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Ácido cítrico

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Este aviso fue puesto el 26 de julio de 2012.
Ácido cítrico
Zitronensäure - Citric acid.svg
Nombre IUPAC
Ácido 2-Hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico
General
Otros nombres Ácido cítrico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H8O7
Identificadores
Número CAS 77-92-91
Número RTECS GE7350000
ChEBI 30769
ChEMBL CHEMBL1261
ChemSpider 305
DrugBank 04272
PubChem 311
UNII XF417D3PSL
KEGG C00158 D00037, C00158
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Densidad 1665 kg/m3; 1,665 g/cm3
Masa molar 192,13 g/mol
Punto de fusión 448 K (175 ℃)
Propiedades químicas
Acidez 1=3,15; 2=4,77; 3=6,40 pKa
Solubilidad en agua 133 g/100 ml (22 °C)
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-exclam.svg
Riesgos
Riesgos principales Irrita piel y ojos.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico,2 presente en la mayoría de
las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula molecular
es C6H8O7.3

Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como


aditivo alimentario en el envasado de muchos alimentos como las conservas de
vegetales enlatadas.

En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos


tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.

El nombre IUPAC del ácido cítrico es ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico.

Índice
1 Características
2 Historia
3 Obtención del ácido cítrico
4 Producción mundial de ácido cítrico
5 Véase también
6 Referencias
7 Enlaces externos
Características
Las propiedades físicas del ácido cítrico se resumen en la tabla de la derecha. La
acidez del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH que pueden
perder un protón en las soluciones. Si sucede esto, se produce un ión citrato. Los
citratos son unos buenos controladores del pH de soluciones básicas. Los iones
citrato forman sales con muchos iones metálicos. El ácido cítrico es un polvo
cristalino blanco. Puede existir en una forma anhidra (sin agua), o como
monohidrato que contenga una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico.
La forma anhidra se cristaliza en el agua caliente, mientras que la forma
monohidrato cristaliza en agua fría. El monohidrato se puede convertir a la forma
anhidra calentándolo sobre 74 °C.

El ácido cítrico comparte las características químicas de otros ácidos


carboxílicos. Cuando se calienta a más de 175 °C, se descompone produciendo dióxido
de carbono y agua.

Historia
El descubrimiento del ácido cítrico se atribuye al alquimista islámico Jabir Ibn
Hayyan en el siglo octavo después de Cristo. Los eruditos medievales en Europa
conocían la naturaleza ácida de los zumos de limón y de lima; tal conocimiento se
registra en la enciclopedia Speculum Majus, en el siglo XIII, recopilado por
Vincent de Beauvais. El ácido cítrico fue el primer ácido aislado en 1784 por el
químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo cristalizó a partir del jugo del
limón. La producción industrial del ácido cítrico comenzó en 1860, basada en la
industria italiana de los cítricos.

En 1893, C. Wehmer descubrió que cultivos de penicillium podían producir ácido


cítrico a partir de la sacarosa molecular. Sin embargo, la producción microbiana
del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante hasta la Primera Guerra
Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de limones. En 1917, el químico
americano James Currie y Claudio Colán descubrieron que ciertos cultivos de
Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y dos años
más tarde Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica.

Obtención del ácido cítrico


El ácido cítrico es obtenido principalmente en la industria gracias a la
fermentación de azúcares como la sacarosa o la glucosa, realizada por un microhongo
llamado Aspergillus niger. El proceso de obtención tiene varias fases como la
preparación del sustrato de melaza, la fermentación aeróbica de la sacarosa por el
aspergillus, la separación del ácido cítrico del sustrato por precipitación al
añadir hidróxido de calcio o cal apagada para formar citrato de calcio. Después se
añade ácido sulfúrico para recuperar la molécula de ácido cítrico y retirar el
calcio como sulfato de calcio. La eliminación de impurezas se realiza con carbón
activado y resina de intercambio catiónico y aniónico, se continúa con la
cristalización del ácido cítrico, el secado o deshidratación, luego se separa por
tamaño de partícula y finalmente se empaca el producto. El producto anhidro es muy
higroscópico, por ello debe guardarse a baja temperatura y humedad relativa, de lo
contrario se forman terrones del ácido.

Producción mundial de ácido cítrico


Cerca del 92% de la producción mundial de ácido cítrico es elaborado en la Unión
Europea, Estados Unidos, China, Brasil y Colombia. La planta instalada en Colombia
se encuentra en la ciudad de Palmira y tiene una capacidad de producción de 40 000
toneladas por año.

Véase también
Citrato
Referencias
Número CAS
Determinacion del Potencial Nutritivo. INIAP Archivo histórico. Consultado el 22
de enero de 2018.
Ciencias de la naturaleza (II). Ministerio de Educación. 1981. ISBN 9788436908725.
Consultado el 22 de enero de 2018.

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