QUIMICA ORGANICA

INFORME
PRACTICA LABORATORIO N° 1

JUAN SEBASTIAN QUINTERO ROJAS

CODIGO: 1110525028
OSCAR EDUARDO RAMIREZ GUZMAN
CÓDIGO: 1109004971
EDILBERTO CAMPOS

TUTORA:
DAYEIRA RESTREPO

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)

ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE
INGENIERIA AMBIENTAL
IBAGUE - TOLIMA
 INTRODUCCION

Este trabajo se realiza con la finalidad y el propósito de buscar entender algo más sobre este tema
de la química orgánica como ciencia para la vida tal como la conocemos. Cabe anotar que al
hacer un recorrido por nuestro curso en los diferentes temas a tratar se hará más fácil su
comprensión y la realización de los diferentes ejercicios. La química orgánica nos lleva a concluir
porque las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos
orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define
como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de
organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con
propiedades químicas y físicas. Sí hablamos de química orgánica hablamos de La diversidad
de químicos orgánicos que tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. Al entrar en
detalle en nuestro trabajo llegamos a comprender y finalmente a entender lo maravilloso pero a la
vez complejo de una ciencia cuyos compuestos orgánicos, a diferencia de los inorgánicos, siempre
contienen en su composición al carbono. Precisamente, la Química Orgánica tiene por objetivo el
estudio del carbono, su estructura, compuestos, transformaciones y aplicaciones.

2
 PRACTICA No. 1

DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DECOMPUESTOS

ORGÁNICOS

OBJETIVOS

General

Identificar a las propiedades físicas punto de fusión, punto ebullición, densidad y solubilidad
como constantes físicas útiles para la identificación de sustancias orgánicas

Específicos

 analizar, comprender y experimentar los fundamentos de la química orgánica a través de la

práctica en el laboratorio.
 Analizar los elementos cualitativos de sustancias orgánicas.
 Determinación del punto de fusión y ebullición de un sólido orgánico puro.
 Determinación de la densidad de un líquido orgánico puro.

FUNDAMENTOS TEORICOS

Punto de Fusión

El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la que cambia a líquido a la presión

de una atmósfera. Cuando está puro, dicha modificación física es muy rápida y la temperatura es
característica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presión ambiental, por ello se
utiliza para la identificación de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).

Además, debido a la alteración que sufre esta constante física con las impurezas, es un valioso
criterio de pureza.

Para una sustancia pura el rango del punto de fusión no debe pasar de 0,5 a 1,0 ºC o funde con
descomposición en no más de un grado centígrado. Si el rango de fusión es mayor, se debe a varios
factores entre ellos:

1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y determinar de

nuevo su punto de fusión)

2) La muestra ha sido calentada rápidamente y la velocidad de dilatación del mercurio (en el

termómetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra.

3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinación del punto de fusión.
Algunas sustancias orgánicas como, aminoácidos, sales de ácidos, aminas y carbohidratos funden
descomponiéndose en rangos grandes de temperatura aun siendo puros. Cuando esto sucede es muy
difícil determinar el punto de fusión. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el
calentamiento previo del sistema a unos 10ºC por debajo de su valor de fusión e introducir la
sustancia y calentar cuidadosamente.

Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullición y que son líquidas a
condiciones ambientales, se puede utilizar un baño refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez
solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del termómetro hasta determinar el valor
de temperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado líquido. A veces, cuando la
sustancia no está lo suficientemente pura, la congelación puede ser difícil de realizar (Martínez,
1985).

Punto de Ebullición

El punto de ebullición de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificación de
las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusión debido a la dependencia tan
marcada que tiene este, con respecto a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad a
las impurezas.

Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de vapor similar a la presión
atmosférica, hierve a una temperatura característica puesto que depende de la masa de sus
moléculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homóloga de sustancias
orgánicas los puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso molecular.

Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares
de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8ºC, comparado con el éter
metílico (sustancia polar no asociado) que lo hace a –23,7 ºC, el propano (sustancia no polar, no
asociada) ebulle a –42, 1 ºC.

Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones
atmosféricas normales (una atmósfera de presión), es necesario efectuar una corrección utilizando
la ecuación de Sydney – Young:

ΔT = K (760 – P) (273 + To)

Donde:

ΔT Corrección a efectuar al valor experimental (To)

To Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)
K Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no asociados)
Densidad

La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. En la experiencia se hace
una determinación relativa, es decir la comparación entre una densidad experimental y la densidad
del agua, esto para eliminar errores sistemáticos en la determinación. La densidad relativa debe
tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente
conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 ºC; normalmente
dicha determinación se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una corrección.

La mayoría de laboratorios tienen una temperatura de 20 ºC por lo que la fórmula a aplicar sería:

D20°C 4°C = D20°C 20°C (0,99823)

Donde:

D20°C 4°C Densidad relativa a 4ºC

D20°C 20°C Densidad relativa a 20ºC

MATERIALES
 Tubo de Thiele
 Capilares de vidrio
 Tubo de vidrio pequeño
 2 Pinzas con nuez, Soporte universal
 Mechero Bunsen
 Mortero
 Termómetro
 Picnómetro 10mL
 Vaso de precipitados 100mL
 Espátula
 Vidrio de reloj
 Pipeta 10mL
 Papel absorbente
 Balanza
 Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
 PROCEDIMIENTOS
Parte I
Punto de Fusión (Método del capilar)

Punto de Fusión

Tomar un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y séllelo por un extremo

utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del tutor).

Pulverizar la muestra suministrada.

Tomar una pequeña porción de la muestra con una espátula e introdúzcala por el capilar que
sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede compacta en el fondo del capilar).

Tome el capilar con la muestra y fíjelo al termómetro con la ayuda de un alambre de cobre
(PRECAUCIÓN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el capilar o el termómetro).

Tome un tubo de Thiele y llénelo hasta ¾ partes con aceite mineral

Introduzca el montaje termómetro-capilar de tal forma que el

capilar quede cubierto ¾ partes por aceite mineral.

Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto al tubo de Thiele, se
debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en el fondo que puede provocar
proyecciones peligrosas –salpicaduras-)

Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra.

(NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA)

Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada

en el termómetro (este es el punto de fusión)
 Realice una segunda determinación de ser posible con la misma sustancia.

Determine el rango de fusión y explique si la sustancia suministrada es pura o no.

Busque el valor teórico de fusión de la sustancia analizada y compárelo con el

valor experimental obtenido, realice los cálculos estadísticos necesarios.

Fin del Proceso

DATOS EXPERIMENTALES

Fusión
Naftaleno
Inicial 25° c
(73° C – 80° C) – Promedio 76° C
La sustancia es impura debido a que su punto de fusión sobre pasa de 0,5° a 1,0° C

Temperatura para fusión

Temperatura de laboratorio 76°C
Temperatura Universal 80,26 ° C
NAFTALENO

Propiedades Físicas
Nombre IUPAC: biciclo [4.4.0] deca-1, 3, 5, 7,9-penteno
Fórmula molecular C10H8
Apariencia Sólido. Cristales blancos/hojuelas
Olor Fuerte olor a alquitrán de hulla
Densidad 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
Masa molar 128,17052 g/mol
Punto de fusión 353 K (80 °C)
Punto de ebullición 491 K (218 °C)

Propiedades Químicas
Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en
agua del Naftaleno
Insoluble (3mg/100ml)

FOTOS DEL LABORATORIO

 Parte II
Punto de ebullición (Método Siwoloboff)

Punto de Ebullición

Tome pequeño tubo de vidrio (4 a 5 mm de diámetro x 8 a 10 cm de largo) – tubo de

hemolisis – límpielo y séquelo.

Adicione a este 0,5mL de la sustancia

liquida a ensayar.

Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo abierto debe
quedar en contacto con la sustancia de modo que quede sumergido.

El pequeño tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termómetro con ayuda de un alambre de
cobre, (PRECAUCIÓN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el tubo o el termómetro).

Introduzca el montaje termómetro-tubo de tal forma que el tubo quede cubierto ¾

partes por aceite mineral.

Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.

Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el baño efectuando

lecturas frecuentes en el termómetro hasta el momento en que del capilar invertido sale
un “rosario” sostenido de burbujas (en este momento se retira el calentamiento).

Se observa el momento en el que el líquido ingresa dentro

del capilar. Se lee la temperatura registrada en el
termómetro (este es el punto de ebullición).

Realice una segunda determinación de ser posible de ser posible

con la misma sustancia.
 Haga la corrección del punto de ebullición que encontró utilizando la ecuación de
Sídney – Young:

ΔT = K (760 – P) (273 + TO)

Busque el valor teórico de ebullición de la sustancia analizada y compárelo con el

valor experimental obtenido, realice los cálculos estadísticos necesarios.

Fin del Proceso

DATOS EXPERIMENTALES

ΔT = K (760 – P) (273 + To)

Donde:

ΔT Corrección a efectuar al valor experimental (To)

To Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)
K Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no asociados)

ΔT = 76° C + 273 = 349°K

ΔT = 549°K (760 – 651 mmHg) (273+76)

ΔT = 0,00012 (109 mmHg x 349°K)

ΔT = 4,56492
FOTOS DEL LABORATORIO
 Parte III
Densidad relativa

Densidad Relativa

Tomar un picnómetro de 10mL, limpio y seco.

Determine su peso en una balanza.

Verifique si el picnómetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto de referencia
para llenar a esa marca con el líquido al que le va a determinar su densidad relativa.

Llene el picnómetro con agua destilada

enrácelo y afore, seque los excesos.

Determine el peso del líquido (agua destilada)

contenido en el picnómetro y a regístrelo.

Límpielo, séquelo y llénelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de afore o de referencia que
usted ha definido y determine su peso. Registre el dato. No olvide que todas las medidas disponen
del mismo número de cifras y que corresponden a la magnitud masa.

Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectúelas con todas las
muestras que le hayan sido asignadas.

Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la

siguiente formula:

𝑊𝑠−𝑊𝑝
DTT =
𝑊 𝑎𝑔𝑢𝑎−𝑊𝑝

Busque el valor teórico de densidad de la sustancia

analizada y compárelo con el valor experimental obtenido,
realice los cálculos estadísticos necesarios.

Fin del Proceso

DATOS EXPERIMENTALES

25 ml
Peso picnómetro – 26.093 gr
Picnómetro + H2O – 53.438 gr
Picnómetro + Aceite Mineral – 49.357 gr

Pesos
Agua = 27.345 gr
Aceite = 23.264 gr

Densidad relativa
Dt = (Ws-Wp) / (Wagua- Wp)
Dt = (49.357 – 26.093) / (53.438 – 26.093)
Dt = 0.851

Densidad Agua = m/v

27.345 / 25 = 1.094 g/ml

Densidad Aceite = m/v

0.93 g/ml
Propiedades Físicas del Agua

1) Estado físico: sólida, liquida y gaseosa

2) Color: incolora
3) Sabor: insípida
4) Olor: inodoro
5) Densidad: 1 g./c.c. a 4°C
6) Punto de congelación: 0°C
7) Punto de ebullición: 100°C
8) Presión critica: 217,5 atm.
9) Temperatura critica: 374°C

Propiedades Químicas del agua

1) Reacciona con los óxidos ácidos

2) Reacciona con los óxidos básicos
3) Reacciona con los metales
4) Reacciona con los no metales
5) Se une en las sales formando hidratos

Propiedades físicas del Aceite Mineral

Densidad del Aceite Mineral
0.81-0.894 g/mL
Punto de ebullición Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado
líquido al estado gaseoso del Aceite Mineral
218 – 643 °C
De aspecto ligeramente viscoso el producto final presenta un aspecto visual transparente como el
agua, que reúne las siguientes propiedades:

Estado de agregación Sólido, líquido, gaseoso, plasma del Aceite Mineral

Líquido a temperatura ambiente.

Propiedades Químicas
Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse
en agua del Aceite Mineral
g/100 mL a 20 °C: ninguna
FOTOS DEL LABORATORIO

Peso Picnometro Peso Picnometro + Aceite

 PRACTICA No. 2 – ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS
Objetivo general
Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando así algunas características
químicas particulares.
Objetivos específicos
 Analizar el comportamiento químico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a
través de reacciones químicas y procesos específicos.
 Aprender a desenvolvernos un poco más en el área de laboratorio.

FUNDAMENTOS TEORICOS
Alcoholes y fenoles

Tanto los alcoholes como los fenoles y los éteres son compuestos que poseen un enlace sencillo C-
O. Los alcoholes son compuestos alinfaticos que presenta 1 o más grupos funcionales hidroxilos.
Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen uno o más grupos hidroxilos unidos a un
núcleo aromático y los éteres se caracterizan por presentar un oxigeno unido a dos átomos de
carbono.

Estos compuestos pueden considerarse como producto de sustitución de agua. Los alcoholes y
fenoles son derivados mono sustituidos mientras los éteres son derivados destituidos.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qué tipo de
carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH). El orden y la velocidad de la reactividad
de cada uno de ellos será objeto de estudio en esta práctica. Los alcoholes también pueden ser mono
hidroxílicos o poli hidroxílicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma
cadena carbonada.

Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos que el agua, destilables
sin descomposición y de olor característico. A partir del C12 (alcohol dodecílico) son sólidos
blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a través
de puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición y de la solubilidad en agua de
los cinco primeros alcoholes.
 MATERIALES

 Espátula
 Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
 Vaso de precipitados 250mL
 Pipeta 10mL
 Mortero
 Papel tornasol
 Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
 Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

REACTIVOS.

 Agua destilada
 NaOH(ac)
 HCl(l)
 acetona
 éter etílico
 cloroformo
 etanol
 Ca(OH)2(ac solución saturada)
 reactivo de Lucas
 K2Cr2O7(ac)
 H2SO4(l),
 KMnO4(ac)
 KOH(ac)
 CS2(l)
 FeCl3(ac) 3%
 Br/H2O
 HNO3(l)
 PROCEDIMIENTOS
Parte I
Determinación de propiedades físicas

Determinación de propiedades físicas

Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, márquelos

con el nombre de la sustancia a ensayar.

Tome 0,5mL (si es líquida) o 0,25g (si es sólida) de la sustancia y

deposítelos en cada uno de los tubos previamente identificados.

Determine las propiedades físicas que pueda percibir de la sustancia problema (olor, color).

Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A

cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto así:

Tubo 1 - Agua destilada

Tubo 2 - Solución de NaOH
Tubo 3 - Solución diluida de HCl
Tubo 4 - Acetona
Tubo 5 - Éter
Tubo 6 - Cloroformo
Tubo 7 - Etanol

Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y

compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la
sustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.

Registre sus datos en una tabla

Fin del Proceso

 La metodología a utilizar consta de dos partes que son las siguientes:

Primera parte: es la determinación de las propiedades físicas.

Reactivo butanol = Alcohol 1- Butanol

Sustancias utilizadas:

 Agua destilada
 Hidróxido sódico
 Ácido clorhídrico
 Acetona
 Éter
 Etanol

1. Se utilizan 1ml de cada sustancia.

2. 0,5ml del reactivo Butanol.
3. Agua destilada + butanol: color transparente olor muy intenso y miscible.
4. Hidróxido sódico + butanol: inmiscible color transparente olor más suave
5. Ácido clorhídrico + butanol: color lechoso no percibo olor se presenta turbio.
6. Acetona + butanol: presenta color transparente olor muy intenso sustancia miscible.
7. Éter + butanol: color transparente miscible olor mucho más intenso.
8. Etanol + butanol: un color transparente la sustancia es miscible y su olor es un poco menos
intenso.

Reactivo alcohol butílico terciario.

Sustancias utilizadas:

 Agua destilada
 Hidróxido sódico
 Ácido clorhídrico
 Acetona
 Éter
 Etanol

1. Se utilizan 1ml de cada sustancia.

2. 0,5ml del reactivo alcohol butílico terciario.
3. Agua destilada + alcohol butílico terciario: se presenta un poco turbio incoloro, sin olor

4. Hidróxido sódico + alcohol butílico terciario: color lechoso, olor no tan intenso y es
miscible.
5. Ácido clorhídrico + alcohol butílico terciario: transparente olor suave y miscible.
6. Acetona + alcohol butílico terciario: incoloro es miscible y el olor intenso.
7. Éter + alcohol butílico terciario: dos capas una transparente otra lechosa olor suave.
8. Etanol + alcohol butílico terciario: color entre lechoso e incoloro es miscible y sin olor.
Reactivo alcohol butílico secundario

Sustancias utilizadas:

 Agua destilada
 Hidróxido sódico
 Ácido clorhídrico
 Acetona
 Éter
 Etanol

1. Se utilizan 1ml de cada sustancia.

2. 0,5ml del reactivo alcohol butílico secundario.
3. Agua destilada + alcohol butílico secundario: color lechoso inmiscible, olor muy intenso.
4. Hidróxido sódico + alcohol butílico secundario: color turbio formado de capas inmiscible,
olor no tan intenso.
5. Ácido clorhídrico + alcohol butílico secundario: olor suave, incoloro y miscible.
6. Acetona + alcohol butílico secundario: olor no tan intenso color transparente y miscible.
7. Éter + alcohol butílico secundario: apariencia lechosa, miscible olor intenso.
8. Etanol + alcohol butílico secundario: incoloro olor menos intenso y miscible.

Cada tubo se agita por 1 minuto, se deja reposar y luego se comprueba si existe una sola fase quiere
decir que soluble y si hay dos fases es insoluble y se registra los datos en la tabla requerida.

FOTOS DEL LABORATORIO

 Parte II
Reactividad Química

Pruebas de acidez

a. Ensayo con papel tornasol

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

analizada y márquelo con el nombre de la misma.

Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, añádales

1mL de agua destilada y agite por un minuto.

Ayudado con una varilla de agitación tome una pequeña muestra y colóquela
sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el papel se humedezca y
observe si existe algún cambio o no. Cuando vaya a utilizar otra muestra, no
olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminación de los reactivos y
errores en los ensayos.

Registre sus resultados indicando el color final del papel

tornasol, determine si se trata de una sustancia ácida o básica

Fin del Proceso

b. Ensayo con hidróxido de calcio

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

analizada y márquelo con el nombre de la misma.

Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue

1mL de solución saturada de hidróxido de calcio.
 Espere la formación de un precipitado

Determine el tiempo en que desaparece el precipitado

Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren

Fin del Proceso

Segunda parte: se divide en varias fases donde se determinan la reactividad química.

a. Ensayo con papel tornasol.

Esto se hace con el fin de conocer la acides de cada compuesto.

Sustancias utilizadas:

 Alcohol butílico secundario

 Alcohol butílico terciario
 Butanol

1. Se agregan 0,5 de las sustancias

2. Reactivo 1ml de agua destilada.
3. Se toman las muestra y se agregan unas gotas sobre el papel tornasol y así se mide la acides.
4. Alcohol butílico secundario + agua destilada: se torna de unos colores tales como el arcoíris.
5. Alcohol butílico terciario + agua destilada: se torna de un color amarillo con unas manchas
naranjas.
6. Butanol + agua destilada: se forma un color naranja claro.

b. Ensayo con hidróxido de calcio.

Sustancias utilizadas:

 Butílico secundario
  Butílico terciario
 Butanol

1. Se agregan 0,5 de las sustancias

2. Reactivo 1ml de Hidróxido de calcio.
3. Butílico secundario + hidróxido de calcio: lechoso no ocurre separación
4. Butílico terciario + hidróxido de calcio: transparente total no ocurre separación.
5. Butanol + hidróxido de calcio: capa de destilación textura aceitosa color lechoso

 Reemplazo del grupo hidroxilo (reactivo de Luca).

Sustancias utilizadas:

 Butílico secundario
 Butílico terciario
 Butanol

1. Se agregan 0,5 de las sustancias.

2. Reactivo 0,5ml reactivo de Luca.
3. Reactivo de luca + butílico secundario: color amarillo aceitoso capas burbujeantes en 10
segundos se forman las burbujas y son muchas.
4. Reactivo de luca + butílico terciario: inmisión color transparente sin burbujas.
5. Reactivo de luca + butanol: inmisión color amarillo textura aceitosa capa de burbujas en 5
segundos pocas burbujas.
 Reacciones de oxidación

a. Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

analizada y márquelo con el nombre de la misma.

Agregue 1mL de solución de bicromato de potasio y tres gotas

de ácido sulfúrico concentrado (PRECAUCIÖN: Cuidado al
manipular el ácido sulfúrico, evite proyecciones)

Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar

Observe el cambio de coloración. Registre sus datos

Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidación

si cambia el color anaranjado de la solución a color verde

Determine la oxidación de acuerdo al

cambio de coloración. Registre sus datos.

Fin del Proceso

b. Ensayo con permanganato de potasio

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

analizada y márquelo con el nombre de la misma.

Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia a analizar.

Añada 2mL de solución de permanganato de potasio diluida, agite y
caliente suavemente en baño de María, espere por lo menos 5 minutos.

Escriba las observaciones.

Fin del Proceso

Ensayo con agua de bromo

Agua de bromo

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

analizada y márquelo con el nombre de la misma.

Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, añada

1mL de agua destilada y agite hasta formar una solución.

Posteriormente agregue a gota a gota solución

saturada de bromo en agua, 10 gotas.

Registre los cambios que se producen.

Fin del Proceso

  Reacciones de oxidación.

a. Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido.

Sustancias utilizadas:

 Butílico secundario
 Butílico terciario
 Butanol

1. Se agregan 0,5 de las sustancias

2. Se toma 1ml de bicromato de potasio + 3 gotas de ácido sulfúrico.
3. Bicromato de potasio + ácido sulfúrico + butílico secundario: color café claro, después se
hacen capas verdes.
4. Bicromato de potasio + ácido sulfúrico + butílico terciario: color naranja claro después
sigue naranja.
5. Bicromato de potasio + ácido sulfúrico + butanol: color café oscuro después cambia a verde.

b. Ensayo con permanganato de potasio.

Sustancias utilizadas:

 Butílico secundario
 Butílico terciario
 Butanol

1. Se agregan 0,5 de las sustancias

2. Se toma 1ml de permanganato de sodio.
3. Permanganato de sodio + butílico secundario: color café claro con separación.
4. Permanganato de sodio + butílico terciario: color uva inmisión sigue con el mismo color.
5. Permanganato de sodio + butanol: color vino tinto inmisión sigue con color vino tinto.

 Reacción con cloruro férrico.

Sustancias utilizadas:

 Butílico secundario
 Butílico terciario
 Butanol

1. Se agregan 0,5 de las sustancias

2. Se toma 1ml de agua destilada + 4 gotas de cloruro férrico al 3%
 3. Cloruro férrico + agua destilada + butílico secundario: color amarrillo claro capa
transparente, aceitosa.
4. Cloruro férrico + agua destilada + butílico terciario: color amarillo aceitoso.
5. Cloruro férrico + agua destilada + butanol: sustancia inmiscible capa inferior amarilla y la
capa superior transparente en dos fases.

FOTOS DEL LABORATORIO

 PRACTICA No. 3 – ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

OBJETIVOS
Objetivo general
Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos a través de pruebas de
análisis, identificando características químicas particulares de cada grupo de sustancias.

Objetivos específicos
 Analizar el comportamiento químico del grupo carbonilo.
 Determinar el comportamiento de los aldehídos, cetonas y carbohidratos.

FUNDAMENTOS TEORICOS
Aldehídos y Cetonas
Los Aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que incorporan un grupo funcional de
carbonilo, C = O. El átomo de carbono de este grupo tiene dos enlaces restantes que pueden ser
ocupadas por sustituyentes hidrógeno o alquilo o arilo. Si al menos uno de estos sustitutos es el
hidrógeno, el compuesto es un aldehído. Si no es el hidrógeno, el compuesto es una cetona.
Formación de fenilhidrazonas

La fenilhidracina (C6H5 NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehídos y cetonas
derivados sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma
precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas.
Reacciones de oxidación

Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas. Las más conocidas son: los
ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora
permitiendo diferenciar los aldehídos de las cetonas.

a. Ensayo de Fehling

El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de
efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico
en medio alcalino.
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la precipitación de
óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.
Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y
carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también se fundamenta en la presencia de ión cúprico
en medio alcalino.
En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reacción es
semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.

Ensayo de Tollens

El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de
un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo

La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3,
donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona (una molécula que
contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. R puede ser hidrógeno, un radical
alquilo o un radical arilo. La reacción puede ser utilizada para producir cloroformo
CHCl3, bromoformo CHBr3 o yodoformo CHI3.
Esta reacción fue usada tradicionalmente para determinar la presencia de una metilcetona, o un
alcohol secundario oxidable a metil cetona, a través de la prueba del yodoformo. Hoy en día, las
técnicas espectroscópicas como RMN y la espectroscopia IR son preferidas, debido a que requieren
muestras más pequeñas, pueden ser no destructivas (para la RMN) y son fáciles y rápidas de
efectuar.
Anteriormente fue usada para producir yodoformo y bromoformo, inclusive cloroformo, a nivel
industrial.
En química orgánica, esta reacción puede ser usada para convertir una metilcetona terminal en un
ácido carboxílico apropiado.
Prueba del yodoformo
Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce
yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada
polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con
el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se formará un
precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una
metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol

Pruebas para el análisis de Carbohidratos

Después de las proteínas y lípidos, los carbohidratos representan el tercer grupo de compuestos
orgánicos más abundantes en el cuerpo animal, En contraste, los carbohidratos constituyen los
nutrientes orgánicos principales del tejido vegetal. El grupo de los carbohidratos incluye
importantes compuestos como la glucosa, fructosa, sucrosa, almidón, glicógeno, quitina y celulosa.

Los carbohidratos son definidos como aquellas substancias que contienen carbono, hidrógeno y
oxígeno, con los dos últimos elementos presentes en la misma proporción que en el agua (p. ej. Cx
(H2O) y). Aunque esta definición es satisfactoria para la mayoría de los compuestos presentes
dentro de este grupo, algunos carbohidratos contienen una proporción menor de oxígeno, que en el
agua, o bien existen derivados de carbohidratos que pueden contener nitrógeno y azufre.

Es posible establecer una serié de reacciones (marcha analítica) para la identificación específica de
estos biomoléculas, iniciando con una reacción general típica que los identifica, para luego
discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacáridos y diferenciando a su vez si son aldosas
o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
MATERIALES

 Espátula
 Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
 Vaso de precipitados 250mL
 Pipeta 10mL
 Mortero
 Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
 Agitador de vidrio.
 Cinta de enmascarar.
 Vidrio de reloj.
 Papel absorbente.

REACTIVOS
 Agua destilada,
 NaOH(ac 10%),
 H2SO4(l),
 2,4 dinitrofenilhidracina,
 Reactivo de Fehling A,
 Reactivo de Fehling B,
 Reactivo de Tollens,
 Reactivo Lugol,
 Reactivo de Molisch,
 Reactivo de Benedict,
 Reactivo de Barfoed,
 Reactivo de Bial,
 Reactivo de Seliwanoff.
 Muestras (aldehídos, cetonas y carbohidratos)

PROCESOS

Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

Formación de fenilhidrazonas
b.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a

analizar y márquelo con el nombre de la misma

Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser

solida añada 1mL de etanol y agite hasta formar una solución)

Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4 dinitro-fenilhidracina

Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los correspondientes
precipitados hasta un tiempo de máximo 10 minutos. Igualmente registre los
cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes

En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.

Fin del Proceso

Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas)

Ensayo de Fehling
c.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a

analizar y márquelo con el nombre de la misma

Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar

Añada a cada tubo 0,5mL de solución de

Fehling A y 0,5mL de solución de Fehling B

Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de

agua hirviendo, durante unos tres minutos.

Un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso es ensayo

positivo. Si se ha añadido exceso de reactivo puede aparecer
una coloración verde que se toma también como positivo.
 Fin del Proceso

Ensayo de Tollens
d.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.

Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede

calentar en baño maría a 35ºC por cinco minutos. No olvide
controlar la temperatura para que no reaccionen las cetonas.

Registre sus datos

Si aparece un precipitado negro o un espejo de

plata se considera al ensayo positivo.

Fin del Proceso

Parte II
Carbohidratos

Reacción de Molisch
e.
 Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia
a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.

En otro tubo, coloque 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, incline un poco

el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solución del carbohidrato
preparada anteriormente buscando que quede encima del ácido sulfúrico.

El desarrollo de un color púrpura – violeta en la interface se toma como

positivo. (Utilizamos ácido sulfúrico concentrado para descomponer el
carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con α – naftol en
metanol ya que forma un anillo de color púrpura – violeta)

Fin del Proceso

Reacción del Lugol

f.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia.

Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los cambios que se presentan.

Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un

disacárido, si da color azul se tiene almidón. Si el color es
rojo la muestra contiene nitrógeno o es una eritrodextrina.

Registre sus Resultados

 Fin del Proceso

Reacción de Barfoed
g.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia.

Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed

Caliente el tubo en un baño de agua

Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un monosacárido.

Después de siete minutos, el ensayo es positivo para los disacáridos.

Fin del Proceso

Reactivo de Bial
h.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue 0,5mL de reactivo de Bial

Caliente el tubo en un baño de agua caliente

 La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo
positivo (Esta prueba permite la identificación de pentosas)

Registre sus resultados

Fin del Proceso

Reactivo de Seliwanoff
i.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia

a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue 0,5mL de reactivo de Selewanoff

Caliente la mezcla en un baño de agua hirviendo.

Escriba sus resultados.

El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para

cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloración más débil.

Fin del Proceso

 PRACTICA No. 3 – ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
RESULTADOS
Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

Reactivos
Fenilhidrazonas Fehling Tollens
Sustancias Analizadas
Acetaldehído Amarillo Azul pálido Negro
Benzaldehído Amarillo grumoso Azul grumosa Negro espeso plateado
Acetona Amarillo pálido Azul oscuro Negro

De los resultamos anteriormente vistos y plasmados en la tabla podemos concluir

En los tubos de los aldehídos y la cetona al ser reaccionado con la 2,4 dinitro fenilhidracina nos arrojó un
color amarillo, bueno en cada tubo un color amarillo distinto, pero cada uno tiende a tomar un color amarillo.
Esto se debe a que la 2,4 dinitro fenilhidracina reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas
formando 2,4 dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas, y así podemos observar un precipitado de color
amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados
Reacción:

 Ahora observando , los resultados del reactivo de fehling decimos:

Ya que el reactivo de Fehling consiste en dos partes: una solución de sulfato cúprico y una solución
de hidrogeno de sodio y tartrato de sodio y potasio.
Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones, se forman un complejo soluble de tartrato de
cúprico de color azul oscuro impidiendo así que los iones cúpricos precipiten a la forma de Cu
(OH)2. El ion Cu oxida al aldehído a acido en su forma de sal y a su vez reducido a Cu+ precipitando
como Cu2 rojo. Y así nos da positivo al ver que vemos unas reacciones con tonalidades azules.
Reacción:
RCHO + 2Cu2+ + 5OH ------ RCOO- + Cu2O + 3H2O

 En la reacción con el reactivo de Tollens concluimos:

El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de AgNO3, es decir Ag (NH3) OH.
Solo los aldehídos reducen el reactivo de Tollens y forman un espejo de plata en las paredes del tubo o polvo
gris de plata, mientras que las cetonas no reaccionan a este.
Pero si vemos un precipitado negro o espejo de plata decimos que la prueba es positiva, entonces de esta
manera decimos que todos nos dieron positivo ya que corresponden a los colores obtenidos.
Reacción:
RCHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag(s) + RCOONH4 + 3NH3 + H20

Parte II
Carbohidratos

Reactivos
Sustancias Molisch Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
Analizadas
Purpura
Almidón Reacción Marrón Azul cielo Café claro Verde
exotérmica
Negro
Fructosa Café oscuro
Reacción Rojo Verde Oliva Rojo Oscuro
(levulosa)
exotérmica
Marrón
Azul agua
Sacarosa Reacción Rojo oscuro Café pálido Rojo Oscuro
marina
exotérmica

De los resultados obtenidos concluimos:

 Reactivo Molisch
Según los colores obtenidos, el único que nos arrojó un resultado positivo fue el almidón ya que tomo un
color purpura. Color nos caracteriza principalmente un carbohidrato.
 Reactivo Lugol

Con el almidón nos tiñe un color marrón, lo que por alguna razón no nos coinciden con la teoría
ya que debe tornar un color azul si es almidón, y la sacarosa y fructosa nos tomaron un color rojo
lo que nos indican que contienen nitrógeno o es una eritrodextrina.

 Reactivo Barfoed
Las sustancias nos mostraron un precipitado en menos de siete minutos mientras estuvieron en el baño de
agua caliente lo que nos indican que son carbohidratos monosacáridos.

 Reactivo Bial
Las sustancias analizadas en contacto con el reactivo nos muestran un color café en diferentes tonalidades
cada una, lo que nos indican que no encontramos pentosas en las sustancias, ya que si fuera así tornaría un
color verde. Lo que nos indica que la prueba nos da negativa para pentosas.
 Reactivo Seliwanoff
Según las indicaciones si las sustancias se precipitan o dan un color rojo en dos minutos nos indican positivo
para cetosas y observando los resultados nos daría positivo para la fructosa y la sacarosa. El almidón nos da
negativo ya que torno verde.

BIBLIOGRAFIA
 Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso práctico de Química Orgánica.
Madrid: Alhambra.

 Martínez, J. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Análisis orgánico cualitativo: UN.

 100416-Química orgánica guía lab v2014. Recuperado el 2 de abril de 2016. Disponible en

http://campus03.unad.edu.co/ecbti04/mod/url/view.php?id=2220&redirect=1n

 Fernanadez.15-09-09.Ensayos Fehling y Tollens. Química orgánica. Consultado el 15 de

abril de 2016. Disponible en http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html

 Reacción del haloformo. (s.f). Wikipedia. Consultado el 15 de abril de 2016. Disponible en

https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_del_haloformo