FACULTAD DE QUIMICA UNAM

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)

PROFESORA: PATRICIA ELIZALDE GALVÁN

ALUMNAS:

 DUMAS MORENO NAYELI CLAVE: 7

 VARGAS PATRICIO CLAUDIA LILIANA CLAVE:20

PRÁCTICA 10”REACCION DE ESTERIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS.

OBTENCION DE ACIDO ACETILSALICILICOPOR UN PROCESO DE QUIMICA
VERDE”

REACCIÓN

RESULTADOS

SE OBTUVO UNA MASA DE 0.8825g DE ACIDO ACETILSALICILICO, EL CUAL TUVO UN

PUNTO DE FUSION DE 130-135º,EL PRODUCTO CRUDO PESÓ 0.54g

𝒂𝒄. 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 𝒂𝒏𝒉𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕 𝒂𝒄. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐

Masa molar 138.12 102.1 180.5
(g/mol)
Densidad (g/mL) 1.08 1.4
Punto de fusión 159 -73 135º
(ºC)
Punto de ebullición 211 139
(ºC)
Volumen (mL) 1.2
Masa (g)* 0.56 0.8825
Cantidad de 0.00405 0.012 0.00489
sustancia (mol)*
Rendimiento* 122.23%
*según los datos calculados

Reactivo limitante.

1𝑚𝑜𝑙
𝑛 𝑎𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = (0,56𝑔) ( ) = 4.054𝑥10^ − 3𝑚𝑜𝑙
138.12𝑔

1𝑚𝑜𝑙 1.083𝑔
𝑛 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡. = (1.2𝑚𝐿) ( )( ) = 0.012 𝑚𝑜𝑙
102.1𝑔 𝑚𝐿
RENDIMIENTO

1𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 180.5𝑔

(4𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐, 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜) ( )( ) = 0.722𝑔
1𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙
100%
𝑄% = 𝑥 0.8825 = 122.23%
0.722

Análisis

El rendimiento fue muy elevado debido a un mal pesaje de la materia prima y

por una recristalización mal realizada, ya que el punto se fusión si fue un intervalo
aceptable para identificar a nuestro producto (ácido acetilsalicílico) pero fue
mayor a dos unidades.

La reacción se efectuó tratando a la materia prima en hidróxido de sodio a

temperatura ambiente, a diferencia de como encontramos en libros de texto
que se realiza en un medio catalizado por acido. Con esto se logra formar un
intermediario con carga formal altamente reactivo para llevar a cabo la
reacción. Al final de la reacción obtenemos una sal y para obtener nuestro
producto solido agregamos ácido clorhídrico para precipitarlo. El ácido
clorhídrico y La sosa son sustancias que son muy fáciles de tratar y tirar al drenaje.

CONCLUSIONES

La síntesis de la aspirina produjo residuos de HCl y NaOH, que son fáciles de

tratar y amigables para el medio ambiente, además se realizó a temperatura
ambiente, por lo que no hubo un gasto de energía de ningún tipo. Por lo que se
logró llevar a cabo esta síntesis de forma verde

CUESTIONARIO

1.- Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la reacción

2.- ¿Para qué se utiliza la base en esta reacción?

Para obtener la base conjugada del ácido salicílico, ya que el grupo alcohol de
este puede perder un protón en presencia de una base (las reacciones de ácido
base son las más rápidas). Creando este intermediario que es sumamente
reactivo por la carga formal puede reaccionar con el anhídrido acético .

3.- ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?

Se utiliza porque el anhídrido acético es quien proporciona el grupo acilo que

sustituye al grupo hidroxilo del ácido salicílico.

La reacción entre un alcohol y un derivado de ácido carboxílico da lugar a la

formación de un éstel. En las reacciones de acetilación de alcoholes (o
fenoles)suele utilizarse más el anhídrido acético que el cloruro de acetilo. Ademas
de que el anhídrido acético es más barato, menos volátil y más manejable.

4.-¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar de anhídrido acético?

Si, de hecho los cloruros son los más reactivos de los derivados de ácidos. La
reacción puede llevarse a cabo .Por otro lado el anhídrido acético es muy fácil
de conseguir y es más eficiente para producir el ácido acetilsalicílico.

El ácido acetilsalicílico se produjo , por primera vez en 1853 el químico Charles

Frédéric Gerhardt combinando cloruro de acetilo con salicilato de sodio .

5.- Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los
espectros de IR de reactivos y productos