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Laboratorio Organica 2-1-2019
Laboratorio Organica 2-1-2019
GRUPO N° 42
LIMA – PERÚ
2
2019
Índice general
Portada .......................................................................................................... 1
Índice general ................................................................................................. 2
I) Objetivos ................................................................................................. 4
II) Fundamento teórico .................................................................................. 4
III) Datos y resultados .................................................................................... 5
IV) Reacciones y mecanismo de reacción ........................................................ 12
1) Reacciones de la nicotina ...................................................................... 12
2) Reaccion con Hidroxido de Sodio .......................................................... 12
3) Reacción con diclorometano para separar la fase orgánica. ........................ 13
4) Reacción con el Ácido Pícrico ............................................................... 13
V) Diagrama de flujo del proceso .................................................................. 13
VI) Discusión de resultados ........................................................................... 14
VII) Conclusiones.......................................................................................... 16
VIII) Bibliografía .......................................................................................... 17
3
I) Objetivos
Entrenar en la extracción de productos naturales.
Comprender de los riesgos de consumir tabaco
Comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las extracciones solido-
líquido y liquido-liquido.
Entrenar en las técnicas de purificación por recristalización y determinación de punto
de fusión.
Entrenarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este tipo
de trabajo analítico.
Según su estructura, la nicotina está conformada por dos anillos heterocíclicos, conteniendo
cada uno de ellos un átomo de nitrógeno, estos átomos son considerablemente básicos. Los
compuestos orgánicos de origen natural, actividad óptica, intensa actividad fisiológica y bases
heterocíclicas (aminas secundarias o terciarias) son denominados alcaloides siendo otros ejemplos
típicos: la cocaína, quinina, morfina, estricnina, metanfetamina, etc. (J., P., & P., 2009)
La nicotina presenta una elevada solubilidad en el agua debida a que está formada por una
pirrolidina y una piridina, estas presentan un Kb-10-4 y un Kb-10-9 respectivamente. Como la
piridina es mucho más básica que el pirrol, en solución acuosa la pirrolidina se encuentra
protonada (como sal de citrato o malato) y justifica la elevada solubilidad de la nicotina en el
agua. La piridina no se encuentra protonada en solución acuosa, pero en ácido diluido si se puede
protonar.
Entre las técnicas de extracción de la nicotina, en este caso de las hojas de tabaco, tenemos la
extracción sólido-líquido, reacción acido-base, extracción líquido-líquido, filtración, destilación
por arrastre de vapor, recristalización (PALACIOS MANRIQUE, 2008).
HOJAS DE TABACO
Masa (g) 20
REACTIVO NECESARIO
Ácido sulfúrico 3% 5 ml
Hidróxido de sodio 25% 37 ml
Diclorometano 30 ml (total)
Metanol 3 ml
Ácido pícrico 5 ml
Etanol acuoso 50% 40 ml (Aprox.)
PELIGROSIDAD
PICTOGRAMA
PRIMEROS AUXILIOS
PELIGROSIDAD
PICTOGRAMA
PRIMEROS AUXILIOS
Tabla 5 Diclorometano
PELIGROSIDAD
PICTOGRAMA
PRIMEROS AUXILIOS
Tabla 6 Metanol
PELIGROSIDAD
PICTOGRAMA
PRIMEROS AUXILIOS
PELIGROSIDAD
PICTOGRAMA
TRANSPORTE El producto debe tener una etiqueta con rojo y blanco con una
leyenda que diga “solido inflamable”, una etiqueta amarilla
con negro de “explosivo”, una etiqueta blanco con negro de
“peligrosa para el ambiente”
PRIMEROS AUXILIOS
Tabla 8 Etanol
PELIGROSIDAD
PICTOGRAMA
PRIMEROS AUXILIOS
1) Reacciones de la nicotina
-
N + H2SO4
N
+ + OSO 3H
CH3 + CH3
N N H
NICOTINA
H
Mecanismo:
+ -
H2SO4 H + HSO 4
+ LENTA
N + H +
N
N CH3 N H CH3
-
N
+
+ OH +
N + OH
H CH3 H +
N N H CH3
H
+
N + 2NaOH N + 2H2O
+
N H CH3 +
CH3
N
H Na
Mecanismo:
+ + +
N + Na
+
N
+ H CH3
N H CH3 N
H Na
+
N + -OH
+
N + H2O
+
N H CH3 N CH3
Na Na
13
+
N + Cl H N + NaCl
N CH3 Cl N CH3
Na Nicootina
MeOH +
N + 2 N
+
N CH3 N H3C H
NO 2 O 2N 2
Nicootina H
Acido Pícrico
Dipicrato de nicotina
Mecanismo:
OH
O 2N NO 2
-
O
O 2N NO 2
NO 2
+
N + N
+
N CH3 N H3C H
O 2N 2
OH H
O 2N NO 2
NO 2
Explicaciones de lo observado
VII) Conclusiones
VIII) Bibliografía
J., C., P., R., & P., E. (2009). CARACTERIZACION DE UN NUEVO BEGOMOVIRUS
EN EL CULTIVO DE TABACO EN CUBA. CUIDAD DE LA HABANA: AGRIS.
IX) Anexos
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 (%) = × 100%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
187
𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = × 100%
220