Capítulo 7

Electrones
Deslocalizados y su
Efecto sobre la
Estabilidad,
Reactividad y pKa

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Electrones Localizados Versus
Electrones Deslocalizados

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Estructura
del
Benceno

Longitud de un enlace simple carbono-carbono = 1.54 Å

Longitud de un enlace doble carbono-carbono = 1.33 Å

Todos los enlaces carbono-carbono del benceno tienen

la misma longitud = 1.39 Å
¿Cómo se explica esto? RESONANCIA
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El benceno tiene electrones deslocalizados

• Tiene seis enlaces carbono-carbono idénticos

• Cada electrón p es compartido por los seis carbonos
• Los electrones p ©están deslocalizados
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Estructuras de Resonancia y
el Híbrido de Resonancia

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Reglas para dibujar estructuras de resonancia
1. Sólo se mueven los electrones, los átomos no!
2. El movimiento de los electrones se indica con
flechas curvas.
3. Sólo se pueden mover los electrones p y los pares
de electrones no enlazados.
Los electrones s nunca se mueven
4. El total de electrones en una molécula no cambia.
5. Los electrones no pueden moverse hacia un carbono
sp3 porque ya tiene un octeto de electrones.
6. No es válido romper enlaces s.
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Reglas para dibujar estructuras de resonancia
1. Sólo se mueven los electrones, los átomos no!
2. El movimiento de los electrones se indica con
flechas curvas.

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Reglas para dibujar estructuras de resonancia
3. Sólo se pueden mover los electrones p y los pares
de electrones no enlazados.
Los electrones s nunca se mueven

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Reglas para dibujar estructuras de resonancia
5. Los electrones no pueden moverse hacia un carbono
sp3 porque ya tiene un octeto de electrones.

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Reglas para dibujar estructuras de resonancia
1. Sólo se mueven los electrones, los átomos no!
2. El movimiento de los electrones se indica con
flechas curvas.
3. Sólo se pueden mover los electrones p y los pares
de electrones no enlazados.
Los electrones s nunca se mueven
4. El total de electrones en una molécula no cambia.
5. Los electrones no pueden moverse hacia un carbono
sp3 porque ya tiene un octeto de electrones.
6. No es válido romper enlaces s.
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Muchas estructuras de resonancia consisten en
sistemas de dos o tres centros Sólo se mueven
electrones p o
Sistemas de dos centros: pares solitarios!

Resonancia de carbonilo Resonancia de oxocarbocatión

Sistemas de tres centros: No se rompen enlaces s !

Catión alílico Anión alílico

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 Resonancia alílica
Los electrones p se mueven hacia un carbono sp2:

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 Resonancia alílica múltiple
Yuxtaposición de centros alílicos:

alílico

alílico

Catión bencílico:
alílico alílico

alílico

alílico

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Ejemplos de resonancia de sistemas de tres centros

El anión carboxilato:

El grupo nitro:

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La resonancia de tres centros en el grupo amida
El par de electrones solitario se mueve hacia el oxígeno sp2:
Oxígeno
electronegativo

Esta resonancia explica la fuerza del enlace de las amidas

que se encuentran en el cabello, piel, músculos, etc.
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Resonancia de tres centros en el grupo carboxilo
separación
de cargas

B es menos estable que

A. Los enlaces tipo éster
A B no son tan fuertes como
los enlaces amida.

C y D son igualmente
estables. La acidez de los
ácidos carboxílicos se
debe a la resonancia del
C D anión carboxilato.

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Compuestos carbonílicos ,-insaturados
Un sistema de cuatro centros formado por un sistema de
dos y un sistema de tres centros:

grupo
carbonilo catión alilo

Los electrones siempre se mueven hacia el átomo

más electronegativo

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 Resumen de los ejemplos de resonancia
1. Mueva electrones p hacia carbonos sp2

2. Mueva pares de electrones solos hacia carbonos sp2

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3. Mueva pares de electrones solos o electrones p
hacia carbonos sp:

4. No mueva electrones hacia un carbono sp3:

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5. Los electrones siempre se mueven hacia el átomo
más electronegativo:

grupo
carbonilo catión alilo

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6. No rompa enlaces (s):
Alqueno y
carboxilato en
conjugación
cruzada

No llega carga + ,
conjugación cruzada

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