 O2 H8

 Cálculo del valor experimental del benzoato de metilo

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑥 𝑉𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜

1.08𝑔
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 𝑥 7.6𝑚𝐿
𝑚𝐿
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 8.21 𝑔𝐶8 𝑂2 𝐻8

 Cálculo del rendimiento de la reacción

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

8.21
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
13.64

%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 60.2%

5.4 Resultados obtenidos.

Tabla n.-3. Resultados de la obtención del benzoato de metilo.

BENZOATO DE METILO
Parámetro Valor experimental Valor obtenido
Masa de benzoato de metilo (g) 13.64 8.21

5.5 Observaciones.

En la primera etapa de nuestra reacción, se pudo notar que después de estar la reacción en el
condensador de bola la solución era homogénea e incolora, luego de esto procedemos a realizar un

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 arrastre de la fase orgánica por medio de el éter di etílico, la densidad de benzoato de metilo y el
agua es cercana a la del agua, con l ayuda del éter se logra una inmiscibilidad con el agua para lo
cual pasa a una fase más densa, dentro de la ampolla de decantación se logra observar dos fases, la
parte superior se encuentra el producto deseado mezclado con éter.
Se debe neutralizar el medio para este paso se agregó NaOH para poder tener un pH neutro y no
acido. Se coloca sulfato de sodio anhídrido lo cual actúa como desecante para la cual luego se
procede a filtrar para posteriormente separar el éster del éter por destilación.

6. Análisis de Resultados.

En el análisis de la reacción de esterificación, el acido carboxílico no logra ser tan electrofilico para
satisfacer la reacción y ser atacado por el metanol, con la ayuda del catalizador logramos acidificar
y ayuda a protonar el grupo carbonilo y con este favorecer el ataque nucleofilico.
Durante los cálculos podemos notar que de entrada el reactivo limitante es el ácido benzoico para
lo cual se logra obtener teóricamente 13.64 g de benzoato de metilo a partir de 12 gramos de ácido
benzoico, estos valeres parecen ser favorables en la teórica, pero estas condiciones es siempre y
cuando logre reaccionar todo el ácido benzoico con el metanol, en la práctica se pudo obtener 8.21
g de producto para lo cual no dios un porcentaje de 60.2 % de rendimiento, debido a que se presentó
perdidas de producto durante el proceso de separación por arrastre orgánico, también durante la
destilación para separar el éter del éster

7. Recomendaciones.

Tomar la debidas precauciones con la manipulación del éster, debido a su volatilidad, debemos
tener siempre la ampolla de decantación tapada para que el mismo no se volatilice.
Durante la condensación debemos asegurarnos que el agua este en todo momento circulando en
nuestro sistema en el condensador
Podemos considerar otros tipos de catalizadores para que la reacción de esterificación sea lo
suficientemente eficiente, de tal manera que podamos utilizar catalizadores más económicos que
aumenten el porcentaje de rendición si se quiere obtener mayor producción.

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 Tener en cuenta el estado en que cada material se encuentre, sobre todo aquellos materiales donde
estén los reactivos, descartando que estos estén húmedos, sucios o con alguna impureza.
Se debe controlar la temperatura de la reacción en la formación del compuesto, agitando levemente
con un agitador magnético hasta que se forme parte del solido que debe tener un color amarillo
como referencia.

8. Conclusiones

 Se logra hacer observaciones sobre las reacciones de esterificación constatando de que

podeos obtener un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol, favoreciendo la
reacción con un catalizador que no ayuda a acidificar nuestra solución.
 Se obtiene un rendimiento mayor al de 60%, para lo cual se debe tomar en cuenta la
importancia de los lavados con éter para separar por arrastre orgánico.
 Aprovechado la diferencia de puntos de ebullición, se pudo separar con éxito el éter del
benzoato de metilo por destilación simple para lo cual el éter se evapora y se logra separar
del benzoato de metilo.

9. Bibliografía

 Wade, 2011, Química Orgánica Volumen 2, México, PEARSON EDUCACIÓN pag 960-
964, 1021
 Yurkanis, 2007, Fundamentos de química orgánica, México, PEARSON EDUCACIÓN.
 Quimica organica . (s.f.). Obtenido de Quimica organica :
https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-
acidos-carboxilicos-esterificacion.html