Talleres de Bioquímica Profesora: Luz B. Pardo R.

TALLER CARBOHIDRATOS

Propósito

Este taller ha sido diseñado para que el estudiante comprenda la naturaleza de las moléculas
pequeñas que sirven de alimento a los seres vivos o que constituyen las unidades básicas de las
cuales se construyen macromoléculas estructurales, de reserva energética o de almacenamiento y
procesamiento de la información biológica, así como las relaciones estructura función.

Conceptos que debe formar o adquirir

1. Las propiedades químicas de las biomoléculas se expresan mediante las llamadas “funciones
orgánicas”
2. Las funciones orgánicas pueden ser simples o derivadas.
3. Existen moléculas de naturaleza polar, apolar y anfipática.
4. Las moléculas anfipáticas pueden localizarse en las interfaces lípido: agua.
5. Definición operacional de carbohidrato
6. La naturaleza química de los diferentes carbohidratos es casi igual y difiere en el número de
carbonos
7. Los carbohidratos son compuestos polares.
8. Los monosacáridos se clasifican según el grupo funcional diferente del alcohol y por el número
de carbonos que contiene.
9. Existen diferentes tipos de isomería en los carbohidratos.
10.La isomería en los monosacáridos caracteriza las moléculas individuales.
11.En la definición de los di, oligo y polisacáridos es importante: Las unidades monoméricas, el
número de monómeros y el tipo de enlace que los une.
Las moléculas que se extraen de los organismos vivos están constituidas unos pocos tipos de
elementos, de los cuales los más frecuentes son C, H y O, pero también pueden contener N, P o
S.

Las moléculas orgánicas expresan sus propiedades químicas y biológicas mediante las llamadas
funciones orgánicas que son arreglos definidos de átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno,
nitrógeno. Las funciones orgánicas pueden ser simples: alcohol, aldehído, cetona, ácido y amina; o
compuestas (éter, éster, anhídrido, amida) que resultan de la combinación de dos funciones
simples, generalmente por eliminación de una molécula de agua.

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Complete el siguiente cuadro relacionado con las funciones orgánicas presentes en las
biomoléculas. (En las funciones compuestas incluya el nombre de las funciones simples
que las originan)

Estructura Nombre Función Simple o

Compuesta de
R2

R1 C OH

R3

R1 C H

R1 C R2

R1 C OH

R2

R1 N

R3

R2 R5

R1 C O C R4

R3 R6

R2 O

R1 C O C R4

R3 R6

O O

R1 C O C R4

R3 R6

R2 O

R1 N O C R4

R3 R5

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Carbohidratos
Los carbohidratos se han definido en formas muy diferentes, algunas de ellas son las siguientes:

 Moléculas que contienen carbono, oxígeno e hidrogeno.

 Moléculas que presentan la fórmula general: Cn(H2O)n

A. continuación se muestran algunos compuestos que tienen podrían acomodarse a alguna o a las
dos definiciones dadas anteriormente,

O
4 H 5 O
C OH
H C OH C H
H C H 1 H
C O H C OH
H H C OH
HO C H HO C H
O C O
H C OH H C OH
C H H C OH
H C OH H C OH
H C OH H
2 H C OH H C OH
H C OH 3
H H
H

Las estructuras 2 a 4 corresponden a carbohidratos mientras que la 1 no.

Por tanto las definiciones presentadas no son correctas.

Para obtener una definición operativa de carbohidrato tenga en cuenta lo siguiente:

¿Qué grupo funcional está presente en los ejemplos de carbohidratos que no está en la
estructura (1)?
En las estructuras (3) y (4) hay un grupo funcional que no este presente en la (2) y (5).
¿Cuál es éste grupo?
En las estructuras 2 y 5 hay un grupo funcional que no este presente en la 3 y 4. ¿Cuál es
éste grupo?

En todos los carbohidratos hay dos grupos funcionales, uno que está en todos y otro que está en
algunos y es reemplazado por otro en los restantes. Los carbohidratos no pueden contener los dos
grupos diferentes a los hidroxilos simultáneamente.

Con base en los grupos funcionales presentes en los carbohidratos, elabore una definición
operativa de carbohidrato.

Los carbohidratos que contienen el grupo presente en las estructuras (3) y (4) que se designan
como cetosas y los que tienen el grupo presente en las estructuras (2) y (5) que se designan como
aldosas.

Las estructuras (2) y (3) son las más pequeñas que tienen todas las características de los
carbohidratos.

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La presencia de diferentes radicales en algunos de los carbonos de los carbohidratos

genera los llamados carbonos asimétricos o centros quirales. Un carbono asimétrico se
caracteriza por tener los cuatro sustituyentes diferentes entre si, tal como lo ilustra la figura
siguiente:

R1
R4 C R2
R3

Observe las estructuras (2) y (3) y determine si hay o no carbonos asimétricos, en caso de
que los haya, señálelos.

La presencia de carbonos asimétricos genera isomería geométrica o de posición, por ejemplo,

cuando el radical hidroxilo del último carbono asimétrico se encuentra localizado a la derecha se
dice que es un isómero D, si se encuentra localizado a la izquierda se dice que es un isómero L.

O O
C H C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H C OH HO C H
H C OH H C OH
H H

D L
La nomenclatura D y L no tiene nada que ver con la isomería óptica dextrógiro y levógiro, la cual
solamente se puede observar mediante el polarímetro y que se designa con (+) y (-)
respectivamente.
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo con el número de carbonos (triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas, heptosas, etc. Y según el grupo funcional diferente de lo hidroxilos que
posea. Clasifique los siguientes monosacáridos

Los monosacáridos, además de las propiedades químicas de los alcoholes, presentan las del
grupo aldehído o cetona según el caso.

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Entre las propiedades más importantes del grupo aldehído se encuentran: Capacidad reductora y
formación de hemiacetales. Entre las de los alcoholes: formación de éteres y de ésteres.

Represente la reducción del

reactivo de TOLLENS (Ag
(NH3)2OH) por una aldosa
(reacción del espejo de plata).
Represente la reacción de
metanal con el etanol para
formar un hemiacetal.

Represente la formación de un
éster fosfórico en la posición
seis de la glucosa

Las aldosas pueden formar hemiacetales internos entre el aldehído del carbono uno y el alcohol
del carbono cinco de las aldohexosas o el cuatro de las aldopentosas. A continuación se muestra
la formación del hemiacetal correspondiente a la glucosa:

¿Que cambios se aprecian en los carbonos 1 y 5 al formarse el hemiacetal interno?

Cuando se forma el hemiacetal interno la molécula del monosacárido adquiere una conformación
heterocíclica que puede asemejarse al pirano o al furano. Los monosacáridos que se asemejan al
furano se denominan furanosas, y los que lo hacen al pirano, piranosas.

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La proyección de Fischer para los monosacáridos cíclicos es poco real, por lo tanto es preferible
representarlos mediante la proyección de Haworth.

Para transferir la información de la proyección de Fischer a la Haworth se procede como se

muestra en el siguiente esquema:

Generalice la regla para la transferencia de la proyección de Fischer a la de Haworth.

Cuando un monosacárido adquiere estructura cíclica se forma un nuevo centro de asimetría en el

carbono que portaba la función aldehído o cetona (carbono anomérico). Si el nuevo grupo OH
queda por debajo del plano del anillo, se designa , si queda por arriba, se designa 

¿A qué familia pertenece el siguiente monosacárido?

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DISACÁRIDOS

Los disacáridos son éteres formados por dos monosacáridos. El enlace éter incluye por lo menos
uno de los hidroxilos anoméricos de los monosacáridos.

A partir del monosacárido que se incluyen a continuación, construya un disacárido que

incluya solo uno de los dos OH anoméricos y otro que incluya los dos.

La sacarosa es un disacárido no reductor, ¿Cuál es la razón para ello?

Los disacáridos más importantes se incluyen en la siguiente tabla complétela, de acuerdo

con el ejemplo que se incluye

Disacárido Monosacárido 1 Monosacárido 2 Enlace Reductor

SI NO
Maltosa Glucosa Glucosa  1-4 X
Isomaltosa   
Sacarosa   
Lactosa   
Celobiosa   

Oligosacáridos
Algunos oligosacáridos de gran importancia biológica se encuentran en los antígenos
determinantes de los grupos sanguíneos o constituyen prebióticos...

Consulte las siguientes páginas webb y escriba un pequeño resumen sobre los dos tipos
de oligosacáridos.
http://www.wordspy.com/words/prebiotics.asp
http://ntri.tamuk.edu/immunology/blood.html

Polisacáridos

Los polisacáridos están constituidos por la polimerización de muchos monosacáridos, estos

pueden ser homo polisacáridos si todos los monosacáridos que lo forman son iguales, o hétero
polisacáridos si las unidades monoméricas son diferentes

El siguiente esquema representa parte de una molécula del almidón

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¿Qué tipos de enlaces presenta la molécula del almidón?

La celulosa en un homo polímero que se encuentra formando parte de la estructura de las paredes
de las células vegetales.

El siguiente esquema representa parte de una molécula de celulosa

¿Qué tipos de enlaces presenta la molécula de LA CELULOSA?

La quitina es un polímero estructural que da rigidez el exo esqueleto de algunos

invertebrados debido a su disposición en varias capas.

¿Qué características presenta la unidad monomérica de la quitina y que tipo de enlaces une
los monómeros?