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Glucidos y Lipidos Pamer PDF
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ITMNIII1B1
TEMA: 1
p. de hidrógeno
Agua Fig.8
grupo OH
Esta fuerza está también en relación con los
Fig. 7
puentes de hidrógeno que se establecen entre
En el caso de las disoluciones iónicas (fig.6) los las moléculas de agua y otras moléculas polares
iones de las sales son atraídos por los dipolos del y es responsable, junto con la cohesión del
agua, quedando "atrapados" y recubiertos de llamado fenómeno de la capilaridad. Cuando
moléculas de agua en forma de iones hidratados se introduce un capilar (Fig.8) en un recipiente
o solvatados. con agua, ésta asciende por el capilar como
La capacidad disolvente es la responsable de si trepase agarrándose por las paredes, hasta
dos funciones: alcanzar un nivel superior al del recipiente,
a. Medio donde ocurren las reacciones del donde la presión que ejerce la columna de
metabolismo agua, se equilibra con la presión capilar. A este
b. Sistemas de transporte fenómeno se debe en parte al ascenso de la
En esta figura vemos a las moléculas de agua savia bruta desde las raíces hasta las hojas, a
separando los iones, e impidiendo que estos través de los vasos leñosos.
vuelvan a unirse.
En la siguiente figura vemos a las moléculas • Gran calor específico
de agua separando los iones, e impidiendo que También esta propiedad está en relación con
estos vuelvan a unirse. los puentes de hidrógeno que se forman entre
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
leche
jugos amoníaco
pan plasma sanguíneo
HCl gástricos cerveza detergentes hidróxido sódico
sudor, lágrimas
limón
bicarbonato
sódico
Figura 10
Los organismos vivos no soportan variaciones de los pH mayores de unas décimas de unidad y por eso han
desarrollado a lo largo de la evolución sistemas de tampón o buffer, que mantienen el pH constante mediante
mecanismos homeostáticos. Los sistemas tampón consisten en un par ácido-base conjugado que actúan como
dador y aceptor de protones respectivamente.
El tampón bicarbonato es común en los líquidos intercelulares, mantiene el pH en valores próximos a 7,4, gracias
al equilibrio entre el ión bicarbonato y el ácido carbónico, que a su vez se disocia en dióxido de carbono y agua:
HC3– +H+ H2CO3 CO2+HO
configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden el carbono anomérico están en el mismo lado
estar a cualquier lado del átomo de carbono). (posición cis) del plano del anillo, es llamado
Debido a esta asimetría, cada monosacárido b-anómero. Como el anillo y la forma abierta
posee un cierto número de isómeros. Por se interconvierten, ambos anómeros existen en
ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la equilibrio.
fórmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos Los monosacáridos son la principal fuente de
de sus seis átomos de carbono, todos son combustible para el metabolismo, siendo usado
centros quirales, haciendo que la D-glucosa tanto como una fuente de energía (la glucosa
sea uno de los estereoisómeros posibles. En el es la más importante en la naturaleza) y en
caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un biosíntesis. Cuando los monosacáridos no son
par de posibles esteroisómeros, los cuales son necesitados para las células son rápidamente
enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, convertidos en otra forma, tales como los
la cetosa correspondiente, es una molécula polisacáridos.
simétrica que no posee centros quirales). La La ribosa y la desoxirribosa son componentes
designación D o L es realizada de acuerdo a la estructurales de los ácidos nucleicos.
orientación del carbono asimétrico más alejados
del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está
• Oligosacáridos
a la derecha de la molécula es un azúcar D, si
Los disacáridos son los oligosacaridos formados
está a la izquierda es un azúcar L. Como los D
por dos moléculas de monosacáridos y,
azúcares son los más comunes, usualmente la
por tanto, al hidrolizarse producen dos
letra D es omitida.
monosacáridos libres. Los dos monosacáridos
se unen mediante un enlace covalente conocido
Ciclación
como enlace glucosídico, tras una reacción de
CHO deshidratación que implica la pérdida de un
átomo de hidrógeno de un monosacárido y un
H OH
grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la
OH H consecuente formación de una molécula de H2O,
H OH de manera que la fórmula de los disacáridos no
H OH modificados es C12H22O11.
La sacarosa es el disacárido más abundante y
CHO2OH la principal forma en la cual los glúcidos son
transportados en las plantas. Está compuesto
de una molécula de glucosa y una molécula
Ciclación de la glucosa de fructosa. El nombre sistemático de la
El grupo aldehído o cetona en una cadena sacarosa, O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- b-D-
lineal abierta de un monosacárido reaccionará fructofuranósido, indica cuatro cosas:
reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre • Sus monosacáridos: Glucosa y fructosa.
un átomo de carbono diferente en la misma • Disposición de las moléculas en el espacio:
molécula para formar un hemiacetal o hemicetal, La glucosa adopta la forma piranosa y la
formando un anillo heterocíclico, con un puente fructosa una furanosa.
de oxígeno entre los dos átomos de carbono. • Unión de los monosacáridos: El carbono
Los anillos con cinco y seis átomos son llamados anomérico uno (C1) de α-glucosa está
formas furanosa y piranosa respectivamente y enlazado en alfa al C2 de la fructosa
existen en equilibrio con la cadena lineal abierta. formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-
Durante la conversión de la forma lineal D-fructofuranosido y liberando una molécula
abierta a la forma cíclica, el átomo de carbono de agua.
conteniendo el oxígeno carbonilo, llamado • El sufijo -ósido indica que el carbono
el carbono anomérico, se transforma en un anomérico de ambos monosacáridos
centro quiral con dos posibles configuraciones: participan en el enlace glicosídico.
el átomo de oxígeno puede tomar una posición La lactosa, un disacárido compuesto por una
arriba o abajo del plano del anillo. El par de molécula de galactosa y una molécula de
estereoisómeros resultantes son llamados glucosa, estará presente naturalmente sólo en
anómeros. En el α-anómero, el -OH sustituyente la leche. El nombre sistemático para la lactosa es
sobre el carbono anomérico se encuentra en O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa.
el lado opuesto del anillo (posición trans) a la Otro disacárido notable incluyen la maltosa (dos
cadena CH2OH. La forma alternativa, en la cual glucosa enlazadas α-1,4) y la celobiosa (dos
el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre glucosa enlazadas b-1,4).
protegen mecánicamente estructuras o son punto de fusión sea menor que en el resto. Se
aislantes térmicos. presentan en estado líquido en el caso de los
• Función reguladora: las hormonas esteroides aceites. Este tipo de alimentos disminuyen el
regulan el metabolismo y las funciones de colesterol en la sangre y también son llamados
reproducción; entre otras actividades ácidos grasos esenciales. Los animales no son
• Función vitamínica: Las vitaminas liposolubles capaces de sintetizarlos, pero los necesitan para
son de naturaleza lipídica como las vitaminas: A, desarrollar ciertas funciones fisiológicas, por lo
D, E y K. que deben consumirlos en la dieta. La mejor
• Función de transducción: Los glucolípidos forma y la más sencilla para poder enriquecer
actúan como receptores de membrana; los nuestra dieta con estos alimentos, es aumentar
eicosanoides poseen un papel destacado en la su ingestión. Con uno o más dobles enlaces
comunicación celular, inflamación, respuesta entre átomos de carbono; tenemos al ácido
inmune, etc. palmitoleico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido
• Función transportadora: El transporte de linoleico, ácido linolénico y ácido araquidónico
lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino y ácido nervónico.
se realiza mediante su emulsión gracias a los Los denominados ácidos grasos esenciales
ácidos biliares y a las lipoproteínas. no pueden ser sintetizados por el organismo
• Función metabólica: los lípidos favorecen o humano y son el ácido linoleico, el ácido
facilitan las reacciones químicas que se producen linolénico y el ácido araquidónico, que deben
en los seres vivos. Cumplen esta función las ingerirse en la dieta.
vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y
las prostaglandinas. Acilglicéridos
Los acilglicéridos o acilgliceroles son ésteres de
B. Clasificación ácidos grasos con glicerol (glicerina), formados
Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que mediante una reacción de condensación llamada
generalmente se clasifican en dos grupos: esterificación. Una molécula de glicerol puede
reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos
grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.
1. Lípidos saponificables
Según el número de ácidos grasos que se unan
Son aquellos que poseen ácidos grasos e incluyen
a la molécula de glicerina, existen tres tipos de
a:
acilgliceroles:
a. Lípidos simples: Acilgliceridos y ceridos
– Monoacilglicéridos. Sólo existe un ácido graso
b. Lípidos complejos: Fosfolipidos, esfingolipidos
unido a la molécula de glicerina.
y glucolipidos
– Diacilgliceridos La molécula de glicerina se
une a dos ácidos grasos.
2. Lípidos insaponificables – Triacilglicéridos. Llamados comúnmente
Son aquellos que no poseen ácidos grasos e triglicéridos, puesto que la glicerina está
incluyen a: unida a tres ácidos grasos; son los más
a. Lípidos derivados: Esteroides, terpenos y importantes y energéticos
eicosanoides Los triglicéridos constituyen la principal
reserva energética de los animales, en los
Ácidos grasos que constituyen las grasas; en los vegetales
Son las unidades básicas de los lípidos saponificables, constituyen los aceites. El exceso de lípidos es
y consisten en moléculas formadas por una larga almacenado en grandes depósitos en el tejido
cadena hidrocarbonada con un número par de adiposo de los animales.
átomos de carbono (12-24) y un grupo carboxilo
terminal. La presencia de dobles enlaces en el ácido Céridos
graso reduce el punto de fusión. Los ácidos grasos Las ceras son moléculas que se obtienen por
se dividen en saturados e insaturados. esterificación de un ácido graso con un alcohol
– Ácidos grasos saturados: Carecen de monovalente lineal de cadena larga. Por ejemplo
dobles enlaces entre átomos de carbono; por la cera de abeja. Son sustancias altamente
ejemplo, ácido láurico, ácido mirístico, ácido insolubles en medios acuosos y a temperatura
palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ambiente se presentan sólidas y duras. En los
ácido araquídico y ácido lignocerico animales las podemos encontrar en la superficie
– Ácidos grasos insaturados: Se caracterizan del cuerpo, piel, plumas, cutícula, etc. En los
por presentar dobles enlaces en su estructura vegetales, las ceras recubren en la epidermis de
molecular. Éstas son fácilmente identificables, frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina,
ya que estos dobles enlaces hacen que su que evitan la pérdida de agua por evaporación.
Fosfolípidos Glucolípidos
Los fosfolípidos se caracterizan por poseer Los glucolípidos son esfingolípidos formados por
un grupo fosfato que les otorga una marcada una ceramida (esfingosina + ácido graso) unida
polaridad. Se clasifican en dos grupos, según a un glúcido, careciendo, por tanto, de grupo
posean glicerol o esfingosina. fosfato. Al igual que los fosfoesfingolípidos
poseen ceramida, pero a diferencia de ellos, no
Fosfoglicéridos tienen fosfato ni alcohol. Se hallan en las bicapas
lipídicas de todas las membranas celulares,
O
y son especialmente abundantes en el tejido
polar nervioso; el nombre de los dos tipos principales
R1 C O CH2 de glucolípidos alude a este hecho:
– Cerebrósidos. Son glucolípidos en los que la
R2 C O CH O ceramida se une un monosacárido (glucosa
o galactosa) o a un oligosacárido.
O H2C O P O X – Gangliósidos. Son glucolípidos en los que la
ceramida se une a un oligosacárido complejo
apolar en el que siempre hay ácido siálico.
O
Los glucolípidos se localizan en la cara externa
de la bicapa de las membranas celulares donde
Estructura de un fosfoglicérido; X representa
actúan de receptores.
el alcohol o aminoalcohol que se esterifica con
el grupo fosfato; el resto representa el ácido
fosfatídico. • Lípidos insaponificables
Los fosfoglicéridos están compuestos por ácido Terpenos
fosfatídico, una molécula compleja compuesta Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son
por glicerol, al que se unen dos ácidos grasos lípidos derivados del hidrocarburo isopreno (o
(uno saturado y otro insaturado) y un grupo 2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos biológicos
fosfato; el grupo fosfato posee un alcohol o un constan, como mínimo de dos moléculas de
aminoalcohol, y el conjunto posee una marcada isopreno. Algunos terpenos importantes son los
polaridad y forma lo que se denomina la aceites esenciales (mentol, limoneno, geraniol), el
"cabeza" polar del fosfoglicérido; los dos ácidos fitol (que forma parte de la molécula de clorofila),
grasos forman las dos "colas" hidrófobas; por las vitaminas A, K y E, los carotenoides (que
tanto, los fosfoglicéridos son moléculas con un son pigmentos fotosintéticos) y el caucho (que
fuerte carácter anfipático que les permite formar se obtiene del árbol Hevea brasiliensis).Desde
bicapas, que son la arquitectura básica de todas el punto de vista farmacéutico, los grupos de
las membranas biológicas. principios activos de naturaleza terpénica más
Los principales alcoholes y aminos de los interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos
fosfoglicéridos que se encuentran en las constituyentes de los aceites esenciales, derivados
membranas biológicas son la colina (para formar de monoterpenos correspondientes a los iridoides,
la fosfatidilcolina o lecitina), la etanolamina lactonas sesquiterpénicas que forman parte de
(fosfatidiletanolamina o cefalina), serina los principios amargos, algunos diterpenos que
(fosfatidilserina) y el inositol (fosfatidilinositol). poseen actividades farmacológicas de aplicación a
la terapéutica y por último, triterpenos y esteroides
entre los cuales se encuentran las saponinas y los
Fosfoesfingolípidos
heterósidos cardiotónicos.
Los fosfoesfingolípidos son esfingolípidos con
un grupo fosfato, tienen una arquitectura
molecular y unas propiedades similares a los Esteroides
fosfoglicéridos. No obstante, no contienen
glicerol, sino esfingosina, un aminoalcohol de
cadena larga al que se unen un ácido graso,
conjunto conocido con el nombre de ceramida;
a dicho conjunto se le une un grupo fosfato y
a éste un aminoalcohol; el más abundante es H
la esfingomielina, en la que el ácido graso es el
ácido lignocérico y el aminoalcohol la colina; es H H
el componente principal de la vaina de mielina
que recubre los axones de las neuronas. HO
Colesterol; los 4 anillos son el núcleo de esterano, como también en desarrollo de las características
común a todos los esteroides. sexuales masculinas (efecto andrógeno).
Los esteroides son lípidos derivados del núcleo Eicosanoides
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, se Los eicosanoides o icosanoides son lípidos
componen de cuatro anillos fusionados de carbono derivados de los ácidos grasos esenciales de 20
que posee diversos grupos funcionales (carbonilo, carbonos tipo omega-3 y omega-6. Los principales
hidroxilo) por lo que la molécula tiene partes precursores de los eicosanoides son el ácido
hidrofílicas e hidrofóbicas (carácter anfipático). araquidónico, el ácido linoleico y el ácido linolénico.
Entre los esteroides más destacados se encuentran Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos
los ácidos biliares, las hormonas sexuales, las de carbono y pueden clasificarse en tres tipos:
corticosteroides, la vitamina D y el colesterol. El prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.
colesterol es el precursor de numerosos esteroides Cumplen amplias funciones como mediadores
y es un componente más de la bicapa de las para el sistema nervioso central, los procesos de
membranas celulares. Esteroides anabólicos es la la inflamación y de la respuesta inmune tanto
forma como se conoce a las substancias sintéticas de vertebrados como invertebrados. Constituyen
basadas en hormonas sexuales masculinas las moléculas involucradas en las redes de
(andrógenos). Estas hormonas promueven el comunicación celular más complejas del organismo
crecimiento de músculos (efecto anabólico) así animal, incluyendo el hombre.