INFORME N° 3 SINTESIS Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

QUIMICA ORGANICA
Paula Muñoz, Lorena Angel
Ingeniería Química

Objetivos:
General: Realizar síntesis y purificación acetanilida y butirato de isoamilo.

Específicos:
• Analizar los espectros infrarrojos que se obtuvieron a través de la síntesis de
acetanilida y en la síntesis de esterificación de Fischer en la síntesis de butirato de
isoamilo.
• Calcular el rendimiento de las reacciones, de la síntesis de butirato de Isoamilo a
partir esterificación de Fisher mediante acido butírico y 1-pentanol, así como en la
síntesis de la aspirina a partir de anilina y anhídrido acético.
• Comparar los IR obtenidos experimentalmente con los IR teóricos en cada una de
las síntesis identificando los grupos funcionales que se encuentran presentes en el
producto.

Introducción

En el presente informe se mostrarán los datos que se obtuvieron al realizar diferentes

métodos para llevar a cabo la síntesis de compuestos orgánicos; inicialmente se realizó la
síntesis de N fenilacetamida comunmente llamada acetanilida a partir de Anilina en
reacción con anhídrido acético y acido sulfúrico como catalizador.
Posteriormente se realizó la síntesis de un éster mediante el proceso de esterificación de
Fischer; proceso el cual para poder llevarse a cabo se debió tener en cuenta que es necesario
partir con un ácido y un alcohol, en nuestro caso el proceso se realizó con ácido butírico y
1- pentanol, así esta forma se obtuvo como producto final un éster característico del olor a
ciruela “prunus” ; es importante mencionar que dichos métodos de síntesis fueron
realizados con el propósito de obtener productos con el mayor porcentaje de rendimiento,
y de esta manera obtener el menor porcentaje de pérdida, lo cual es lo más satisfactorio a
nivel industrial.
Por último, se analizaron los resultados en cuanto a rendimiento, pureza y eficiencia
obtenidos en cada una de las síntesis comparándose con los presentados en la literatura,
analizándose así factores que influyeron en la síntesis de dichos productos, los cuales son
importantes tenerlos en cuenta a nivel industrial para la comercialización y consumo del
producto en este caso acetanilida y butirato de isoamilo.
Básicamente los productos de estas síntesis están hechos de un alcohol y un ácido más el
catalizador; Los ésteres se obtienen de la reacción de alcoholes y ácidos o derivados de
estos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Existen ésteres carboxílicos que son
propiamente derivados de ácidos carboxílicos, estos ésteres son más importantes que los
ésteres derivados de otros ácidos sin embargos el nombre de éster se puede generalizar.

La producción de ésteres es importante ya que la mayoría de productos naturales contienen

grupos éster en sus composiciones. De los grupos éster lo más importante son las grasas y
los aceites. Los ésteres les dan el olor y el sabor característico a las frutas y también a otros
alimentos. En este caso para la fabricación del éster correspondiente al sabor y olor de
ciruela encontramos principalmente el butirato de isoamilo; este éster sirve para darle sabor
a refrescos, gomas de mascar, helados, entre otros productos alimentarios.

Procedimiento: Cuaderno de laboratorio Química Orgánica 2017-1 pag

ANALISIS DE RESULTADOS

Síntesis de Acetanilida
La acetanilida es un compuesto orgánico obtenido a partir de la síntesis de anilina con
anhídrido acético en presencia de ácido clorhídrico como catalizador, como se muestra en
la reacción:

En esta reacción el anhídrido acético actúa como electrófilo dada a que se ionizo y formo
un carbonación y un oxigeno con carga negativa, por otra parte la anilina actúa como
nucleofilo dado a que se encuentra con un par de electrones libres provenientes del
nitrógeno, los cuales forman un enlace simple con el carbonación del anhídrido acético, en
donde el oxígeno remueve la carga negativa (par de electrones ganados) formando un
doble enlace con el carbono y el nitrógeno queda cargado positivamente por la pérdida de
sus electrones, por otro lado el otro oxigeno se separa de este carbono formando el ion
acetato (oxigeno con carga negativa) . Este acetato remueve un hidrogeno del nitrógeno lo
que permite que el nitrógeno recupere sus electrones libres (formación de acetanilida) y el
acetato se convierta en ácido acético.
Figura 1. Mecanismo de Reacción en la síntesis de acetanilida

El producto obtenido de esta síntesis fueron aproximadamente 0,2454 gramos de

acetanilida, para ello se realizó el cálculo de rendimiento en la práctica. A partir de ello se
realizaron los cálculos correspondientes como se presenta en la siguiente tabla:
Tabla N°1 Producto obtenido de acetanilida
Peso vidrio y papel 45,6504 g
filtrado
0,001815 mol 45,8958 g
Peso acetanilida 0,2454 g
Moles de acetanilida 0,001815
obtenidas

𝟏𝒎𝒐𝒍
𝟎, 𝟐𝟒𝟓𝟒𝒈 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑵𝑯𝟐𝑪𝑶𝑪𝑯𝟑 × ( ) = 𝟎, 𝟎𝟎𝟏𝟖𝟏𝟓 𝒎𝒐𝒍
𝟏𝟑𝟓, 𝟏𝟕 𝒈
Estas moles obtenidas son el resultado del rendimiento real de la reacción obtenido
experimentalmente, por lo cual a partir de ello se calculó el porcentaje de rendimiento de la
síntesis, en donde el rendimiento teórico fue calculado a partir de la reacción sabiendo que
se querían obtener 0,5 g de acetanilida al 65% de rendimiento.
• Calculo de las moles teóricas:
1𝑚𝑜𝑙
0,5 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 × = 0,00369 𝑚𝑜𝑙
135,17𝑔

De acuerdo al porcentaje de rendimiento deseado (65%):

0,00369 𝑚𝑜𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = × 100 = 0,005676 𝑚𝑜𝑙
65
• Rendimiento de la reacción:
0,001815 𝑚𝑜𝑙
%Rendimiento = × 100 = 31,98%
0,005676 𝑚𝑜𝑙
Este rendimiento obtenido experimentalmente está por debajo del esperado (65%), lo cual
indica que existieron perdidas del producto, ocasionadas por impurezas en los reactivos.
Así como también se pudieron presentar perdidas de acetanilida en la cristalización de esta
NOMBRE: Paula Muñoz – Lorena Angel CÓDIGO: FE

SÍNTESIS DE: Acetanilida

Ecuación
(Fase)

Anhidrido
Formula Anilina Acetanilida Ácido Acético
Acético
condensada C6H5NH2 C8H9NO CH3COOH
C4H6O3

Peso
Molecular 93,1 g/mol 102,1 g/mol 135,17 g/mol 63,05 g/mol

Moles 0,001815 0,001815 0,001815 0,001815

Gramos 0,1689 0,1853 0,2453 0,1144

Mililitros 0,1655 0,1718 0,2010 0,1090

Densidad
1,02g/ml 1,08g/ml 1,22g/ml 1,049g/ml
(g/mL)

Pto. f (˚C) -7ºC -73ºC 113ºC 17ºC

Pto. Eb (˚C)
184°C 139°C 304°C 118°C
760 mm/hg

T°C Eb. 560

135,58 °C 103,01°C 224 °C 86,94 °C
mmHg

Síntesis de Acetanilida

Ecuación de 31,98 % Rendimiento

rendimiento
o en la recristalización empleada para la purificación de la acetanilida sintetizada
inicialmente. Sin embargo, al comparar el punto de ebullición del producto obtenido
(122°C) con el de la literatura (114,3°C) se calculó que hay un porcentaje de error de
6,73% el cual se refiere propiamente a las impurezas presentes en el producto, tales
impurezas pudieron ser dadas en el proceso de cristalización y de recristalización de la
acetanilida, por lo cual estos resultados son satisfactorios ya que el producto presenta un
alto grado de pureza en la acetanilida obtenida (93%), logrado en la purificación por medio
del filtrado.
Por otro lado, se realizó el análisis del espectro infrarrojo de la acetanilida obtenida en
donde como se ve en la figura N°2 se denotan los picos del grupo Ar-NH-R el cual de
acuerdo a las tablas de espectroscopia infrarroja la frecuencia se encuentra en 3450 cm-1
(Figura N°3), en este caso el pico está cercano dado a que se encuentra en 3303,82 cm-1, de
la misma forma el grupo metilo en un estiramiento asimétrico está localizado en el pico de
frecuencia 2801cm-1 , el cual es cercano al teórico 2870 cm-1 tal como se muestra en la
figura 3. Finalmente cabe mencionar que se puede notar el pico del enlace carbono doble
con oxígeno (cetona) en una frecuencia de 1744 cm-1, cercana a la teórica que se encuentra
entre 1680-1715 cm-1, dicha frecuencia se encuentra muy cercana a la huella propia del
compuesto (anillo aromático) en donde se empiezan a encontrar muchos picos consecutivos
(recuadro amarillo figura 2 y 3), que de acuerdo a la tabla de espectroscopia infrarroja y a la
figura 3 debería encontrarse entre frecuencias aproximadamente entre 1600 y 1450 cm-1.
Figura N°2 Espectro Infrarrojo de acetanilida obtenida experimentalmente

Figura N° 3. Espectro infrarrojo Teórico de Acetanilida

Producción de acetanilida a nivel industrial
Como ya fue mencionado la acetanilida es utilizada y comercializada a nivel industrial
como acelerador en la síntesis de caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de
alcanfor. De acuerdo a la cantidad de producto que obtuvimos realizamos un pequeño
análisis de costos en la producción de acetanilida, dichos costos fueron consultado en la
página principal de Merck Millipore (laboratorio proveedor de reactivos en industrias de
cosmética, farmacia, alimentos, etc) dichos costos de los reactivos empleados para la
síntesis de este compuesto orgánico se presentan en la siguiente tabla:
Tabla N°2, Costo de los reactivos en la producción de acetanilida

A partir de estas tarifas calculamos cuanto fue el costo de producción de la acetanilida

obtenida:
Reactivo Cantidad Valor
Anilina 100 ml 90.000
Anhidrido Acético 100 ml 33.500
HCl Catalizador 100 ml 7.080
Tabla N°3. Costos de los reactivos empleados
Reactivo Cantidad empleada Valor
Anilina 0,518 ml 466,2
Anhidrido Acético 0,5366 ml 179,76
HCl 0,15 ml (3 gotas) 10,62
TOTAL 656,58

La acetanilida en el mercado tiene un costo de 347.000 pesos por cada 100 gramos lo cual
haciendo los cálculos necesarios , indicaría que la acetanilida sintetizada en la práctica
(0,2454 g) tendría un costo de 851,53 pesos; en donde si le restamos los gastos únicamente
de producción (sin recursos humanos) es decir 656,58pesos las ganancias serian 194,95
pesos, dado a que los cálculos estimados en el producto cambiaron es decir el rendimiento
se redujo a prácticamente la mitad, por lo cual si el rendimiento efectivamente hubiese sido
del 65% a su totalidad se hubieran producido 0.5 g de acetanilida los cuales tendrían un
costo de 1.735 pesos lo cual significaría un porcentaje de ganancia de más de 50%(claro
está sin tener en cuenta los recursos humanos, salarios).

Síntesis de butirato de Isoamilo (Ester de olor a Ciruela)

mediante la esterificación de Fischer
El ester que nos fue asignado era aquel que al ser sintetizado presentara un olor a ciruela, en
este caso el ester es isobutirato de isoamilo el cual es sintetizado a partir de ácido butírico y
1- pentanol;

En el mecanismo de reacción de este proceso contempla inicialmente la protonacion del

grupo carboxilo en este caso el del ácido butírico, una vez ocurre esta etapa el alcohol actúa
como nucleofilo adicionándose al carbono del grupo carboxilo que se encontraba con carga
positiva y finalmente se lleva a cabo la eliminación del agua como se presenta en el
siguiente mecanismo:
Figura N°4 Mecanismo de reacción en la síntesis de un ester

• A continuación, se mostrarán dos espectros infrarrojos propios del butirato de

isoamilo tanto el teórico como el experimental
 Figura N° 4 Espectro infrarrojo experimental butirato de isoamilo.

Figura N°5 Espectro infrarrojo teórico butirato de isoamilo

Conclusiones
• El método de filtración fue muy útil para purificar los cristales de acetanilida, ya
que permitía la eliminación de impurezas ganadas a lo largo de la síntesis, por otro
lado, en esta filtración se presentaron posiblemente perdidas del producto
considerables, las cuales influyen en el rendimiento de la reacción.
• Se obtuvo acetanilida prácticamente pura con características químicas similares a
las reportadas en la literatura.
• El porcentaje de impurezas presentado fue gran parte debido a los reactivos
empleados en el lavado de los cristales.
• La presencia del catalizador en el proceso es muy importante ya que agiliza la
velocidad de reacción promoviendo la protonacion del electrófilo, por tanto,
disminuyendo el tiempo para la formación del producto esperado
• El costo en la inversión en catalizadores es bastante optimo puesto a que este al
final del proceso es obtenido nuevamente permitiendo su reutilización nuevamente.
• Si en un proceso de síntesis de acetanilida se garantiza obtener el rendimiento
esperado en el proceso los resultados representaran buenas ganancias para la
empresa que esté realizando la producción del mismo.

Bibliografía
• LABORATORIO DE QUIMICA APLICADA. UNIVERSIDAD
IBEROAMECICANA (s.f)
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa015.pdf
(consulta: 11/03/17)
• VILLANUEDA, HARRY ALICES (2012) DEPARTAMENTO DE CIENCIAS Y
TECNOLOGIA https://es.slideshare.net/mtapizque/sintesis-de-acetanilida (consulta:
16/03/17)
• MERK MILLIPORE
http://www.merckmillipore.com/CO/es?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.goo
gle.com.co%2F (Consulta 06/04/17)
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