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Química y Farmacología de Smallanthus

sonchifolius (Poepp.) H. Rob. ("Yacón")


Oiga Locka y Rosario Rojasb
dDepartamento de Ciencias, Pontificia Universidad Católica del Perú, Lima 32, Perú
hDepartamento de Ciencias Farmacéuticas, Facultad de Ciencias y Filosofía, Universidad Peruana
Cayetano Heredia, Lima, Perú

Resumen misma suerte que el «cardo» con su pimienta y naranja, y de


esta manera se parece en el sabor al «Cardo».
La presente publicación pretende resumir el conocimiento
científico químico-biológico sobre el Smallanthus sonchifolius El yacón es el nombre vernacular más usual con el que se
(Poepp.) H. Rob. Se incluye una descripción de los conoce al Smallanthus sonchifolius perteneciente a la familia
componentes químicos reportados a la fecha en las revistas Asteraceae. Para el género Smallanthus se reporta 21 especies
científicas; entre ellos, los ol igofructanos, así como los de distribución cosmopolita, de las cuales 11 son endémicas de
compuestos de naturaleza fenólica y terpénica. Además, se nuestro paísY
presenta una discusión de las actividades biológicas
encontradas para extractos de hojas y raíces del yacón. En los últimos años el yacón ha tenido una gran aceptación
por los consumidores por su agradable sabor dulce y por las
propiedades atribuidas desde antigüo que empiezan a ser
Abstract revaloradas. Es un cultivo alto-andino, pero ha sido llevado a
Italia y a Nueva Zelandia, y de ésta última a japón en 1985.
This review article covers the present knowledge on the
chemistry and biological activities of Smallanthus sonchifolius La infusión de las hojas secas es usada para la diabetes y para los
(Poepp.) H. Rob. A description of the chemical compounds desórdenes digestivos y renales. El emplasto de las hojas
reported in the scientific literature (i.e. oligofructans, phenolic calentadas es usado para el reumatismo y dolores musculares.'·'
compounds and terpenes) is included. The biological activities
of the crude extracts of leaves and roots from yacón are El yacón tiene un gran futuro industrial para la obtención de
discussed. inulina y fructosa, muy apropiados para enfermos diabéticos Se
hace una bebida refrescante de la raíz rayada y pasada por una
Palabras claves: Smallanthus sonchifolius, yacón, tela; también se prepara una «chancaca>> del jugo que se
hipoglicemiante, antimicrobiano, antioxidante obtiene por expresión de la raíz, luego de ser concentrada.

Los botánicos refieren que existen dos sinonimias para la


Introducción especie Smallanthus sonchifolius las cuales son Polymnia
sonchifolia Poeppig y Polymnia edufis Weddell. Por otro lado, se
El poblador andino ha usado desde la antigüedad el yacón conocen varios nombres comunes para el yacón, como por
en su alimentación. A pesar que la parte comestible es la raíz ejemplo: Llacón, llakuma, llaqon, yacumpi, (v. Quechua); aricoma y
tuberosa, el yacón ha sido considerado como un fruto por su aricona (v. Aymara); llacjon, taraca, jacón, jikima, jiquimilla, llacoma,
sabor dulce. polaco, colla, llamon, arboloco, jicama.3

En el libro de Soukup' se puede leer una referencia que el La presente revisión tiene como objetivo resumir los
Padre Cobo (1653) hace sobre el yacón: «cómense crudas por estudios científicos químico-biológicos reportados a la fecha en
frutas y tienen un buen sabor, y mucho mejor si se posan un la literatura científica sobre este importante recurso natural
poco al sol; suélese cortar en ruedas y preparar de la para así propiciar su aplicación y explotación adecuada.

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Constituyentes químicos ga/acto-oct-2-ulopiranosonico ácido) (4), y el ácido (1 R,25,
3R,4R,55, 7R)-2,4-dihidroxi-7-hidroximeti l-2,3-bis[3-(3,4-
Metabolitos primarios dihidroxifeni 1)-1-oxo-2-propeni loxi]-6,8-dioxabiciclo[3 .2.1 ]-
octan-5-carboxíl ico (4 ,5-d i-0-cafeoi 1-2,7-anh idro-D-g/ icero-
12
Dentro de los oligosacáridos en la raíz de yacón se ha b-D-ga/acto-oct-2-ulopiranosico ácido) (5). También se han
13
encontrado desde trisacáridos a decasacáridos, confirmándose aislado los ácidos cafeico (6) y ferúlico (7).
que corresponden a ~(2 ~ 1) fructool igosacáridos con
sacarosa como azúcar terminal (oligofructanos tipo inulina) 6 , el
R,OtCO~H
~OH
contenido total de estos oligosacáridos es de 201 mg/g (base - llA = cafeoil

seca). Estos fructooligosacáridos están siendo considerados H OR, OH

como una fuente potencial de prebióticos para la industria H OR3


H OR 1 : R1=R3=cafeoil. R2=R4=H ó R2=R4 =cafeoil. R1=R3=H
alimentaria y de suplementos dietéticos. 7 Se ha determinado, 4

COOH 2 : R1=R4=cafeoil, R2=R3=H


asimismo, azúcares libres en concentración de 350 mg/g de 3: R1=R2=R4=cafecil, R3=H ó R1 =R3 =R4=cafeoil, R2=H
fructosa, 158 mg/g de glucosa y 74 mg/g de sacarosa; estos
análisis se han efectuado en muestras de raíces almacenadas
8
HO~H
en condiciones suaves y 96 días después de ser cosechadas. 4 : R1 = H, R2 = cafeoil
COOH 5 : R1 = R2 = cafeoil

R10
H
H OH
Se ha determinado que el yacón contiene abundante
oligofructano (60-70% sobre base seca), pero que carece de
almidón Y
6: R=H
7: R =OCH3
Además de los carbohidratos, la raíz de yacón contiene
pequeñas cantidades de proteínas (1 ,3 a 7,3 %); grasa (0,4 a
1,0%), fibra (1,0- 5,7%) sobre base seca; y sobre base fresca,
con un porcentaje de agua de 93 - 70%, se ha determinado Para la raíz también se reporta la presencia del compuesto
minerales como calcio 23 mg/g, fósforo 21 mg/g y hierro 0,3 fenólico ácido clorogénico (8), y del aminoácido L-triptófano
mg/g; así como niacina 0,33 mg/g, riboflavina O, 1%, ácido (9), en concentraciones de 48,5 y 14,6 mg/g (sobre muestra
ascórbico 13 mg/g y retino! 1O mg/g. 10
fresca), respectivamente. A ambos se les atribuye la actividad
antioxidante del yacón. 9
Los tallos y hojas secas contienen proteínas (11-17%) y
grasa (2-3%). 3
o

Metabolitos secundarios
HO~;( ~OH
HO ~COOH ~NJ ~H,
HO OH H
Se reporta que la raíz de yacón contiene 3,8%, en base
seca, de compuestos fenól icos. 9 8 9

Dentro de los compuestos fenólicos mayoritarios se han Se ha aislado de las hojas de yacón el éster metílico del
encontrado tres nuevos ésteres cafeoil de ácido altrárico, ácido ácido 8-angeloil-1 (1 0), 4,11 (13)-germacratrien-12,6-ólido-14-
2,4 ó 3,5-dicafeoilaltrárico (1), ácido 2,5-dicafeoil altrárico (2) oico, al que se le ha llamado sonchifolina (10), un nuevo
y ácido 2,3,5 ó 2,4,5-tricafeoilaltrárico (3) 11 , así como dos compuesto sesquiterpeno tipo melampól ido. Se aislaron
ésteres cafeoil derivados de ácido octulosónico que tienen un también otros tres melampólidos de estructuras conocidas, que
esqueleto 6,8-dioxabiciclo [3.2.1] octano, siendo uno de ellos un son la polimatina B (11), uvedalina (12) y la enhidrina (13). La
monocafeoil y el otro un dicafeoil éster. Ellos son: el ácido ( 1 polimatina es un derivado acetoxi de sonchifolina y ha sido
R, 25,35 ,4R, 55,7 R)-4-h id roxi-7 -h id roxi me ti 1-3-[3-(3 ,4- encontrada antes en Sma/lanthus maculata, mientras que la
dih idroxifeni 1)-1-oxo-2-propeni loxi]-6,8-dioxabiciclo[3.2.1] uvedalina y enhidrina han sido reportadas previamente en
octan-5-carboxíl ico (4-0-cafeoi 1-2,7 -anh idro-D-g/ icero-b-D- Sma/lanthus uveda/ia y Enhydra fluctuans, respectiva-

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mente.' 4 Ultimamente también se reportó el aislamiento de ratas normales, en ratas con hiperglicemia transitoria y en ratas
otros dos nuevos melampólidos denominados como el éster con diabetes inducida por steptozotocina (STZ). Una decocción
metílico del ácido 8 b-tigloiloximelampolid-14-oico (14) y el éster de yacón al 10%, administrada por vía oral (8 m U Kg) o
metílico del ácido 8 b-metacriloiloximelampodic-14-oico (15), y intraperitoneal (4 mL!Kg), produjo una disminución significativa
el conocido fluctuanina (16). 15 de los niveles de glucosa en sangre de ratas normales.

En un test de tolerancia a la glucosa en ratas normales, una


MeO OC MeO OC
dosis única (8 mL/Kg i.p.) de la decocción de yacón al 10%
~ ~ disminuyó la concentración de la glucosa plasmática. En
1 R
contraste, una sola dosis de la decocción de yacón por vía oral
.
.
o intraperitoneal no produjo efecto alguno sobre los niveles de
o o glucosa plasmática en ratas con diabetes inducida por STZ.'

10 R1
= + o
R2=H o
Sin embargo, la administración de un té de yacón al 2% ad
libitum en vez de agua por 30 días consecutivos produjo un efecto

+ ~
o
hipoglicémico significativo en ratas con diabetes inducida por STZ.
13 R =
11 R1
=
R2=0Ac o Luego de 30 días de administración del té, las ratas diabéticas
o
o + mostraron mejores parámetros corporales (glucosa plasmática,
12 R1 = 0~ R2=0Ac 16 R = insulina plasmática, peso corporal) y renales (peso renal, relación
o peso renal/peso corporal, aclaramiento de creatinina, albuminuria)
en comparación con las ratas diabéticas del grupo control. La

14 R1 = y( R2=H o
administración del té de yacón produjo un aumento de los niveles
circulantes de insulina. No se sabe si este incremento es por la
estimulación de la síntesis o secreción de la insulina, o por la
R =H
15 R1 = ~ 2 o inhición de la degradación de la misma, o una conjunción de ambos
mecanismos. 5
Se ha aislado y determinado que las hojas de yacón y el
exudado del tricoma glandular son ricos en el diterpeno ácido
ent-kaurenoico (ac. ent-kaur-16-en-19-oico) (17); se han aislado
Los extractos acuosos y las fracciones acetato de etilo
además otros derivados del ácido angeloil kaurénico, como el
obtenidos de hojas de yacón disminuyen la producción de
éster del ácido 15 a-angeloi loxi-ent-kaur-16-en-19-oico (18), el
glucosa (tanto por gluconeogénesis como glucogenolisis) en
ácido 18-angeloiloxi-ent-kaur-16-en-19-oico (19) y el ácido 15 a-
hepatocitos normales. En células de hepatoma, las fracciones
16
angeloiloxi-16-epoxi-ent-kauren-19-oico (20). de acetato de etilo tienen un efecto similar al de la insulina, que
es el de reducir la expresión de CYP2B y CYP2E mRNA. Estos
resultados parecen sugerir que el efecto hipoglicémico de los
Actividades biológicas extractos acuosos de S. sonchifolius (hojas) se debe
probablemente a un incremento en la insulina plasmática, pero
Actividad hipoglicemiante también a la inhibición de la gluconeogénesis y glicogenólisis
hepática. 17•18
5
Aybar et al. evaluaron el efecto hipoglicemiante del extracto
acuoso de las hojas de Smallanthus sonchifolius (yacón) en Actividad antioxidante

©~ 18

17
'o~
R,

H
R,
CH3
CH 3
R,
H
H
~ o
Van et al. 9 evaluaron la actividad antioxidante in vitro de las
raíces de yacón por medio del test de DPPH (1, 1-difenil-2 -
picrilhidrazil); el test de desoxiribosa y el test de decoloración

R
2
COOR
3 19 H
'
CH,~O~ H
L
COOH
del ~-caroteno. Se encontró que el extracto metanój,jco de las
raíces de yacón tenía mayor actividad antioxidante en el test
20

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de DPPH en comparación con los extractos clorofórmicos, de acetilo, mientras que en la pos1C1on 8 es mejor colocar un
acetato de etilo o acetona. El extracto metanólico fue purificado grupo angeloi loxi en 1 ugar de un epoxiangeloi loxi para
14
por medio de cromatografía de permeación en gel y por HPLC aumentar la actividad antifúngica.
preparativa en fase reversa. Se lograron identificar dos
compuestos antioxidantes: el ácido clorogénico y el L-triptofano. En un estudio posterior realizado por Lin et al." se obtuvo un
El ácido clorogénico mostró mayor actividad antioxidante que el compuesto melampólido cuya actividad in vitro contra el hongo
L-triptofano en el test de DPPH. Ambos compuestos previenen P. oryzae es mayor que la hallada para la sonchifolina. Al
la decoloración del ~-caroteno. En el test de la desoxiribosa, el analizar la estructura de este compuesto, se puede observar
L-triptofano es capaz de captar radicales hidroxilo, mientras que que en la posición 8 es mejor la presencia de un grupo
el ácido clorogénico en cambio, estimula en cierta medida la metacrilo que un grupo angeloiloxi para mejorar la actividad
producción de radicales hidroxilo mediada por fierro. Por lo antifúngica in vitro.
tanto, el mecanismo de actividad antioxidante de ambos
compuestos parece ser diferente, dependiendo .de la especie Por otro lado, al medir la actividad contra la bacteria Bacillus
radicalaria en estudio. subtilis se obtuvo que el melampólido más activo fue la fluctuanina
(16), seguido de la uvedalina (12) y la enhidrina (13). Todos estos
9
Valentova et al.' usaron el test de DPPH y el de inbición de compuestos poseen un grupo acetoxi en la posición 9, el cual

la enzima xantina oxidasa para demostrar que las fracciones parece ser necesario para la presencia de actividad antibacteriana.
La actividad de la uvedalina fue algo mayor que el de la enhidrina.
acetato de etilo, obtenidas a partir de extractos metanólicos de
La única diferencia entre estos dos compuestos es la presencia de
hojas y tubérculos de yacón, poseen actividad antioxidante in
un grupo epóxido en C4/C5, el cual parece ser necesario para la
vitro. Además, estas fracciones inhiben la lipoperoxidación, inducida
por tert-butilhidroperóxido, de membranas microsomales y actividad antibacteriana. 15
mitocondriales de células hepáticas de rata. Sin embargo, dichas
fracciones pueden ser citotóxicas para hepatocitos de rata a Yacón como prebiótico
concentraciones mayores de 100 ¡.tg/mL. Al parecer, los
compuestos responsables de dichas actividades biológicas son el Los fructooligosacáridos (FOS) contenidos en la raíz del
ácido cafeico y el ácido clorogénico. En el test de DPPH, los valores yacón pueden comportarse como prebióticos al mejorar el
de IC50 para estos compuestos fueron de 0,86 ± 0,005 y 2,46 ± balance de la microflora intestinal y al promover el crecimiento
0,17 ¡.tg/mL, respectivamente. La actividad inhibitoria de la xantina de organismos probióticos. Los prebióticos se definen como
oxidasa y de inhibición de la lipoperoxidación de membranas ingredientes alimenticios no digeribles que benefician al
mitocondriales se debe principalmente a la presencia del ácido hospedero estimulando el crecimiento y la actividad de un
cafeico. número limitado de bacterias del intestino y por mejorar la
salud del hospedero. Los probióticos se definen como
Actividad antimicrobiana microorganismos vivos añadidos en la dieta que benefician la
microflora del colon. Existe un interés en buscar maneras de
Dado que generalmente no es necesario usar pesticidas incrementar el número de estos organismos en el intestino.
durante el cultivo del yacón, es de suponer que las partes Una de estas maneras es el uso de FOS. Pedreschi et al-'
aéreas podrían contener compuestos antifúngicos o pesticidas. demostraron que los FOS del yacón son metabolizados por 3
A partir de un extracto metanólico de las hojas del yacón, lnoue cepas de probióticos conocidos: Lactobacillus acidophilus NRRL-
14
et al. pudieron aislar un melampólido nuevo, al que se llamó 191 O, Lactobacillus plantarum NRRL B-4496 y el Bifidobacterium
sonchifolina (10), y tres ya conocidos: polimatina B bifidum A TCC 15696.
(11) , uvedalina (12) y enhidrina (13). De los cuatro melampólidos
aislados, la sonchifolina (10) posee la mayor actividad antifúngica
contra el Pyricularia oryzae, el hongo causante de la enfermedad Conclusiones
del arroz.

La presencia de un alto porcentaje de oligofructanos (60-


Del análisis de las estructuras químicas de estos 4 70% sobre base seca) en las raíces del yacón hacen de él un
melampólidos versus la actividad biológica se puede deducir producto de alto interés para la industria alimentaria y de
que en la posición 9 no es necesaria la presencia de un grupo suplementos dietéticos.

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Por otro lado, los compuestos fenólicos, principalmente los agente prebióticos que promueven el crecimiento de
ácidos clorogénico, ferúlico y cafeico y sus derivados explican organismos probióticos.
la actividad antioxidante encontrada en extractos de yacón.
Actualmente existen en el mercado diversos productos
A los compuestos terpénicos hallados en las hojas, derivados de las raíces del yacón, a los cuales se les atribuye
especialmente a los sesquiterpénicos tipo melampólido, se les actividad hipoglicemiante o que pueden ser usados para el
atribuye la actividad antimicrobiana, mientras que a los tratamiento de la diabetes. Sin embargo, es de notar que aún
diterpenos tipo kaurenos se les reconoce como sustancias que no existen estudios científicos que respalden dichas
las plantas biosintetizan como mecanismos de defensa. Se han aseveraciones. Por otro lado, los estudios de actividad
hecho estudios de actividad biológica de extractos de hojas y hipoglicemiante realizados a las hojas del yacón parecen
raíces del yacón. Las hojas poseen actividad hipoglicemiante y indicar que el mecanismo de acción respectivo es mediante la
antimicrobiana, mientras que las raíces tienen actividad inhibición de la gluconeogénesis y glicogenólisis hepá-tica.
antioxidante in vitro y pueden ser usados como

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