REACCIÓN DE N-ACILACION DE SCHOTTEN-BAUMANN

SEMESTRE 2004-II

Cl
C=O Ar H C=O
N
Ar-NH 2 + NaOH

al 8%

Cloruro de benzoilo Benzoato de arilo

P.M=140.57g/mol
d=1.21g7ml

OJO: Adicione todos sus reactivos, utilizando embudo de adición si no lo

hace se arrepentirá

Experimentación Observaciones

1.-En un matraz esférico con junta esmerilada

de 100ml provisto de barra magnética,
colocar 2.0g de la amina problema (a la
cual le deberá primero determinar su p.f, o
solicitar al profesor su p.ebullición), y
adicionar 8ml de hidróxido de sodio al 8%,
a través de un embudo de adición.

2.-Posteriormente agregar poco a poco 5.0g.

de cloruro de benzoilo, con precaución,
ya que es corrosivo, irritante y
lacrimógeno.

3.-Colocar el refrigerante en posición de

reflujo y agitar vigorosamente la mezcla de
reacción durante 30 minutos, agregar
otros 8.0ml de NaOH al 8% y agitar por
30minutos adicionales.

4.-Después de este tiempo si la reacción está

caliente se enfría.

5.-Verifique que el pH de la reacción sea

alcalino, si no es el caso, adicione NaOH
hasta que lo sea; la mezcla de reacción no
 debe oler a cloruro de benzoilo.
6.-Filtre el producto, lávelo con agua hasta
pH=7.0.

7.-El filtrado alcalino se acidula, si se forma

un precipitado se filtra, en caso contrario
se neutraliza, se mide su volumen, se
anotan sus características como DI aminas
y se tira al drenaje, si no es tóxico

8.-Vacié el sólido obtenido en el punto 6 a un

vaso de precipitado, agregue 10ml de HCI
al 5% y agítelo en frío por 5 minutos;
verifique que el pH sea igual a 2

9.-Filtre el sólido y lávelo con agua hasta

pH=7.0

10.-Seque el producto del punto 9 y péselo;

el producto no debe oler ni a la amina
utilizada ni al cloruro de benzoilo.

11.-El filtrado ácido se alcaliniza, si se forma

un precipitado se filtra, en caso contrario
se neutraliza y se coloca en el recipiente
de residuos D2 aminas
12.-Caracterice el producto obtenido en el
punto 10., determine su punto de
fusión y verifique su pureza por c.c.f ;
solicite a la maestra Eva el I.R de su
producto.

13.-Si usted lo considera necesario con base

en su p.f el producto se puede recristali
zar de metanol (MEOH) o etanol-agua
(ETOH: H20).
14.-Con el p.f o de ebullición de su amina
problema y el de la benzamida
correspondiente, diga cual es la
estructura más probable de su amina
problema
15.-Sabiendo la estructura de su amina.
Calcule el rendimiento de la reacción.
16.- Elabore el Diagrama ecológico
completo de este proceso