REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS

I. OBJETIVO
 Realizar reacciones típicas más frecuentes en química orgánica.

II. FUNDAMENTO TEORICO

Una reacción química es un fenómeno químico en la que una o más sustancias llamadas
reactantes, por acción de un agente energético logran romper sus enlaces produciendo
un reordenamiento de sus átomos, originando nuevos enlaces químicos los que
permiten la aparición de nuevas sustancias, conocidas como productos.

A menudo es posible concebir más de un camino distinto para una reacción. Entre esos
caminos se elige el mecanismo más razonable, o sea, el más consistente con los datos
experimentales. La semejanza con otros procesos químicamente relacionados suele ser
un importante criterio de selección para un mecanismo de reacción.

1. Reacciones de oxidación

Implican aumento de oxígeno y disminución de hidrogeno en torno al carbono.

a) oxidación de alquenos y alquinos

b) oxidación de alquilbencenos
c) oxidación de alcoholes
d) oxidación de aldehídos
2. Reacciones ácido – base

Se utilizan para reconocer el carácter fuertemente ácido de los ácidos carboxílicos y el

carácter débilmente ácido de los fenoles.

3. Reacciones de sustitución nucleofílica Alquílica

Implican la sustitución de un átomo por un nucleófilo, sin que varíe el grado de

insaturación o saturación del carbono. Son reacciones características de los alcoholes y
de los halogenuros de alquilo.

4. Reacciones de sustitución nucleofílica Acílica

Los ácidos carboxílicos y sus derivados presentan como reacción característico la

sustitución nucleófilo acílica, durante el cual sustituye un átomo o grupos de átomos por
un nucleófilo, y el grado de insaturación del carbono no varía en el proceso neto.

5. Reacciones de sustitución electrofílica

Estas reacciones son características de los compuestos aromáticos e implican,

generalmente, la sustitución de un hidrogeno del anillo aromático por un electrófilo,
además, en ellas se conserva el sistema aromático al final del proceso.
 III. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Cocina eléctrica (baño María)
 Pipetas
 Vaso precipitado

Reactivos

 Acetona  Nitrato de plata

 N – butílico  Hidróxido de sodio
 Cromato de potasio  Amoniaco
 Ácido sulfúrico  Fehling A y B
 Formol  Sustancia Lucas

IV. PARTE EXPERIMENTAL

4.1. Reacciones de oxidación

a) procedimiento
1. En un tubo de ensayo pequeño agregamos 10 gotas de acetona más 5 gotas de
alcohol n-butílico.
2. Con una pipeta agregamos 2 gotas de cromato de potasio (KCr), vemos que cambia
de color amarillo la sustancia.
3. Finalmente agregamos ácido sulfúrico observamos que la solución cambia de un
color verde azulado podemos comprobar que esta prueba es positiva.

b) Procedimiento: Preparamos el reactivo de tollens

1. En un tubo de ensayo agregamos 1 gota de hidróxido de sodio (NaOH), luego
amoniaco (NH3) hasta que se disuelva la sustancia así es como obtenemos el reactivo
tollens.
2. En el mismo tubo de ensayo agregamos formol, observamos que cambio de un color
gris oscuro, esto quiere decir que la prueba es positiva.
3. Lo llevamos al baño María para calentarlo, hasta que se precipite el gris oscuro.

La reacción:

HCHO + Ag+ → Ag + HCOOH

Reactivo de tollens: AgNO3 + NaOH + NH4OH

 c) Procedimiento Fehling A y B

1. En dos tubos de ensayo pequeños, en cada uno agregar 6 gotas de fehling A y B.

2. Al fehling A agregamos formol y al tubo de fehling B agregamos cetona, vemos que
ambas cambian de un color azul eléctrico.
3. Ambos tubos lo sujetamos con la pinza para luego ser llevados al baño María hasta
que ambas sustancias hiervan.
4. Vemos que uno de ellos cambia de color rojo ladrillo en cambio la otra sustancia
no cambia

HCHO + Cu2+ → HCOOH + CuO2

4.2. Reacciones de sustitución nucleofílica alquílica

1. En un tubo de ensayo agregamos 5 gotas de n-butanol más 3 gotas de la sustancia

de Lucas.
2. Luego lo llevamos al baño María para calentarla a una temperatura 26 y 27°C.
3. La dejamos calentar por lo menos como unos 10minutos, para luego dejarlo reposar,
4. Como podemos observar que no hubo ningún cambio esto es porque es un alcohol
primario.

4.3. Reacciones de sustitución nucleofílica acílica

1. En tres tubos de ensayo marcamos a cada una con la letra A,B y C

2. Al tubo A agregamos 5 gotas de alcohol etílico.
3. Al tubo B agregamos 5 gotas de alcohol isopropílico.
4. Y al tubo C agregamos 5 gotas de alcohol amílico.
5. A cada uno de estos tres tubos agregar 3 gotas de ácido acético más 3 gotas de ácido
sulfúrico.
6. En otros 3 tubos de ensayo pequeños vacíos marcar A,B y C. llenarlas con agua fría
a cada uno 2 ml de agua.
7. Llevar a calentar al baño María las tres sustancias con sus respectivas pinzas hasta
su ebullición.
8. Una vez que haya llegado hasta su punto de ebullición agregar el agua fría a la
sustancia A así respectivamente a cada uno de ellos.
9. Luego identificamos el olor de cada sustancia.

CH3COOH + CH3 - CH2OH CH3 –COO - CH3 - CH3 + H2O

V. CUESTIONARIO
1. Responda a cada una de las interrogantes de las reacciones de oxidación. Escriba
todas las reacciones involucradas.

a) oxidación de alquenos y alquinos

 La oxidación de alquenos produce dioles o gricoles y los alquinos forman ácidos
carboxílicos.
b) oxidación de alquilbencenos
 La oxidación de alquilbencenos siempre producirá ácido benzoico.
c) oxidación de alcoholes
 La oxidación de alcoholes primarios producen ácidos carboxílicos, los
secundarios producen cetonas y los terciarios no se oxidan bajo las mismas
condiciones.

2. Según Bronsted-Lowry, ¿Qué es el ácido y qué es una base? De acuerdo a sus

observaciones de las reacciones ácido-base, escriba sus ecuaciones químicas
correspondientes señalando qué sustancias se formaron.

Un ácido: se define como cualquier sustancia que tenga la capacidad de perder, o

“donar un protón”
Una base: es una sustancia capaz a ganar o “aceptar un protón”

3. Exponga sus observaciones en las reacciones de sustitución nucleofílica alquílica,

¿Cuál fue el orden de reacción de los alcoholes?, que sustancias se formaron? Escriba
sus reacciones. ¿Por qué vía SN1 o SN2 ocurrió la formación de los productos? Escriba
las ecuaciones de la velocidad.

 Como podemos ver en el experimento realizado esto viene ser un alcohol primario
observándose experimentalmente que no hay reacción.
 Velocidad de una reacción SN2: depende principalmente de dos variables: la
concentración de los reactantes, y la estructura de los reactantes.

SN2 = k [RX]

 La velocidad de reacción de una SN1 depende solamente de la [RX]

SN1 = k [RX]
 4. Exponga sus observaciones en las reacciones de sustitución nucleofílica acílica, en el
acápite a) ¿Qué esteres se formaron?, ¿Qué olores se percibió? Escriba sus reacciones.
En el acápite b) ¿se desprendió algún gas?, ¿Qué olor percibió?, ¿Cuál fue su pH, ácido
o básico?, ¿Qué sustancia se formó?, escriba su reacción.

 Cuando se obtuvo la combinación de las sustancias luego se los llevo a calentar en

el baño María se vio algunos cambios y el desprendimiento de olor siendo esos los
éteres.

CH3COOH + CH3 - CH2OH CH3 –COO - CH3 - CH3 + H2O

5. En las reacciones de sustitución electrofílica, ¿Cuáles son sus conclusiones?, ¿Qué

sustancias se formaron en la halogenación del benceno y del tolueno? Escriba sus
reacciones. Escriba el mecanismo de bromación del benceno

VI. BIBLIOGRAFIA
 Mamani Hobby. (02 de abril del 2011). Mecanismos de reacción Sn1, Sn2, E1 y E2. De
slideshare Sitio web: http://es.slideshare.net/hober184/mecanismos-de-reaccin-
sn1-sn2-e1-y-e2.
 Sustitución nucleófila Sitio web :
https://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_nucle%C3%B3fila
