PROPIEDADES FISICAS Y

QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

Reporte Práctica #2

Equipo N° 3
Diana Trejo

Paloma Zandate

Jaime Alberto Pardo

Daniel Canales
 Propiedades Físicas y Químicas de los Alquenos

OBJETIVO: El objetivo de la práctica es conocer las propiedades de los alquenos tanto

físicas como químicas.
ANTECEDENTES: Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen
únicamente carbono e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono
a la cual se unen átomos de hidrogeno. (Lamarque A. y col., 2008) Los Alquenos A pesar
de que los enlaces C - C sp3 - sp3 y los enlaces C - H sp3 - s son los más comunes y
abundantes en los compuestos orgánicos, no son, notablemente, los que desempeñan el
papel principal en las reacciones orgánicas. En la mayoría de los casos, son los enlaces p
o los átomos distintos del carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la .molécula su
reactividad. Una zona de reactividad química en la molécula, recibe la denominación de
grupo funcional (Neilson R., 1998). Dado que un enlace p o un átomo muy distinto en
electronegatividad al carbono o al hidrógeno, pueden dar lugar a reacciones químicas, son
considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Bajo esta óptica
de grupos funcionales, podemos determinar, al doble enlace característico de los alquenos
como uno, ya que es el que determina a las reacciones químicas. Un alqueno es un
hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama
olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se
conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2). (Thornton R 1998) El doble enlace carbono-
carbono es un grupo funcional bastante común en los productos naturales.
Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales. Sin
embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se encuentran
a menudo en las plantas y en el petróleo. A continuación se dan dos interesante ejemplos
de compuestos que se encuentran en la naturaleza y que contienen dobles enlaces
carbono-carbono.

 Limoneno (de los aceites de cítricos.),

 3-metilen-7,11-dimetil-1,6,10-dodecatrieno (compuesto secretado por los áfidos
-pulgones- para señalar peligro a otros áfidos.).

Combustión

El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación
con la cantidad de carbono.).

H2-C=C-H2 + O2 CO2 + H2O

La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no

ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la
presencia de otros productos, según la siguiente ecuación:
 H2-C=C-H2 + O2 CO2 + CO + C + H2O

Reacción con permanganato de potasio

El reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es
una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aún cuando
este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidación con
permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorgánico cíclico, el cual
produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica.

(Neilson R., 1998)

MATERIALES, MUESTRA, REACTIVOS Y EQUIPO

MATERIAL REACTIVOS
5 Tubos de ensaye c/tapa rosca amileno
1 gradilla yodo o Bromo
1 pizeta benceno
4 pipetas de 5 mL permanganato de sodio
ácido sulfúrico
DESARROLLO EXPERIMENTAL
1.- Antes de empezar la práctica se necesitó preparar amileno1 en un matraz de destilación
se colocó agua y Ácido sulfúrico, se tuvo cuidado al mezclar el ácido con el agua ya que la
mezcla se calentó, después se colocó alcohol Ter-amilico y comenzó la destilación.

1
El amileno es un compuesto orgánico producido por la deshidratación de alcohol amílico en cloruro de zinc, en el pasado se usaba como anestesia
2.- Para la acción de agua bromada se colocó en un tubo de ensaye 1 ml. De amileno con
2ml de agua bromada se agito suavemente y se observó el resultado.
3.- Para la acción de Bromo en un disolvente orgánico (Benceno). Se colocó en un tubo
de ensaye 1 Ml de amileno y también se adiciono 1ml de reactivo de bromo.
4.- para la acción de permanganato de potasio. Se trató el amileno con 2ml de solución
de permanganato de potasio al 0.5%y 1ml de ácido sulfúrico diluido y se agito
suavemente.
5.- Para la Acción de Ácido Sulfúrico concentrado se adiciono cuidadosamente 1 ml de
hidrocarburo a 2ml de ácido sulfúrico concentrado y se agito suavemente.
6.- También se diluyo en agua 2ml de agua 1 ml de ácido sulfúrico y se mezcló
suavemente hasta tener una mezcla homogénea.
RESULTADOS
1.- En el Resultado de la acción de
agua bromada con el amileno se
observó cómo se divida en dos
colores el amileno (trasparente) y el
agua bromada (rojo /naranja)
2.- En el Resultado de la acción de
bromo disuelto en Benceno se
observó como el bromo cambio de
color a blanco “lechoso”

3.- En el Resultado de Acción del

permanganato de potasio se observa
como cambio de color aun marrón
muy visible
4.- Resultado de la Acción del ácido
sulfúrico concentrado se observó una
leve separación al tener una leve capa
trasparente como se observa en la
imagen
5.- Resultado del Experimento A no se separó la solución y se notó un leve olor a alcohol

DISCUSIONES

Domínguez A. (1982) nos dice que la obtención de un alqueno se obtener a partir de

un alcohol mediante una reacción de eliminación 1, señala que al agregar calor, H2SO4
y agua uno de los hidrógenos del ácido sulfúrico se junta con el OH del alcohol y al
formar agua esta se libera dejando al carbono que poseía el hidróxido como un
carbocatión y posteriormente uno de los carbonos contiguos al carbocatión sede un
protón al H2SO4 y los electrones que le quedan libres se utilizan para formar una doble
ligadura, de esta manera se obtiene e alqueno, mas sin embargo esta reacción es muy
inestable.
En nuestro caso se utilizó el alcohol terc-amilico se agregaron 1.2ml de agua destilada
y 25 gotas de H2SO4. Cuando se calentó en la destilación la reacción pudo efectuarse
para así producir el 2-metil buteno (amileno).
Ahora bien en el primer tubo donde se colocó amileno y La adición de bromo es
sumamente útil para detectar el doble enlace carbono-carbono. Una solución de bromo
en tetracloruro de carbono es roja; el di halogenuro, igual que el alqueno, es incoloro.
La decoloración rápida de una solución de bromo es característica de los compuestos
que contienen el doble enlace carbono-carbono. Pero estos solo nos dice que nuestra
sustancia desconocida reacciona con el bromo; puede ser un alqueno. Por eso es que
se realizan las demás pruebas para saber si el compuesto que se sintetizo es o no un
alqueno. (Thornton 1998). En la practica el resultado de la prueba de adición de bromo
fue positiva ya que se decoloro la sustancia con la solución de bromo.
En el tubo numero 3 Al agregar permanganato de potasio (morado) al amileno (incoloro)
obtuvimos un líquido de color amarilloso con un poco de precipitado obscuro. Lamarque
A. y col., (2008) nos dicen que la prueba de Bayer consiste en la reacción con una
disolución básica de permanganato de potasio (KMnO4). El ión de permanganato se
adiciona al doble enlace mediante un mecanismo de hidroxilación, formando un éster
cíclico que es hidrolizado en un medio levemente básico. La oxidación con
permanganato proporciona detectar la presencia de un hidrocarburo insaturado.
Cuando este alquenos se le adiciona una disolución de permanganato de potasio, de
color morado, la disolución cambia su color a marrón, debido a la formación de un
precipitado (MnO2).Por esta razón es que se obtuvo el precipitado obscuro que es el
MnO2 y se pudo comprobar la doble ligadura del amileno.
CONCLUSIONES

Obtuvimos el 2 – metil buteno (amileno)

Observamos las propiedades químicas de los alquenos en este compuesto
Las pruebas que se realizaron para saber si el compuesto que se sintetizo se
realizaron correctamente
CUESTIONARIO
¿Por qué se debe enfriar el recipiente que contiene agua y ácido sulfúrico? Porque la
reacción al mezclarlo es demasiado violenta y genera demasiado calor y puede romper el
matraz de destilación
¿Por qué el permanganato de potasio cambio de color con el amileno? Según la prueba de
Bayer es por el doble enlace del amileno
¿Cómo se obtuvo el amileno? Mediante destilación de alcohol ter-amílico y ácido sulfúrico
BIBLIOGRAFIAS

Domínguez A., 1982, Química orgánica experimental, Limusa, primera edición, página
151.
Lamarque A. y col., 2008, Fundamento Teórico-prácticos de química orgánica,
Encuentro, primera edición, página 93.
Thornton R. y Neilson R., 1998, Química orgánica, PEARSON. E.U.A., quinta edición,
páginas 334- 335
http://organica1.org/qo1/Mo-cap8.htm#_Toc484419736