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Informe 4 QOII
Informe 4 QOII
INFORME: 4
TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Obtención y caracterización del colorante naranja II”
INTEGRANTE:
Carlos David Cumba Burgos
PARALELO: 102
FECHA DE PRESENTACIÓN:
11 de diciembre de 2018
GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe
2. Objetivos:
2.1 Objetivo General:
Sintetizar colorante naranja II a través de la reacción de diazotación de una amina primaria
seguida por una reacción de copulación, para su respectiva identificación.
3. Marco teórico:
Los colorantes azoicos son un grupo amplio, que se los caracteriza principalmente porque posee
un grupo azo (-N=N-) en su composición química, además son considerados como aromáticos;
pueden formar sales de diazonio cuando las aminas son tratadas en reacción con ácidos nitrosos.
Una amina aromática primaria que se mezcla en un ácido mineral tratada con nitrito de sodio forma
una sal de diazonio, dicho proceso es conocido como diazotación, estos compuestos desarrollan
una descomposición lenta a la temperatura de un baño de hielo, pese a aquello una vez preparadas
sus soluciones se disponen inmediatamente. Es más factible trabajar con aminas primarias
aromáticas debido a que presentan una mayor estabilidad que las aminas alifáticas. Las aminas
alifáticas son bases más fuertes que las aminas aromáticas, por consiguiente, si el pH es inferior a
3, no hay suficiente amina alifática libre para ser diazotada.
Las sales aromáticas de diazonio presentan una mayor estabilidad cuando están a bajas
temperaturas, dichos compuestos se preparan en medio acuoso y se emplean sin ser aisladas, pese
a que este proceso se desarrolla en medio ácido, la especie atacada no es el anilinio, sino amina
libre sin protonar presente en el medio.
Las reacciones que se dan en las sales de diazonio se clasifican en: reemplazo (pérdida de nitrógeno
gaseoso, reemplazándose por el anillo del otro grupo) y copulación (el nitrógeno permanece en la
molécula, durante la reacción).
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas producen azocompuestos, que
son de suma importancias para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico sigue estos pasos, la diazotación de una sustancia aromática
debe tener un grupo amino primario, después se prepara una solución amino-aromática en un medio
ácido o una mezcla fenólica en álcali diluido y luego se mezclan dichas soluciones en la que se da
la síntesis del colorante en una reacción de copulación, para que esta reacción se dé, debe estar un
poco ácida o alcalina. (Martínez, 2014)
Para la obtención del colorante naranja II en esta práctica, se comenzó con realizar la diazotación
del ácido sulfanílico, después en otro vaso se disolvió 2-naftol en ácido clorhídrico y por último se
mezclaron ambas soluciones para que se dé la reacción de copulación.
1
Según la teoría de Witt, algunos grupos o arreglos dentro de la molécula que absorben energía en
la región visible del espectro, son los responsables del color en un compuesto (cromóforos).
El colorante naranja II es un colorante azoico de color naranja-amarillo que posee un pH de 3.1-
4.4, su peso molecular es de 350.32 g/mol, con un punto de fusión de 164 ˚C, es soluble en agua,
se presenta como un polvo anaranjado.
Hoy en día dicho colorante tiene muchas aplicaciones como farmacéuticas, colorante de textiles o
teñido, determinante de la alcalinidad del fango en procesos petroleros. (Cortés & Hernández,
2012)
Para la identificación se realizó la espectrometría IR del producto obtenido, donde se debe observar
picos de enlaces O-H, C-H, C=C para poder identificar compuestos aromáticos.
5. Procedimiento:
Síntesis
1. Vaso No. 1: Colocar el vaso en un baño de 5°C agregar 1.5gr de Ác. Sulfanílico y adicionar por
goteo 3mL de NaOH, agite constantemente, durante la adición de la sosa y durante los 5 min que
deberá permanecer nuestra mezcla en el baño de agua helada.
2. Vaso No. 2: Colocar el vaso en un baño de 5°C; agregar 6gr de NaNO2 y adicionar por goteo y
con agitación constante, 3mL de agua helada. Agitar constantemente durante 3min, mientras
permanece en el baño de agua helada. Pasados los 3 min y los 5 min del primer vaso, agregar el
vaso No. 2 al vaso No. 1. (Éste proceso deberá realizarse casi a la par con el vaso No. 1 para evitar
dejar en reposo las sustancias más tiempo del indicado)
2
3. Vaso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al vaso No. 1, se agrega a
temperatura ambiente; 7.5mL de HCl (Solución 4N) al vaso No. 1, agitar constantemente
durante 3min
4. Vaso No. 4: Pesar 2gr de β-Naftol y adicionar por goteo 15mL de NaOH al 10% a temperatura
ambiente, agitar constantemente hasta lograr una mezcla homogénea, y adicionar al vaso No. 1.
5. Por último agregue al vaso No. 1; 3 gr de NaCl y 6mL de agua helada, agite y deje reposar durante
10min.
6. Transcurridos los 10 min, coloque el embudo en el matraz Erlenmeyer. Doble el papel filtro en
cuatro partes iguales y colóquelo en manera de napa en la boca del embudo, y comience la
filtración del colorante.
Identificación
Espectrometría IR
a) Colocar en un mortero un poco de la muestra con bromuro de potasio.
b) En el mortero triturar la muestra y mezclarla.
c) Colocar la muestra en uno de los orificios de la tabla del espectro.
d) Colocar bromuro de potasio en el otro orificio de la tabla del espectro.
e) Observar los resultados en el ordenador.
6. Reacciones involucradas:
- Reacción
4
- Mecanismo de reacción
Paso 1
Paso 2
7. Resultados:
7.2 Cálculos
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1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙
1.5 𝑔 𝑎𝑐. 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 × 𝑎𝑐. 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ×
173.2𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐.
−3
= 8.66 × 10 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜
𝑀 𝑒𝑥𝑝.
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = | | 𝑥100
𝑀 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎
11.79
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 | | 𝑥100 = 374,29%
3.15
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7.3 Resultados obtenidos
Parámetro Cantidad
Masa colorante naranja II 11.79 g
8. Observaciones
Se pudieron apreciar diferentes cambios de estado y colores al momento de trasvasar las mezclas
con los reactivos respectivos, como en el caso de la adición de la solución de 2-naftol a la amina
primaria para realizar la reacción de copulación, teniendo el hidróxido de color blanco y la solución
de naftol obscura, se mezclan y posteriormente se procede a agitar dando como resultado un sólido
de color rojo-naranja. Al cristalizar la mezcla con agua y luego de realizar la filtración al vacío se
obtiene un polvo naranja.
9. Análisis de Resultados
10. Recomendaciones
- Se recomienda no dejar reposando las sustancias por mucho tiempo debido a que afecta el
rendimiento de la reacción.
- Al momento de hacer la filtración y cristalización se tiene usar agua como solvente debido a
que el colorante es soluble en agua.
- Se sugiere usar bromuro de potasio como blanco para el IR, ya que este compuesto no influye
en la lectura de los espectros.
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11. Conclusiones
- Se obtuvo el colorante azoderivado naranja II transformando una amina primaria a una sal de
diazonio para poder efectuar la reacción de copulación en un medio ácido.
- Se realizó la espectrometría IR del producto obtenido para la caracterización del mismo que
dio como resultado colorante naranja II con humedad e impurezas.
- Se calculó el valor de rendimiento en donde se obtuvo un valor de 374.29% debido a las
interferencias presentes en el producto obtenido, tal como el agua usada como solvente en la
cristalización.
12. Bibliografía
13. Anexos
Figura n.-1
Muestra obtenida al filtrar.