PRÁCTICA Nº 1

DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS

MIGUEL ANGEL GARCÍA VALENCIA

CARLOS DANIEL LOPEZ MARIN

QUIMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA

2018-08-16
 RESULTADOS

EXTRACCIÓN DE ACEITE DE CANELA(C6H5CHCHCOH) POR MÉTODO DE SOXHLET

Cuando se evapora, el disolvente sube hasta el área donde es condensado; aquí, al caer
y regresar a la cámara de disolvente, va separando los compuestos hasta que se llega a
una concentración deseada.

CINALMALDEHÍDO (C6H5CHCHCOH)

Compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico de la canela. Se

trata de un líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma natural en la
corteza del árbol de la canela y otras especies del género Cinnamomum. El aceite
esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído.

Nombre general Cinamaldehído o aldehído cinámico

Aceite de canela
Nombre IUPAC (2E)-3-fenilprop-2-enal
C9H8O
Fórmila molecular

Masa molar 132.16g/mol

Punto de fusión -8ºC
Punto de ebullición 248ºC
SOLVENTE UTILIZADO PARA LA EXTRACCION

DICLOROMETANO

Es ampliamente utilizado como disolvente, tanto industrialmente como a escala de

laboratorio, o para eliminar pintura o limpiar distintas partes de un computador.
También puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa en la
manufactura de películas fotográficas. También se utiliza en la fabricación de
removedores en gel. Es un compuesto ampliamente utilizado como intermediario en
distintas rutas de síntesis orgánica.

Nombre general Diclorometano

Del solvente
Nombre IUPAC Cloruro de metileno
CH2CL2
Fórmila molecular

Masa molar 84.933g/mol

Punto de fusión -95ºC
Punto de ebullición 40ºC

DATOS

Masa de erlemeyer utilizado 29.55g

Masa muestra de canela 16.3g
Masa de aceite de canela recogido en el
destilado 4.195g
%rendimiento
(masa de aceite de canela recogido en el 25.7362%
destilado / masa muestra de canela) *
100

CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA

 ANÁLISIS DE DATOS

El aceite de canela por sus características de polarida es soluble en agua y esto lo hace
soluble en solventes medianamente polares como en el diclorometano. Como el
diclorometano tiene un punto de ebullición de 40ºC en comparación con el del agua
que es de 100ºC ; es mucho mas favorable utilizar el solvente con menor punto de
ebullición ya que dismunuye gastaos energéticos y se hace mas eficiente el preseco de
extracción del aceite por el método de soxhlet. Por lo anterior se efectúa el proceso
mas rápidamente.

A mayor cantidad de drenajes realizados en soxhlet mayor será la cantida extraida de

aceite, pero por factores de tiempo se permite efectuar solo tres drenajes.

Se puede observar que con el tiempo se va perdiendo algo de solvente debido a la

evaporación de este; por ende se debe tener en cuenta la cantidad de solvente
adicionado que debe ser la mitad del volumen del balón y que al evaporarce procurar
de que halla almenos un tercion del volumen total en el balón de calentamiento; asi se
mantendrá eficiencia y seguridad en el proceso.

El diclorometanos cada vz va disolviendo mas la muestra de canela y después de tres

drenages se tiene la concentración suficiente de aceite para llevar a cavo la separa cion
del aceite por medio de una destilación simple. Gracias a su gran diferencia entre
puntos de ebullición del aceite de canela y el diclorometano es viable utilizar la
destilasiomn simple.

Cabe mencionar que una de las grandes ventajas que tiene este metoso por extracción
solido liquido de soxhlet es la manera en que se la muestra; como esta dentro de una
bolsa porosa el aceite se va filtrando con facilidad y al trasvasar la mezcla de
diclorometano y aceite al balón de destilación simple volver a filtrar no es necesidad.

Al final se colectan 4.195g de aceite de canela y esto da un rendimiento del 25% lo cual
refleja la poca repetición de los drenajes realizados ya que estos son directamente
proporcional a la cantidad de aceite recolectado.
 CONCLUSIONES

El valor obtenido en el punto de fusión de la muestra problema #2 coincide con el del

ácido oxálico (C2H2O4).

El valor hallado en el punto de ebullición de la muestra problema #2 se aproxima al del

clorobenceno (C6H5Cl).
 PREGUNTAS

¿Qué pasa con el punto de fusión o ebullición de una muestra si esta se encuentra
contaminada con otra sustancia?

R/: el punto de fusión y ebullición suelen ser menores al real además se presentan
intervalos de temperatura diversos en los que se podría confundir con los del analito.

Mencionar otros métodos para determinar puntos de ebullición.

. Método de ebullómetro

Aunque en un principio los ebullómetros se pensaron para determinar el peso

molecular por elevación del punto de ebullición, se prestan también para realizar
mediciones exactas del punto de ebullición. En la norma ASTM D 1120-72 (véase el
Apéndice), se describe un aparato muy sencillo. En dicho aparato, el líquido se calienta
en condiciones de equilibrio a la presión atmosférica hasta ebullición.

. Método dinámico

Este método se basa en la medición de la temperatura de recondensación del vapor

mediante un termómetro adecuado que se coloca en el reflujo durante la ebullición. En
este método puede modificarse la presión.

. Método de destilación para el punto de ebullición

Este método se basa en la destilación del líquido, la medida de la temperatura de

recondensación del vapor y la determinación de la cantidad de destilado.

. Método Siwolobof

Se calienta una muestra en un tubo de ensayo, que se sumerge en un baño caliente. Se

introduce en el tubo de ensayo un capilar cerrado, con una burbuja de aire en su parte
inferior.

. Detección fotoeléctrica

De acuerdo con el principio de Siwolobof, la ascensión de las burbujas permite una

medición fotoeléctrica automática.

¿Cómo se determinan los puntos de fusión de muestras higroscópicas y puntos de

ebullición de compuestos volátiles?

R/: Los puntos de ebullición de muestras o higroscópicas se pueden calcular por medio
del método de destilación simple o fraccionada con una diferencia de por lo menos
80ºC.

¿Cuál es el punto de ebullición del aceite mineral? Si se requiere tomar puntos de

fusión o ebullición por encima del punto de ebullición del aceite mineral, qué otro
líquido podría ser utilizado. ?

R/: El punto de ebullición del aceite mineral es de 360°C.

Otros tipos de baños que se pueden utilizar para determinar el punto de fusión y
ebullición son varios, pero primero nos debemos fijar en los datos teóricos y
determinar que el punto de ebullición (si es liquido) o fusión (si es sólido) sea menor al
punto de ebullición del baño que vamos a utilizar. Estos son:

Parafina liquida para determinar puntos de fusión que no pasen de 200 °C, una mezcla
de tres partes de ácido sulfúrico y dos partes de sulfato de potasio (en peso) para los
puntos de fusión superiores a 250 °C, con este sistema se debe tener mucho cuidado.
Aceite de silicona para los puntos de fusión que no pasen de 573 K, baño de arena este
sistema puede ser efectivo y no es malo para el medio ambiente, aunque es difícil
controlar la temperatura, pero puede alcanzar temperaturas hasta de 600 °C, debido a
que posee sólidos cristalinos como con enlaces iónicos como los silicatos.

Baño de agua o baño maría es utilizado para calentar sustancias que se fundan a baja
temperatura.

Mencionar cuatro problemas que puedan conducir a errores en las determinaciones de

los puntos de fusión y ebullición.

R/: Calibración de los materiales de laboratorio, que la muestra se encuentre

contaminada con otro tipo de compuesto, las condiciones en las que se está trabajando
a la hora de realizar el laboratorio, y la mala lectura del termómetro por parte de los
practicantes puesto que la línea visual debe estar en el mismo plano horizontal de la
columna de mercurio

Comparar los valores obtenidos de punto de fusión en el tubo Thiele con los del
fusiómetro, justificar la posible variación entre ellos?

R/: Los valores obtenidos con el fusiómetro son más exactos y cercanos al punto de
fusión teórico mientras que el valor que obtuvimos durante la práctica con el tubo de
Thiele tuvo un porcentaje de error considerable debido a las malas observaciones
nuestras y posiblemente a la calibración del termómetro o de la intensidad con la que
calentábamos el aceite mineral.

Cuál es la importancia de la ecuación de Clausius-Clapeyron?

R/: La ecuación de Clausius-Clapeyron permite calcular la pendiente de una línea de

equilibrio entre dos fases en el diagrama de fases P/T de un sistema de un componente
en otras palabras permite determinar la transición de fase.

BIBLIOGRAFIA

 T.A Geissman Principios de química orgánica segunda edición. Editorial

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 E.Hardegger , introducción a las prácticas de química orgánica .Editorial

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 C.David Gutsche, Daniela J.Pasto. Fundamentos de química orgánica. Editorial

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 Cane. Sellwood Química elemental básica 1. Editorial reverté,s.a

 H.D.Durst/G.W.Gokel. Quimica Orgánica Experimental. Editorial reverté