INTRODUCCIÓN

El ácido cinámico es obtenido de aceite de canela e incluso se pude obtener de

manera sintética, se dice que este es catalogado como el mejor indicador de su
historia medioambiental y en condiciones post-extracción. Este se usa en ciertos
fármacos y condimentos, pero su principal uso es necesitan en la industria de la
perfumería (en la fabricación de ésteres etílico, bencílico y metílico). La
biosíntesis del ácido se realiza mediante la acción de la enzima fenilamina
Amonia-liasa en fenilamina. La síntesis de cinamatos fue descrita por primera
vez en 1890 por el químico alemán Rainer Ludwig Claisen, esto mediante la
reacción de aldehído aromáticos con ésteres. Desde luego no existe solo esta
reacción para la síntesis del ácido cinámico (1)
En 1878 el químico inglés William Henry Perkyn desarrolló una reacción
orgánica, la cual es muy utilizada para la síntesis de derivados del ácido
cinámico. La reacción de Perkin consiste en la condensación del anhídrido
acético con aldehídos aromáticos catalizada por una base débil. En el caso del
benzaldehído se obtiene el anhídrido mixto del ácido cinámico y el ácido acético,
cuya posterior hidrólisis conduce a los correspondientes ácidos carboxílicos. La
geometría trans del ácido cinámico aislado es el resultado de un control
termodinámico, que favorece la formación del compuesto más estable (1)
Esta reacción general se llama condensación aldólica debido a la estructura del
aducto inicial en la auto-condensación arquetípica del etanal (acetaldehído).
Aunque la función que estabiliza el carbanión del nucleófilo es normalmente un
grupo carbonilo, también otras funciones con capacidad de deslocalizar
electrones son efectivas (nitro, nitrilo, triarilfosfonio, dimetilsulfonio y
trialquilsililo). Además, el componente electrófilo puede ser la posición ß de un
carbonilo a, ß- insaturado. Esta clase de reacciones ha supuesto para el químico
una herramienta esencial para la formación de enlaces carbono-carbono. (2)
esta reacción puede presentar diferentes inconvenientes. Tanto la adición como
la eliminación son reacciones de equilibrio, pero la deshidratación da lugar a un
compuesto carbonílico a, ß - insaturado y agua, hecho este que permite
completar la reacción. El proceso contrario es posible y se debe tener en cuenta.
En la reacción entre dos compuestos carbonílicos diferentes, la reacción de auto-
condensación competirá con la condensación cruzada. No obstante, si se toman
precauciones para asegurar que el componente destinado a ser el nucleófilo sea
previamente desprotonado o el electrófilo es un aldehído (normalmente
aromático) sin hidrógenos en posición a, se pueden obtener rendimientos muy
buenos en productos de condensación cruzada. (2)
 Referencias Bibliográficas

1. Hernández Luna H, Flores Rangel R, Arrazola Domínguez FdM.

Grupos funcionales I. México, D.F.: Instituto Politécnico Nacional;
2005.
2. Carey FA. Química orgánica (6a. ed.). México, D.F.: McGraw-Hill
Interamericana; 2006.