UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II (QU-243)

PRÁCTICA N°1
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

PROFESOR DE TEORÍA : Ing. Alcira Córdova Miranda

PROFESOR DE PRÁCTICA : Ing. Alcira Córdova Miranda

INTEGRANTES :
 FERNÁNDEZ NAJARRO, Roberto Neyder
 QUISPE CORONADO, Dino
 ANCCO PAMPA,

DÍA DE PRÁCTICAS : Lunes 5 p.m. – 8 p.m.

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA : 09 – 04 – 2019
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME : 16 – 04 – 2019

AYACUCHO – PERÚ
2019
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
I. OBJETIVOS
 Determinar experimentalmente las propiedades físicas y químicas del
benceno y aquellas sustancias que son semejantes al benceno.
 Conocer las diferentes reacciones de los compuestos aromáticos y sus
respectivas características.
 Comparar la reactividad del benceno frente a otros compuestos aromáticos.
 Conocer el tipo de combustión de los diferentes compuestos aromáticos.
 Formular adecuadamente las reacciones ocurridas en los ensayos
respectivos.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos son el benceno y aquellas sustancias que son

semejantes a él en su comportamiento químico. Los hidrocarburos aromáticos
se caracterizan por su tendencia a la sustitución iónica. El estudio de los
compuestos aromáticos comienza por el estudio del benceno que presenta la
fórmula C6H6, y de estructura resonante.
BENCENO
El término benceno se utiliza para denominar a un hidrocarburo aromático que
dispone de seis átomos de carbono y tiene estructura de anillo. Se trata de un
líquido inflamable e incoloro que se emplea como reactivo y como disolvente.

Historia
El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por
condensación de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La
fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto
se consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico,
aislado de la goma de benjuí, en presencia de cal.
La pimera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán
Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) en 1865 y consistía en una
mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y
dobles alternados.

Estructura
El benceno tiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno (C 6H6)
que componen un hexágono. En los vértices de esta figura aparecen los átomos
de carbono, con tres enlaces simples y tres dobles que se sitúan en posiciones
alternas.
Reacciones del benceno y sus derivados
El Benceno, es un hidrocarburo perteneciente a la familia de los compuestos
aromáticos, de tipo poliinsaturado, que sigue la fórmula molecular general C6H6. Su
estructura tiene forma de anillo hexagonal característico, conocido como anillo
bencénico, o aromático.
La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitución aromática, la
cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:
a. Electrofílica
b. Nucleofílica
c. De radicales libres
d. Reacción de sustitución electrofílica:

Este tipo de reacción sigue una serie de pasos:

- Primeramente se genera un electrófilo, produciéndose una reacción de equilibrio
en presencia de un catalizador.
- El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dichos proceso ocurre de manera lenta
y es decisivo para la velocidad de la reacción.
- Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar
a un producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida.

Las reacciones del Benceno a partir de sustitución aromática son:

 Nitración del Benceno: Es una reacción de monosustitución.

 Halogenación del Benceno: Las reacciones de halogenación se ven

favorecidas por temperaturas bajas, en presencia de un catalizador, como
 por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis, con el fin de poder polarizar el
halógeno para producir la reacción. Al igual que la nitración, la halogenación
también es una reacción de monosustitución.

 Sulfonación del Benceno: Se produce cuando el benceno se trata con ácido

sulfúrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratándose de
una reacción de tipo reversible.

 Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis): El benceno se hace reaccionar

con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador, formando compuestos
homólogos. Es una reacción importante, pues permite incluir grupos alquilo
en los anillos aromáticos.

 Alquilación del Benceno por alcoholes: El tert- butilbenceno es el producto

de una reacción entre el alcohol tert-butílico y el benceno (con el ácido
sulfúrico presente).
 Alquilación del benceno con alquenos: Si un alqueno entra en contacto
con el benceno, en presencia de un catalizador de tipo ácido, se producirá
una alquilación.
 Combustión: El benceno es altamente inflamable, y produce una llama
característica de todos los compuestos aromáticos, debido a la gran
presencia del carbono en su estructura.

 Hidrogenación: A través de catálisis, el núcleo del benceno, fija seis átomos

de hidrógeno formándose así el ciclohexano manteniéndose la cadena
cerrada.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

- Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los
estados siguientes: estado sólido y estado líquido
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las
múltiples formas resonantes que presenta
- Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición
- Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella
- Es muy soluble en otros hidrocarburos
- Es soluble en éter, nafta y acetona
- También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos
- Disuelve al yodo y las grasas

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

- Se comporta como un compuesto de carácter saturado
- No decolora el agua de bromo
- No decolora el permanganato de potasio (prueba de Bayer)
- Puede manifestar instauración
- En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición
- Por regla general son bastante inertes a la sustitución electrolítica y la
hidrogenación
- Las reacciones deben llevarse a cabo con la ayuda de catalizadores
NOMENCLATURA:
NOMENCLATURA DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del
sustituyente a la palabra benceno.

BENCENOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos
orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).

NOMENCLATURA DE BENCENOS CON VARIOS SUSTITUYENTES

Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de
manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS EMPLEADOS
 6 tubos de ensayo
 Una gradilla
 Una pinza
 Un vaso de precipitado
 Pipeta
 Mechero de bunsen
 Fósforo
 Espátula
 Hielo
Reactivos químicos
 Benceno
 Etanol
 Éter etílico
 Naftaleno
 Antraceno
 Permanganato de potasio
 HNO3
 H2SO4
 Tolueno
 Fenol
 Bromobenceno
 Paraxileno
 p-cloronitrobenceno
 Ácido salicílico
 p-nitrofenol
 Bromo en tetracloruro de carbono

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO N° 1. SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno echar 1mL de benceno, luego al
primer tubo agregar 1 mL de agua, al segundo 1 mL de etanol y al tercero 1mL
de éter etílico. Agitar y observar. Repetir el ensayo y en lugar de benceno utilizar
tolueno, luego antraceno y luego antraceno.
ENSAYO N°2. REACCIONES DEL BENCENO, NAFTALENO Y ANTRACENO
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de benceno y agregar 5 gotas
de permanganato de potasio al 1%. Agitar y observar. Repetir este ensayo
con: naftaleno y luego con antraceno.
 b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de benceno, agregar 2 a 3
gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con: naftaleno y
luego con antraceno.
c) En un tubo de ensayo mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de HNO 3 y 1 gota
de H2SO4. Hervir la mezcla por 5 minutos y luego vaciar la solución a un vaso
de precipitado que contenga hielo picado. La formación de un líquido aceitoso
amarillento de olor aromático indica la formación del nitrobenceno.

ENSAYO N° 3. REACCIONES DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS

a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de bromobenceno, agregar 2
a 3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con: tolueno, fenol,
ácido benzoico.

ENSAYO N° 4. REACCIONES DE BENCENOS DISUSTITUIDOS

En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de paraxileno, agregar 2 a 3 gotas
de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego
añadir hierro en polvo.
Repetir el ensayo con: p-cloronitrobenceno, p-nitrofenol, ácido salicílico.
ENSAYO N°5.COMBUSTION DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS.
En una cápsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar la llama del
mechero de una espátula y acercar al mechero de bunsen. Repetir este ensayo
con otros 3 compuestos aromáticos.
V. OBSERVACIONES

ENSAYO N°1

+ BENCENO TOLUENO NAFTALENO ANTRACENO

AGUA Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble

ETANOL Soluble Soluble Insoluble Insoluble

ÉTER
Soluble Soluble Soluble Insoluble
ETÍLICO
ENSAYO N°2
a)

b)
c)

Benceno + HNO3 + Nitrobenceno

H2SO4
(Amarillento
aceitoso)

ENSAYO N°3

a)

b)
c)

d)

ENSAYO N°4
a)
b)

c)

d)
 ENSAYO N°5

VI. DISCUSIÓN DEL RESULTADO

 El benceno y lo demás hidrocarburos aromáticos son ligeramente más

densos que sus análogos no aromáticos, pero son menos densos que el
agua. Así, los hidrocarburos aromáticos y sus derivados halogenados son
insolubles en agua en general, aunque algunos de los derivados con grupos
funcionales muy polares, como fenol, ácido benzoico, son moderadamente
solubles.
 Echamos naftaleno, tolueno, paraxileno en una espátula en la que se sometió
a fuego. Se observó una llama amarillenta y así formándose hollín, el cual
nos indica que es una combustión incompleta.
VII. CONCLUSIONES
 Las propiedades físicas y químicas fueron puestas a prueba y en la
experimentación se pudo observar, analizar y concluir que los conceptos,
leyes y argumentos dados acerca de los compuestos aromáticos en la
mayoría son verídicos.
 Se comparó la reactividad del benceno frente a otros compuestos
aromáticos como el tolueno, naftaleno y antraceno.
 Tanto la solubilidad, la insolubilidad y las reacciones obtenidas en la práctica
de laboratorio concuerdan con la teoría de muchos autores por ende
debemos de conocer a más detalle las propiedades y su composición para
dar un adecuado uso a estos compuestos.
 Finalmente concluimos en que es muy importante conocer el benceno y sus
derivados para posteriores usos en la experimentación y aplicación de estos
en la industria.

VIII. RECOMENDACIONES
 Manipular con cuidado algunos reactivos, tener precisión al momento de
calcular las medidas que se requieren de cada compuesto para así tener un
mejor resultado en el ensayo.
 Se debería hacer uso de una mascarilla al momento de utilizar sustancias
un tanto tóxicas.
 Se recomienda que para realizar los ensayos se deba tener cuidado al
momento de utilizar los reactivos corrosivos como lo es el ácido sulfúrico y
tener un adecuado manejo de los reactivos para así evitar su pérdida o
desgasto innecesario.
 Antes de realizar los ensayos respectivos debemos de tener presente las
recomendaciones y sugerencias brindadas por el docente a cargo.
IX. CUESTIONARIO
1. ¿Qué diferencias hay entre hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos
aromáticos?
Tanto los hidrocarburos alifáticos como los hidrocarburos aromáticos son
compuestos orgánicos, que contienen en su molécula únicamente átomos de
carbono e hidrogeno. Los hidrocarburos alifáticos poseen moléculas que
pueden consistir en una cadena abierta de átomos de carbono, es decir, que
en dicha molécula existen átomos de carbono que están unidos a un único
átomo de carbono, formando así una línea de átomos que no se cierra en
una figura como un cuadrado, en cuyo caso se clasifican en alcanos,
alquenos y alquinos, según tengan enlaces simples, dobles o triples,
respectivamente.
También puede suceder que un hidrocarburo alifático posea una cadena
cerrada de átomos de carbono, formando con ellos una figura como un
triángulo, cuadrado, pentágono, etc. En cuyo caso se conocen como
hidrocarburos alicíclicos.
Ejemplo: ciclo butano, con 4 átomos de carbono formando un cuadrado.
Concretamente, los hidrocarburos aromáticos se caracterizan y distinguen de
los alifáticos por poseer, a veces entre otras estructuras, una cadena cerrada
de por lo general 6 átomos de carbono, que forma una figura hexagonal en
la que hay 3 enlaces dobles y 3 simples. El ejemplo más común de un
hidrocarburo aromático es el benceno, un compuesto que contiene 6 átomos
de carbono formando un hexágono.
2. Ponga 10 ejemplos de compuestos aromáticos y describa los usos que
tienen en la industria o como solventes o en síntesis.
3. Ponga 10 ejemplos de reacciones de bencenos monosustituidos.
4. Ponga 5 ejemplos de bencenos disustituidos.
X. BIBLIOGRAFÍA
 Carlos, Hidrocarburos aromáticos. Recuperado el 19 de Abril de 2018, de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Enc
iclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf
 Química orgánica, el benceno y derivados. Recuperado el 19 de Abril de
2018, de: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

 Centro de escritura Javeriano (Ed.). (2013). Normas APA. Cali, Colombia:

Pontificia Universidad Javeriana. Recuperado de:
http://portales.puj.edu.co/ftpcentroescritura/Recursos/Normasapa.pdf.

 A. Cugua M. Experimentos de Química Orgánica, Lima – Perú 1980

 Diana Hermith Alcazar .Química orgánica ll. Recuperado el 3 de Junio del
2009 de:
http://www.guatequimica.com/tutoriales/equilIonico/index.htm#t=Introduccio
n.htm