ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

PRACTICA 3

INTEGRANTES:

LEIDIS SANTANA RAMOS

HEIDY JOHANA TORRES CABALLERO

NEIFER LUJAN ROCHA

MARCO EZEQUIEL GARRIDO SUÁREZ

CARLOS MARIO CAMELO CAMELO

SAMUEL BOLIVAR MEZA

PROFESOR:

JIMMY HEYRY LOPEZ

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION
AMBIENTAL
VALEDUPAR -CESAR
2019
 OBJETIVOS

 Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones químicas

y propiedades físicas algunos ácidos carboxílicos y sus
derivados.
 obtener de forma experimental algunos derivados de los ácidos carboxilos
como son los esteres conocidos como sales orgánicas, utilizando
diferentes ácidos y alcoholes.
 Se establecerá la reactividad de algunos ácidos carboxílicos y derivados
a través de pruebas de análisis cualitativo, identificando así mismo
características químicas particulares.
 Se analizara el comportamiento químico de ácidos carboxílicos y
derivados a través de reacciones químicas y procesos específicos.
 Reconocer experimentalmente los ácidos carboxílicos.
 Conocer una de las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos:
Esterificación (identificación del grupo funcional).

Introducción

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los

ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede
protones por ruptura heterolítica de enlace O-Hdando un protón y un ion
carboxilato. Los derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el
grupo–OH de la función carboxilo por otros grupos. Los ácidos carboxílicos son
compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre
sí y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de
ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular
presentan solubilidad apreciable en el agua.

Los ácidos carboxílicos se reconocen por acidez ya que son ácidos más fuertes
que el agua y que el ácido carbónico. Las soluciones acuosas de los ácidos
carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas (pH < 7.0) y se reconocen
fácilmente con el papel tornasol o por su reacción con bicarbonato de sodio
desprendiendo burbujas de CO2.

MARCO TEORICO

Los ácidos carboxílicos son aquellos que

tienen un grupo de carbono y un grupo de
hidroxilo en el mismo átomo de carbono,
es decir, un grupo de carboxilo. y estos
pueden Ser Ácidos alifáticos Si Tienen
ONU grupo alquilo en la "preámbulos al
grupo carboxilo, o por el contrario, si lo
han hecho Grupo arilo se considera un
ácido aromático. Los ácidos grasos son
ácidos alifáticos los de cadena larga que
se Obtención en la hidrólisis de las
grasas y los aceites.

los ácidos carboxílicos tienen un punto de ebullición más elevado que los
alcoholes, cetonas o aldehídos debido a que la mayor parte de Los ácidos
carboxílicos existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de
hidrógeno.

Además de aumentar el punto de ebullición, estos Bos puentes de hidrógeno

permiten que los ácidos carboxílicos tengan una masa molecular en el agua y
puedan ser miscibles en el agua. Medida que la longitud de la cadena de
hidrocarburos aumenta, la solubilidad en el agua también. Sin embargo, son muy
solubles en alcoholes y que pueden formar enlaces de hidrógeno con ellos, y
gracias a que los alcoholes son menos polares que el agua, las cadenas de
hidrocarburos pueden ser solubles.

Derivados de los Ácidos Carboxílicos

Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el
grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos. Entre los derivados de los
ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de
ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas. De los derivados de ácido, los
haluros son los más reactivos, o sea son los que presentan mayor tendencia a
perder el halógeno por una especie nucleofílica, el solo contacto con el vapor de
agua de la atmósfera son transformados en ácido. Las amidas son los menos
reactivos hacia un ataque nucleofílico. Para hidrolizar las amidas estas deben
ser calentadas hasta ebullición con ácidos o bases inorgánicos. La hidrólisis
básica de una amida primaria produce amoniaco y el ion carboxilato y la hidrólisis
ácida produce el ácido carboxílico y el ion amonio.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)

se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie
de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido
(RCOCl), los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las
amidas (RCONH2).

Los ácidos carboxílicos y sus derivados se comportan mecanísticamente del

modo que se acaba de explicar porque contienen buenos grupos salientes, o
porque la protonación los convierte en buenos grupos salientes. Por ejemplo, los
cloruros de ácido reaccionan eliminando un ion cloruro, que es una base débil y
por tanto un buen grupo saliente. La reacción de los cloruros de ácido con el
agua es un buen ejemplo de este proceso de adición nucleofílica-eliminación.

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo

saliente. Cuando reaccionan los cloruros de ácido, el grupo saliente es el ion
cloruro. Los anhídridos expulsan un ácido carboxílico o un ion carboxilato. Los
ésteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una
amina. De todos estos compuestos el menos básico es el ion cloruro y por tanto
los cloruros de ácido son los derivados de ácido más reactivos. Por el contrario,
el amoniaco o las aminas son, de entre todos los grupos salientes anteriores, los
más básicos y por tanto las amidas son los derivados de ácido menos reactivos.

Formación de sales El ácido acético forma sales solubles con casi todos los
metales. Las sales de los ácidos de mayor peso molecular son menos solubles.
Las sales de los ácidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales
metálicas (en particular las sódicas y potásicas) de los ácidos grasos de cadena
larga, como los ácidos palmítico, esteárico y oleico, se conocen como jabones.
Equivalente neutralización El equivalente de neutralización o peso equivalente
de un ácido carboxílico se determina por valoración con una base estándar; es
el número de gramos de ácido neutralizados por un equivalente de base.

PROPIEDADES FÍSICASEstado Físico -

A 20ºC y 1 atm., los 9 primeros ácidos monocarboxilicos, sonlíquidos, los
superiores son sólidos. Los ácidos grasos insaturados son líquidos y losácidos
dicarboxilicos son sólidos.

Solubilidad.-

Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman in** puentesde

hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo
ehidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes,
cetonas,aldehídos, etc., de masa molecular semejante.

Punto de ebullición.-

Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los

alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante.

PROPIEDADES QUIMICAS

El comportamiento químico característico de los ácido

carboxílicos esta determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH),
veremos que casi
en todas susreacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrófilo (-OH) del –
COOH.

Acidez.-

Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.

Formación de sales.-

Los ácidos carboxilicos reaccionan con facilidad con losmetales alcalinos

desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente.
 MATERIALES Y REACTIVOS

 Tubo de ensayo pequeño

 Espátulas
 Manguera
 Tubo de ensayo con salida lateral
 Balanza
 Acetato de sodio
 Permanganato de sodio
 Pinzas para tubos

PROCEDIMIENTO

1. En 5 tubos de ensayos adicionar acido acético y a cada uno de ellos

adicionarle 3 ml de 5 alcoholes diferentes: etanol, metanol, butanol, propanol,
pentanol. Posteriormente adicionar con mucha precaución 2 gotas de acido
sulfúrico concentrado, agitar para homogenizar la solución, (esto se hace a cada
tubo de ensayo que contienen el acido y el alcohol) posteriormente se somete a
baño maría.

2. Tomar el tubo que contenga el acido acético y el etanol y adicionarle una vez
que este frio (de ser posible pasarlo a un elermeyer pequeño) se le adiciona una
solución de carbonato de sodio en forma lenta (3 ml solución de carbonato de
sodio 1m)

Nota: un grupo debe preparar 20 ml de esta solución de carbonato de sodio para

que lo utilicen todos los demás. Dejar el elermeyer en reposo y aparecen dos
capas, la superior es el acetato de etilo, (ester o sal orgánica) de olor agradable
e insoluble en agua, este se puede separar con un embudo de decantación.
3. Los 4 tubos restantes aunque no se va a recuperar el ester formados se puede
formar olores agradables que confirman la formación de esteres orgánicos.

Figura 1: practica de ácidos

carboxílicos y sus derivados

A continuación veremos el procedimiento que se utilizó realizar la

práctica de ácidos carboxílicos y sus derivados
 5 tubos de ensayos adicionar
acido acético y a cada uno de
ellos adicionarle 3 ml de 5
alcoholes diferentes: etanol,
metanol, butanol, propanol,
pentanol
Tomar el tubo que contenga el
acido acético y el etanol
aparte :20 ml de esta solución
de carbonato de sodio
ANEXOS.
Reactivos que usamos en el laboratorio
adicionar con mucha
precaución 2 gotas de acido posteriormente se somete a
sulfúrico concentrado, agitar baño maría.
para homogenizar la solución
se le adiciona 3 ml de una
adicionarle una vez que este
solución de carbonato de sodio
frio
en forma lenta
2.5 gr de sodio carbonatado en
50 ml de agua
Con ácido propanol
Ácido metílico, propanol, butílico

Con ácido acético

Con ácido sulfúrico
Después de enfriar

Añadir 3 ml de carbonato de sodio

Reacción después de agregar 3 ml de carbonato de sodio
 PREGUNTAS Y RESPUESTAS

 Escriba la ecuación correspondiente para las 5 reacciones ocurridas en

los tubos de ensayo.
 ¿Por qué se adiciono el carbonato de sodio?
 ¿cuál es el papel que desempeña el ácido sulfúrico?
 investigue sobre la aplicabilidad de los esteres.

CONCLUSION

 Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales

alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal
correspondiente. Al desprender este hidrógeno se le da la propiedad de
Acidez.

 La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta

razón existe variación en la fuerza de acidez.

 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.

 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro

carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles
en alcohol y éter.

 La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido fórmico.

 Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico

ya que al perder sus hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un
compuesto diferente.
  Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con
alcoholen medio ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse
con un olor a frotación.

 La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan

electrones. Por esta razón existe variación en la fuerza de acidez

 Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua

 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (ha

s t a 4 c a r b o n o s ) , s o n solubles en agua, el resto no, pero algunos
son solubles en alcohol, benceno y éter.

Bibliografía

 https://www.academia.edu/14147398/_Informe_Reacciones_de_%C3%A
1cidos_carbox%C3%ADlicos_y_derivados
 https://es.scribd.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS
 https://www.academia.edu/14147636/_Gu%C3%ADa_Reacciones_de_
%C3%A1cidos_carbox%C3%ADlicos_y_sus_derivados
 https://es.scribd.com/doc/286533043/laboratorio-5-acidos-carboxilicos-y-
derivados
 https://www.coursehero.com/file/25357143/PREINFORME-PRACTICA-
7-Y-8pdf/
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
 http://repositorio.usil.edu.pe/bitstream/123456789/244/1/2013_Loayza_Q
u%C3%ADmica%20org%C3%A1nica-%20Pr%C3%A1ctica%206-
%20%C3%81cidos%20carbox%C3%ADlicos-
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