UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA

ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
COMPLEJO ACADÉMICO EL SABINO
PASANTÍAS INDUSTRIALES II

EVALUACIÓN DE LA TRANSESTERIFICACIÓN DEL ACEITE DE COCO

(COCOS NUCÍFERA) POR CATÁLISIS ÁCIDA Y ALCALINA COMO TECNOLOGÍAS
COMBINADAS EN EL RENDIMIENTO DE OBTENCIÓN DE METILES ÉSTERES.

ACOSTA CHIRINO, MORON GUANIPA, CENTENO PRIMERA,

REINOSKA MARIANA EMILIO JOSÉ YOSELIN DEL VALLE
C.I. 26.790.994 C.I. 15.236.922 C.I. 10.970.419
ACOSTA.REINOSKA@GM EMILIOMORON@GMAIL.CO YOSELINCENTENO@HO
AIL.COM M TMAIL.COM

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA UNEFM, DESDE 20/06/2018 HASTA 15/08/2018

 II

ÍNDICE GENERAL
Pág.
Índice general II

Índice de tablas II

Índice de figuras IV

Introducción 1

Planeamiento del problema 3

Objetivo General 5

Objetivos Específicos 5

Justificación del problema 6

Fases de la investigación 7

Resultados y análisis de resultados 11

Conclusiones 19

Recomendaciones 20

Referencias bibliográficas 21

Apéndice 23
 III

ÍNDICE DE TABLAS

Tabla Pág.

Condiciones de reacción para la transesterificación por catálisis alcalina 7

1
convencional.
Condiciones de reacción para la reacción de transesterificación por 8
2
catálisis ácida convencional.
Condiciones de reacción para la reacción de esterificación con catalizador 9
3
ácido.
Condiciones de reacción para la reacción de transesterificación con 9
4
catalizador básico.

5 Peso de las fases de metiles ésteres. 17

6 Porcentajes de ácidos grasos en el aceite de coco. 23

 IV

ÍNDICE DE FIGURAS
Figura
Pág.

1 Transesterificación por catálisis alcalina convencional. 11

2 Transesterificación por catálisis ácida convencional. 13
3 Esterificación con catalizador ácido. 14
4 Transesterificación con catalizador básico. 15
 1

INTRODUCCIÓN

La transesterificación de aceites vegetales, tales como el aceite de Coco, con alcoholes

ligeros como lo es el metanol, es actualmente el método más aceptado para la obtención de
ésteres de ácidos grasos, los cuales constituyen uno de los recursos de biomasa que más se
emplean hoy en día, ya que éstos se utilizan como materia prima en la producción de combustible
alternativo conocido como biodiesel, además de que se usan como base en la obtención de
surfactantes para detergentes, y en la terminación de diversos productos tales como cosméticos,
tintas y saborizantes. Esta reacción se lleva a cabo bajo la acción de un catalizador, los cuales
pueden ser heterogéneos u homogéneos y dentro de este tipo se encuentran los ácidos y los
básicos. Sin embargo cada catalizador homogéneo presenta comportamientos poco favorables a
la reacción de transesterificación, pues la catálisis ácida requiere de condiciones de reacción
severas, y en el caso de la transesterificación catalizada en medio básico se lleva a cabo una
reacción secundaria pues este tipo de catalizador reacciona con los ácidos grasos libres presentes
en el aceite para formar jabones (reacción de saponificación).
Debido a ello se hace necesario evaluar la combinación de ambas catálisis con el fin de
aprovechar la disminución de ácidos grasos libres presentes en el aceite mediante la reacción de
esterificación o transesterificación ácida, además de no propiciar reacciones secundarias, para que
éstos no puedan reaccionar con el catalizador básico en una segunda transesterificación
disminuyendo la posibilidad de formación de jabones, con el objetivo de optimizar la obtención
de ésteres metílicos.
Aunado a lo anteriormente expuesto se pretende comparar el rendimiento de la reacción
de transesterificación por catálisis ácida y básica, en contraste con la combinación de ambas
técnicas, para establecer los parámetros más óptimos en cuanto a la obtención de metiles ésteres,
teniendo en cuenta las condiciones de reacción en cada uno de los ensayos, tales como tiempo de
reacción, temperatura, relación molar metanol:aceite y cantidad de catalizador.
Se evaluó por triplicado, de acuerdo a las condiciones establecidas en el diseño
experimental, cada variante para la reacción de transesterificación (ácida, básica y combinada)
del aceite de coco, empleando hidróxido de sodio como catalizador básico y ácido sulfúrico como
catalizador ácido, y de acuerdo a la cantidad de ésteres metílicos obtenido en cada ensayo se
comparó cual era la mejor ruta química para optimizar el rendimiento de los mismos.
 2

Los resultados obtenidos en la investigación demostraron que a condiciones moderadas de

reacción, la transesterificación alcalina convencional es óptima para la obtención de ésteres
metílicos, caso contrario a la transesterificación ácida convencional, que a condiciones
moderadas no se completa la reacción, requiriendo de condiciones más severas tales como mayor
tiempo de reacción por nombrar una de ellas. La combinación de ambas catálisis se ve afectada
por la esterificación con ácido sulfúrico de los ácidos grasos libres, pues al igual que la catálisis
ácida requiere de condiciones severas para llevarse a cabo, una mala ejecución en la
esterificación trae consecuencias negativas en la segunda etapa del proceso combinado, la
transesterificación con hidróxido de sodio, tales como la formación de jabones y geles, y
consumo del catalizador en la neutralización del H₂SO₄.
 3

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

Los oleoquímicos naturales son compuestos que se obtienen a partir de materias primas
tales como el sebo, los aceites vegetales, éstos pueden obtenerse de dos maneras, mediante
hidrólisis (desdoblamiento de las moléculas de las grasas) o por metilación (formación de ésteres
metílicos). Los ésteres metílicos se emplean en una variedad de mercados, pues son materia
prima para biodiesel, surfactantes, cosméticos, tintas, se utilizan también como solventes y
aditivos en las formulaciones de adhesivos.
El aceite de coco es una importante fuente de oleoquímicos de C6, C8, C10 Y C12. Entre
las aplicaciones de los ésteres metílicos de ácidos grasos o FAME por sus siglas en inglés (Fatty
Acid Methyl Ester), obtenidos del aceite se encuentran agentes superengrasantes de jabones,
detergentes, shampoos, baños de burbujas, cosméticos y otros surfactantes especializados
(Aufman, 1991).
Los ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME) se pueden obtener por dos vías:
transesterificación de compuestos grasos con metanol, o esterificación de ácidos grasos con este
mismo alcohol (Narváez, 2004), dicha reacción puede ser catalizada en medio ácido o básico. La
transesterificación ácida o también conocida como esterificación es catalizada por ácidos como el
ácido sulfúrico, estos catalizadores propician un elevado rendimiento en ésteres de ácidos grasos,
sin embargo la reacción es muy lenta necesitando condiciones de reacción severas. La
transesterificación alcalina por su parte, al emplear bases como catalizadores las mismas traen
como consecuencia la formación de jabones catalíticamente inactivos, a raíz de la neutralización
de los ácidos grasos libres presentes en el aceite por parte del catalizador, o por la hidrólisis de
los triglicéridos seguida de la neutralización (Narváez, 2004).
Sin embargo, cada tipo de catálisis presenta ventajas en la reacción de transesterificación
respectivamente; la catálisis alcalina requiere de condiciones de reacción moderadas y la catálisis
ácida no se ve afectada por la presencia de ácidos grasos libres ni por altos contenidos de agua,
más bien logra esterificar los AGL (ácidos grasos libres) ya que debido a catalizadores como el
ácido sulfúrico se dan en simultáneo las reacciones de esterificación y transesterificación
(Fukuda, 2001). Es por ello que surge el interés en evaluar la combinación de ambas técnicas
para incrementar el rendimiento en la reacción de transesterificación, con el fin de optimizar las
condiciones de la misma y disminuir la cantidad de reactivos y catalizadores empleados.
 4

Se pretende comprobar la efectividad de la catálisis ácida y alcalina como tecnologías

combinadas en la reacción de transesterificación frente al proceso individual de cada una de ellas.
 5

OBJETIVO GENERAL Y OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Objetivo General
Evaluar la transesterificación del aceite de coco (cocos nucífera) por catálisis ácida y
alcalina como tecnologías combinadas en el rendimiento de obtención de metiles ésteres.
Objetivos Específicos
 Determinar el rendimiento de la reacción por medio de la catálisis alcalina convencional.
 Determinar el rendimiento de la reacción por medio de la catálisis ácida convencional.
 Determinar el rendimiento de la reacción por medio de la catálisis ácida y alcalina como
procedimientos combinados.
 Comparar el rendimiento y las condiciones de reacción de los procesos separados y
combinados.
 6

JUSTIFICACIÓN DEL PROBLEMA

Los metiles ésteres son compuestos que se aplican ampliamente en la industria química,
especialmente como agente de actividad superficial, tensoactivos o surfactantes, o como
biodiesel. También es importante mencionar que pueden obtenerse alcoholes grasos mediante la
hidrogenación de los FAMES que a su vez constituyen la materia prima para la producción de
alcoholes primarios sulfatados, alcoholes etoxilados y alcoholes etoxilados sulfatados, los cuales
son surfactantes aniónicos que pueden llegar a reemplazar de manera parcial e incluso total el
empleo de alquilbencenos sulfonados, utilizados en la formulación de detergentes líquidos y en
polvo, y que también se encuentran en la formulación de cosméticos y productos de uso personal
(De Groot, 1991). Por consiguiente la obtención de ésteres metílico de ácidos grasos a partir de la
transesterificación de aceites vegetales supone una disminución del impacto ambiental que
genera la síntesis de alquilbencenos provenientes del petróleo, siendo además este último una
fuente no renovable además de contaminante. Optimizar dicha reacción se hace necesario debido
a la gran aplicación de sus productos, como lo son los metiles ésteres y la glicerina, la propuesta
de la combinación de ambas catálisis, ácida y alcalina, busca implementar las dos tecnologías con
el fin de obtener un mayor rendimiento de los productos ya mencionados, ya que se busca
contrarrestar las desventajas que presentan cada una de ellas en solitario, como lo son la
formación de jabones en presencia de altos niveles de ácidos grasos libres en el aceite por parte
de la acción de los catalizadores básicos y las condiciones severas necesarias en la
transesterificación por catálisis ácida.
 7

FASES DE LA INVESTIGACIÓN

Fase I: Determinación del rendimiento de la reacción por medio de la catálisis

alcalina convencional
La reacción de transesterificación por catálisis alcalina se llevó a cabo de acuerdo a la
metodología propuesta por Petit (2011), donde se establecen las siguientes condiciones de
reacción:
Tabla 1. Condiciones de reacción para la transesterificación por catálisis alcalina
convencional.
Concentración
Relación molar Temperatura Velocidad de
Tiempo (min) del catalizador
metanol:aceite (°C) agitación (rpm)
(%)
6:1 60 80 600 1

Debido al tipo de catalizador empleado es necesario preparar el metóxido previamente de acuerdo

a las siguientes actividades:

Preparación del metóxido:

1. Se pesó la cantidad necesaria de hidróxido de sodio (NaOH) en un vaso precipitado, de
acuerdo a la cantidad total de la mezcla de alcohol a emplear y el aceite, la cual fue 0,64
g, seguidamente se adicionaron 18 mL del alcohol (metanol) y se tapó el vaso precipitado.
2. Luego se llevó a una plancha de calentamiento para disolver completamente el catalizador
mientras se aplicaba agitación constante.

Reacción de transesterificación:
1. Se calentó el aceite en un vaso precipitado a la temperatura de reacción (60°C) haciendo
uso de una plancha de calentamiento y agitación.
2. Una vez alcanzada la temperatura deseada se añadió de manera gradual el metóxido
preparado anteriormente al vaso precipitado con el aceite.
3. El sistema reactivo se mantuvo a 60°C y a 600 rpm durante un tiempo de 80 minutos.
 8

4. Una vez finalizado el tiempo de reacción se depositó el contenido del vaso precipitado a
un embudo de decantación dejándolo reposar por 48 horas.
La reacción fue llevada a cabo por triplicado para la posterior evaluación del rendimiento de la
misma.

Fase II: Determinación del rendimiento de la reacción por medio de la catálisis ácida
convencional.
El rendimiento de la reacción de transesterificación del aceite de coco mediante catálisis
ácida convencional se realizó siguiendo la metodología propuesta por Monsalve (2017), dicho
ensayo se llevó a cabo por triplicado, de acuerdo a las siguientes condiciones de reacción:

Tabla 2. Condiciones de reacción para la reacción de transesterificación por catálisis ácida

convencional.

Concentración
Relación molar Temperatura Velocidad de
Tiempo (min) del catalizador
metanol:aceite (°C) agitación (rpm)
(%)
8:1 65 180 600 3

Las actividades realizadas fueron las siguientes:

Reacción de transesterificación
1. La cantidad de catalizador a emplear, en este caso ácido sulfúrico correspondió al 3%
en peso de la mezcla total de alcohol y aceite, resultando entonces 1,13 mL de H₂SO₄,
los cuales fueron mezclados con el volumen correspondiente de metanol.
2. El aceite se calentó en un vaso precipitado hasta la temperatura de reacción haciendo
uso de una plancha de calentamiento y agitación, una vez alcanzada la misma se
adicionó lentamente la mezcla preparada anteriormente.
3. La temperatura de reacción y la velocidad de agitación se mantuvieron constante
durante 180 minutos.
 9

4. Una vez finalizada la reacción el contenido en el vaso precipitado fue trasvasado a un

embudo de decantación donde se dejó reposar durante 48 horas.

Fase III: Determinación del rendimiento de la reacción por medio de la catálisis

ácida y alcalina como procedimientos combinados

La propuesta de este estudio se determinó mediante la combinación de dos procesos, en

primer lugar se llevó a cabo la esterificación, y posteriormente los ácidos grasos esterificados
fueron sometidos a una transesterificación alcalina, de igual forma que en las fases anteriores
cada experiencia fue realizada por triplicado, de acuerdo a la metodología propuesta por Medina
(2015). Las condiciones de reacción para la esterificación fueron las siguientes:

Tabla 3. Condiciones de reacción para la reacción de esterificación con catalizador ácido.

Relación molar Temperatura Velocidad de Relación molar

Tiempo (min)
metanol:aceite (°C) agitación (rpm) aceite:ácido
6:1 60 90 600 30:1

La metodología empleada para la esterificación es la misma que se siguió en la

transesterificación ácida descrita en la fase II.
Una vez esterificadas las grasas del aceite éstas fueron sometidas a la reacción de
transesterificación bajo las siguientes condiciones:

Tabla 4. Condiciones de reacción ara la reacción de transesterificación con catalizador

básico.

Concentración
Relación molar Temperatura Velocidad de
Tiempo (min) del catalizador
metanol:aceite (°C) agitación (rpm)
(%)
6:1 60 80 600 1
 10

La metodología para la transesterificación alcalina es la misma que se siguió en la fase I

propuesta por Petit (2011).

Fase IV: Comparación del rendimiento y las condiciones de reacción de los procesos
separados y combinados

Una vez que se dejó decantar el contenido de los embudos se realizó la separación de las
fases formadas, constituidas por los ésteres metílicos y la glicerina, el rendimiento de la reacción
como procesos separados y combinados fue medido de acuerdo a los gramos obtenidos en la fase
orgánica, es decir los metiles ésteres. La glicerina se separó en primer lugar y posteriormente la
fase orgánica fue pesada haciendo uso de una balanza analítica, según la cantidad de metiles
ésteres obtenidos, además del análisis de las condiciones de reacción en cada ensayo, se
determinó la eficiencia de la reacción de transesterificación por catálisis básica, ácida y como
tecnologías combinadas.
 11

RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS

Determinación del rendimiento de la reacción por medio de la catálisis alcalina

convencional

Los tres ensayos para la transesterificación alcalina convencional se llevaron a cabo de

acuerdo a las condiciones de reacción contenidas en la Tabla 1, una vez finalizada la reacción se
trasvasó el contenido de la misma en embudos de decantación y se dejó reposar por un lapso de
48 horas, los resultados obtenidos fueron los siguientes:

Figura 1. Transesterificación por catálisis alcalina convencional.

Como se evidencia en la figura 1 se formaron dos fases, una fase superior comprendida
por los ésteres metílicos, y una fase inferior correspondiente a la glicerina, de acuerdo a ello se
determinó que el rendimiento de la reacción de transesterificación se ve favorecido a las
condiciones de reacción establecidas, haciendo énfasis en cada una de ellas la relación molar
metanol:aceite de 6:1 impulsa que el equilibrio se desplace hacia los productos, garantizando la
 12

formación de metiles éteres, pues según estequiometria la reacción de transesterificación alcanza

el equilibrio con una relación 3:1, además según Freedman (1984) a relaciones mayores a la 6:1
no se incrementa la producción de ésteres metílicos de ácidos grasos sino que más bien dificulta
el proceso de separación y purificación de los mismos. De igual forma el aumento de temperatura
favorece la producción de metiles ésteres en la transesterificación pues la velocidad de reacción
aumenta, lo que va de la mano con el tiempo de reacción, Freedman (1984) demuestra que
después de una hora de reacción el contenido de FAME es el mismo para ensayos a 60°C. La
velocidad de agitación se mantuvo constante a 600 rpm debido a que al inicio de la reacción los
triglicéridos del aceite y el metanol son inmiscibles entre sí, por lo que la agitación es necesaria
para aumentar el grado de mezcla de las fases y aumentar la velocidad de la transesterificación
(Lam, 2010).
Esta serie de condiciones son moderadas debido al tipo de catalizador empleado, el uso de
bases como el el NaOH al no ser corrosivos y de bajo coste implican una mayor facilidad a la
hora de realizar este tipo de sistemas (Leung, 2010), sin embargo el control de las condiciones de
reacción es importante ya que los catalizadores básicos pueden dar a lugar reacciones secundarias
como la de saponificación de los triglicéridos del aceite o por neutralización de los ácidos grasos
libres (Cvengroš y Považanec (1995) y Schuchardt (1998)).

Determinación del rendimiento de la reacción por medio de la catálisis ácida convencional

El rendimiento de la reacción a través de este tipo de catálisis fue determinado realizando

3 ensayos a las condiciones de reacción mostradas en la Tabla 2. Una vez finalizada la reacción el
contenido de la misma fue trasvasado a un embudo de decantación donde se dejó reposar por 48
horas.
 13

Figura 2. Transesterificación por catálisis ácida convencional.

Como se logra apreciar en la figura 2 no se evidencia formación de dos fases, lo que se

observa en la parte inferior del embudo no corresponde al glicerinado, esto quiere decir que la
reacción de transesterificación no fue completada a las condiciones establecidas. La catálisis
ácida en la transesterificación es poco utilizada a pesar de proporcionar altos rendimientos en la
obtención de ésteres metílicos ya que la velocidad de la misma es sumamente baja (Ma, 1999a;
Freedman, 1984). Para alcanzar dicho rendimiento son necesarios prolongados tiempos de
reacción, temperaturas muy elevadas, grandes cantidades de catalizador, lo cual no es
conveniente ya que se sería necesario emplear materiales que resistan un alto nivel de
corrosividad, además de que la proporción alcohol:aceite debe ser muy elevada (Lin, 2004). De
acuerdo a autores como Sánchez (2015) a condiciones atmosféricas se consideran óptimas para el
rendimiento de la catálisis ácida condiciones severas de reacción tales como una concentración
del catalizador con respecto al peso inicial del aceite de 9%, relación molar metanol:aceite 18:1,
la temperatura cercana a la ebullición del alcohol, es decir 65°C y un tiempo de reacción de entre
 14

30 y 50 horas para alcanzar del 80 al 90% de rendimiento en la reacción. Hay que mencionar que
antes de la transesterificación de los triglicéridos del aceite, debido al tipo de catalizador, ocurre
la esterificación de los ácidos grasos libres, cuya reacción tiene como subproducto agua, lo que a
su vez inhibe la catálisis ácida en la transesterificación, haciendo más lenta la misma (Canakci,
1999).

Determinación del rendimiento de la reacción por medio de la catálisis ácida y

alcalina como procedimientos combinados

La combinación de ambos procesos se llevó a cabo en ensayos por triplicado, los cuales
en primer lugar consistieron en la esterificación del aceite con ácido sulfúrico y posteriormente se
realizó la transesterificación con hidróxido de sodio.
Los resultados de la esterificación una vez que se dejó decantar por 48 horas en un
embudo de decantación fueron los que se muestran a continuación:

Figura 3. Esterificación con catalizador ácido.

 15

Seguidamente se llevó a cabo la transesterificación con catalizador básico obteniendo los

siguientes resultados:

Figura 4. Transesterificación con catalizador básico.

Como se observa en las figuras correspondientes a la esterificación no hubo formación de

fases, como era lo esperado, una fase inferior compuesta por grasas y ésteres y una capa superior
que recoge todo el exceso de metanol, ácido, agua e impurezas (Dias, 2009., y Canoira, 2008), de
acuerdo a las condiciones de reacción de la Tabla 3 la reacción no se completó, esto debido a que,
al igual que la transesterificación ácida, ésta también es catalizada por ácido sulfúrico, incluso es
una reacción que se da simultánea a la transesterificación; la esterificación consiste en la reacción
 16

de un ácido graso libre con un alcohol de cadena corta para dar lugar al éster de alquilo
correspondiente y agua y de así evitar la formación de jabones y la pérdida de catalizador debido
a los AGL (ácidos grasos libres) (Lotero, 2005). Esta primera etapa del proceso se realizó con el
fin de reducir la acidez del aceite para la posterior transesterificación básica, sin embargo a las
condiciones establecidas la reacción no procedió, pues la cantidad de H₂SO₄ empleada fue menor
que en la transesterificación ácida, lo que requiere incluso mayores tiempos de reacción para
alcanzar el rendimiento de la misma, son necesarias entre 48 y 96 horas para lograr conversiones
de ésteres metílicos de 87,8 y 95,1% respectivamente (Vicente, 2004).

En las figuras correspondientes a la segunda etapa del proceso combinado, se observa que
para los tres ensayos llevados a cabo bajo las condiciones de la Tabla 4, se presentó la formación
de geles e incremento de la viscosidad de los productos de reacción, lo que imposibilitó la
separación de las fases, es evidente que la reacción de transesterificación se vio afectada por
efectos negativos en la misma, por lo cual no fue completada de la manera esperada, esto pudo
deberse a la presencia de ácidos grasos libres que no fueron esterificados en la etapa de
esterificación los cuales son neutralizados por el NaOH lo que trae como consecuencia la
formación de jabones catalíticamente inactivos (Cvengros, 1996). Aunado a esto, dichos jabones
emulsifican la fase de glicerina, lo que impide la formación de más producto, debido al carácter
irreversible de la reacción, lo que dificulta la separación de las fases. Según Cvengros y
Povazanec (1996), la presencia de agua en el medio reaccionante desfavorece la
transesterificación por hidrólisis de los triglicéridos del aceite, el hidróxido de sodio al ser
higroscópico absorbe la humedad, la cual reduce la producción del glicerol. Es importante
también mencionar que la presencia de H₂SO₄ en la etapa de esterificación al no completarse en
la reacción es neutralizado por el NaOH; el consumo de catalizador por los mencionados efectos
negativos interrumpieron el proceso de obtención de ésteres metílicos por transesterificación.
La combinación de ambas catálisis requiere de condiciones más severas en la etapa de
esterificación para garantizar la esterificación de los ácidos grasos libres y disminuir el nivel de
acidez del aceite, siendo importante eliminar el agua como subproducto antes de llevar a cabo la
segunda etapa, la transesterificación con catálisis básica para obtener metiles ésteres y optimizar
el rendimiento de la reacción.
 17

Comparación del rendimiento y las condiciones de reacción de los procesos

separados y combinados

Los resultados obtenidos para cada ensayo se muestran en la siguiente tabla:

Tabla 5. Peso de las fases de metiles ésteres.

Peso de metiles ésteres (g)

Reacción Ensayo 1 Ensayo 2 Ensayo 3

Transesterificación ácida - - -
Transesterificación básica 37,936 37,259 37,619
Transesterificación ácida y básica
- - -
combinada

La comparación entre cada uno de los procesos llevados a cabo en el estudio fueron en
base a los gramos obtenidos de metiles ésteres, sin embargo, teniendo en cuenta que solo la
transesterificación por catálisis básica dio los resultados esperados, obteniendo un promedio de
37,61 g de producto, se hace necesario comparar con respecto a las condiciones de reacción de
cada proceso. Como pudo observarse la catálisis básica es la más recomendada y la más
empleada ya que con el tipo de catalizador, sea hidróxido de sodio o de potasio, la reacción se
produce en poco tiempo y en condiciones de temperatura y presión moderada, caso contrario a la
catálisis ácida que no procede a condiciones moderadas, ya que a presión atmosférica se requiere
de prolongados tiempos de reacción, altas temperaturas y mayores cantidades de alcohol y
catalizador para la obtención de los productos. Analizando las condiciones en el proceso
combinado, en la etapa de esterificación, las condiciones necesarias para obtener ésteres grasos se
asemejan a la catálisis ácida, pues ambas emplean ácido sulfúrico, del éxito de la misma depende
que la posterior transesterificación por catálisis básica, no se vea afectada por efectos negativos,
tales como la presencia de agua o ácidos grasos libres (Freedman, 1984) optimizando así el
rendimiento de la reacción para obtener metiles ésteres.
 18

El control de las variables de proceso tales como relación molar metanol:aceite,

temperatura, tiempo de reacción, agitación y cantidad de catalizador, definen el rendimiento en la
reacción de transesterificación de aceites vegetales con alcoholes ligeros.
 19

CONCLUSIONES

La obtención de ésteres metílicos por medio de transesterificación por catálisis alcalina

convencional arrojó un promedio de 37,61 g de producto, el rendimiento de dicha reacción fue
logrado a condiciones moderadas de reacción, siendo este tipo de catálisis la más óptima en el
estudio.

La catálisis ácida a condiciones moderadas de reacción no favorece la reacción de

transesterificación ya que el tiempo necesario para la obtención de metiles éteres es demasiado
prolongado, el rendimiento de la misma viene dado por condiciones más severas.

La catálisis ácida y alcalina como procedimientos combinados dio como resultado la

formación de geles y jabones, debido a la incompleta esterificación en la primera etapa del
proceso que trajo consecuencias negativas en la etapa de transesterificación. La obtención de
metiles ésteres por catálisis ácida y alcalina como procesos combinados se deriva de la
eliminación de los ácidos grasos libres presentes en el aceite, y posteriormente se lleva a cabo la
transesterificación con NaOH.

Las reacciones catalizadas con ácido sulfúrico requieren de condiciones de reacción

severas tales como mayor temperatura, mayor tiempo de reacción y elevada relación molar
metanol:aceite para que las mismas puedan completarse.
 20

RECOMENDACIONES

 Evaluar la reacción de transesterificación de acuerdo a un diseño experimental donde se

varíen parámetros como temperatura, relación molar alcohol:aceite, tiempo de reacción y
cantidad de catalizador, para observar el comportamiento de la misma en la obtención de
ésteres metílicos en ambas catálisis.
 A condiciones moderadas, dejar el sistema reactivo en la transesterificación ácida y
esterificación, operar por más de 48 horas para garantizar la obtención de metiles ésteres.
 Para disminuir la severidad en las condiciones de reacción en las reacciones de
transesterificación y esterificación catalizadas por ácido sulfúrico, se recomienda llevar el
proceso a condiciones subcríticas del metanol, lo que supone menor consumo energético
y menos riesgo al trabajar a temperaturas y presiones más bajas, además de reducir la
cantidad de catalizador 10 veces menos a la empleada de manera convencional.
 La aplicación de radiación microondas como método de calefacción como alternativa de
ahorro energético y en la disminución en el tiempo de reacción.
 21

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Aufman, A., Ruebusch, R. (1991). Oleoquímicos, Tendencias mundiales. Revista

PALMAS Volumen 12, N° 3.
 Canakci, M., Van Gerpen Trans, J. ASAE 42 (1999) 1203.
 Canoira, L., Rodríguez, M., Querol, E., Alcántara, R., Lapuerta, M., Oliva. F. (2008).
Biodiesel from low grade animal fat: production process assessment and biodiesel
properties characterization. Industrial & Engineering Chemistry Research, 47, 7997-
8004.
 Cvengroš, J. y Považanec F., (1995). Production and treatment of rapeseed oil methyl
esters as alternative fuels for diesel engines. Bioresourse Technology. 55. 145-152.
 De Groot, W. H. (1991) Sulphonation technology in the detergent industry, Kluwer
Academic Publishers, Netherlands.
 Dias, J.M., Alvim, M.C.M., Almeida, M.F. (2009). Production of biodiesel from acid
waste lard. Bioresource Technolgy, 100, 6355-6561.
 Freedman, B., Pryde E. H. & Mounts, T. L. (1984). Variables affecting the yields of fatty
esters from transesterified vegetable oils. J. Am. Oil Chem, Soc. 61, 1638-1643.
 Fukuda, H.; Kondo, A.; Noda, H. (2010). Biodiesel fuel production by transesterification
of oils, Journal of Bioscience and Bioengineering, Vol. 92, No. 5, 405-416.
 Lam, M.K., Lee, K.T., Mohamed, A.R. (2010). Homogeneous, heterogeneous and
enzymatic catalysis for transesterification of high free fatty acid oil (waste cooking oil) to
biodiesel: a review, Biotechnology Advances 28, 500-518.
 Leung, M.K.H.; Leung, D.Y.C.; Wu, X. (2010). A review on biodiesel production using
transesterification. Applied science 87, 1083-1095.
 Lin, Y.C., Chen, S.C., Chen C.E., Yang, P.M., Jhang, S.R. (2004). Rapid Jatropha
biodiesel production assisted by a microwave system and sodium amide catalyst. Fuel,
135, 435-442.
 Lotero, E., Liu, Y., Lopez, D.E., Suwannakarn, K, Bruce, D.A., Goodwin, J.G. (2005).
Synthesis of biodiesel via acid catalysis. Industrial & Engineering Chemistry Research,
44, 5353-5363.
 22

 Medina, M., Ospino, Y., y Tejeda, L. (2015). ESTERIFICACIÓN Y

TRANSESTERIFICACIÓN DE ACEITES RESIDUALES PARA OBTENER BIODIESEL.
Luna Azul ISSN 1909-2474. N°40. DOI: 10.17151/luaz.2015.40.3.
 Monsalve, M., Gaibor, D. y Bello, A. (2017). Transesterificación por catálisis ácida y
básica del aceite de las semillas de Crescentia cujete L. (MATE). Universidad de
Guayaquil, Ecuador. Revista CUMBRES. 3(1) 2017: pp. 161 – 166.
 Narváez, P., Sánchez, F., Torres. J., Ponce. L. (2004). Producción de ésteres metílicos de
ácidos grasos: variables asociadas al proceso de transformación. Ingeniería e
Investigación, septiembre, año/vol. 24, número 002, Universidad de Colombia. 41-50.
 Petit, I., (2011). Optimización de la reacción de transesterificación para la producción de
laurato de metilo a partir del aceite de coco (Trabajo Especial de Grado).Falcón,
Venezuela. Universidad Nacional Experimental “Francisco de Miranda”. 76-77.
 Sánchez, N. (2015). Obtención de biodiesel mediante transesterificación de aceite de
ricino y grasas animales. Aprovechamiento energético de la glicerina como subproducto
del proceso. (Tesis doctoral). Badajoz, España. Universidad de Extremadura.
 Schuchardt, U., Sercheli, R., & Matheus, R., (1998). Transesterification of vegetable oils:
a review. J. Braz. Chem. Soc. 9 (1). 199-210.
 Vicente, G., Martínez, M., Aracil, J. - Bioresource Technology 92, 297 (2004).
 23

APÉNDICE
Determinación de las cantidades de alcohol y catalizador
 Cálculo del volumen de metanol

Tabla 6. Porcentajes de ácidos grasos en el aceite de coco.

Ácido graso Porcentaje Peso molecular Masa molar del
(g/gmol) ácido graso (g/mol)
Ácido caprílico 9,49 144 13,66
Ácido cáprico 7,09 172 12,19
Ácido láurico 46,61 200 93,22
Ácido mirístico 20,03 228 45,66
Ácido palmítico 7,92 256 20,27
Ácido esteárico 2,50 284 7,10
Ácido oleico 5,20 282,47 14,68
Ácido linoleico 1,17 280,45 3,28
∑= 210,06

𝐌𝐌 = (210,06 – 1) *3 + 41 = 668,18 g/mol

𝛒𝐂𝐇₃𝐎𝐇= 𝟕𝟗𝟏,𝟖 𝐠/𝐋
(Petit, 2011)

Transesterificación básica
1 mol aceite 6 mol CH₃OH 32 g CH₃OH 1 L CH₃OH 1000 mL
50 g aceite * 668,18 g aceite ∗ * ∗
1 mol aceite 1 mol CH₃OH 791,8 g CH₃OH
∗ 1L = 18 mL CH₃OH

Transesterificación ácida
1 mol aceite 8 mol CH₃OH 32 g CH₃OH 1 L CH3 OH 1000 mL
50 g aceite * 668,18 g aceite ∗ * ∗
1 mol aceite 1 mol CH₃OH 791,8 g CH3 OH
∗ 1L = 24,2 mL CH₃OH

Transesterificación ácida y alcalina combinadas

Para ambas reacciones
1 mol aceite 6 mol CH₃OH 32 g CH₃OH 1 L CH₃OH 1000 mL
50 g aceite * 668,18 g aceite ∗ * ∗
1 mol aceite 1 mol CH₃OH 791,8 g CH₃OH
∗ 1L = 18 mL CH₃OH
 24

 Cantidad del catalizador NaOH

Se calcula de acuerdo al volumen total de la mezcla metanol y aceite

Transesterificación básica (1%)
50 g aceite + 14,25 g CH₃OH = 64,25 g
64,25 g ∗ 1%
= 0,64 g NaOH
100

Transesterificación básica (1%) tecnologías combinadas

60,158 g ∗ 1%
= 0,60 g NaOH
100

 Cantidad del catalizador H₂SO₄

Transesterificación ácida (3% con respecto a la cantidad total de la mezcla aceite y

metanol)
50 g aceite + 19,16 g CH₃OH = 69,16 g
69,16 g ∗ 3% 1 mL H₂SO₄
= 2,07 g H₂SO₄ ∗ = 1,13 mL H₂SO₄
100 1,84 g H₂SO₄

Esterificación (relación aceite: ácido 30:1)

1 mol aceite 1 mol H₂SO₄ 98,079 g H₂SO₄ 1 mL H₂SO₄
50 g aceite * 668,18 g aceite ∗ 30 mol aceite* ∗ 1,84 g H₂SO₄ = 0,13 mL H₂SO₄
1 mol H₂SO₄