HIDROCARBUROS AROMATICOS

Andrés Ignacio Rivera1

Fundación universitaria de san gil-Unisangil-facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería
Ingeniería ambiental
Yopal-Colombia
andres8rivera@gmail.com
Resumen- Se realizo el
proceso de sustitución del
benceno, mediante la nitración,
a partir de la mezcla de 3 ml
HNO3 y 4 ml H2SO4 agregando
5 ml de Benceno. Dando como
resultado un líquido
amarillento que según la
literatura es el Nitrobenceno y
los residuos del ácido sulfúrico
y agua.
La segunda actividad
correspondió a tomar 0,1g
de fenol, benceno, tolueno,
naftaleno y el nitrobenceno
preparado y disolverlos con
2 ml de cloroformo a cada
uno. En tubos de ensayo se
realizó la sublimación de
AlCl3, y se les agrego los
compuestos anteriores para
determinar la presencia de
compuestos aromáticos.
Palabras claves – Benceno,
nitración, sublimación,
aromáticos.
INTRODUCCIÓN
El diccionario define la
palabra aromático como
“como lo que huele bien”.
Como que se encontró que
muchos de los compuestos
naturales dotados de buen
olor que se conocían en el
siglo XIX contenían anillos
bencénicos, al benceno y sus
derivados se les designo con
el nombre de “compuestos
aromáticos”. Estos
productos gozaban de ciertas
propiedades químicas que
los separaban de los
compuestos alifáticos, así
que, con el tiempo, el
termino aromático llego a
significar “compuesto
parecido al benceno en
estructura y reactividad”
(Weininger y Stermitz 1988).
Los hidrocarburos
aromáticos sencillos
provienen de dos fuentes
principales: carbón y intercambiarse dando lugar a
petróleo. El carbón es una
mezcla enormemente
compleja constituida
principalmente por arreglos
extensos de anillos parecidos
a los del benceno unidos
entre sí. La ruptura térmica
del carbón ocurre cuando se
calienta a 1000 °C en
ausencia de aire y hierve
hasta consumirse una mezcla
de productos volátiles
llamada alquitrán de hulla.
La destilación fraccionada
del alquitrán de hulla
produce benceno, tolueno,
xileno (dimetilbenceno),
naftaleno y una gran
cantidad de diversos
compuestos aromáticos. A
diferencia del carbón, el
petróleo contiene pocos
compuestos aromáticos y
consiste en gran medida de
alcanos. Sin embargo,
durante la refinación del
petróleo se forman moléculas
aromáticas
cuando los
alcanos se
pasan sobre un
catalizador a
alrededor de
500°C presión alta
(McMurry 2012, p.535).
A esta familia
pertenecen numerosos
compuestos que presentan un
comportamiento químico
similar al del benceno. La
fórmula general del
compuesto aromático más
sencillo (benceno) es C6H6.
Se trata de un anillo de seis
miembros que presenta una
estructura plana debido a la
configuración sp2 de los
orbitales híbridos enlazantes
σ. Los electrones que
participan de los enlaces π se
encuentran deslocalizados
por encima y por debajo del
plano del anillo, por lo que
aparentan forman una “nube
electrónica” que confiere
gran estabilidad química a
esta molécula. Los enlaces
simples y dobles se
encuentran alternados
(sistema de dobles enlaces
conjugados). Sin embargo,
no ocupan posiciones fijas en
el anillo, sino que pueden
dos estructuras de resonancia en el núcleo aromático se
(Lamarque et al 2008). sustituye un hidrogeno por
otro grupo, la aromaticidad
no se altera (Claramun et al
2013).
El benceno es un hibrido de
resonancia de estas dos En las reacciones de
estructuras. sustitución aromática hay
Fig.1 Benceno su resonancia. tres cuestiones que interesan:
Fuente: Lamarque et al 2008
(1) cual es la especie
atacante; (2) como se realiza
Otra forma de representar a la sustitución; y (3) como es
la molécula del benceno es afectada la reacción por la
mediante un hexágono con presencia de otros grupos en
un circulo inscripto, que el anillo bencénico (Breslow
representa la idea de la nube 2003 p.129).
de electrones π
deslocalizados.
Son compuestos muy poco
polares, con lo cual sus
propiedades físicas son muy
parecidas a las de los
restantes hidrocarburos. Así,
Fig.2. Sustitución electrofílica por el
son insolubles en agua y
ion nitronio.
solubles en disolventes no Fuente: Breslow 2003
polares (éter, tetracloruro de
carbono, etc.). Es interesante
destacar que con la simetría
molecular aumenta el punto
de fusión, ya que las OBJETIVOS
moléculas están más
“encajadas” en el retículo 2.1 Objetives General
cristalino.
-Conocer las características
A primera vista podría que presenta el grupo
pensarse que los compuestos aromático, nomenclatura y
aromáticos, por tener enlaces principales compuestos.
π, diesen reacciones de
adición, de modo análogo a
2.2 Objetivos específicos
los alquenos y alquinos. Sin
embargo, sus reacciones más
- Conocer los mecanismos de
características e importantes sustitución electrofílica en
son las de sustitución, como
los aromáticos.
en los hidrocarburos
saturados. Esto se debe a
-Realizar la Nitración del
Benceno en laboratorio.
MATERIALES Y MÉTODOS
que, como acabamos de ver,
al hallarse esos electrones π 3.1 Equipos
deslocalizados, la estructura
aromática se rompería, ya - Balanza analitica
que uno, dos o los tres
enlaces π desaparecerían y 3.2 Materiales
con ello disminuiría la
estabilidad de la nueva - 1 Termómetro.
molécula orgánica - 2 vaso de precipitado.
producida. Por este motivo, - 1 Placa calentamiento con
la estructura aromática no soporte.
tiene tendencia a - 1 vidrio reloj.
desaparecer, con lo cual las - 1 Espátula.
reacciones generalmente - 1 Mechero Bunsen.
serán de sustitución: cuando - 11Tubos de ensayo
- 1 Pipeta realizar el proceso
sublimación.
3.3 Reactivos
-
1 ¿Escriba las ecuaciones para
00 g Hielo Fig.5. Preparación de reactivos
- 0,2 g Fenol 99,5% Fig.6. Calentamiento de AlCl 3
Para identificar Aromáticos
- 7ml Benceno para reacción de sublimación.
- 1ml Tolueno
- 0,2 g Naftaleno
- 3 ml Ácido Nítrico
(HNO3)
- 4 ml Ácido Sulfúrico RESULTADOS Y ANÁLISIS
(H2SO4) El resultado de la reacción
- 3 g Cloruro de aluminio del procedimiento numero 1
solido (AlCl3) corresponde de la siguiente
manera:
HNO3 + H2SO4 NO2 +
PROCEDIMIENTO HSO4 + H3O
4.1 Procedimiento 1:
Se realizo la mezcla de 3 ml
HNO3 y 4 ml H2SO en un
tubo de ensayo, a la cual se
le redujo la temperatura con
un baño de agua con hielo. A
esta mezcla se le agrego 5 ml
de Benceno y se flameo
durante 15 min agitando La formación del ion
constantemente. nitronio mediante la
catalizacion del ácido
sulfúrico, genera el ataque a
Fig.3. Calentamiento de la mezcla de
Fig.4. Nitrobenceno un hidrogeno del benceno,
HNO3 H2SO y Benceno. desplazándolo y formando el
nitrobenceno. Generando
como resultados además
agua y el ácido sulfúrico.
Para el procedimiento de
identificación de aromáticos,
Según la fig.4, podemos
se tomaron 5 tubos de ensayo
observar el resultado del
y se midieron 0,1 g de fenol,
proceso de nitración del
benceno, tolueno, naftaleno y
benceno. Y se logra
nitrobenceno y se les agrego
identificar en la parte
2ml de cloroformo. En otros
superior el nitrobenceno y en
5 tubos de ensayo se midió
la parte acuosa el resultado
0,4 g AlCl3 que se taparon
de la reacción que es agua y
con un algodón y se llevaron
acido sulfúrico. Esto se
a la llama a calentar para
presenta debido a que el
nitrobenceno presenta una
de densidad mucha más
moderada que las otras dos
sustancias.
Fuente: Acuña 2006
cada caso? Alquilación
La introducción de un grupo
Ecuación de la reacción de de alquilo en los compuestos
sustitución electrofílica de aromáticos se conoce con el
Nitración. nombre de Reacción de
Friedel y Crafts. Para
HNO3 + H2SO4 realizar se emplea un
H2ONO2 + HSO4 halogenuro de alquilo, R-X,
H2ONO2 H2O + que se puede ser R-Cl o R-
NO2 Br. El catalizador es el
H2O + H2SO4 H3O + cloruro de aluminio, AlCl 3,
HSO4 por ejemplo:
¿Enuncie dos o tres tipos de
reacciones de anillos
aromáticos?
En el benceno y, en general,
en los compuestos
aromáticos pueden ocurrir
sustituciones de uno, dos o Fuente: Acuña 2006
mas hidrógenos. Algunas de
las reacciones de ¿Cuál es la condición para
monosustitucion. que un compuesto se
Halogenación clasifique como aromático?
La reacción ocurre con los Los aromáticos poseen unas
halógenos (Cl2 o Br2), se características en sus
utiliza como catalizador el estructuras, pero el criterio
cloruro de hierro FeCl3 o el de aromaticidad esta dado
Bromuro de hierro FeBr3.
según la denominada regla
de Huckel. Según
(Barthelemy et al 2015)
“Para determinar si un
sistema cíclico plano y
totalmente conjugado es o no
aromático, es decir, si esta
Fuente: Acuña 2006
Nitración estabilizado por la
Con una mezcla nitrante deslocalización. Esta regla
constituida por acido nítrico esta basada en sencillos
concentrado, HNO3, cálculos de orbitales
presencia de acido sulfúrico moleculares y hace
concentrado H2SO4 se forma referencia a moléculas en las
el nitrobenceno. que existen orbitales p
situados en todos los
eslabones de un ciclo plano.
La condición de
aromaticidad para tales
moléculas es que en ese
sistema cíclico plano debe
haber 4n + 2 electrones π
deslocalizados (siendo n cero
o un numero entero). En el
caso de sistemas de
estructura análoga, pero que
contiene 4n electrones π se
ha comprobado que no ya
solo no presentan las
características aromáticas,
sino que son mucho menos
estables que los compuestos
similares que son
aromáticos. Por eso se les
denomina antiaromaticos y
de ellos se dice que están
desestabilizados por
resonancia.
Lamarque, Alicia. Zygadlo,
Julio. Labuckas, Diana.
López, Liza. Torres, Mariela.
Maestri, Damian. 2008. .
Fundamentos teórico-
prácticos de química
orgánica. Primera edición.
Editorial Encuentro.
Argentina.
McMurry, John. 2012.
Química orgánica. 8ª
edición. Cengage Learning
editores S.A. México.
Weininger, Stephen J.
Stermitz, Frank R. 1988.
Quimica Organica. Editorial
Reverte S.A. España.
Breslow, Ronald. 2003.
Mecanismos de reacciones
orgánicas. Editorial Reverte,
S.A. Barcelona.

Barthelemy Gonzalez,
Concepcion. Cornago
CONCLUSIONES Ramirez, M Pilar. Santos,
Soledad Esteban. 2015.
Para lograr el proceso de Química heterocíclica.
sustitución electrofílica por Madrid.
nitración se requiere la
formación del ion nitronio. Acuña Arias, Flora.2006.
Por lo tanto, es vital Química orgánica. Primera
importancia la presencia de edición EUNED. Costa Rica.
el acido sulfúrico
interactuando con el ácido
nítrico.

El proceso que se realiza en

el procedimiento numero 2
corresponde a la reacción de
Friedel y Crafts, catalizada
por el cloruro de aluminio.

BIBLIOGRAFIA

Claramunt Vallespi, Rosa

M. Cornago Ramírez, M del
Pilar. Santos, Soledad
Esteban. Farran Morales, M
Ángeles. Pérez Torralba,
Marta. Sanz del Castillo,
Dionisia. 2013. Principales
compuestos químicos.
Universidad nacional de
educación a distancia.
Madrid