H2O

H2O
REARREGLO
H2O

CICLIZACIÓN

LA REACCIÓN DE CARAMELIZACIÓN SE INICIA CON EL AZÚCAR GLUCOSA, QUE

POSTERIORMENTE, EL HIDRÓGENO DEL CARBONO No. 2 SE UNIRÁ CON EL OXÍGENO DEL
PRIMER CARBONO, FORMANDO EL ENOL CORRESPONDIENTE ( SE TRATA DE UNA
REACCIÓN REVERSIBLE); LA SEGUNDA ETAPA SE REALIZA CON LA REACCIÓN DE UN GRUPO
OH DEL TERCER ÁTOMO DE CARBONO CON EL HIDRÓGENO DEL PRIMER ÁTOMO DE
CARBONO , SALIENDO UNA MOLÉCULA DE AGUA, PERO EL HIDRÓGENO DEL GRUPO OH SI
SE TRALADA HACIA EL EXTREMO CONTRARIO DEL MISMO CARBONO No. 1, DANDO LUGAR
AL GRUPO CETÓNICO (C=O).
EN LA TERCERA ETAPA, EXISTE UN REARREGLO EN DONDE EL CETOENOL SE TRANSFORMA
EN DESOXIOSULOSA; EN LA CUARTA ETAPA SALE UNA MOLÉCULA DE AGUA Y SE TIENE UN
COMPUESTO QUE TIENE UN DOBLE ENLACE ENTRE EL CARBONO No. 3 Y CARBONO No. 4.
EN LA ÚLTIMA ETAPA EXISTE LA CICLIZACIÓN Y LA SALIDA DE UNA MOLÉCULA DE AGUA
PARA PRODUCIR EL FURFURAL
3 DESOXIOSULOSA GLUCOSA 2-3 CETO ENOL

1-2 ENOL