INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CIUDAD MADERO

PRACTICA DE LABORATORIO°4:
“Identificación de grupos funcionales orgánicos”
PROFESORA: María de Lourdes Guevara Franco
Asignatura: Química Orgánica.
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
Loredo Ramírez Rubén 16070486
Garza Hernández María Guadalupe 16071009
Castillo Hernández Gerardo 16070527
Hernández Calderón Pedro Antonio 16070494
Morales Reyes Joaquín 16070524
Torres Torres Juan Daniel 16070406

HORARIO: Lunes-Jueves 9:00-10:00 am

 Práctica 5

Identificación de grupos funcionales en una muestra problema mediante

pruebas a la gota.
Objetivo
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos
orgánicos de una muestra problema no identificada de origen natural o sintético mediante
pruebas a la gota.

Introducción
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos
funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad,
que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura
que las posee.

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.

Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica. Las
propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la presencia
de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales
o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y
químicas de la molécula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución
espacial de las funciones químicas presentes en ella. Para un profesional de la química es
muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello
dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en
un proceso químico o físico.

Clasificación de una molécula en un grupo funcional

La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula desconocida
dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos. Tales
pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias; por ejemplo los ácidos
carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de
iones OH- .

Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una
disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador
universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada. Con un
ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado.

Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula
analizada no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales características se
utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos
fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4,
inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incoloro y se observa la
precipitación de dióxido de manganeso, MnO2.

Algunos de los grupos oxidables son :

a) los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos, y

b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores
producen dos moléculas carboxílicas, RCOR´´ y R´COR´´´.

Material y reactivos

Material Reactivos
10 tubos de ensaye ( uno con tapón) Reactivo de Tollens
2 vasos de precipitado de 50 Permanganato de potasio (KMnO4)
1 gradilla Sodio metálico
una pipeta Fenolftaleína
Rojo de metilo
Agua destilada

Procedimiento

1.-Coloque 1 ml de su muestra en un tubo de

ensaye y determine el pH.

Muestra 1 Muestra 2
2.-Coloque 1ml de su muestra problema en
un tubo de ensaye y agregue 10 gotas de agua
y 5 gotas de disolución 0.02 M de KMnO4.
Agite suavemente por un minuto observe,
anote y concluya.

Muestra 1 Muestra 2

3.-Coloque 1 ml de su muestra problema en

un tubo de ensaye, agregue 2 ml de reactivo
de Tollens, se agita suavemente por dos
minutos y se deja reposar 5 min. Observe,
anote y concluya.

Muestra 1 Muestra 2

4.-En un tubo completamente seco, coloque

1 ml de su muestra y agregue un pequeño
pedazo de sodio metálico. Agite suavemente
y observe.

Muestra 1 Muestra 2
 5.-Con base en las pruebas observadas, determine el o los grupos funcionales que
podrían estar en la muestra problema y concluya.

Observaciones

Muestra Paso 1 Paso 2 Paso 3 Paso 4

Separación de
Separación
sustancias Desprendimiento
blanquecina,
amarrillo en la de gas y
1 pH acido precipitado
parte superior y producción de
blanco y
coloración en calor.
coagulación.
parte inferior.
Presento
disolución
completa, y Desprendimiento El sodio se
2 pH acido
coloración de gas. disolvió.
morada
inmediatamente.

Conclusión

Se logró el objetivo de identificar grupos funcionales en las muestras otorgadas A y la

muestra B, que por medio de pruebas a la gota, se concluyó que tipo de grupo funcional
estaba presente en cada uno y las características físicas que presentaron gracias al uso de
HDS de cada reactivo utilizado.
Resultados:

Muestra 1 Grupo funcional Muestra 2 Grupo funcional

pH acido pH acido
Color café Aldehído o alqueno Violeta Alcano, alcohol o
cetona.
Precipitado café Aldehído Precipitado plata Aldehído
Blanco con Alcohol Incoloro Alcohol
burbujeo

a) Con un aldehído

R − CHO + KMnO4 ⎯⎯→ R − CO − O + MnO2 + KOH

b) Con un alqueno

R R R R
(o)
R-C=C-R + KMnO4 R-C-C-R + MnO4 + KOH RCOR + RCOR

Violeta oscuro OH OH café oscuro

c) Aldehídos con un reactivo de Tollens

R-CHO + Ag(NH3)2 R-CO-O-+Ag + 2NH3

Espejo de plata

d) Reacción de alcoholes con sodio metálico

2 ROH + 2Na ⎯⎯→ 2R – O- Na+ + H2

 INSTRUMENTO TIPO DE COMPUESTO
ANALITICO QUE IDENTIFICA
Instrumentos Usados en Química para
colorimétricos determinar la
concentración de
sustancias disueltas en
líquidos o sólidos
mientras sean
transparentes a la luz
visible, ultravioleta o infr
arroja, midiendo y de concentración. En rigor, casi todo
comparando sus colores.
Papel Tornasol Se usa en química
analítica como indicador.
Sensores Miden concentraciones
electroquímicos de gases (disuelto en el
electrólito) mediante la
existencia de un orificio
que controla el volumen
de gas analizado. Al paso
de aire contaminado se
modifica el valor de la
resistencia entre los dos
electrodos, por tanto
también lo hace el valor
de la intensidad.
Catarometro El equipo se compone de
dos tubos paralelos que
contienen el gas de las
bobinas de calefacción.
Los gases son
examinados comparando
la velocidad de la pérdida
de calor de las bobinas de
calefacción en el gas. Las
CARACTERISTICAS
Los líquidos se colocan en cubetas
especiales y los sólidos, como el
vidrio, deben estar cortados a la
medida del receptáculo (que se llama
portacubasIN), que es por donde pasa
la luz, esta pasa por las muestras debe
ser del color complementario al color
de la muestra cuando se hacen análisis
análisis de sangre, tierra, metalúrgicos
o líquidos se hace con un aparato
como los descritos, que pueden ser
manuales o automáticos.
Los indicadores se utilizan para
obtener información sobre el grado de
acidez o pH de una sustancia, o
sobre el estado de una reacción
química en una disolución que se está
valorando o analizando. Uno de los
indicadores más antiguos es el
tornasol, un tinte vegetal que adquiere
color rojo en las disoluciones ácidas y
azul en las bases.
Estos sensores son bastante
específicos para cada gas, aunque en
algunos casos se utilizan catalizadores
para evitar posibles interferencias de
otros gases presentes (sensibilidad
cruzada). Algunos gases que se
pueden medir (en ppm) con estos
sensores son: CO, NH3, H2S, NO,
NO2, SO2, HCl, Cl2, etc.
Los catarómetros se utilizan en
medicina para el análisis del
funcionamiento pulmonar y en
la cromatografía de gases. Los
resultados son más lentos de obtener
comparado al del espectrómetro de
masa, pero el dispositivo es
económico, y tiene buena exactitud
cuándo de gases se trata, y cuando lo
 bobinas están dispuestas
dentro de un circuito de
puente que tiene
resistencia a los cambios
debido al desigual
enfriamiento que puede
ser medido. Un canal
contiene normalmente un
gas de referencia y la
mezcla que se analiza
pasa a través del otro
canal.
Sensores térmicos Miden el % del Límite
Inferior de Explosividad
(LIE).
Es importante conocer la
composición de la
atmósfera inflamable para
calibrar el aparato al valor
de LIE más bajo de los
gases presentes,
normalmente metano.
Instrumentos Se utilizan básicamente
Electromagnéticos para medir CO2 aunque
modificando la longitud
de onda del filtro se
pueden medir otros gases
como Óxido de Etileno y
Óxido Nitroso. Son
estables y fiables, aunque
en algunos casos su largo
tiempo de respuesta en
funcionamiento no los
hace recomendables
como equipos de
intervención rápida y
además, suelen ser caros.
que interesa es únicamente la
proporción de los componentes.
Gases analizados: H2
O2, H2O, N2, CO2, CO y CH4.
El funcionamiento se basa en el
puente de WHEATSTONE. Cuando
el puente está equilibrado, (elemento
catalítico expuesto al aire formado por
un filamento de platino envuelto por
cámara de alúmina), no pasa corriente
por el miliamperímetro. La oxidación
de la superficie del elemento
catalítico, en presencia de un gas
combustible, aumenta su resistencia
eléctrica y produce un paso de
corriente por el amperímetro que es
proporcional a la concentración de
gas. Nos da el tanto por ciento (%) del
Límite Inferior de Explosividad (LIE).
El funcionamiento de los sensores
electromagnéticos se basa en la
irradiación del gas que entra en la
celda con una lámpara de infrarrojos.
El gas absorbe parcialmente la
radiación a una determinada longitud
de onda. Mediante un filtro óptico
determinado se selecciona la parte del
espectro de luz o longitud de onda a la
que el gas absorbe dicha radiación,
una vez ha pasado por la cámara de
medición. Finalmente, el detector de
onda registra la diferencia entre la
radiación inicial y la final, a una
longitud de onda determinada, que es
proporcional a la concentración de
contaminante expresada en porcentaje
o partes por millón.
Instrumentos ópticos Los instrumentos ópticos Instrumentos eléctricos Se basan en la
(para aerosoles) proyectan una luz interacción partícula - carga. Existen
incidente sobre la cámara dos tipos de instrumentos: - En el
de medición por dónde primero, las partículas adquieren una
pasa un volumen carga eléctrica proporcional a su
determinado de aire que tamaño al pasar a través de una nube
contiene el aerosol a de iones. La cuantificación se realiza
medir. Las partículas de por interacción de dichas partículas
los aerosoles dispersan la cargadas con un campo eléctrico.
luz, para un ángulo - En el segundo, se mide la
determinado de intercepción de un haz de iones debido
dispersión, según el a la presencia del aerosol.
tamaño de las partículas, Instrumentos piezoeléctricos: Se
su forma y su índice de mide la masa del aerosol por el cambio
refracción. Finalmente, en la frecuencia de resonancia de un
un detector registra la cristal piezoeléctrico de cuarzo. Esta
cantidad de luz alteración se produce por la
dispersada, para un precipitación de las partículas en la
ángulo determinado de superficie del cristal.
dispersión, que es
proporcional a la
concentración de aerosol
en mg/m3 .

Bibliografía

 http://www.formacionsh.asepeyo.es/contenidos/sh/DSH_MEDMUES_AICC/CONT

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 https://es.wikipedia.org/wiki/Color%C3%ADmetro

 https://es.wikipedia.org/wiki/Catar%C3%B3metro

 http://www.aduanas-mexico.com.mx/cgi-bin/ctarnet/notas_ex/not_9027.html