TECNICAS DE PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS:

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

Nombres E-mail
Cesar Camilo Castillo Bravo cccastillo@unicauca.edu.co
María Alejandra escobar castro mariaescobar@unicauca.edu.co

Laboratorio de química orgánica, Biología, Facultad de ciencias naturales y de la

educación, Universidad del Cauca
Grupo No: 2

Fecha de realización de la práctica: 14/05/2019

Fecha de entrega de informe: 21/05/2019

1. RESUMEN

En esta práctica se llevó a cabo una prueba de destilación, con el objetivo de extraer un
aceite esencial a partir de una muestra vegetal, en nuestro caso, hojas de limoncillo. La
destilación es un proceso de separación de componentes o sustancias de una mezcla liquida
mediante el uso de la ebullición selectiva y la condenación. En la práctica se montaron los
componentes para la destilación, luego se pesó la muestra vegetal y se introdujo en el
balón, y se calentó en la plancha hasta ebullir. Se recolectaron 100ml a los que se agregó
2ml de hexano, y se separó una muestra orgánica por medio del embudo de vidrio. Una vez
obtenido la muestra orgánica se la llevo a baño maría hasta evaporar el hexano, se pesó lo
obtenido y se calculó el porcentaje de recuperación, el cual fe de 0,812%, lo cual nos indica
que la extracción de aceite esencial fue muy poco.

2. INTRODUCCIÓN

3. MATERIALES Y MÉTODOS (METODOLOGÍA)

En la práctica se utilizaron los materiales especificados en la guía, y el material orgánico,

en nuestro caso hojas de limoncillo, el montaje se muestra más claramente en la figura 1.
 Imagen 1. Montaje de destilación utilizada en la práctica.

A diferencia de la guía en la práctica hicimos una unión de mangueras de desprendimiento

del condensador entre grupos con el fin de economizar agua y ser más prácticos, luego de
montar los materiales, al balón se le agregaron los 25 g de hojas de limoncillo,
anteriormente pesadas, y agua hasta la mitad de este, y fue ubicado sobre la plancha de
calentamiento hasta que el agua ebullera, las gotas que se obtenían por parte de la
destilación eran recolectadas en un vaso de precipitados. Los 100ml obtenidos se
introdujeron en el embudo de vidrio y se agregó 2ml de hexano (C6H14). Tras esto se retiró
la parte orgánica obtenida en un vaso de precipitado, este proceso fue repetido 3 veces. La
muestra orgánica final fue llevada a baño maría, hasta que el hexano presente en la solución
se evaporara, y solo quedara el aceite esencial. Por ultimo se pesó el vaso con la muestra de
aceite y se calculó el porcentaje de recuperación.

4. RESULTADOS

Tabla 1. Datos de la destilación por arrastre de vapor

Peso de la Peso del vaso de peso del vaso de peso del aceite porcentaje de
muestra (A) precipitado (B) precipitado más el (C-B) recuperación
aceite (C) (C-B)/A100
25 g 47,775 g 47,978 g 0,203 g 0,812 %

5. ANALISIS DE RESULTADOS

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
  La presión de vapor, punto de ebullición, miscibilidad – solubilidad son propiedades
importantes que hay que tener en cuenta para la separación y purificación de las
sustancias orgánicas.

 La porción de aceite extraído es muy poco en comparación de la cantidad de

muestra vegetal utilizada, lo que indica que su rendimiento es muy bajo. De igual
manera el procedimiento en el laboratorio hace que se desperdicien cantidades de
sustancia disminuyendo aún más el producto final.

 La destilación por arrastre de vapor tiene como ventaja la utilización de un

disolvente fácil de conseguir (agua) por lo tanto no causa gran impacto ambiental.

 El método de destilación por arrastre de vapor es una técnica muy sencilla y

práctica, importante en las industrias es por ellos que se le debe brindar su
respectiva importancia.

7. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

¿Que son los aceites esenciales, que usos tiene? De algunos ejemplos de plantas que
contengan aceites esenciales de uso cotidiano.

Aceites esenciales
Son productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal (semillas, cortezas, tallos,
raíces, flores y otras partes de las plantas). que están formados por varias substancias
orgánicas volátiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que se
producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.
Normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extraíbles por
destilación en corriente de vapor de agua, aunque existen otros métodos.
Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol, grasas, ceras
y aceites vegetales. Se oxidan por exposición al aire. El principal método de aplicación de
los aceites esenciales es a través de una dilución en agua caliente, para que así el vapor del
agua mezclado con las esencias se absorban por medio del aparato respiratorio.

Usos
Los aceites esenciales se utilizan principalmente para: producir perfumes: por ser capaces
de combinar con los aceites de la piel para producir aromas particulares en cada persona.
Aromaterapia: es para conseguir el bienestar y enriquecimiento del cuerpo y la mente. Para
conservar los alimentos, especialmente la carne: Las plantas ricas en aceite esencial tienen
propiedades antisépticas, que evitan la degradación microbiana de los alimentos, además de
poder aportar otras propiedades como digestivas o estimulantes. Este ha sido uno de los
principales usos de las especies aromáticas.
En la confección de insecticidas y acaricidas ecológicos: como sustitutos de otros productos
químicos más agresivos para el medio ambiente, los aceites esenciales y ciertos
componentes químicos de las plantas se utilizan de pesticida natural.
Remedios caseros: los aceites esenciales pueden utilizarse en el tratamiento de algunas
afectaciones de salud, siempre que no existan contraindicaciones. (1)

Ejemplos:
Tabla 2. Plantas que contienen aceites esenciales.
Planta Contenido del aceite esencial Efectos terapéuticos
Albahaca linolol, cineol, eugenol Aperitivo, digestivo,
carminativo, analgésico,
antiséptico, cicatrizante.
Anís Trans-anetol, hidrocarburos terpénicos Aperitivo, carminativo,
y cetonas digestivo, espasmolítico,
hepatoprotector, fungicida.
Caléndula Gamma terpineno, mu-uroleno, Antiséptico y parasiticida.
cadineno. Sesquiterpenos (epicubebol,
aloaromadendrol) Triterpenos
(amirina, taraxasterol)
Comino Aldehido cuménico, terpenos (pineno, Diurético, espasmolítico,
terpineol) y flavonoides. sedante suave.
(2)

¿Que son los terpenos? y como se clasifican, dibuja la estructura de al menos 5

ejemplos.
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general C nH2n-4, de la serie del
isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas
forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de
los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen.
Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan relación con
el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molécula derivada de la
condensación de dos isoprenos.
Los terpenos se clasifican según el número de dímeros de isopreno que forman su
estructura, considerando que la unidad terpénica consta de dos isoprenos. Se habla así de:

 Hemiterpenos (media unidad

terpénica, C5)

 diterpenos (dos, C20)

 Monoterpenos (una, C10)

 sesquiterpenos (una y media, C15)

 sesterterpenos (dos y media, C25)  triterpenos (tres, C30)

 tetraterpenos (cuatro, C40)

¿Qué es un agente secante?, consulte algunos ejemplos Explique detalladamente como
actúan.
El agente secante es aquel que actúa en absorber el agua.
Los agentes secantes o carboxilatos metálicos, son productos resultantes de la reacción de
sales metálicas y ácidos orgánicos. Comúnmente se les conoce también como jabones
metálicos, secantes metálicas o metal orgánico.
En la industria de los recubrimientos y pinturas se utilizan para la aceleración del proceso
de secado. Generalmente dos, tres o cuatro metales son mezclados juntos, ya sea antes de
agregarlos al recubrimiento o directamente en el recubrimiento para proporcionarle los
atributos necesarios para cumplir su función. (3)

El aceite de rosa es un aceite esencial muy utilizado principalmente en perfumería,

¿cómo se obtiene? ¿cuál es su composición química?

Destilación:
En el proceso de destilación, grandes alambiques, tradicionalmente de cobre, son llenados
con rosas y agua. El alambique es calentado entre 60 y 105 minutos, tras lo cual el vapor de
agua y el aceite de rosas salen del alambique, entran a un condensador y son finalmente
recolectados en un frasco. De esta destilación se obtiene un aceite muy concentrado, que
constituye hasta el 20% del producto final. El agua en el que se condensa, junto con el
aceite es drenado y redestilado, en un proceso de cohobación, a fin de obtener las
fracciones solubles en agua del aceite de rosas, como el alcohol feniletílico, que es un
componente vital del aroma y que constituye hasta un 80% del aceite.

Ambos aceites son combinados para elaborar el azahar de rosas, que es usualmente de un
color verde oliva oscuro y que forma cristales blanquecinos a temperatura ambiente, los que
desaparecen cuando el aceite es entibiado. Tiende a ponerse viscoso a temperaturas más
bajas debido a la cristalización de algunos de sus componentes.

Extracción de solvente:
En el método por extracción de solvente, las flores son agitadas en una batea con un
solvente, que puede ser hexano, lo que extrae los compuestos aromáticos y otras sustancias
solubles como cera y pigmentos. El resultado es sujeto a un proceso de aspirado, que
remueve el solvente para su reutilización. La masa remanente, denominada como concreto,
es mezclada con alcohol para disolver los constituyentes aromáticos, quitando la cera y
otras sustancias. El alcohol es evaporado a baja presión, dejando como resultado el
absoluto. Éste puede ser procesado posteriormente para remover cualquier impureza que
permanezca tras la extracción.

El absoluto de rosas es de color marrón rojizo, descristalizado. A causa de las bajas

temperaturas en este proceso, el absoluto puede tener un aroma más similar al de las rosas
frescas en comparación con el azahar.

Extracción de dióxido de carbono:

Un tercer proceso, la extracción supercrítica de dióxido de carbono, combina los mejores
aspectos de los otros dos métodos. Cuando el dióxido de carbono es sometido a por lo
menos 72,9 atm de presión y a una temperatura de al menos 31,1 ° C (su punto crítico), se
convierte en un fluido supercrítico con las propiedades de permeabilidad de un gas y las
propiedades de solvatación de un líquido. (Bajo condiciones de presión normal, el CO 2
cambia directamente de estado sólido a gaseoso en un proceso conocido como
sublimación.) El fluido supercrítico de CO2 extrae los compuestos aromáticos de la planta.

Al igual que la extracción de solventes, la extracción de CO 2 se da en temperaturas bajas,

extrae una amplia clase de compuestos posibilitando que la esencia obtenida tenga un
perfume más fiel al original, y no altera los compuestos aromáticos producto del calor. Ya
que el CO2 es gaseoso a una presión atmosférica normal, no deja rastros propios en el
producto final.

Los compuestos químicos más comúnmente presentes en el aceite de rosas son:

citronelol, geraniol, nerol, linalool, alcohol fenetílico, farnesol, pineno, terpineno,
limoneno, paracimeno, camfeno, cariofileno, citral, acetato de citronelilo, acetato de
geranilo, acetato de nerilo, eugenol, óxido, damascenón, benzaldehído, alcohol bencílico
Los compuestos clave que contribuyen al sabor y olor distintivo del aceite de rosas son, sin
embargo, la beta-damascenona, la beta-damascona, la beta-ionona, y elóxido de rosas. La
presencia y cantidad de beta-damascenonas es considerada como in indicadore de calidad
del aceite de rosas. Aunque estos compuestos existan en menos de un 1%, contribuyen en la
generación de más del 90% del contenido aromático de los aceites de rosas, debido a su
bajo umbral de detección de olor. (4)

8. REFERENCIAS

1. www.botanical-online.com/aceitesesenciales.htm

2. www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/ejemplos-
aceites-esenciales

3. Bailey. E.A, Aceites y grasas industriales, Editorial REVERTE S.A, 1984, segunda
edicion, España, P 504

4. King. J. C. Procesos de Separación; Ed Reverté S. A, Primera Edición, Barcelona,

2003, p 237.

5. facultad de ciencias naturales exactas y de la educación; Departamento de química;

Área química orgánica; guia de laboratorio técnicas de purificación de compuestos
orgánicos: destilación sencilla y fraccionada.