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FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE
CIENCIAS
NATURALES Y
MATEMÁTICA
ESCUELA PROFESIONAL
DE BIOLOGÍA
ASIGNATURA
: Laboratorio De Química
Orgánica
GRUPO
: Sábado de 8:00 – 11:20 pm
SEMESTRE ACADÉMICO : 2018 - II
PROFESOR : Roberto Martínez Ynga
PRACTICA N° : NOMENCLATURA ORGANICA
INTEGRANTES :
- Montalbo Medrano Diego
- Zavala Condori Marco
2018
FORMULACIÓN BASICA DE QUÍMICA ORGÁNICA O
DEL CARBONO
Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N
nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos
halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de
compuestos orgánicos (o de los organismos vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros
1
compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos, son los compuestos derivados
del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.
La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o
Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos. Por
compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO 2
y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre.
que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de los electrones de la
última capa, ya sea con otros átomos de carbono o con átomos de otros elementos. Al unirse
con otros átomos de carbono se forman cadenas carbonadas, que es lo que caracteriza a los
compuestos orgánicos. Todos los compuestos orgánicos están formados por cadenas
carbonadas, de más o menos átomos de carbono (eslabones).
Ya veremos más adelante y más despacio las normas básicas de formulación de las
funciones orgánicas más representativas.
La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo,
dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se
encuentran dichos elementos en el mismo.
Empírica:
Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué
proporción están. Por ejemplo:
No es utilizada, pues puede haber varios compuestos diferentes con la misma formula.
← Molecular:
2
Indica el número total y real de átomos de cada elemento en la molécula.
← Geométricas:
Planas
Tridimensionales
Abierta o acíclica
Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
Puede ser:
3
No llevan ningún tipo de substitución. Los
átomos de carbono pueden escribirse en
Lineal línea recta. Aunque también se poden
escribir retorcidas para ocupar menor
espacio. Es importante saber ver que
aunque esté torcida es una cadena lineal.
Cerrada o cíclica
Un carbono es primario si
Primario está unido sólo a un
átomo de carbono.
4
Si está unido a tres
Terciario
átomos de carbono.
1.4. NOMENCLATURA
Nomenclatura sistemática
← Nomenclatura tradicional
Arraigada en el lenguaje químico convencional, aún que no sigue unas normas prefijadas.
eteno etileno
etino acetileno
triclorometano cloroformo
metilbenceno tolueno
5
Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y
comportamientos químicos característicos, es un tipo de compuesto químico.
Cada función se caracteriza por poseer un agregado o grupo de varios átomos especifico (en
alguna ocasión puede ser un único átomo), al que se denomina grupo funcional. De forma
que todos los compuestos de una función tienen el mismo grupo funcional. Las funciones
químicas que vamos a estudiar, con sus grupos funcionales desarrollados, están en la siguiente
tabla.
GRUPO
FUNCIÓN EJEMPLO
FUNCIONAL
Alcanos
No tiene
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos cíclicos
No tiene
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
6
Ésteres
R
Sales o jabones
Metal Na
Haluros de acilo
X Cl
Amidas
NH2
Nitrilos
Aminas
Nitrocompuestos
Orden de preferencia
7
Nitroderivados R-NO2 nitro
Radical alquilo R-R’ -ano ...il-
Donde los grupos funcionales, ahora, se han escrito condensados. Debes identificarlos
desarrollados y condensados.
2. HIDROCARBUROS
2.1. ALCANOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y
C-H).
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos
que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
8
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) o radicales hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.
*Se elige la cadena más larga como cadena principal. Si hay dos o más cadenas con
igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metil-hexano, y no 2-etil-pentano
ni 4-metil-hexano
4-etil-2-metil-5-propil-octano
*Si un mismo radical se repite en uno o varios carbonos, se separan los números
localizadores de cada radical por comas y se antepone al nombre del radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc. en función del número de veces que se repita.
2,3-dimetil-butano, y no 2-metil-3-metil-butano
9
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
* En el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. de los
radicales que se repiten.
4-etil-2,4-dimetil-hexano
*Por último, si las cadenas laterales son complejas o sustituidas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales
por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical, si se tienen
en cuenta los prefijos di-, tri-, etc. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en
cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
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Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos
comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate
a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los
radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo
correspondiente y terminada en -ano.
4-etil-2,4-dimetil-hexano
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
Ejemplos
3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetil-
hexano
3-isopropil-2,5-
dimetil-heptano
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La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos
o complejos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
(1-metiletilo)
Isobutilo (cuatro carbonos, uno
como radical en el anteúltimo)
(2-metilpropilo)
(1-metilpropilo)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
2.2-ALQUENOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay
que seguir las siguientes reglas:
*En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles
enlaces.
1,3,5-hexatrieno
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* El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los
carbonos (poner localizadores), y si hubiera varios enlaces dobles la suma de sus
localizadores tendrá que ser la más baja posible.
*Se escoge como cadena principal la que contenga el mayor número posible de
enlaces dobles y dentro de estas la más larga. De haber ramificaciones se toma como
cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más
corta que las otras.
4-metil-1-penteno, y no 2-metil-4-penteno
Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces (o el mayor número
posible), en este caso es de 7 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que
tenga menor suma para los localizadores de los dobles enlaces, en este caso por la derecha.
Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de
los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el
prefijo correspondiente a la terminación -eno.
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
3-etil-4-metil-1-penteno
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el doble (o dobles)
enlace en el carbono (o carbonos) que nos indica el localizador, el 1. Sitúa los radicales sobre
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la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
Los radicales de los alquenos se nombran con la terminación –enil o –enilo, en lugar de
–eno.
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
2.3-ALQUINOS
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Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples
enlaces, Carbono-Carbono.
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en
"-ino" donde antes lo hacia en “-eno”.
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
1-buten-3-ino
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
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2.4. HIDROCARBUROS CICLICOS
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores
más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones
decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
← En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos
enlaces tengan los números localizadores más bajos.
←
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
← Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas o complicadas,
conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los
hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-
inil".
←
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3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano
Ejemplos
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
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2.5. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados
(alternos, uno si y uno no).
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en
su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es
"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de
forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble
enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
"-benceno".
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En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
←
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo". (¡OJO! No es bencilo)
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
Ejemplos
fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
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antraceno
fenantreno
bifenilo
← Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que
los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
←
1-cloro-butano
←
← Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
←
← Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un halógeno se
antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.
←
Percloro-pentano
Cuando sólo hay un halógeno y está en un carbono primario, es decir, del extremo de la
cadena pueden nombrarse como haluro del radical del correspondiente hidrocarburo. Así, el
primer ejemplo sería Cloruro de butilo.
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Ejemplos
1-cloro-propano
2,3-dibromo-butano
1-bromo-2-buteno
1,2-dicloro-benceno
o-dicloro-benceno
4. ALCOHOLES
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e
indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Este
localizador va delante de la raíz de la cadena principal cuando el hidrocarburo de procedencia
es un alcano (por lo tanto no tiene localizadores), sin embargo si el hidrocarburo de
procedencia es un alqueno o alquino delante de la raíz de la cadena principal van los
localizadores de los dobles o triples enlaces, por lo que los localizadores de los grupos alcohol
van delante de la terminación “-ol”(ver el tercero de los ejemplos). Cuando es un sustituyente
se nombra en orden alfabetico con los posibles radicales con la palabra “hidroxi”.
Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan
primarios, secundarios o terciarios.
2-butanol
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc.,
indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes
polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol o glicerina
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3-hidroxi-4-metil-pentanal
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH
Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol. Escribe los
localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol,
-triol, etc. según corresponda.
1,3-pentanodiol
1,2,3-propanotriol
Ejemplos
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
4-metil-ciclohexanol
2-hidroxi-butanal
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5. FENOLES
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal o como derivado del fenol (bencenol). Cuando el
grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del
hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o 1,2-Difenol
Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
Ejemplos
bencenol
Hidroxi-benceno
(fenol)
1,2-bencenodiol
1,2-dihidroxi-benceno
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1,2-Difenol
m-bencenodiol
m-Difenol
p-bencenodiol
p-dihidroxi-benceno
4-etil-1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-fenol
1-Hidroxi-2-etil-5-metil-benceno
6. ÉTERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de
un puente de oxígeno -O-.
metoxietano
También podemos nombrarlos con nomenclatura radicofuncional: los dos radicales, por orden
alfabético, seguidos del nombre de la función, "éter". Tal vez sea la más empleada.
En éteres complejos y cuando actúa como sustituyente se nombran con la palabra “oxa”. Si
aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno sustituyera a un CH 2 a través de la
partícula oxa.
3,6-dioxaheptan-1-ol
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Ejemplos
metoxietano
etil metil éter
etoxieteno
metoxibenceno
fenil metil éter
1-isopropoxi-2-metilpropano
4-metoxi-2-penteno
4-metil 5-oxa 2-hexano
7. ALDEHÍDOS
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-
al".
butanal
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butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el
prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales o sustituyente.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
Ejemplos
Etanal
CH3 Acetaldehido
- CHO
butanal
CH3-CH2—CH2-CHO
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
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8. CETONAS
Y, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH 2 por un CO,
con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y
prioritario ante dobles o triples enlaces.
3-pentanona
Por otro lado, al igual que en los alcoholes, si hay dobles o triples enlaces en la cadena
principal, delante la raíz de esta irán sus localizadores, por lo que el localizador de la cetona se
coloca delante de la terminación ona.
3-buten-2-ona
ácido 4-oxo-pentanoico
Ejemplos
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propanona, o dimetilcetona
(acetona)
3-buten-2-ona
ciclohexanona
9. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y
con la terminación "-oico".
ácido etanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
ácido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.
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Ejemplos
ác. metanoico
(ác. fórmico)
ác. etanoico
(ác. acético)
ác. 2-propenoico
ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)
ác. propanodioico
1,1,3-propano-tricarboxílico
10. ÉSTERES
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico o carboxílico por una
cadena hidrocarbonada, R'.
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre
del radical alquílico, R'.
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Ejemplos
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
11. SALES
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico o carboxílico por un metal,
comúnmente monovalente.
R-COOH → (R-COO)val-Me
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del
metal.
CH3-COONa
etanoato de sodio o acetato de sodio
Ejemplos
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metanoato de sodio
H-COONa
(formiato de sodio)
etanoato de calcio
CH3-COOK
(acetato de calcio)
(CH3-CH2-COO)2Ca Propanoato de calcio
CH2=CH-CH2-COONa 3-butenoato de sodio
12. AMIDAS
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo
En este nivel de estudios sólo vamos a ver las primeras, y nunca como sustituyente.
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
etanamida o acetamida
Ejemplos
31
etanamida o acetamida
benzamida
Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo -OH por un HALÓGENO “X”.
X → F, Cl,Br o I
R-COX
CH3-CO-Cl
Cloruro de etanoilo o Cloruro de acetilo
Si nos dan la fórmula, nombra como Haluro de la cadena sustituyendo –oico por –oilo en el
ácido del que deriva.
Si nos dan el nombre, escribe el ácido correspondiente y sustituye su OH por el halógeno que
corresponda.
Ejemplos
32
¡OJO! No confundir con derivados halógenados con un solo halógeno en
el extremo.
CH3-CH2Cl es Cloruro de etilo y CH3-COCl es Cloruro de etanoilo.
14. AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH 3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que
se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias se escoge el radical mayor y los demás se nombran
anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Metil amina
CH3-NH-CH3
Dimetil amina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombra al –NH 2 como
sustituyente de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y la aplabra
"amino".
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ácido 2-amino propanoico
Ejemplos
Trimetil amina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
ácido 2-aminopropanoico
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les
denomina cianuros de alquilo.
A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
etanonitrilo
cianuro de propilo
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Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como sustituyente con la palabra ciano
Ejemplos
etanonitrilo
cianuro de metilo
3-metil-butanonitrilo
Ciano benceno
ciclohexanonitrilo
cianuro de ciclohexilo
Ciano hexano
2,3-Diciano butanodinitrilo
2-butenonitrilo
16. NITRODERIVADOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituyó uno o más
hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con la palabra
"nitro" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
2-nitro butano
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3-nitro-1-propeno
Ejemplos
Nitro metano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
nitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
36