FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE FARMACIA Y

DE LA SALUD BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA

“UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE

GROHMANN”

NOMBRES
LAURA QUISPE, RUBÍ ALEJANDRA 2019-125032

PROFESOR

CURSO
QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA
HALOALCANOS

TACNA – PERÚ
2019
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DE LA SALUD BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA

HALOALCANO
Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo,
halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de
un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de
halógeno. Tienen un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de
carbono con hibridación sp3 de un grupo alquilo. Existen mas haluros
como el haluro de vinilo y el haluro de arilo.
El enlace carbono-halógeno de un haluro de alquilo es polar debido a que
los átomos de los halógenos son más electronegativos que los átomos de
carbono. La mayoría de las reacciones de los haluros de alquilo resultan de
la ruptura de este enlace polarizado. El átomo de carbono tiene una carga
parcial positiva, lo que lo hace hasta cierto punto electrofílico. Un
nucleófilo puede atacar a este carbono electrofílico, y el átomo del
halógeno puede salir como un ion haluro, quedándose con el par de
electrones de enlace. Al actuar como un grupo saliente, el halógeno puede
ser eliminado del haluro de alquilo, o puede ser reemplazado (sustituido)
por una amplia variedad de grupos funcionales. Esta versatilidad permite a
los haluros de alquilo actuar como intermediarios en la síntesis de muchos
otros grupos funcionales.

NOMENCLATURA DE LOS HALUROS

Hay dos formas de nombrar a los haluros de alquilo. La nomenclatura
sistemática (IUPAC) trata a los haluros de alquilo como un alcano con un
sustituyente halo-: el flúor es mencionado como fluoro-, el cloro como
chloro-, el bromo como bromo- y el yodo como iodo-. El resultado es el
nombre sistemático haloalcano.
Los nombres comunes sólo son útiles para los haluros de alquilo simples,
como los siguientes:
Y

CH3
CH3CH2- F CH2CH2CH2CH3

Fluoroetano
Yodociclohexano
1 – clorobutano
Fluoruro de etilo
Yoduro de ciclohexilo
Cloruro de n- butilo
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Algunos de los halometanos han adquirido nombres comunes que no están

claramente relacionados con sus estructuras. Un compuesto de fórmula
CH2X2 (un grupo metileno con dos halógenos) se conoce como haluro de
metileno; a un compuesto de fórmula CHX3 se le llama haloformo; y a un
compuesto de fórmula CX4 se le denomina tetrahaluro de carbono.

CH2Cl2 Diclorometano Cloruro de metileno

CCl4 Tetraclorometano Tetracloruro de carbono

VISIÓN GENERAL DE LOS HALOALCANOS

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PROPIEDADES FÍSICAS DE HALOALCANOS

- La fuerza del enlace C-X disminuye a medida que aumenta el

tamaño del halógeno. Los orbitales del carbono son pequeños y
solapan de forma defectuosa con átomos grandes como el bromo o
yodo dando enlaces débiles.
- Los enlaces carbono-halógeno están polarizados. Los halógenos son
más electronegativos que el carbono y la densidad electrónica del
enlace C-X se encuentra desplazada hacia el halógeno, formando
carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el halógeno.
- Los haloalcanos poseen puntos de ebullición superiores a los de los
correspondientes alcanos. Las interacciones dipolo-dipolo provocan
la atracción electrostática entre moléculas.

USOS DE LOS HALOALCANOS

- SOLVENTES
Se utilizan principalmente como disolventes de aplicación industrial
y doméstica. El tetracloruro de carbono (CCl4) se utilizaba para el
lavado en seco, como eliminador de manchas y para otras clases de
limpieza doméstica. Sin embargo, este compuesto es tóxico y
cancerígeno (ocasiona cáncer), por lo que los nuevos productos
para la limpieza en seco utilizan ahora 1,1,1-tricloroetano y otros
disolventes.
El cloruro de metileno (CH2Cl2) y el cloroformo (CHCl3) también son
buenos disolventes para la limpieza y desengrasado. El cloruro de
metileno antes se utilizaba para extraer la cafeína del café y
producir café descafeinado. La preocupación por las trazas de
residuos de cloruro de metileno en el café, hizo que los productores
utilizaran dióxido de carbono líquido en su lugar. El cloroformo es
más tóxico y carcinógeno que el cloruro de metileno, y ha sido
reemplazado por éste último y otros disolventes en la mayoría de
los desengrasantes industriales y removedores de pinturas. Incluso
los disolventes halogenados más seguros, como el cloruro de
metileno y el 1,1, 1-tricloroetano, deben utilizarse con cuidado.
Todos son potencialmente tóxicos y carcinógenos, y disuelven los
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ácidos grasos que protegen la piel, ocasionando un tipo de

dermatitis.

- REACTIVOS
Muchas síntesis utilizan haluros de alquilo como materias primas
para formar moléculas más complejas. La conversión de haluros de
alquilo en reactivos organometálicos (compuestos que contienen
enlaces carbono-metal) es una herramienta especialmente útil en la
síntesis orgánica.

- ANESTÉSICOS
El cloroformo (CHCl3) fue la primera sustancia que se descubrió que
producía anestesia general, lo que trajo nuevas posibilidades para
cirugías cuidadosas con pacientes inconscientes y relajados. Sin
embargo, el cloroformo es tóxico y cancerígeno, y pronto dejó de
utilizarse para cambiar a anestésicos más seguros como el éter
dietílico. Un haluro de alquilo mixto, CF3CHBrCl (el cual lleva el
nombre comercial de Halotano), es un anestésico halogenado
menos tóxico. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local
para intervenciones menores. Cuando se rocía sobre la piel, se
evapora (pe 12 °C) y enfría el área, lo cual mejora el efecto
anestésico.

Los freones (también conocidos como clorofluorocarbonos, o CFC)

son haloalcanos que fueron desarrollados para sustituir al amoniaco
como gas refrigerante. El amoniaco es tóxico, y los refrigeradores
con fugas con frecuencia mataban a la gente que trabajaba o
dormía cerca de ellos. El Freón-12®, CCl2F2, en alguna ocasión fue el
refrigerante más usado.
La liberación de los freones en la atmósfera ha generado
preocupación por sus reacciones con la capa de ozono que protege
a la Tierra. Los CFC se extienden gradualmente en la estratósfera,
donde los átomos de cloro catalizan la descomposición del ozono
(O3) en oxígeno (O2).

- PESTICIDAS
Se han desarrollado muchos otros insecticidas clorados. Algunos de
ellos también se acumulan en el ambiente, y gradualmente
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producen efectos nocivos en la fauna y flora. Otros pueden

utilizarse con pocos efectos adversos si se aplican de manera
adecuada. Debido a sus efectos tóxicos persistentes, los insecticidas
clorados casi no se utilizan en la agricultura. Por lo general se
utilizan cuando se necesita un insecticida potente para proteger la
vida o la propiedad. Por ejemplo, el lindano se utiliza en champús
para matar los piojos, y el clordano para proteger construcciones de
madera de las termitas.