Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida.

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica

Integrantes del equipo:

Díaz Mendoza Evelyn clave #3

Flores González Julio César clave #4

Práctica #5
PUNTO DE EBULLICIÓN: DESTILACIÓN SIMPLE Y A
PRESIÓN REDUCIDA.
 Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida.

Lunes 12 de Marzo del 2012

Objetivos:

Conocer los procesos de destilación simple y a presión reducida, sus

características y los factores que intervienen en ellas.
Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullición y la masa
molecular o el número de átomos de carbono mediante una gráfica.
Emplear la técnica adecuada de destilación, simple o a presión reducida, en
función de la naturaleza del líquido a destilar.
Aplicar la técnica de destilación a presión reducida en la purificación y separación
de líquidos de baja presión de vapor.

Resultados.

 Destilación simple de un alcohol.

Para realizar esta destilación nos proporcionaron una muestra de 20 mL de n-butanol. De

la cual obtuvimos los resultados que se muestran en la siguiente tabla.

Fracción de la destilación Temperatura de ebullición Volumen (mL)

(°C)
Cabeza 95 2
Cuerpo 105 17
Cola -------- 1
Tabla 1. Fracciones de una destilación simple de un alcohol.

Con ayuda de todo el grupo realizamos destilaciones de diferentes alcoholes así

obtuvimos los resultados de la siguiente tabla.

Sustancia Masa molecular No. de Punto de Punto de

(uma) átomos de C ebullición (°C) ebullición
normal (°C)
Metanol 32 1 58 64
Etanol 46 2 75 78
n-propanol 60 3 90 97
*isopropanol 60 3 75/76 74
*n-butanol 64 4 105/109 117
Tabla 2. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs No. de átomos de C.

*Nota: Las sustancias marcadas en la tabla anterior (tabla 2) tienen dos números
pertenecientes al punto de ebullición experimental obtenido por dos equipos que
trabajaron la misma sustancia y cuyos valores se encuentran reportados separados por
una diagonal.
 Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida.

masa molecular vs temperatura de

ebullicion experimental
120
107
100
Temperatura (°C)

90
80 75 75
60 58
40
20
0
0 10 20 30 40 50 60 70
masa molecular (g/mol)

Grafica 1. Crecimiento del punto de ebullición experimental frente a la masa molecular de un

alcano

Punto de ebullicion normal vs masa

molecular
140 117
120 97
Temperatura (°C)

100 78 74
80 64
60
40
20
0
0 10 20 30 40 50 60 70
Masa molecular (g/mol)

Grafica 2. Relación punto de ebullición normal-masa molecular de varios alcanos

Nota: cada grafica muestra la tendencia lineal que tendría que seguir el comportamiento lineal de
incremento de la temperatura de ebullición y su relación con la masa molecular de los compuestos
estudiados en laboratorio.
 Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida.

Destilacion simple de un alcohol

120
100
Temperatura (°C)

80
60
40
20
0
0 5 10 15 20 25
Volumen destilado (mL)

Grafica 3. Destilación simple de un alcohol

 Destilación a presión reducida.

En la siguiente tabla mostramos los resultados de una destilación a presión reducida de

una muestra de 25 mL, cuya mezcla estaba formada por propilenglicol, agua y
anaranjado de metilo.

Fracción Temperatura de Volumen (mL) *Presión (mmHg)

destilación (°C)
1 60 4 100
2 126 17.5 100
Tabla 3. Datos de la destilación a presión reducida.

Nota: la presión mostrada en la tabla anterior se obtuvo por medio de un nomograma de

presión de vapor- temperatura como el que se encuentro en el anexo de esta practica,
mismo donde se muestra la relación para obtener la presión que aquí se muestra.

Sustancia Temperatura de Temperatura de Presión

Ebullición normal Ebullición experimental (°C) (mmHg)
(°C)

propilenglicol 189°C 126°C 100mmHg

Tabla 4. Comparación de resultados obtenidos para la destilación del propilenglicol.

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Análisis de resultados.

Destilación simple de un alcohol.

Comenzamos con la destilación simple de un alcohol en este caso se trabajo con n-

Butanol del cual colocamos 20 mL en nuestro matraz. Ya colocado nuestro equipo
comenzamos con la destilación, en la cual notamos que en realidad este alcohol tiene un
punto de ebullición un poco alto, y bajo las condiciones en la cual trabajamos el resultado
que obtuvimos se vio afectado por la presión a la cual manipulamos y llevamos a cabo la
destilación de dicho alcohol.

En la segunda tabla donde mostramos que la relación entre la masa molecular de los
alcoholes varia según su estructura y esta sigue una tendencia creciente, esto es; a
mayor numero de carbonos en la estructura de un alcohol aumenta mas la temperatura de
ebullición de la sustancia.

Hay una excepción en nuestros resultados, el isopropanol, que a pesar de tener el mismo
numero de carbonos en su estructura al igual que el n-propanol, el primero en su
estructura muestra una ramificación con lo cual deja unido al carbón secundario unido al
alcohol mostrando una ramificación y esto como estudiamos en esta practica altera en
mayor proporción el punto de ebullición de una sustancia.

A pesar de que los puntos de ebullición de las sustancias trabajadas son menores a los
puntos normales estos siguen guardando la relación de crecimiento y alteración que
presentan al aumentar la masa molecular de un alcohol.

Destilación a presión reducida.

Para realizar esta destilación colocamos en el matraz de bola 25 mL de una mezcla de

propilenglicol, agua y anaranjado de metilo, en esta ocasión nuestro equipo lo
conectamos a una fuente de vacío
esto para bajar la presión dentro del
sistema, a su vez, le colocamos dos
matraces de bola pequeños para
realizar nuestra recolección de
destilado como se muestra en la
figura 1, teóricamente sabíamos que
el primer componente de
destilaríamos era el agua esto se
debe a que su punto de ebullición es
mucho menor que el del propilenglicol
 Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida.

y por lo tanto era el reactivo mas volátil.

Figura 1. Equipo de destilación a presión reducida.

Con este experimento podemos comprobar claramente que la presión afecta mucho los procesos a
los cuales se lleve someta una sustancia, y en este caso, la destilación normal del propilenglicol
era considerada alta con lo cual el método mas adecuado de destilación del mismo tenia que ser
considerando someter nuestro sistema a una disminución de la presión y así poder llevar a cabo el
propósito que era la separación de los componentes con los cuales esta sustancia estaba formada
inicialmente (agua-propilenglicol-anaranjado de metilo).

Dado que tenemos resultados y las cantidades destiladas podemos, en un principio, proponer que
la destilación fue buena y ver que la relación entre temperatura y presión es cierta de acuerdo a la
ley que rige esta relación, este proceso fue satisfactorio.

Conclusiones.

La practica tuvo inicialmente el objetivo de que al trabajar con este proceso nos
familiaricemos con la técnica a presión reducida de la destilación, y al analizar los
resultados obtenidos, podemos concluir que se cumplió este objetivo, ya que conocemos
cuando llevar a cabo una destilación a presión reducida bajo una mezcla de sustancia y
como esta variante en el sistema afecta a cada uno de los componentes que la integran.

Igualmente al estudiar la relación que existe entre una masa molecular (algún alcohol) y
su punto de ebullición se aprendió a calificar su orden o magnitud en cuanto a su
temperatura de ebullición y correlacionar esta información para estudiar el
comportamiento estructural que siguen las sustancias conocidas como hidrocarburos.

Cuestionario.

1.- ¿Cuál es la relación que existe entre la presión aplicada y la temperatura de

ebullición de un líquido?

La relación seria así para un mismo líquido a mayor presión atmosférica será mayor el
punto de ebullición del mismo

2.- Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80°C. Su presión de vapor a

esa temperatura es de 36 mmHg. ¿Cómo podría destilarse?

Esta pregunta se refiere a la destilación a presión reducida, que es cuando la sustancia

orgánica presenta descomposición. La presión de vapor seria utilizada para reduzcas la
presión mediante vacío y así el punto de ebullición disminuye y la poder ser destilada sin
que se descomponga la sustancia

3.- ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?

El agua tiene que entrar por abajo para mantener nuestro refrigerante frío
empezando de abajo hacia arriba para que consense perfectamente el vapor.
 Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida.

4.- Cite tres formas de conocer la presión a la que destila una sustancia. Con base
en los resultados experimentales, explique si este método de destilación es
adecuado para purificar y separar líquidos.

Con un manómetro, un nomograma, haciendo una grafica logarítmica de P v/s 1/T

La destilación a presión reducida es un método adecuado para separar y purificar líquidos

con puntos de ebullición altos.

5.- Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a las

diferentes presiones.

P (mmHg) Benzaldehído Antraceno

760 179°C 340°C
50 95°C 225°C
30 85°C 210°C
25 80°C 205°C
6.- ¿en qué casos considera que la destilación a presión reducida es el método
adecuado para la separación y purificación de estas?

 Ciclohexano-benceno
 Glicerol-etilenglicol
 Hexano-ciclopentano.

La mezcla que usaríamos para una destilación a presión reducida sería la de glicerol
(289°C) y etilenglicol (196°C) ya que sus puntos de ebullición rebasan los 150 °C y al
bajar la presión del sistema reduce su punto de ebullición.

Bibliografía:

 Química orgánica. Bruice, 2008. Paginas: 94-97, 100-115

 Química organica. Mc Murry, 2008. Paginas 100-114
 http://www.youtube.com/watch?v=1ZhF_68vM2U visto el 8 de marzo del 2012
 http://www.youtube.com/watch?v=ZDKoOHbbmV8&feature=related visto el 8 de
marzo del 2012.
 Introducción a la química organica, Brown, 2002. Paginas: 12-19, 21-25