1.

OBJETIVO GENERAL
 Realizar la extracción de sustancias seleccionadas a partir de
compuesto que los contiene.
2. OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Emplear la técnica de extracción como método de separación y
purificación de compuestos integrantes en una mezcla.
 Observar las fases que se forman a partir de la inclusión del
disolvente elegido.
 Comprobar que cuanto más veces se extraiga mejor será el
eficiencia en la extracción.
3. MARCO TEORICO
3.1. EXTRACCION

La extracción líquido-líquido es la técnica más empleada para separar un producto

orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales.
Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla de reacción
por medio de un disolvente orgánico en contacto con una fase acuosa. Los
distintos solutos presentes en dicha mezcla se distribuyen entre las fases acuosa y
orgánica de acuerdo con sus solubilidades relativas. Conviene recordar que, para
un mismo volumen de disolvente orgánico, es más efectivo realizar varias
extracciones (con porciones del disolvente), que una sola con todo el volumen.

En la vida cotidiana utilizamos extracciones sólido-líquido, por ejemplo cuando

hacemos un té o café o preparamos un aceite aromatizado. Extracciones similares
se llevan también a cabo en el laboratorio, aunque son mucho más frecuentes las
extracciones líquido-líquido.
Normalmente uno de los líquidos es agua o una disolución acuosa y el otro, un
disolvente orgánico no miscible con agua. En este contexto utilizamos los
términos:
Fase acuosa (FA, agua o disolución acuosa).
Fase orgánica (FO, disolución o disolvente orgánico).
Por otra parte, aunque el proceso es el mismo, en el laboratorio se suele utilizar
distinto nombre dependiendo de su finalidad:
Extracción: paso del compuesto de interés de una fase líquida a la otra.
Lavado: eliminación de un compuesto no deseado de una fase orgánica por
extracción con una disolución acuosa.
3.2. COEFICIENTE DE REPARTO
Cuando un compuesto X se pone en contacto con dos líquidos A y B inmiscibles
entre sí, el compuesto se disuelve en ambos alcanzando en el equilibrio una
concentración en cada uno de ellos que depende de su solubilidad en dichos
disolventes. A una temperatura dada, la relación de las concentraciones de X en
los dos líquidos A y B es una constante que se conoce como ¨constante de
repartición¨.
Si se conoce el valor de K, se puede calcular la cantidad de compuesto que se
puede obtener en una extracción utilizando un volumen determinado de disolvente
extractor, y diseñar el procedimiento más adecuado para cada caso.
K = [X]A Solubilidad de X en el disolvente A
[X]B Solubilidad de X en el disolvente B

3.3. ELECCIÓN DEL DISOLVENTE DE EXTRACCIÓN

El disolvente para la extracción debe cumplir los siguientes requisitos:
a) Ser inmiscible con agua.
b) Disolver mejor que el agua la sustancia a extraer.
c) Tener bajo punto de ebullición para que se pueda eliminar fácilmente por
destilación.
d) No reaccionar con el compuesto a extraer ni con el resto de la mezcla.
e) No ser inflamable ni tóxico (en la medida de lo posible) y para prestaciones
similares se elige el más barato.
3.4. EL PROCESO DE EXTRACCIÓN
El proceso de extracción implica cinco etapas bien definidas:
 Material e introducción de las fases: La extracción se realiza en un
embudo de decantación provisto de un tapón que ajuste perfectamente. El
embudo se sujeta a un soporte con un aro metálico colocando debajo del
mismo un recipiente de recogida para evitar pérdidas si hubiera fugas por
la llave (vaso de precipitados sólo para fases acuosas, Erlenmeyer para
fases orgánicas).
Las fases se introducen con un embudo cónico. Es aconsejable introducir primero
la fase a extraer, así se puede lavar el recipiente con disolvente disminuyendo las
pérdidas.
 Agitación de la mezcla: Hay que agitar enérgicamente para un buen
contacto entre las fases.
Sin embargo, al agitar un disolvente, su presión de vapor aumenta y por ello se
agita suavemente al principio para observar si el gas generado es abundante o
escaso.
Para evitar sobrepresiones, con el embudo tapado y sujeto firmemente (con una
mano la llave y con otra el tapón) se coloca en posición casi horizontal y se agita
suavemente; se invierte el embudo y se abre la llave para dejar salir el gas, tras lo
cual se cierra y se agita de nuevo repitiendo el proceso varias veces.
Estas precauciones son especialmente importantes cuando al entrar en contacto
las fases tiene lugar una reacción que genere gas, p.ej. al lavar una disolución
ácida con NaHCO3 en la que se genera CO2. En estos casos es conveniente
agitar suavemente la mezcla con un movimiento circular sin sacarla del aro
soporte antes de pasar a agitar.
 Separación de las fases y decantación: Al finalizar la agitación, el
embudo se coloca de nuevo sobre el aro, se quita o afloja el tapón para
igualar presiones, y se deja reposar hasta separación nítida entre las
fases.
La fase inferior (más densa) se saca abriendo la llave. Cuando queden aprox.1-2
mL en el embudo se cierra la llave, se levanta el embudo del aro y se le imprime
un ligero movimiento circular para que las gotas retenidas en las paredes
desciendan. Se deja reposar de nuevo y se separa. El recipiente de recogida será
un Erlenmeyer si la fase a recoger es la orgánica.
La fase superior (menos densa) se saca por la boca del embudo para evitar que
se impurifique con los restos de la otra fase que pueden quedar en el vástago del
embudo.
Para repetir el proceso seguir las siguientes pautas:

 Secado de la fase orgánica. (A partir de este punto el material debe estar

seco) La faseorgánica se introduce en un erlenmeyer y se eliminan las
trazas de agua o salmuera con un agente desecante, normalmente una
sal inorgánica anhidra inerte respecto al disolvente y el/los compuestos.
Entre los más utilizados destacan el Na2SO4 y el MgSO4 anhidros,
sólidos blancos pulverulentos que en contacto con el agua se transforman
en sales hidratadas.
La cantidad a añadir depende del volumen de disolución y de la cantidad de agua,
y no debe ser excesiva ya que el desecante retendrá parte de la disolución. Se
añade al principio una cantidad moderada, se agita y se observa el resultado. Si el
desecante queda apelmazado en el fondo será necesario repetir el proceso hasta
que la última porción quede suelta. El desecante se elimina por filtración con filtro
de pliegues a un matraz de fondo redondo.
3.5. TIPOS DE DESECANTES.
 Reversibles: Forman hidratos por reacción reversible; por ello, si se
calientan desprenden el agua retenida. Es imprescindible eliminar estos
desecantes antes de destilar.
 MgSO4 Universal
 CaCI2 Hidrocarburos, derivados halogenados, éteres. No debe
utilizarse para ácidos, alcoholes, fenoles, aminas, cetonas,ésteres
 Na2SO4 Universal
 NaOH, KOH Aminas
 K2CO3 Cetonas, ésteres, alcoholes, aminas
 lrreversibles: Reaccionan con el agua de forma irreversible. Secan mejor
a altas temperaturas.
 Na Éteres, alcanos, hidrocarburos aromáticos
 CaH2 Éteres, aminas terciarias
 P2O5 Hidrocarburos, derivados halogenados, éteres, nitrilos
 CaO Alcoholes de bajo peso molecular
 Otros desecantes. Agentes adsorbentes que actúan por adsorción de
agua en su superficie.
Son el gel de sílice y los 'tamices moleculares' (zeolitas de tamaño de poro
variable).
3.5. Eliminación del disolvente. El disolvente se elimina por destilación y
las trazas restantes se pueden eliminar a vacío directo.
El ácido y el neutro obtenidos son PRODUCTOS BRUTOS que pueden contener
impurezas por lo que deben ser purificados adecuadamente para obtener
PRODUCTOS PUROS.
3.6. ALGUNOS PROBLEMAS FRECUENTES:
 ¿Cuál es la fase orgánica y cuál la acuosa? En la mayoría de las
extracciones basta conocer la densidad del disolvente orgánico para saber
si será la fase superior o la inferior ya que la mayoría de las disoluciones
acuosas presentan densidades próximas a la del agua. Sin embargo, en
algunos casos, si la disolución acuosa está muy concentrada en sales
(p.ej.salmuera d = 1.2 g/mL) y el disolvente tiene mayor densidad que el
agua, las fases pueden invertirse. Para resolver esta duda basta
normalmente:
Tomar en un tubo de ensayo o un vial unas gotas de una de las dos fases y
añadirle unas gotas de agua. Si la fase es la acuosa el resultado será una sola
fase, si es la orgánica se verán dos (la mezcla puede reintroducirse en el
embudo para no perder muestra).
Recordar que se ha introducido mayor volumen de una que de la otra.
 ¿Qué hacer si se forman emulsiones? Una emulsión es la suspensión
coloidal de un líquido en el seno de otro. Es un problema frecuente en los
procesos de extracción cuando:
Las dos fases tienen densidades similares
Se utilizan disoluciones acuosas básicas (p. ej. con CH2Cl2 como
disolvente)
El compuesto tiene grupos hidrófilos e hidrófobos y tiene por tanto afinidad
por las dos fases.
Si se prevé la posibilidad de que se formen emulsiones, se debe agitar
suavemente el embudo, aunque no tan suave que las dos fases no estén en
contacto y no se extraiga bien el producto.
Una vez se ha formado la emulsión es difícil romperla aunque en muchos
casos resulta útil:
a) Ayudar a romper la emulsión con una varilla o espátula.
b) Dejar el embudo en reposo sin tapón y cuando en la zona próxima a la llave se
vea una parte de la fase inferior clara, separarla, levantar el embudo del aro e
imprimirle un ligero movimiento circular, dejar reposar y repetir el proceso.
c) Dependiendo de los casos, variar la densidad de la fase acuosa añadiéndole sal
o diluyendo con un poco de agua.
d) Si al final queda una pequeña cantidad de emulsión sin separar se puede:
• Incorporarla a la fase orgánica si ésta se va a lavar posteriormente.
• Separar la emulsión para que no contamine ninguna de las dos fases.

3.7. EXTRACCION ACIDO BASE

La extracción ácido-base es la técnica más eficaz para separar compuestos

orgánicos con propiedades ácidas o básicas, y está basada en el empleo de
disoluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir selectivamente determinadas
sustancias en sales solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos. Así,
una disolución de hidróxido sódico al 5-10% convierte, por ejemplo, los ácidos
carboxílicos (R-COOH) en sus sales sódicas (R-COO- Na+). Los fenoles (ArOH)
experimentan una transformación semejante con el mismo reactivo. Por esta
causa, puede utilizarse una solución de hidróxido sódico para extraer o separar un
ácido carboxílico o un fenol, en solución de un disolvente orgánico, de otros
compuestos básicos o neutros. Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos y de
los fenoles son fácilmente convertibles en los compuestos de partida por simple
tratamiento de la fase acuosa básica con un ácido.
Las disoluciones acuosas de bicarbonato sódico convierten también los ácidos
carboxílicos en sus respectivas sales sódicas, pero no son lo suficientemente
básicas para formar sales con los compuestos fenólicos. Esto permite la
separación de ácidos carboxílicos y fenoles: el ácido carboxílico se extrae en
primer lugar de la solución en el disolvente orgánico utilizando una solución de
bicarbonato sódico y, posteriormente, el fenol con solución de hidróxido sódico.
Asimismo, el ácido clorhídrico diluido se emplea para la extracción de sustancias
básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas, ya que transforma los
compuestos básicos, por ejemplo NH3 o una amina orgánica, en los
correspondientes hidrocloratos solubles en agua. El compuesto de partida se
recupera por simple tratamiento con una base.
En una extracción ácido-base, los compuestos neutros (hidrocarburos, derivados
halogenados, alcoholes, compuestos carbonílicos) permanecen en la fase
orgánica y se aíslan de la misma al final del proceso.
4. REGISTRO DE DATOS:

VOLUMEN DE COCA COLA 200 ml

DENSIDAD DE LA COCA COLA 1,046 g/ml
MASA DE VASO DE PRECIPITADOS 52,79 g
NUMERO DE EXTRACCIONES 2 extracciones con 5 ml de cloroformo
MASA FINAL 52,801 g

5. CALCULOS

𝑚𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 = 𝑚𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 − 𝑚𝑣𝑎𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑡𝑎𝑑𝑜𝑠

𝑚𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 = 52.801 − 52,79

𝑚𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 = 0,011

𝑚𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 = 𝑣𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 × 𝜌𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎

𝑚𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 = 200 × 1,046

𝑚𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 = 209,2 𝑔

Rendimiento de a reacción:
𝑚𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑚𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎
 0,011 𝑔
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
209,2 𝑔

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0,00526 %

6. REACCIONES QUIMICAS Y RESULTADOS OBTENIDOS:

𝐶𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 + 𝐶𝐻𝐶𝐿3 → 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 + 𝐶𝐻𝐶𝐿3

𝑚𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 = 0,011

𝑚𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 = 209,2 𝑔

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0,00526 %

7. ANALISIS DE REULTADOS
 El rendimiento que se obtuvo es aceptable ya que se hizo dos
extracciones con cloroformo.
 El resultado es menor al que se obtuvo con tres extracciones (0,0096%)
8. OBSERVACIONES
 En la extracción de la cafeína de la coca cola se utilizó bastante carbonato
de sodio para que el pH sea neutro (anexo 2) haciendo bastantes pruebas
con papel indicador.
 No se utilizó ningún desecante en el proceso de extracción de la cafeína de
la coca cola.
 Se utilizó baño maria para eliminar el disolvente de la extracción.
9. CONCLUSIONES
 Las fases que se formaron en la extracción no presentaron ninguna
emulsión.
 Se comprobó que mientras mas extracciones mejor será el rendimiento
 La extracción es un buen método de purificación, ya que el rendimiento que
se obtuvo fue favorable.