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Departamento de Química
Programa de Química
Popayán-Cauca, Colombia
1. Abstract.
The protective groups as the name implies, protects some functional groups from
reacting with the medium or with other compounds, the formation of ketals is
formed from the reaction of a ketone and an alcohol and an aketal is formed from
the reaction of An alcohol and an aldehyde. In the part carried out, 1,2,5,6
point of 97.1 to 97.3 was obtained and in the IR spectrum the presence of
hydroxyl groups and epoxides, so it can be concluded by the boiling point and the
2. Resultados.
La reacción es 1:1 con respecto a la glucosa, por lo que si hacemos el cálculo se obtendrá:
= 0,75𝑔 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
El cálculo de la masa teórica se hace con la glucosa, ya que este es el reactivo límite y a
0,34𝑔
%𝑅 = ∗ 100% = 45,33%
0,75𝑔
3. Discusión de Resultados.
funcional se conserve hasta el final de la síntesis o hasta cierta parte dependiendo de las
menos reactivo, haciendo reaccionar los grupos libres que quedaron y por ultimo
glucosa por medio de la formación de un acetal, al ser la glucosa un carbohidrato con varios
La reacción entre la d-glucosa y la acetona, con el yodo como catalizador se llevó a cabo
entre el H2O y el grupo alcohol del carbohidrato como nucleofilos para atacar al carbonilo
hacia los reactivos al ser parte de los productos, como se muestra en el mecanismo de la
reacción (Figura 4). El agua incluso podía dañar el catalizador al producir HI al reaccionar
con el yodo.
al mismo lado del plano, los hidroxilos en 5 y 6 también tienen la misma orientación, esta
La glucosa en cadena lineal esta en equilibrio con la forma piranosa y furanosa de manea
espontanea, pero las formas cíclicas son más estables. Durante la conversión el carbono del
carbonilo, llamado carbono anomerico es activado por el catalizador, en este caso el yodo
para que los grupos hidroxilos de las posiciones 4 y 5 lo ataquen, formando los
El tiosulfato de sodio acuoso se usó como agente reductor al hacer que el yodo se redujera
Na2S4O6 y yoduro de sodio NaI. La destilación sencilla se llevó a cabo para eliminar el
solvente (acetona) hasta la mitad de su volumen. Al hacer los lavados con agua y acetato
de etilo se estaban eliminando las sales NaI y Na2S4O6 que son solubles en agua y
solución. Al tener la fase orgánica aislada se la agrego NaSO4 para eliminar la humedad de
la solución, cuando el sulfato de sodio se precipito significo que la mezcla estaba libre de
agua y por ultimo con la destilación se eliminó la acetona que era solvente y reactivo en
exceso a la vez.
nuevamente.
en cetal habría sido propicia, puesto que los éteres son inertes a este tipo de reacciones.
El rendimiento de la reacción fue bajo (45,33%) uno de los posibles razones para que
ocurriera este suceso, fue la mala manipulación de los compuestos y de los implementos
del laboratorio.
ESPECTRO INFRAROJO
1. 3421 Elongación de un grupo Hidroxilo (-OH). También pude ser una impureza de agua.
Por deducción, se dice que en 1) no pueden existir grupos aminos, ya que en ningún
aromáticos, ya que estos no presentan C con hibridaciones sp2 unidos a H ni los sobretonos
grupos hidroxilo.
4. Conclusiones.
1) La protección del grupo carbonilo puede llevarse a cabo por medio de la conversión del
mismo en un cetal, al ser estos inertes a varios tipos de reacciones puede resultar útil en la
hidrolisis acida no debe afectar a otras partes de la molécula que se deseen conservar.
3) Al obtener un punto de fusión desde [97,1 a 97,3] Indica que el grado de impureza en el
compuesto ras mínima puesto que a mayor grado de impureza, el compuesto adquiere
5. Preguntas complementarias.
El orden de prioridad para nombrar es el grupo Hidroxilo, por lo que el nombre terminará
Figura 3: Producto
dioxol-6-ol.
+ H2O + I2
Molécula de llegada
En la química, el yodo se considera como un ácido de Lewis por lo que este va a cumplir
6. Bibliografía.
1) Wade, L. C. (2000). Quimica Organica General (I. Capella, ed.). Barcelona. Pag 780-
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2. Oliver Smith Jr, 1970, Química Orgánica, Editorial Reverte S.A , EEUU, New York,
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3. Rorbert T, 1990, Quimica Organica, 5° Edicion, Editorial Pearson , EEUU, New York,
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