UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II (QU-243)

PREPARACIÓN DE BENZOÍNA
PROFESOR DE TEORÍA : Ing. Alcira Córdova Miranda
PROFESOR DE PRÁCTICA : Ing. Alcira Córdova Miranda

INTEGRANTES :
- FERNÁNDEZ NAJARRO, Roberto Neyder
- QUISPE CORONADO, Dino
- ANCCO PAMPA, Isaúrico

DÍA DE PRÁCTICAS : martes 5 p.m. – 8 p.m.

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA : 25 – 06 – 2018
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME : 9 – 07 – 2018

AYACUCHO – PERÚ
2019
 PREPARACIÓN DE BENZOÍNA

I. OBJETIVOS
Obtención de benzoína

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

La benzoína o benzoe es un sólido blanco cristalino con un olor a alcanfor que
consiste de un compuesto orgánico. Es una acetona, específicamente, una
acetofenona con un hidroxi y fenil carbonos adyacentes. Se produce mediante
la condensación catalítica del benzaldehído, con el cianuro de potasio como
catalizador.

Fue reportada por vez primera en 1828 por Julius Von Liebig y Friedrich
Woehler, durante sus investigaciones sobre un aceite de almendra amarga, que
consistía en benzaldehído, y ácido cianhídrico. La síntesis catalítica de la
benzoína fue mejorada después por Nikolai Zinin.

Molécula de benzoína. Fuente: No machine

La benzoína 1 es prácticamente insoluble en
agua, pero es soluble en alcohol caliente y otros solventes orgánicos, como
disulfuro de carbono y acetona.

Estructura de la benzoína

En la imagen de arriba se mostró la estructura molecular de la benzoína con un

modelo de esferas y barras. Puede apreciarse que posee dos anillos aromáticos
separados por dos carbonos portadores de oxígenos; de izquierda a derecha,
CHOH, y CO. Nótese asimismo que los anillos tienen diferentes orientaciones
en el espacio.
Predomina en su estructura la parte hidrofóbica, mientras que los oxígenos
contribuyen ligeramente a su momento dipolar; ya que ambos anillos aromáticos
atraen densidad electrónica hacia ellos, dispersando la carga de manera más
homogénea.

El resultado es que la molécula de benzoína no es demasiado polar; lo cual

justifica que sea poco soluble en agua.

Enfocándose en ambos átomos de oxígeno, se verá que el grupo OH podría

formar un puente de hidrógeno intramolecular con el grupo carbonilo adyacente;
es decir, no unirían a dos moléculas de benzoína, sino que se reforzaría una
conformación espacial específica, impidiendo que rote demasiado el enlace
H(OH)C-CO.

Aunque no se considera a la benzoína como una molécula de alta polaridad, su

masa molecular le otorga la suficiente fuerza de cohesión para definir un cristal
blanco monoclínico, el cual funde alrededor de los 138ºC; dependiendo del nivel
de impurezas puede ser a una temperatura menor o mayor.

Propiedades
Nombres
Algunos de sus muchos nombres adicionales son:
 2-hidroxi-1,2-difeniletanona.
 benzoilfenilcarbanol.
 2-hidroxi-2-Fenilacetofenona.
 2-hidroxi-1,2-difenil-etano-1-ona.

Fórmula molecular

 C14H12O2 o C6H5COCH(OH)C6H5.
Masa molar
 212,248 g/mol.
Descripción física
 La benzoína es un sólido cristalino blanco a amarillo blancuzco con olor
a alcanfor. Cuando se rompe, las superficies frescas tienen un color
blanco lechoso. También puede presentarse como un polvo seco o
cristales blancos o amarillos.
 Punto de ebullición
 344 ºC.
Punto de fusión
 132 ºC.
Solubilidad en agua
 Prácticamente insoluble.
Solubilidad en solventes orgánicos
 Soluble en alcohol caliente y disulfuro de carbono.
pH
 En solución alcohólica es ácida, determinándose mediante papel litmus.
Estabilidad
 En estable. Es un compuesto combustible e incompatible con agentes
oxidantes fuertes.
Otra propiedad experimental
 Reduce la solución de Fehling.

Síntesis
En la imagen inferior se tiene la reacción de condensación del benzaldehído para
originar benzoína. Esta reacción se favorece en presencia de cianuro de potasio
en disoluci ón de alcohol etílico.

Condensación de la benzoína. Fuente: Kold Heart [CC BY-SA 4.0

(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]
Dos moléculas de benzaldehído se unen covalentemente mediante la liberación de
una molécula de agua.
<

Mecanismo de la condensación de benzoína. Fuente: Brianlee89 [CC0]

¿Cómo sucede esto? Mediante el mecanismo ilustrado arriba. El anión CN–

actúa como un nucleófilo atacando al carbono del grupo carbonilo del
benzaldehído. Al hacerlo, y con la participación del agua, el C=O se transforma
en C=N; pero ahora el H está sustituido por un OH, y el benzaldehído pasa a
ser el enolato de nitrilo (segunda fila de la imagen).

La carga negativa del nitrógeno se deslocaliza entre él y el carbono –C-CN; este

carbono se dice entonces que es nucleófilo (busca cargas positivas). Tal es así,
que ataca al grupo carbonilo de otra molécula de benzaldehído.

Nuevamente, interviene una molécula de agua para producir un OH– y

desprotonar un grupo OH; el cual posteriormente forma un doble enlace con el
 carbono para dar lugar a un grupo C=O, a la vez que el grupo CN emigra como
anión cianuro. Así, el CN– cataliza la reacción sin consumirse.

Usos
Agente intermediario
La benzoína interviene en la síntesis de compuestos orgánicos a través de la
polimerización catalítica. Es intermediario para la síntesis de la oxima α-
benzoína, un reactivo analítico para metales. Es un agente precursor del
benzilo, el cual actúa como fotoiniciador.

La síntesis del benzilo procede por oxidación orgánica mediante el uso de cobre
(III), ácido nítrico u ozono. La benzoína es usada en la preparación de drogas
farmacéuticas como la oxaprozina, el ditazol y la fenitoína.

En alimentos
La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.

Medicina humana y veterinaria

En veterinaria se usa como un antiséptico de aplicación tópica, empleado en el
tratamiento de ulceraciones de la piel para producir su sanación.

También se usa en medicina en las formulaciones para la elaboración de

inhalantes para el tratamiento de la bronquitis y expectorantes para uso oral.

Cuidado personal
La benzoína es usada en la elaboración de desodorantes.

Toxicidad
La benzoína por contacto produce enrojecimiento e irritación de piel y los ojos.
Por inhalación del polvo del compuesto, se produce una irritación de las vías
respiratorias, manifestada por tos. Sin embargo, en general no es un compuesto
muy tóxico.

El contacto con la piel no produce una irritación significativa. Pero, el contacto

con los ojos puede producir su irritación, manifestada por enrojecimiento, dolor,
lagrimeo y vista nebulosa.

La inhalación de los vapores de la tintura de benzoína puede provocar la irritación

de las vías respiratorias, tos, estornudos, moqueo, ronquera y dolor de garganta.
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS EMPLEADOS

REACTIVOS QUÍMICOS
Benzaldehído
Cianuro de potasio
Etanol

MATERIALES
- Equipo de reflujo
- matraz de bola
- vaso precipitado
- matraz Erlenmeyer
- embudo buchner
- trípode y mall
- balanza digital
- mechero de Bunsen
- baño de hielo
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO N°1 Obtención de Benzoina

En un matraz de bola se colocó 5 mL de etanol, 2.5g de benzaldehído y una

solución de 0.5 g de KCN en 5 mL de agua, se colocó a reflujo durante 30 min en
baño maría posterior mente se enfrió en un baño de hielo para que el producto
se precipitara, se filtró al vacío, se pesó nuevamente y se calculó el rendimiento.

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

𝟐, 𝟓𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐
𝒈 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟑𝟔 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐
𝟏𝟎𝟔. 𝟏 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐
𝒎𝒐𝒍
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂 𝟐𝟏𝟐. 𝟐𝟒𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂
𝟎. 𝟎𝟐𝟑𝟔 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐𝒙 𝒙 = 𝟐. 𝟓 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂
𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂
𝟐.𝟓−𝟏.𝟖
%error = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟐𝟖%
𝟐.𝟓
5. CONCLUSIONES.

Se obtuvieron benzoina a partir del benzaldehído mediante proceso de

calentamiento en presencia del cianuro de potasio y etanol. Al final del
tiempo de reacción, la benzoina se separó en cristales finos amarillos, el
producto se filtró al vacío, se lavaron los cristales con dos porciones heladas de
agua helada.

Se caracteriza por su olor a alcanfor.

6. DISCUSIÓN DE RESULTADO.

A pesar de que se veía que era muy rápido el experimento al no tener las
mañas y la experiencia nos llevó mucho tiempo y en algunas cosas no tuve la
suficiente precaución por lo cual puede ser la razón de la cual no haya obtenido
la cantidad calculada de cristales de benzoina, pero al final salió bien todo yaqué
obtuvimos los cristales puros de benzoina.

7. BIBLIOGRAFÍA.

https://es.scribd.com/document/248125803/Reporte-Sintesis-de-Benzoina

https://www.academia.edu/12296168/OBTENCI%C3%93N_DE_BENZO%C3%8DNA