FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PROCESO DE DISEÑO CURRICULAR

INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; 15 de enero de 2017

Asignatura: Orgánica II Nota

Número de práctica: 6
Fecha de realización: 20/06/2019 Fecha de entrega: 11/07/2019
Integrantes / Grupo Cuadrado Stephanie, Haro Ernesto, Mora Bryan, Pastrano César
N°: 1

TÍTULO:
Transesterificación

RESUMEN:
En la realización de la práctica denominada “Transesterificación” se estudió el proceso
para sintetizar un éster por medio de un alcohol amílico y el acetato de isopropilo en
presencia de un catalizador como lo es el ácido sulfúrico produciendo así el etanoato
de pentilo, como procedimiento anexo se realizó una reacción de identificación la cual
fue positiva en el ensayo de hidroxamato por la presencia de dos fases, una aceitosa
y una acuosa, además la presencia del éster se confirmó por medio de las
características organolépticas del producto; por su olor característico, similar a las
bananas, a la vez que es volátil e hidrofico. Conjuntamente se obtuvo el producto ya que
la técnica era la indicada por el rango amplio de punto de ebullición del éster para
obtener una cantidad alta en la destilación fraccionada, comprobando así la viabilidad
del método, aunque en la realización de los cálculos se obtuvo un rendimiento de
19,59%, siendo este bajo por factores externos.

Palabras Clave: Transesterificacion, alcohol, éster, destilación fraccionada,

hidroxamato.

OBJETIVOS:
FUNDAMENTO TEÓRICO
OBJETIVOS GENERAL:
La transesterificación es uno de los
Obtener un éster a partir de la reacción
mecanismos de SN en el grupo acilo
de un alcohol y un ácido carboxílico en catalizado por ácido, se produce en
presencia de H2SO4 como catalizador, ésteres, en los cuales un grupo alcoxi se
mediante la transesterificación. sustituye por otro en condiciones ácidas
o básicas. El resultado es un equilibrio
OBJETIVOS ESPECIFICOS: el cual puede ser desplazado hacia el
éster sustituido usando un exceso del R-
OH con el sustituyente deseado o
 Determinar si la reacción de
separar de la mezcla el éster deseado
identificación es positiva para
(Wade, 2012).
comprobar la existencia del éster en
la muestra.
En su mecanismo, el carbono carbonilo
 Describir las características
del éster de partida reacciona y vuelve
organolépticas que presenta el
al material de partida o procede al
compuesto obtenido.
producto transesterificado. Las diversas
 Calcular el porcentaje de especies existen en equilibrio, y la
rendimiento e identificar los factores distribución del producto depende de las
que producen variación entre dichas
magnitudes.

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energías relativas del reactivo y del agregar gotas de HCl hasta llegar a un
producto. (Camposanto, 2016). pH de 3. Finalmente se agrega gotas de
Cloruro de hierro al 5%.
PROCEDIMIENTO
Tabla 1. Equipos, materiales y
En un balón de destilación añadir 12,5 Reactivos
mL de alcohol amílico con 7 mL de
acetato de isopropilo y 3 mL de H2SO4 EQUIPOS MATERIALES REACTIVOS
lentamente, armar el equipo de reflujo y
Cocineta Pipeta H2SO4
reflujar por una hora. Transvasar a un
graduada
embudo de separación y realizar 3
Equipo de Pera de Agua
lavados con agua destilada hasta llegar reflujo succión destilada
a un pH de 4, liberar el gas en cada
Equipo de Erlenmeyer Alcohol
lavado, hacer un último lavado con una
destilación amílico
solución de NaHCO3 al 5%, transvasar a
Vaso de Acetato de
un envase ámbar y agregar a la fase precipitación isopropilo
orgánica NaSO4.
Embudo de NaHSO3
Para las pruebas de identificación, separación (5%)
realizar una destilación fraccionada a Tiras de pH Na2SO4
135°C, durante una hora, luego medir el
NH2OH∙HCl
volumen del destilado, agregar 1 mL de
FeCl3
NH2OH∙HCl y gotas de KOH al 10%
hasta llegar a un pH de 10. Reflujar Elaborado por: Cuadrado S.
durante 5 minutos, dejar enfriar y

REACCIONES:

H2SO4

Alcohol Acetato de Etaonato Isopropanol

amílico isopropilo de pentilo

CÁLCULOS

Tabla 1. Datos teóricos de reactivos

Ácido Alcohol Acetato de Sulfato de Etanoato de
sulfúrico amílico isopropilo sodio pentilo
Fórmula H2SO4 C5H11OH C5H10O2 Na2SO4 C7H14O2

Masa 98.079 88,148 102.13 142.04 130,18

Molar g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol

Densidad 1.84 0,8247 0,872 2.66 0,88

g/cm³ g/cm³ g/cm3 g/cm3 g/cm3
Realizado por: Pastrano C.

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Tabla 2. Datos experimentales de la práctica

Datos
Volumen de alcohol amílico 12,5 ml
Volumen de acetato de isopropilo 7 ml
Volumen de ácido sulfúrico 3 ml
Volumen producto obtenido Etanoato de pentilo 1,75 ml

Realizado por: Pastrano C.

C5H11OH
m
ρ= →m=ρ·v
v
g
m = (0,8247 ) (12,5ml)
ml
m = 10,31 g
130,18 g C4H8O2
10,31 g C5H11OH · = 15,23 g C4H8O2
88,148 g C5H11OH

C5H10O2
g
m = (0,872 ) (7ml)
ml
m = 6,10 g
130,18 g C4H8O2
6,10 g C5H10O2 · = 7,86 g C4H8O2
102.13g C5H10O2

Reactivo limitante: C5H10O2

Cálculo del valor experimental

Valor experimental en ml = 1,75 ml
m
ρ= →m=ρ·v
v
g
m = (0,88 ) (1,75ml)
ml
m = 1,54 g

Rendimiento:
|𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥|
%𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = 𝐱𝟏𝟎𝟎
𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
1,54
% de rendimiento = x100
7,86
% de rendimiento = 19,59 %

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Error porcentual:

|𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨 − 𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥|
% 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫 = 𝐱 𝟏𝟎𝟎
𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
|7,86 − 1,54|
% 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫 = x 100
7,86
% 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫 = 80,41

OBSERVACIONES
 Al mezclar alcohol amílico con acetato de isopropilo y ácido sulfúrico, se presentó una
solución incolora antes de reflujar, luego de una hora de reflujo esta mezcla se tornó de
un color café claro (turbio).
 Al separar en el embudo de decantación, se formaron dos fases, una orgánica de color
amarillenta-aceitosa y otra transparente blanquecina que fue la inorgánica.
 Luego de realizar los lavados con agua destilada y bicarbonato de sodio, la fase orgánica
se aclaró un poco.
 En las pruebas de identificación al realizar el proceso de destilación. El destilado se tornó
transparente y al agregar el cloruro férrico este se tornó morado, indicando la presencia
del éster en la muestra.

CONCLUSIONES
 Se obtuvo el Etaonato de pentilo a partir de la reacción de alcohol amílico y un acetato
de isopropilo en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, mediante la
transesterificación.
 Se determinó si la reacción de identificación es positiva para comprobar la existencia del
éster en la muestra a través de gota de Cloruro de Hierro, donde al estar presente la
solución se tornó de color morado.
 Se describió las características organolépticas que presenta el Etaonato de pentilo, este
presenta una coloración blanquecina-incolora, un olor frutal fuerte, líquido.
 El rendimiento obtenido es de 19,59 %, este valor fue muy bajo debido a errores manuales
durante la práctica.

DISCUSIONES
Con respecto a la práctica realizada Bonner menciona lo siguiente: “La transesterificación es el
proceso de intercambio del grupo orgánico R "de un éster con el grupo orgánico R 'de un alcohol.
Estas reacciones a menudo se catalizan mediante la adición de un catalizador ácido o básico, la
transesterificación se utiliza para sintetizar derivados de enol, que son difíciles de preparar por
otros medios. El acetato de vinilo, que está disponible a bajo costo, se somete a
transesterificación, lo que da acceso a los éteres de vinilo” (Bonner, 1974). Se realizó la
preparación de la muestra, donde se añadió alcohol analítico, acetato de isopropilo y ácido
sulfúrico cada uno de estos en volúmenes diferentes , para dejar reflujar en un balón durante una
hora, el resultante se llevó a un embudo de decantación realizando 3 lavados con agua destilada,
en nuestro caso se tuvo que realizar más lavados para poder llegar al pH establecido ~4,que
según Myers: “El pH indica la concentración de iones de hidrógeno presentes en determinadas

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disoluciones, se puede medir también de manera aproximada empleando indicadores: ácidos o

bases débiles que presentan diferente color según el pH. Generalmente se emplea un papel
indicador, que consiste en papel impregnado con una mezcla de indicadores cualitativos para la
determinación del pH. El indicador más conocido es el papel de litmus o papel tornasol” (Myers,
2010). Dejando un volumen bajo de la muestra. Para la segunda parte se debió realizar una
destilación fraccionada a 135°C, pero al poco tiempo de empezar el volumen de la muestra había
disminuido demasiado, por lo tanto solo se verifico que su pH sea igual a 3 y se añadió cloruro
de hierro al 5%, tornándose de color morado. Los cálculos obtenidos fueron para el volumen
experimental de la muestra 1.75ml, para el porcentaje de rendimiento 19,59 %, dando un
porcentaje de error de 80,41 % donde pudieron haber ocurrido errores en el lavado del material
o la cantidad medida de los reactivos, que entran dentro de un error sistemático que según
(Acosta & Palacios, 2014), se considera “error sistemático a aquel que es constante a lo largo de
todo el proceso de medida y, por tanto, afecta a todas las medidas de un modo definido y es el
mismo para todas ellas, puede estar originado en un defecto del instrumento, en una
particularidad del operador o del proceso de medición”.

BIBLIOGRAFÍA
(CONACYD), C. N. (10 de Julio de 2015). Metrología: la ciencia de pesar, medir y calibrar. Recuperado el
12 de Abril de 2017, de http://centrosconacyt.mx/objeto/metrologia-la-ciencia-de-medir-pesar-
y-calibrar/

Acosta, J., & Palacios, A. (18 de Agosto de 2014). TÉCNICAS AUXILIARES DE LABORATORIO. Obtenido de
ERRORES : https://www.ugr.es/~andyk/Docencia/TEB/Er
Bonner, William A.; Castro, Albert J. (1974). «12». Química orgánica básica (3ª edición). Madrid:
Alhambra S.A. pp. 291-2.

Guarnizo, A., Martínez, P., & Villamizar, R. (2008). Química General Práctica. Armenia : Elizcom.

Myers, Rollie J (2010). «One-Hundred Years of pH». Journal of Chemical Education (en inglés) (Easton:
American Chemical Society) 87 (1): 30-32.

Wade, L. (2012). Química Orgánica. Qúimica Orgánica Volumen 2.

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ANEXOS:

Anexo 1: Reflujo Anexo 2: Separación de Anexo 3: Pruebas con FeCl3

fases

CUESTIONARIO

1) ¿Por qué la reacción de esterificación es reversible?

La esterificación es una reacción reversible entre un ácido y un alcohol (la reacción
inversa se llama saponificación). Se separa una molécula de agua del grupo oxidrilo del
alcohol y los protones del ácido, quedando estos dos unidos por un oxígeno (éster) y si
se quiere desplazar el equilibrio hacia la derecha según Le Chatelier convendrá eliminar
agua. Esto se consigue calentando el ácido y el alcohol con un deshidratante como
puede ser el ácido sulfúrico concentrado. En cambio para saponificar un éster convendrá
tener un exceso de agua; o también eliminando el ácido convirtiéndolo en sal, para lo
cual se saponifica con una disolución de hidróxido sódico. De esta manera se obtienen
jabones a partir de la saponificación de las grasas. ((CONACYD), 2015)

2) ¿Qué medidas experimentales tomaría para desplazar el equilibrio a la

formación de mayor cantidad de producto?
En un proceso elemental, el producto de las concentraciones en el equilibrio de los
productos elevadas a sus respectivos coeficientes estequiomtricos, dividido por el
producto de las concentraciones de los reactivos en el equilibrio elevadas a sus
respectivos coeficientes estequimétricos, es una constante para cada temperatura.
(Guarnizo, Martínez, & Villamizar, 2008).

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3) ¿En la reacción de esterificación, cómo actúa el alcohol, como nucleófilo o

electrófilo? Explique.

El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:

 Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico,
incrementando el carácter electrófilodel carbono carbonílico.
 El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del
alcohol.
 Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a
un complejo activado.
 La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion
oxonio.
 La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.

4) En la reacción de identificación, ¿A qué se debe la coloración generada

después de agregar el cloruro férrico?

La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia

de fenoles en una muestra dada. Los enoles también dan resultados positivos. Los
fenoles forman un complejo con Fe(III), que es intensamente coloreado. Esto es el
fundamento de la prueba. (Acosta & Palacios, 2014)

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