1

I. INTRODUCCIÓN

Las sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo

disolvente. Con el fin de poder comparar la capacidad que tiene un disolvente

para disolver un producto dado, se utiliza una magnitud que recibe el nombre

de solubilidad. La capacidad de una determinada cantidad de líquido para

disolver una sustancia sólida no es limitada.

La solubilidad depende de la temperatura; de ahí que su valor

siempre acompañado del de la temperatura de trabajo. En la mayor parte de

los casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. En otros, sin

embargo, la disolución va acompañada de una liberación de calor y la

solubilidad disminuye al aumentar la temperatura.

 2

II. OBJETIVOS

 Determinar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en diversos

reactivos y clasificarlos en los correspondientes grupos de solubilidad.

 Verificar las diferentes solubilidades de distintas sustancias orgánicas

 3

III. REVISIÓN DE LITERATURA

III.1. Solubilidad

Se denomina SOLUBILIDAD de un compuesto a la máxima

cantidad del mismo que puede diluirse en un determinado volumen de

disolvente; corresponde a la cantidad de soluto presente en una disolución

saturada (aquella que se encuentra en equilibrio con un exceso de soluto)

(CHANG, 2002)

La solubilidad de un compuesto depende de la temperatura: es una

característica de cada soluto para cada valor de temperatura (CHANG, 2002).

Cuando un soluto se disuelve, se rompe su red cristalina,

venciendo las fuerzas de atracción que mantienen unidos a los iones. Es

necesario superar la energía de red, y esto se consigue con la hidratación

(atracción entre los iones y las moléculas de agua) (CHANG, 2002).

En general, la energía de hidratación es menor que la energía de

red, por lo que el proceso de disolución es casi siempre exotérmico. De

cualquier modo, la relación entre los dos tipos de energía determina que un

compuesto sea más o menos soluble (CHANG, 2002).

III.2. Fenómeno físico de la solubilidad

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en

otra la sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha

 4

sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturaleza del

disolvente y del soluto así como la temperatura y la presión del sistema a

alcanzar el valor máximo de entropía (PETRUCCI et al., 2003)

III.3. Factores que condicionan la solubilidad

III.3.1. Estructura molecular

Para estimar si un compuesto será soluble en un solvente dado, el

solvente idóneo suele tener características químicas y estructurales similares a

las del compuesto a disolver (EATON, 1989).

Es así que los compuestos polares son más solubles en solventes

polares que en apolares y viceversa. Los compuestos iónicos son solubles en

agua e insolubles en solventes orgánicos. Los compuestos orgánicos no

iónicos, generalmente no se disuelven en agua a menos que formen enlaces

hidrógeno (alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas) (SHRINER, 2001).

III.3.2. Polaridad

La polaridad de los enlaces aumenta con la diferencia entre las

electronegatividades de los átomos que los forman. La polaridad de una

molécula viene dada en términos de su momento dipolar. Si el momento dipolar

de una molécula es nulo se dice que es apolar, en caso contrario se dice que

es polar. En las moléculas diatónicas, el momento dipolar de la molécula se

puede identificar con el momento dipolar de enlace. En moléculas poli atómicas

no hay una relación directa entre el momento dipolar de la molécula y los de

sus enlaces (SHRINER, 2001).

 5

(SHRINER,

2001)

Figura 1. Compuest

os

orgánicos

solubles

en agua

Figura 2. Compuestos orgánicos insolubles en agua

III.4. Efecto de las fuerzas intermoleculares

 6

Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas

intermoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente).

Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio

químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades

químicas de las sustancias. Sin embargo existen otras fuerzas

intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen

que éstos se atraigan ose repelan. Estas fuerzas son las que determinan las

propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de

agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión

superficial, la densidad, etc (CASTELLAN, 1987).

III.4.1. El enlace de hidrógeno

Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma

especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede

participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor,

porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de

hidrógeno con una carga parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una

gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados

intermoleculares con los electrones no compartidos de los átomos de oxígeno,

nitrógeno y flúor.

Figura 3. Enlaces hidrógeno en la solubilidad

 7

III.4.2. Fuerzas de Van der Waals

En química física, la fuerza de van der Waals (o interacción de van

der Waals), denominada así en honor al científico holandés Johannes Diderik

van der Waals, es la fuerza atractiva o repulsiva entre moléculas (o entre partes

de una misma molécula) distintas a aquellas debidas al enlace covalente o a la

interacción electrostática de iones con otros o con moléculas neutras. [1] El

término incluye (PETRUCCI et al., 2003):

 fuerzas dipolo permanente-dipolo permanente (fuerzas de Keesom)

 fuerzas dipolo permanente-dipolo inducido (fuerzas de Debye)

 Fuerzas dipolo inducido instantáneo-dipolo inducido (fuerzas de

dispersión de London) También se usa en ocasiones como un

sinónimo para la totalidad de las fuerzas intermoleculares.

III.4.3. Fuerza de dispersión de London

 8

Las fuerzas de dispersión de London, denominadas así en honor al

físico germano-americano Fritz London, son fuerzas intermoleculares débiles

que surgen de fuerzas interactivas entre multipolos temporales en moléculas

sin momento multipolo permanente. Las fuerzas de dispersión de London

también son conocidas como fuerzas de dispersión, fuerzas de London o

fuerzas dipolo-dipolo inducido (PETRUCCI et al., 2003).

Las fuerzas de London pueden ser exhibidas por moléculas no

polares debido a que la densidad electrónica se mueve alrededor de la

molécula de una manera probabilística (ver teoría mecánico cuántica de las

fuerzas de dispersión). Hay una gran probabilidad de que la densidad

electrónica no esté distribuida por igual en una molécula apolar. Cuando los

electrones están desigualmente distribuidos, existe un multipolo temporal. Este

multipolo interactuará con otros multipolos cercanos e inducirá a las moléculas,

pero sólo son una pequeña parte de la fuerza de interacción total (PETRUCCI

et al.,

2003).

Figura 4. F

s dipolo-dipolo
 9

III.5. Solvatación e Hidratación

La solvatación es un proceso que consiste en la atracción y

agrupación de las moléculas que conforman un disolvente, o en el caso del

soluto, sus iones. Cuando se disuelven los iones de un disolvente, éstos se

separan y se rodean de las moléculas que forman el disolvente. Cuanto mayor

es el tamaño del ion, mayor será el número de moléculas capaces de rodear a

éste, por lo que se dice que el ion se encuentra mayormente solvatado

(EATON, 1989).

Figura 5. Proceso de Solvatación

El término hidratación suele usarse para referirse a las reacciones

de hidratación. Este tipo de reacción consiste en la adición de una o más

 10

moléculas de agua a un determinado compuesto. Si la hidratación se produce

en un mineral se le denomina hidratación mineral (EATON, 1989).

Figura 6. Proceso de Hidratación

 11

IV. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

CHANG, R. Química General. 7ma Edición. Editorial Mc Graw-Hill

Interamericana. 671 – 677p.

CASTELLAN, G. 1987. Fisicoquímica. 2da Edición. Editorial Fondo Educativo

Interamericano, EEUU 106-337 p.

EATON D. 1989. Laboratory investigations in organic chemistry. Mc. Graw Hill.

Book Company. New York. 123-124 p.

GEORGE, A. J. An Introduction to Hydrogen Bonding (Topics in Physical

Chemistry). Oxford University Press, USA.

PETRUCCI, R., Harwood, W., HERRING, F. 2003. Química General. 8va

Edición. Ed. Prentice Halls. 750 – 758 P.

SHRINER, R. L. 2001. Identificación sistemática de compuestos orgánicos.

Limusa Noriega Editores. México D. F. 75-80 p.