Practica No.

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“Estereoquímica”

OBJETIVO
El alumno aprenderá a manipular software que le permita dibujar estructuras químicas y
estereoquímicas en 2D y 3D.

I. INTRODUCCIÓN

La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de los

átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas
moléculas. También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la
misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Para comprender las propiedades
de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. En general a las
moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina
estereoisómeros.
Los estereoisómeros son sustancias isoméricas que tienen la misma composición y conectividad
entre sus átomos pero difieren en cómo estos se ubican en el espacio. Esta disposición diferente puede
ocasionar que dos estereoisómeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente. Una
parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de las moléculas quirales. Se considera a Luis
Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1889
con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino, observó que de éstas se formaban
cristales y que algunos de ellos rotaban la luz en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra;
sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último estudio
concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente
en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba. Hoy se sabe que esta propiedad
de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico.
En la estereoquímica de moléculas no poliméricas, el enlace de moléculas en centros quírales no
cambia significativamente las propiedades físicas de la molécula, sin embargo en los polímeros, la
forma en la que se unen estos átomos, es decir; la tacticidad produce cambios físicos tan importantes
que pueden considerarse las diferencias en tacticidades como polímeros completamente diferentes.
Principalmente influye en propiedades como: rigidez, cristalinidad, flexibilidad, desorden. La tacticidad
se puede entender sólo con base en el estudio de la estereoquímica, que es aplicable sólo en polímeros
con centros quírales en la cadena principal y debido a esto existen 3 arreglos posibles: atáctico (sin

Elaboro: Prof. Enrique Cevada Maya

Fecha: Enero 2019
orden), isotáctico (mismo orden) y sindiotáctico (orden alternante) de los substituyentes en los carbonos
quirales.
Cuando los polímeros tienen un ordenamiento regular en sus átomos, como en el poliestireno
isotáctico y sindiotáctico, les resulta sumamente fácil empaquetarse en forma de cristales y fibras. Esto
es porque las moléculas se agrupan mejor con otras moléculas de la misma forma. Pero si no existe
ordenamiento, como en el caso del poliestireno atáctico, el empaquetamiento no se produce. Esto puede
transformarse en un gran problema para algunos polímeros. La tacticidad es determinante en el
poliestireno. El poliestireno atáctico es un plástico rígido y completamente amorfo, no cristaliza en
absoluto. Por otra parte el poliestireno sindiotáctico es cristalino y además funde a temperaturas
mayores alrededor a los 270 oC.
Los efectos de la tacticidad también se vuelven notorios en otro polímero vinílico, el polipropileno.
Al principio, sólo había polipropileno atáctico. Este es más bien blando y pegajoso, no muy resistente y
no demasiado útil. Por otra parte, el polipropileno isotáctico es capaz de cristalizar y ser empleado para
hacer fibras en objetos tales como alfombras, tanto para interiores como exteriores.

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Instalar en su computadora el programa ChemDraw o ChemBioDraw.

II. METODOLOGÍA
Una vez instalado el programa en sus computadoras personales, manipular el programa siguiendo
las instrucciones del profesor. Posteriormente practicar realizando las siguientes estructuras químicas en
el aula.

n
n
O O
n
O O R

CH3

O O

CH3
O CH2 CH2 O

CH3 H C CH3 CH3

CH3 H3C
3

Elaboro: Prof. Enrique Cevada Maya

Fecha: Enero 2019
Cuestionario.
Dibujar las siguientes estructuras químicas con ayuda del software ChemDraw.
1. Poliestireno (dibuje como mínimo 6 unidades repetitivas):
a. Poliestireno isotactico
b. Poliestireno sindiotactico
c. Poliestierno atactico
2. Nylon 6,6
3. Caucho natural (poliisopreno-cis) y caucho sintético (poliisopreno-trans).
4. ABS (Acrilonitrilo-butadieno-estireno)
5. Dibuje nuevamente la estructura del siguiente politiofeno:
H13C6
H13C6

S S

S S
n

H13C6 H13C6

6. Que estudia la estereoquímica

7. ¿Qué es un centro quiral?
8. ¿A qué se refiere la tacticidad y qué importancia tiene esta en los polímeros?

Elaboro: Prof. Enrique Cevada Maya

Fecha: Enero 2019