Hidratos de carbono

Objetivo

Describir la estructura de los hidratos de carbono,

ubicándolos en clases o grupos en los cuales se hallan una
infinidad de compuestos sencillos como complejos.
Generalidades
 Llamados Carbohidratos o Glúcidos

 Constituídos por C, H, O y definidos como

Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
Generalidades
 Abundan en : tejidos vegetales- tejidos animales

 Proveedores de energía : 50-60% de calorías

Generalidades
 Isomería óptica

Se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución

de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano
de luz se desvía.

Desviación hacia la derecha:isómero dextrógiro (+).

Desviación hacia la izquierda: isómero es levógiro ( - ).
Clasificación
 Monosacáridos
 Oligosacáridos
 Polisacáridos
Clasificación
 Monosacáridos o azúcares simples: formados por 1
polihidroxialdehído o polihidroxicetona. Cristales blancos,
solubles en agua y de sabor dulce.
Clasificación

 Oligosacáridos: compuestos por la unión de 2 a 10

monosacáridos, separados por hidrólisis.
Disacáridos-trisacáridos-tetrasacáridos (n o de unidades
componentes). Cristalinos, solubles en agua y dulces.
Clasificación

 Polisacáridos: constituidos por la unión de numerosos

monosacáridos en cadenas lineales o ramificadas.
Amorfos, insolubles en agua e insípidos
Monosacáridos

 Azúcares simples
 Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
 Aldosas: función aldehído
 Cetosas: función cetona
 Según el n° de C: triosas, tetrosa, pentosas, hexosas.
 Combinación de función y no de C: aldohexoxa, cetopentosa.
 Sustancias reductoras
Monosacáridos

 Triosas: gliceraldehído, dihidroxicetona

Monosacáridos

 Tetrosas:Eritrosa, treosa, eritrulosa

Monosacáridos

 Pentosas. Ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa, ribulosa, xilulosa

Monosacáridos

 Hexosas: Glucosa, manosa, galactosa, alosa, altrosa, fructosa,

sorbosa.
Estructura

(aldotriosa) (cetotriosa)

C: carbono asimétrico
Serie L , D (utilizada y sintetizada por organismos superiores)
Monosacáridos

Más importantes en bioquímica humana:

 Triosas: gliceraldehído-dihidroxicetona
 Pentosas: ribosa
 Hexosas: glucosa-galactosa-manosa- fructosa
Monosacáridos

Glucosa (dextrosa)
 Aldosa > importancia fisiológica: combustible
para células
 Frutos maduros-sangre y humores orgánicos de vertebrados
 Componente en almidón-celulosa-glucógeno
sacarosa-lactosa-maltosa.
Monosacáridos

Galactosa
 Aldohexosa
 Asociado a moléculas complejas (excepcionalmente libre en la
naturaleza)
 Con glucosa → lactosa o azúcar de leche
Monosacáridos

Manosa
 Aldohexosa componente de oligosacáridos asociados a
glicoproteínas en organismos animales. También en vegetales.
Monosacáridos

Fructosa (levulosa)
 Cetohexosa
 Frutos maduros-miel
 Mayor poder edulcorante que la sacarosa y glucosa
Con glucosa →sacarosa o azúcar de caña
Monosacáridos

D-ribosa
 Pentosa componente de ácidos ribonucleicos (ARN)
Monosacáridos: derivados

 Glicósidos:
Asociado con otras moléculas (aglicona) → glucósidos-
galactósidos-fructósidos

 Productos de reducción de hexosas

Polialcoholes: reducción del grupo aldehído o cetona
Ej: Sorbitol (formado por reducción de la glucosa)
Monosacáridos: derivados
 Desoxiazúcares
Formados por pérdida de O de uno de los grupos OH de
monosacáridos
Ej: 2 desoxirribosa – fucosa

 Productos de oxidación de aldosas

Oxidación en C1, C1 y C6 , C6
Acidos aldónicos: ej. Ac. glucónico
Ac.sacáricos o aldáricos: ej: ac. glucárico o
glucosacárico
Acidos urónicos: ej: ac. glucorónico
Monosacáridos: derivados

 Esteres fosfóricos
Por reacción de monoscáridos y ácido fosfórico.
Ej: D-gliceraldehído-3-fosfato
Dihidroxicetona-fosfato
Monosacáridos:derivados

 Aminoazúcares (NH2)
Un hidroxilo del monosacárido sustituido por NH2.
Ej: Glucosamina - Galactosamina
Acido neuramínico
Acido murámico
Oligosacaridos
 Enlaces glucosídicos
 Disacáridos (> importancia)
 Sacarosa, lactosa, trehalosa (reserva de energía soluble en plantas y
animales)
 Maltosa y celobiosa (productos intemedios de la degradación de
polisacaridos)
 Gentiobiosa (componente de sustancias complejas)
Disacáridos

 Formados por unión de 2 monosacáridos con pérdida de una

molécula de agua.
 Monomeros iguales o diferentes
 Carbonos en la unión: 1→1 , 1→2, 1→ 4, 1→6
 Alfa, beta
Disacáridos

Maltosa o azúcar de malta

Producto de la hidrólisis del almidón catalizada por la amilasa
Dulce-soluble en agua-reductor
Unión de 2 moléculas de glucosa (unión glucosídica α 1→4)
 Disacáridos

 Lactosa
En la leche
Por hidrólisis → galactosa + glucosa (unión
glucosídica β (1→4). Reductor
 Disacáridos

 Sacarosa
Azúcar común
Fuente: caña de azúcar-remolacha
Formada por glucosa y fructosa (enlace glucosídico
doble α (1→2) y β (2→1)
Sin poder reductor
Polisacáridos
 Constituidos por unidades de monosacáridos (polímeros), unidas
entre sí por enlaces glicosídicas
 Polímeros de un solo tipo de monosacáridos: homopolisacáridos
 Polímeros que por hidrólisis dan más de una clase de
monosacáridos: heteropolisacáridos
 Conocidos como Glicanos: compuestos amorfos, blancos, insípidos,
no reductores.
 Macromoléculas
 Algunos insolubles en agua
Polisacáridos

Homopolisacáridos

Sufijo ano al nombre del monosacárido constituyente.

Homopolisacáridos formados por glucosas: glucosanos o
glucanos; por manosa son mananos
Polisacáridos

 Almidón
Reserva nutricia en vegetales, abundante en papas, cereales y
ciertas legumbres. No reductor
Compuesto por 2 glucanos diferentes:
Amilosa 20%
Amilopectina 80%
Polisacáridos
Amilosa

Compuesta por 1.000-5.000 unidades de D-glucosa

160-800 kDa de masa molecular
Enlaces glucosídicos α- 1 →4 formando cadenas largas
Disposición helicoidal de la cadena , alrededor de un eje central.
Cada vuelta de hélice abarca 6 unidades e glucosa
Insoluble en agua.
Polisacáridos
Amilopectina

Más de 600.000 moléculas de glucosa.

Tamaño molecular mayor 100 millones de Da.
Estructura ramificada
Las ramificaciones son cadenas lineales de 24-26 glucosas
unidas por enlaces glucosídicos α- 1 → 4, unidas a una cadena
central semejante por enlace α- 1 →6 y separadas por 10
unidades de glucosa de la cadena central.
Polisacáridos

 Glucógeno
Reserva en células animales- hígado y músculo
Constituido por 55.000 unidades de glucosa
Estructura ramificada, con cadenas lineales de glucosa unidas
por enlaces α- 1 → 4, insertas en otras cadenas por uniones
α- 1 →6.
Ramificaciones próximas, separadas por menos de 10 unidades
de glucosa.
Forma soluciones acuosas de aspecto opalescente.
Polisacáridos

 Dextrinas
Producto de hidrólisis parcial del almidón por ácidos o
enzimas (amilasas).

 Dextranos
Producidos por ciertos microorganismos
Usados como sustitutos de emergencia del plasma
sanguíneo
Polisacáridos
 Inulina
Reserva en tubérculos de dalia

 Celulosa
Glucano componente estructural en vegetales. Constituida por
más de 10.000 unidades de glucosa unidas por enlaces
glucosídicos ß (1→4)
Estructura lineal
No digerible por jugos digestivos

 Quitina
Constituye el exoesqueleto de artrópodos.
Polisacáridos

Heteropolisacáridos
Por hidrólisis → más de un tipo o derivados de monosacáridos

 Glicosaminoglicanos (mucopolisacáridos)
Polímeros lineales constituidos por unidades estructurales
disacáridos : ac.urónico y hexosamina. (grupos sulfato)
Ej: Acido hialurónico – Condrointisulfato –Dermatansulfato –
Queratansulfato – Heparina - Heparansulfato
Polisacáridos

 Proteoglicanos
Glicosaminaglicanos asociadas con proteínas
Ej: Sindecan: heparansulfato-condroitinsulfato
unido al colágeno
 Peptidoglicanos
Mureína: N-acetil D-glucosamina y ácido N-acetil
murámico
Componente de la pared bacteriana
Polisacáridos
 Glicoproteínas
Proteínas conjugadas con carbohidratos
Ej: proteínas plasmáticas - hormonas - enzimas
Fibra dietaria
 Diferentes componentes de vegetales que no son
hidrolizados por las enzimas del tracto
gastrointestinal humano.

Son: Homopolisacáridos: celulosa

Heteropolisacáridos:hemicelulosas-pectinas-
gomas-mucílagos
Otros: lignina