Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Práctica: Oxidación de Alcoholes
Práctica: Oxidación de Alcoholes
5
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:
OXIDACIÓN DE n-BUTANOL A
n-BUTIRALDEHÍDO
I. OBJETIVOS
a) Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos
mediante la oxidación de alcoholes.
II. REACCIÓN
K2Cr2O7
3 + 2 KCrO2 + 3 H2O
3 OH O
H2SO4
n-Butanol n-Butiraldehído
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión o ebullición
(°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
III. MATERIAL
Matraz pera de dos bocas de 50 1 Matraz erlenmeyer de 50 mL 1
mL
Refrigerante con mangueras 1 Matraz kitazato con manguera 1
Embudo de filtración rápida 1 Mechero bunsen 1
Embudo de separación con 1 Tela de alambre con asbesto 1
tapón
Anillo metálico 1 "T" de destilación 1
Espátula 1 Colector 1
Tubos de ensaye 2 Porta-termómetro 1
Pinzas de tres dedos con nuez 3 Probeta graduada de 25 mL 1
Pinzas para tubo de ensayo 1 Termómetro de -10 a 400 oC 1
Recipiente de peltre 1 Vaso de precipitados de 150 mL 1
Matraz erlenmeyer de 125 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1
Embudo büchner con alargadera 1 Columna vigreaux 1
Pipeta graduada de 5 mL 2 Resistencia eléctrica 1
Vidrio de reloj 1
IV. SUSTANCIAS
Dicromato de potasio 1.9 g Ácido sulfúrico conc. 2.0 mL
Disolución de 0.5 mL Etanol 2.0 mL
2 4-Dinitrofenilhidrazina n-Butanol 1.6 mL
V. INFORMACIÓN
NOTAS
1) ¡PRECAUCIÓN! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría
la disolución el dicromato cristaliza, de ser así, caliente
suavemente con flama y pásela al embudo de separación en
caliente. Continúe con la técnica.
2) Más o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidación del alcohol se efectúa con producción de calor,
pero puede ser necesario calentar la mezcla de vez en
cuando para que la temperatura no baje de 75 oC.
4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en baño de
hielo.
VII. ANTECEDENTES
VIII. CUESTIONARIO
1) ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de
potasio, agua y ácido sulfúrico?
2) Explique cómo evita que el n-butiraldehído obtenido en la
práctica se oxide al ácido butírico.
90
80 899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
40 734.91
1112.03 645.00
30
1379.43 950.32
20 3347.50 2942.50 1042.33
1464.07 1072.21 989.69
10.2
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
cm-1
b) n-Butiraldehído
100.0
90
80 1145.22
3432.38
70
1384.58
60
%T 50
40
2709.28 1460.71
30
20
2966.17
10 2879.91 1727.34
4.4
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
cm-1
OXIDACIÓN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO
n-Butanol
1) Calentar a ebullición.
K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4
(goteo)
Mezcla de
reacción
2) Destilar.
a 90ºC.
RESIDUO DESTILADO
Butiraldehído
Sales de cromo
H2O
D1 3) Separar.
H2O B U T IR A L D E H ÍD O
D2 4) Tomar muestra.
+ 2,4-dinitrofenil-
hidrazina
D 1 : A g r e g a r b is u lf it o d e s o d io ( s ) , p a r a p a s a r
t o d o e l C r6 + a C r 3 + ( H a c e r e s to e n la c a m -
p a n a ) . P re c ip ita r c o n le g ía d e s o s a . F iltr a r
e l p r e c ip ita d o ( C r ( O H ) 3 ) . R e p e tir la o p e r a c ió n 2,4-dinitrofe-
h a s t a n o t e n e r p r e c ip it a d o . L a s o lu c ió n d e b e nilhidrazona
n e u tr a liz a r s e p a r a s e r d e s e c h a d a p o r e l d r e -
n a je . E l h id r ó x id o d e b e m a n d a rs e a c o n fin a -
m ie n to c o n tr o la d o . D 3
D 2 : D e s e c h e s e p o r e l d r e n a je .
D 3 : F iltr a r . M a n d a r s ó lid o s a in c in e r a r . T r a ta r e l
lí q u id o c o n c a r b ó n a c t iv a d o h a s t a la e lim i-
n a c ió n d e l c o lo r n a r a n ja .
IX. BIBLIOGRAFÍA
a) A. I. Vogel.
A Textbook of Practical Organic Chemistry.
5th edition, Longmans Scientifical and Technical, NY (1989).
b) R. T. Morrison y R. N. Boyd.
Química Orgánica.
2a edición, Fondo Educativo Interamericano, México (1985).
c) G. Brieger.
Química Orgánica Moderna. Curso Práctico de Laboratorio.
Ediciones del Castillo, Madrid (1970).