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BOGOTÁ
JULIO, 2018
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y
VERSIONAMIENTO
Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica fueron
diseñadas en el año 1995 por los Químicos Germán de la Torre Jaramillo y
Pedro Moreno Vesga, para el entonces UNISUR. Desde esa época el
documento ha tenido tres actualizaciones, la primera desarrollada en el
2005 por el Químico Humberto Guerrero, y la segunda a cuarta realizadas
en el 2008, 2010 y 2014 por el Magister Johny Roberto Rodríguez Pérez. El
MSc. Rodríguez, es Licenciado en Química, Especialista en Gestión
ambiental y Magister en Desarrollo sustentable, ha sido tutor de la UNAD
desde el año 2008, y actualmente se desempeña como Líder Nacional del
programa de Química de la UNAD.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prácticas
del componente práctico a las necesidades, espacios, recursos y tiempos
que la Universidad considera son los ideales para el cumplimiento de los
objetivos del curso de Química orgánica.
En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzon Rosas, tutora del
CEAD José Acevedo y Gómez, ubicada en Bogotá, apoyó el proceso de
revisión de estilo de la guía del componente práctico dando aportes
disciplinares, didácticos y pedagógicos en el proceso de acreditación de
material didáctico desarrollado en el mes de Julio.
2
Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la manera
especificada por el autor o el licenciador (pero no de una manera que
sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra).
3
TABLA DE CONTENIDO
4
LISTADO DE TABLAS
Tabla 1. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos
orgánicos. ............................................................................................................................ 18
Tabla 2. Resultados experimentales para la práctica 2, pruebas de
acidez. ................................................................................................................................... 22
Tabla 3. Resultados experimentales para la práctica 2, reactividad
química de alcoholes y fenoles. .................................................................................. 25
Tabla 4. Resultados experimentales para la práctica 3, reactividad
química de aldehídos y cetonas.................................................................................. 33
Tabla 5. Resultados experimentales para la práctica 3, reactividad
química de carbohidratos. ............................................................................................. 36
Tabla 6. Resultados experimentales para la práctica 6, análisis cualitativo
de proteínas. ...................................................................................................................... 59
Tabla 7. Resultados de las observaciones al construir los modelos de
alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos. ........................................................... 83
5
LISTADO DE FIGURAS
Figura 1. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehído.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) ......................................................... 28
Figura 2. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) ......................................................... 28
Figura 3. Reacción típica del ensayo de Fehling. Adaptación: Rodríguez
Pérez, Johny (2009) ........................................................................................................ 28
Figura 4. Serie de reacciones para la producción de yodoformo.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) ......................................................... 29
Figura 5. Hidrólisis típica de un carbohidrato en medio ácido. (Gutiérrez,
2005) ..................................................................................................................................... 30
Figura 6. Marcha analítica para la identificación de carbohidratos.
(Gutiérrez, 2005).............................................................................................................. 34
Figura 7. Montaje para el reflujo de esterificación. Adaptación: Rodríguez
Pérez, Johny (2008) ........................................................................................................ 43
Figura 8. Destilación fraccionada. Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2008)
................................................................................................................................................. 44
Figura 9. Equipo utilizado para la destilación por arrastre con vapor.
Adaptación: Rodríguez Pérez, J.R., 2008 ................................................................ 52
Figura 10. Isómeros configuracionales. ................................................................ 84
Figura 11. Isómeros conformacionales. ................................................................ 85
Figura 12. Proyección de Newman para los confórmeros del butano. ...... 85
Figura 13. Estructura del aminoácido alanina en 3D. ...................................... 86
Figura 14. Imagen de la estructura en 3D del aminoácido frente al
espejo. .................................................................................................................................. 86
Figura 15. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada en
el espejo. ............................................................................................................................. 87
Figura 16. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la
estructura construida con los modelos moleculares del kit. ............................ 87
Figura 17. Posición de la estructura para determinar la configuración
absoluta R o S. .................................................................................................................. 88
6
CARACTERÍSTICAS GENERALES
7
estudiantes de diversas áreas del conocimiento. Este
propone la formación integral de estudiantes, a
través de la incorporación de nuevos conocimientos,
métodos y técnicas, al igual que del desarrollo de
competencias que tienen que ver con el desempeño
profesional tales como: analizar problemáticas,
compartir perspectivas teóricas y debatir enfoques,
categorías, métodos y procedimientos; constituyendo
criterios para la resolución de problemas dentro de
un campo de saber particular que no necesariamente
se asocie a la química orgánica.
8
de aprendizaje a través de la indagación continua del
estudiante.
Intencionalidades Propósitos
formativas
Al finalizar el curso, el estudiante está en la capacidad
de:
Identificar los fundamentos básicos de la
química del carbono, hidrocarburos saturados
e insaturados, su nomenclatura,
estereoquímica y reacciones químicas; a
través del desarrollo de cuadros comparativos
y casos de estudio sobre reacciones químicas.
Comparar la estructura química, la reactividad,
y la nomenclatura de compuestos aromáticos
y de compuestos con heteroátomos de oxígeno
y nitrógeno; mediante la asociación de
información y desarrollo de ejercicios
prácticos.
Reconocer las características de los
compuestos orgánicos que tienen el grupo
funcional carbonilo, y heteroátomos de azufre;
a partir de la comprensión de su estructura
química y sus transformaciones.
9
Práctica 5: Extracción de un aceite esencial
mediante destilación por arrastre de vapor
Número de horas 18
Porcentaje 25
10
DESCRIPCIÓN DE PRÁCTICAS
Tipo de práctica
Horas de la práctica 3
Temáticas de la práctica Constantes físicas (punto de ebullición, punto
de fusión, densidad, solubilidad), pH,
propiedades organolépticas
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos
del análisis cualitativo de sustancias
orgánicas
Objetivo General
Identificar las propiedades físicas como punto
de fusión, punto de ebullición, densidad y
solubilidad como constantes físicas útiles
para la identificación de sustancias
orgánicas.
Fundamentación Teórica
Punto de Fusión
11
se utiliza para la identificación de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen,
1982, p4).
Además, debido a la alteración que sufre esta constante física con las
impurezas, es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusión no debe pasar de 0,5 a
1,0 °C o funde con descomposición en no más de un grado centígrado. Si el
rango de fusión es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
Por otro lado, para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullición y
que son líquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un baño
refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se
extrae y se observa el ascenso del termómetro hasta determinar el valor de
temperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado líquido. A
veces, cuando la sustancia no está lo suficientemente pura, la congelación
puede ser difícil de realizar (Martinez, 1985).
Punto de Ebullición
12
Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de vapor
similar a la presión atmosférica, se evapora a una temperatura característica
puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad de las
fuerzas intermoleculares. En una serie homóloga de sustancias orgánicas los
puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso molecular.
Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos
que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol
presenta un punto de ebullición a 78,8ºC, comparado con el éter metílico
(sustancia medianamente polar) que lo hace a –23,7 ºC, el propano (sustancia
no polar) ebulle a –42,1 ºC.
Donde:
Densidad
13
D20ºC4ºC = D20ºC20ºC (0,99823)
Donde:
Solubilidad
Descripción de la práctica
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeño
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termómetro
Picnómetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Espátula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
Alcano, amina, alcohol, ácido carboxílico, aldehído, cetona.
14
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el
desarrollo de la práctica
Seguridad Industrial
Metodología
Parte I
Punto de ebullición (Método Siwoloboff)
Parte II
15
Punto de Fusión (Método del capilar)
Parte III
Densidad relativa
16
3. Llene el picnómetro con agua destilada, asegúrese que al poner la tapa
salga líquido por el orificio de la tapa; esto indica que es el volumen
completo del picnómetro.
4. Secar los excesos del agua.
5. Determine el peso del líquido (agua destilada) contenido en el picnómetro
y a regístrelo. (peso picnómetro + agua, WAGUA)
6. Límpielo, séquelo y llénelo con la sustancia a ensayar, repitiendo el
procedimiento del numeral 3.
7. Determine el peso del sistema anterior. (picnómetro + sustancia, WS)
8. Registre el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo
número de cifras y que corresponden a la magnitud masa.
9. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente
formula:
WS - W P
D T=
T
WAGUA - WP
Donde:
DT T Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente
WS Peso del picnómetro con la sustancia pura
WAGUA Peso del picnómetro con agua destilada
WP Peso del picnómetro vacío.
10.Busque el valor teórico de densidad de la sustancia analizada y compárelo
con el valor experimental obtenido, realice los cálculos estadísticos
necesarios.
Parte IV
Solubilidad de compuestos orgánicos
17
Tubo 6 - Cloroformo
Tubo 7 - Etanol
Solvente
Sustancia Olor-
H2 Clorof Etan
Analizada Color NaOH HCl Acetona Éter
O ormo ol
a.Alcano
b.Alcohol
c.Amina
d.Aldeído
e.Cetona
f. Ácido
carboxílico
PRECAUCIONES
Sistema de Evaluación
18
Informe o productos a entregar
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe
de laboratorio.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
19
PRÁCTICA No. 2 – ALCOHOLES Y FENOLES
Tipo de práctica
Horas de la práctica 2
Temáticas de la práctica Compuestos orgánicos oxigenados (funciones
oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad
del grupo hidroxilo
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos del
análisis químico (reactividad y
comportamiento) de alcoholes y fenoles.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
alcoholes y fenoles, comprobando así algunas
características químicas particulares.
Fundamentación Teórica
Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A partir del C12
(alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la
20
parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno,
causa de su elevado punto de ebullición y de la solubilidad en agua de los cinco
primeros alcoholes.
Descripción de la práctica
Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, éter etílico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solución saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac),
KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, HNO3(l)
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el
desarrollo de la práctica
Seguridad Industrial
Metodología
21
De acuerdo a la reserva del laboratorio, el tutor colocará a disposición de cada
grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan, etanol, butanol, sec-
butanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros.
Parte I
Pruebas de acidez
Nota: recuerde que los colores cálidos como amarillo, naranja y rojo; son
indicativo de pH ácido, y colores fríos como azul, morado, indican pH básico.
22
Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
Parte II
Reacciones
Reacciones de oxidación
23
Ensayo del xantato
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar,
y márquelo con el nombre de la misma.
2. Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad
de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
3. Agregue una lenteja de hidróxido de potasio y caliente suavemente hasta
su disolución.
4. Enfríe el tubo y añada 1mL de éter etílico.
5. Si observa dos fases, extraer con una pipeta Pasteur la fase del éter
etílico.
6. Adicione gota a gota bisulfuro de carbono hasta formación de un
precipitado amarillo pálido. Esto es indicativo de la presencia de un
alcohol.
7. Escriba los resultados observados.
Sistema de Evaluación
24
El pre informe se desarrolla de acuerdo con el formato indicado en el entorno
de aprendizaje práctico; debe contener la metodología propuesta en diagrama
de operaciones, además de una síntesis que presente los aspectos teóricos que
fundamenten la práctica que complemente a la ya discutida en este documento.
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe
de laboratorio.
1. Puede resumir sus resultados en las tablas 2 para acidez y 3 para reactividad
química de alcoholes y fenoles.
Reacciones de oxidación
a.
b.
c.
NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos
son aquellos en los que se manifiesta la característica esperada en la reacción.
2. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de las sustancias que evaluó
en el laboratorio. Analice esta información y compárela con los resultados
experimentales.
3. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios;
compare esta con la de los fenoles.
4. Proponga las reacciones para cada prueba.
25
5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la información de los puntos 2 y
3.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
26
PRÁCTICA No. 3 – ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
Tipo de práctica
Porcentaje de evaluación 3%
Horas de la práctica 2
Temáticas de la práctica Compuestos orgánicos oxigenados (funciones
oxigenadas), aldehídos, cetonas, reactividad
del grupo carbonilo, carbohidratos
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos del
análisis químico (reactividad y
comportamiento) de aldehídos, cetonas y
carbohidratos.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
aldehídos, cetonas y carbohidratos a través
de pruebas de análisis, identificando
características químicas particulares de cada
grupo de sustancias.
Fundamentación Teórica
1. Formación de fenilhidrazonas
27
Figura 1. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehído.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
2. Reacciones de oxidación
Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas. Las
más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo
tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos
de las cetonas.
a. Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y B2.
Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes equivalentes
para formar un complejo cupro – tartárico en medio alcalino. En esta prueba
se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.
2 La solución Fehling A es una disolución de sulfato cúprico en agua, mientras que la solución Fehling
B es tartrato de sodio y de potasio e hidróxido de potasio en agua.
28
b. Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de cobre,
citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también se
fundamenta en la presencia de ión cúprico en medio alcalino.
En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria.
La reacción es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que
el complejo orgánico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal,
que se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y
polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el
calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo
imposible su diferenciación.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidróxido
de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio.
O O
║ ║
R–C–CH3 + 3I2 + 3NaOH → R–C–CI3 + 3NaI + 3H2O
O
║
R–C–CI3 + NaOH → R–COO–Na + CHI3
Yodoformo
29
II. Pruebas para el análisis de Carbohidratos
Descripción de la práctica
Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
30
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel
absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo
de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo
Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed,
Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.
Seguridad Industrial
Metodología
Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
1. Formación de fenilhidrazonas
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar
y márquelo con el nombre de la misma.
2. Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad
de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4 dinitro-fenilhidracina.
4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de máximo 10 minutos.
La aparición de éste color es indicativa de la presencia de aldehídos y
cetonas.
5. Igualmente registre los cambios, colores (amarillo, rojo, naranja) y otros
aspectos que considere convenientes.
31
6. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.
a. Ensayo de Fehling
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y
márquelo con el nombre de la misma.
2. Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad
de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
3. Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y luego 0,5mL de
solución de Fehling B.
4. Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua hirviendo,
durante unos tres minutos.
5. Un precipitado amarillo-naranja de óxido cuproso es ensayo positivo, es
decir, la reacción de oxidación se llevó a cabo. Si se ha añadido exceso
de reactivo puede aparecer una coloración verde que se toma también
como positivo.
PRECAUCIONES
Otras sustancias orgánicas como las α–hidroxicetonas dan ensayo
positivo.
No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas
pueden oxidarse en las condiciones del ensayo, falseando los resultados.
Los aldehídos aromáticos y los alifáticos que no tengan hidrógeno en el
carbono α (alfa) no dan precipitado.
b. Ensayo de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analiza.
2. Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad
de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
3. Adicione 2mL del reactivo de Benedict.
4. Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos.
5. Observe los resultados y regístrelos. Un cambio de coloración a color
rojizo-cobre es indicativo de presencia de aldehído.
c. Ensayo de Tollens
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar.
2. Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad
de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
3. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.
32
4. La aparición de un espejo de plata o precipitado negro, es un resultado
positivo.
5. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede
calentar en baño maría a 35ºC por cinco minutos. No olvide controlar la
temperatura para que no reaccionen las cetonas.
6. Registre sus datos.
Prueba
Reacciones de oxidación Detección
(diferenciación entre aldehídos y de
Sustanci Formación
cetonas) hidrógeno
a de
s α (alfa)
analizada fenilhidrazo
Ensayo de Ensayo de Ensayo de – Ensayo
nas
Fehling Benedict Tollens del
haloformo
a.
b.
c.
Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
Parte II
Carbohidratos
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Reacción de Molisch
Ningún color: Color verde o amarillo Color Azul: Ningún color: Color rojo:
Grupos reductores no naranja: Es almidón Es monosacárido o Tiene nitrógeno o es
libres o no reductores Es reductor. disacárido una eritrodextrina
Reacción de Barfoed
1. Reacción de Molisch
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar,
adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad de la
sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
2. Agregue diez gotas de reactivo de Molisch.
3. Adicione 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, inclinando un poco el tubo
de ensayo, y adicionando cuidadosamente por las paredes para que
quede en la parte superior. No agite.
4. El desarrollo de un anillo de color púrpura – violeta en la interfase se
toma como positivo. (Utilizamos ácido sulfúrico concentrado para
descomponer el carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con
α – naftol en metanol ya que forma un anillo de color púrpura – violeta)
2. Reacción de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar,
adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad de la
sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
34
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en un baño maría durante tres minutos.
4. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El
reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar
con los azúcares reductores da un precipitado de óxido cuproso).
4. Reacción de Barfoed
5. Reactivo de Bial
35
3. Caliente el tubo en un baño maría.
4. La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta
prueba permite la identificación de pentosas).
5. Registre sus resultados.
6. Reactivo de Seliwanoff
Prueba
Sustancia
analizada
Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
a.
b.
c.
Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
Sistema de Evaluación
36
PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRÁCTICA)
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe
de laboratorio.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
37
PRÁCTICA No. 4 – SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO
DE ETILO
Tipo de práctica
Porcentaje de 3%
evaluación
Horas de la práctica 3
Temáticas de la Compuestos orgánicos oxigenados
práctica (funciones oxigenadas), derivados se
ácidos carboxílicos, métodos de síntesis,
destilación, alcoholes, esteres
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los
fundamentos de los métodos de síntesis
química orgánica y algunas tecnicas de
separación y purificación de sustancias
Objetivos Generales
Identificar a la destilación como un
método para la separación y purificación
de sustancias químicas.
Fundamentación Teórica
PRECAUCIÓN
38
No sobra recordar que se trabajará con sustancias volátiles fácilmente
inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de
trabajo bien ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaución con el
manejo de los vapores sobre todo de los que salen de los equipos de
reacción y de destilación.
39
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos
obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo, habrá un
momento de transición donde saldrán algunas mezclas de las dos
sustancias o al final se formará otra que destilará a una temperatura
también constante, pero en la cual las dos sustancias se encuentran
íntimamente unidas como si fueran puras. Esas mezclas se llaman
azeótropos.
40
Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia
significativa en sus puntos de ebullición.
41
controlada mediante un baño de aceite o plancha con termocupla. El
producto final se recupera mediante destilación fraccionada.
Descripción de la práctica
Espátula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilación fraccionada (Refrigerante, Alargadera,
Balón de destilación, Termómetro, Columna de fraccionamiento,
Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullición
2 Erlenmeyer 50mL
Picnómetro 5mL
Embudo de decantación 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza
Reactivos suministrados por el laboratorio
CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)
Ninguno
42
Seguridad Industrial
Metodología
Parte I
Síntesis del acetato de etilo
43
Figura 8. Destilación fraccionada. Diseño: Rodríguez Pérez, Johny
(2008)
44
poco levantada para que la abra y deje salir los gases, si no lo hace,
cuando abra la tapa saldrá proyectado el líquido afectando su cuerpo e
iniciando un incendio si hay llamas cerca.
Sistema de Evaluación
45
3. Establezca las principales características de los procesos que se
aplicaron en el laboratorio.
4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la información de los puntos
2 y 3.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
46
PRÁCTICA No. 5 – EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL
MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
Tipo de práctica
Porcentaje de 3%
evaluación
Horas de la práctica 3
Temáticas de la Aceites esenciales, métodos de extracción,
práctica destilación
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los
fundamentos de los métodos extracción
de sustancias orgánicas por arrastre de
vapor
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios teórico-
prácticos de la técnica de extracción
destilación por arrastre de vapor.
Fundamentación Teórica
47
Es muy importante tener en cuenta que la técnica de la destilación por
arrastre con vapor, no se emplea para la purificación de compuestos
orgánicos sino para la separación o extracción de los mismos. En general,
se utiliza para la separación de sustancias volátiles y muy poco solubles
en agua que se encuentran mezcladas con otras sustancias poco
volátiles.
48
𝑁𝐴 𝑃𝐴
=
𝑁𝐵 𝑃´𝐵
𝑁𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴 𝑀𝐴
=
𝑁𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵 𝑀𝐵
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el número
de moles presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho
compuesto (W= g), por lo que la ecuación anterior queda:
𝑊𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴
=
𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵
49
Descripción de la práctica
Espátula
Agitador de vidrio
1 Refrigerante
Alargadera
2 Balones de destilación
Termómetro,
Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros
bunsen, 2 trípodes, tubo en U
2 Erlenmeyer 100mL
Picnómetro 1mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Cinta de enmascarar
Balanza
200g de cascaras de naranja o mandarina recién cortadas (para
todo el grupo –estudiantes- deben llevarlo al laboratorio)
200g de hojas de eucalipto frescas (para todo el grupo –
estudiantes- debe llevarlo al laboratorio)
Ninguno
Seguridad Industrial
Metodología
50
utilizando una licuadora o picador a baja velocidad, pero sin agua, a no
ser que se pueda trasladar la mezcla directamente al recipiente de
destilación.
51
Figura 9. Equipo utilizado para la destilación por arrastre con vapor.
Adaptación: Rodríguez Pérez, J.R., 2008
52
8. Teniendo en la mano el tubo en U, utilice una pipeta de 1mL para
recuperar el aceite, mida el volumen obtenido y si la cantidad se lo
permite determine la densidad utilizando un picnómetro de 1mL.
Sistema de Evaluación
53
4. Analice sus resultados.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
54
PRÁCTICA No. 6 – AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Tipo de práctica
Porcentaje de evaluación 3%
Horas de la práctica 3
Temáticas de la práctica Funciones con heteroátomos, reactividad del
grupo amida, aminoácidos, polipéptidos,
proteínas
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos
del análisis químico (reactividad y
comportamiento) de aminoácidos,
polipéptidos y proteínas.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunas
proteínas a través de pruebas de análisis
cualitativo, identificando así mismo
características químicas particulares.
Fundamentación Teórica
Los α–aminoácidos son las unidades más simples de los péptidos, polipéptidos
y proteínas, biomoléculas de suma importancia para los seres vivos debido a la
actividad biológica que presentan asociadas a su estructura química. En esta
experiencia se busca reconocer algunas de esas sustancias mediante su
determinación cualitativa.
Para esta práctica se trabajará con proteínas de origen natural como son las
provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni colorante, soya
en polvo y otras fuentes que se puedan conseguir en su región ya sean líquidas
o en polvo.
55
El comportamiento químico de las proteínas y aminoácidos se debe a la
estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo y a las
estructuras laterales que acompañan a algunos de ellos. Igualmente, las
estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de las proteínas se deben a la
conjugación del enlace peptídico y las interacciones que se dan entre los grupos
sustituyentes de los aminoácidos que hacen parte de la cadena proteínica.
Descripción de la práctica
Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Mortero
Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla, pinzas con nuez
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel
absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac)
0,5%, H2SO4(l), formol, Reactivo de Sakaguchi, Ácido Glioxilico, Reactivo
de Millón.
200mL de Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor,
200g de Leche de soya, otras fuentes de proteína que abunden en su
zona (cada equipo de trabajo –estudiantes- debe llevarlo al laboratorio)
Ninguno
Seguridad Industrial
Metodología
56
Cada test se desarrollará para el huevo, la leche de soya, la leche líquida,
gelatina de sabor. Para ello preparar previamente las soluciones.
1. Para el caso del huevo, preparar una solución homogénea con ayuda de
la varilla de agitación.
2. Para el caso de la leche líquida, preparar una solución con 10 mL de la
leche en 90 mL de agua destilada. Agitar 10 minutos.
3. Para el caso de la leche de soya, preparar una solución con 10 g de la
leche en 100 mL de agua destilada. Agitar 10 minutos.
1. Ensayo de Biuret
4. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar.
5. Adicione 0,5mL si la muestra es líquida, o una pequeña cantidad en caso
de ser sólida. Si es sólida, además agregue 1mL de agua.
6. Adicione 1 mL de hidróxido de sodio al 10%.
7. Adicione gota a gota solución de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere
la formación de un color violeta (en este caso el ensayo es positivo).
8. Registre los resultados encontrados.
2. Reacción Xantoprotéica
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar.
2. Adicione 0,5mL si la muestra es líquida, o una pequeña cantidad en caso
de ser sólida. Si es sólida, además agregue 1mL de agua.
3. Añada 0,5mL de ácido nítrico concentrado.
4. Caliente los tubos en baño maría hasta cambio de coloración.
5. Deje enfriar y agregue cuidadosamente solución de hidróxido de sodio al
10% en exceso.
6. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego amarillo y
posteriormente se disuelve dando a la solución un color amarillo intenso
casi anaranjado. Este resultado se da si en la proteína se encuentran los
aminoácidos: fenilalanina, tirosina, tiroxina y triptófano.
7. Registre sus resultados.
57
3. Agregue 2mL de ácido glioxílico ó ácido acético sino no cuenta con el
ácido glioxílico, mezcle muy bien. Incline el tubo, y sin agitar, adicione
lentamente por las paredes 1mL de ácido sulfúrico concentrado de modo
que se formen dos fases.
4. Espere la formación de un anillo violeta en la interfase si la proteína
contiene el aminoácido: triptófano.
5. Registre los resultados.
4. Ensayo de Sakaguchi
4 Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidróxido requerido
en la titulación.
5 Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alícuota del formol, adicione dos gotas de
fenolftaleína y titule con hidróxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo)
58
Tabla 6. Resultados experimentales para la práctica 6, análisis cualitativo de
proteínas.
Reacción
Sustancia Hopkin´ Sakagu
Biuret Xantoprot Sorensen
analizada s Cole chi
éica
a.
b.
c.
d.
e.
Sistema de Evaluación
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe
de laboratorio.
59
2. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de las sustancias que
evaluó en el laboratorio. Analice esta información y compárela con los
resultados experimentales.
3. Establezca los aminoácidos más importantes para seres vivos, descríbales
brevemente.
4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la información de los puntos 2 y
3.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
60
PRÁCTICA No. 7 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS6
Tipo de práctica
Porcentaje de evaluación 3%
Horas de la práctica 3
Temáticas de la práctica Funciones con oxigenadas, reactividad del
grupo carboxilo, ácidos carboxílicos y
derivados
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos del
análisis químico (reactividad y
comportamiento) de ácidos carboxilicos y
derivados.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunos ácidos
carboxilicos y derivados a través de pruebas
de análisis cualitativo, identificando así
mismo características químicas particulares.
Fundamentación Teórica
Entre los ácidos orgánicos, aquellos que poseen el grupo –COOH se denominan
ácidos carboxílicos.
6 Adaptada de: (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p457-470, tomo II)
61
y verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos de las proteínas, los ácidos
grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del olor peculiar y fuerte de la
mantequilla rancia.
Estos ácidos y sus ésteres están muy diseminados en toda la naturaleza. La
fórmula general de los ésteres considerados como derivados de los ácidos
carboxílicos es: R-COO-R´.
Formación de sales
Esta reacción implica el reemplazo del hidrogeno del grupo carboxilo R-COOH,
por un metal, que a su vez está relacionado con la acidez que presentan estos.
Ejemplo:
El ácido acético forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de
los ácidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los ácidos
de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales metálicas (en particular
las sódicas y potásicas) de los ácidos grasos de cadena larga, como los ácidos
palmítico, esteárico y oleico, se conocen como jabones.
Equivalente de neutralización
Eq. Neutralización = PM / n
Dónde:
62
Ejemplo:
Formación de ésteres
Los ésteres se forman cuando los alcoholes reaccionan con ácidos, con
eliminación de una molécula de agua, en medios ligeramente ácidos.
Ejemplo:
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ → CH3-COO-CH2CH3 + H2O
Ácido acético Alcohol etílico Acetato de etilo
Lípidos
Los lípidos son una clase heterogénea de compuestos que se caracterizan
por ser generalmente insolubles en agua y muy solubles en solventes
orgánicos. Entre ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolípidos,
esfingolípidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites
Las grasas y aceites se pueden considerar como triésteres de los ácidos
grasos y el glicerol (propanotriol). Se subdividen en triglicéridos simples
(con tres moléculas de ácido idénticos) y triglicéridos mixtos (cuando hay
dos o tres grupos ácidos diferentes).
63
éster habrá por gramo de grasa o aceite y tanto mayor será la cantidad de KOH
necesaria para la saponificación completa.
Descripción de la práctica
Tubos de ensayo
Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
Erlenmeyer de 100mL y 250mL
Pipeta de 5mL y 10mL
Trípode, malla de asbesto y mechero
Bureta de 25mL
Soporte universal
Pinzas para bureta
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido oxálico
Ácido láctico
Ácido benzoico
Ácido sulfúrico
Etanol
Solución de NaHCO3 (10%)
NaOH(ac) 0,1M
NaOH(ac) (20%)
Fenolftaleína
Manteca de cerdo, o algún producto graso (cada grupo de estudiantes
debe llevar por lo menos 20g)
64
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el
desarrollo de la práctica
Seguridad Industrial
Metodología
Parte I
Acidez y equivalente de neutralización
1. Acidez
2. Equivalente de neutralización
Parte II
65
Esterificación y saponificación
1. Esterificación
PRECAUCIÓN
No caliente la mezcla directamente a la llama, los líquidos y vapores formados
son inflamables.
2. Saponificación7
Sistema de Evaluación
66
como quiz. La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0
a 5.0
Informe o productos a entregar
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe
de laboratorio.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
67
PRÁCTICA No. 8 – SEPARACIÓN DE PIGMENTOS VEGETALES
POR CROMATOGRAFÍA DE PAPEL8
Tipo de práctica
Porcentaje de 3%
evaluación
Horas de la práctica 2hr
Temáticas de la Pigmentos vegetales, métodos de
práctica separación, cromatografía de papel
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los
fundamentos de la cromatografía de
papel como un método de separación de
sustancias.
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios teórico-
prácticos de la cromatografía de papel
como un método de separación de
sustancias.
Fundamentación Teórica
68
La muestra se deposita en un extremo sobre una tira de papel colocando
pequeñas gotas de la muestra. A continuación se procede a evaporar el
solvente que se encuentra en el fondo del recipiente, el cual por
capilaridad tiende a ascender.
Descripción de la práctica
69
Si cuenta con el equipo PHYWE, puede remitirse al procedimiento descrito
posterior a éste, para consultar su desarrollo.
Mortero
Tijeras
Embudo
5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados
250mL
Éter etílico
Alcohol metílico puro
Cápsula de Petri o vaso de precipitados 250mL
Capilar o micropipeta (cuentagotas en su defecto).
Tira de papel cromatográfico o papel de filtro
Espinacas u hojas verdes (cada grupo de estudiantes debe llevar
por lo menos 5g)
Reactivos de laboratorio.
Seguridad Industrial
Metodología
2. Triturar sin golpear hasta que el líquido adquiera una coloración verde
intensa.
70
5. Cortar una tira de papel de filtro de unos 3 cm de anchura y unos 6 a
8 cm de altura.
Pigmento
Sistema de Evaluación
71
laboratorio, y una actividad evaluativa como quiz. La valoración de la
práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a 5.0
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
72
SEPARACIÓN DE COLORANTES POR CROMATOGRAFÍA DE CAPA
FINA, HACIENDO USO DEL EQUIPO PHYWE
Tipo de práctica
Porcentaje de 3%
evaluación
Horas de la práctica 2hr
Temáticas de la Pigmentos vegetales, métodos de
práctica separación, cromatografía de papel
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los
fundamentos de la cromatografía de
papel como un método de separación de
sustancias.
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios teórico-
prácticos de la cromatografía de papel
como un método de separación de
sustancias.
Fundamentación Teórica
73
Después de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha
llegado al extremo se retira el papel y se seca. Si el solvente elegido fue
adecuado las sustancias que tienen color propio se verán como manchas
de distinta tonalidad separadas entre sí. Cuando los componentes no
tienen color propio el papel se somete a procesos de revelado. Hay varios
factores de los cuales depende una cromatografía eficaz, entre ellos; la
elección del solvente y el papel utilizado.
Descripción de la práctica
74
Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)
Portacapilares
Microcapilares
Tubo de ensayo
Soporte de madera
Tijeras
Vidrio de reloj
Capuchones de goma
Pinzas para cromatografía.
75
Reactivos de laboratorio y kit PHYWE Ref. P3120400.
Seguridad Industrial
Metodología
RM F
76
8. Siembre la muestra en la placa que cortó previamente, de acuerdo con
las indicaciones del docente. De manera que la siembra quede como se
muestra en la siguiente ilustración. Recuerde que entre siembra y
siembra debe esperar que el solvente se evaporé.
RM F
13. Mida la distancia que recorrió cada mancha, con una regla. Como se
indica en la siguiente ilustración.
77
Distancia recorrida (cm)
Muestra
Etanol Metanol Acetato de etilo
Fucsina (F)
Rojo de metilo (RM)
Solvente
Sistema de Evaluación
78
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRÁCTICA)
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el
informe de laboratorio.
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
79
PRÁCTICA No. 9 – ESTEREOQUÍMICA CON MODELOS
MOLECULARES9
Tipo de práctica
Porcentaje de 3%
evaluación
Horas de la práctica 2hr
Temáticas de la Estereoquímica, lo cual incluye isomería,
práctica estereoisomería, quiralidad, conformación
de alcanos y cicloalcanos.
Intencionalidades Propósito
formativas Introducir al estudiante a los
fundamentos de la estereoquímica.
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios teórico-
prácticos de la estereoquímica a través
de la construcción de modelos
moleculares con el Kit Phywe.
Fundamentación Teórica
Estereoquímica10
9Adaptada de: Bettelheim, F.A., Landesberg, J.M.. Laboratory Experiments for Introduction to General,
Organic and Biochemistry, Belmont, USA. Editorial Books/Cole, (pp. 22-28), recuperado el 9 de junio de
2017 de google book.
10
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), capítulo 7. México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://www.ebrary.com
80
el arreglo de los átomos sería diferente en el espacio, dando lugar a los
isómeros.
Los isómeros son compuestos con igual número de átomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se clasifican
en:
Isómeros estructurales (cadena, posición)
Esteroisómeros (isomería espacial).
Descripción de la práctica
81
Aplicación de modelos moleculares (kit PHYWE Ref. 39818-88) para el
entendimiento de la estereoquímica.
Seguridad Industrial
Metodología
82
4. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alqueno con
8 átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar para
unir los átomos?. Ubique el enlace característico del alqueno entre el
carbono 1 y el carbono 2.
1 2 3 4
C C C C
Parte II – Isomería
Isómeros configuracionales
83
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples del Kit de modelos moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (átomos) y
enlaces (palillos).
__________ __________
Figura 10. Isómeros configuracionales.11
Isómeros conformacionales
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del Kit.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (átomos) y
enlaces (palillos).
11
Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation
with CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.
Junio 10 de 2017
84
a) b) c)
Anti ____
Alternada ____
Eclipsada ____
85
Enantiómeros
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del Kit.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (átomos) y
enlaces (palillos).
86
Figura 15. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada en
el espejo.
87
Figura 17. Posición de la estructura para determinar la configuración
absoluta R o S.
Sistema de Evaluación
88
a. ¿Cuál es la diferencia entre los alcanos, cicloalcanos, alquenos y
alquinos?
b. ¿Qué es un isómero?
c. ¿Cuál es la diferencia entre un isómero configuracional, isómero
constitucional y un enantiómero?
d. En qué consiste la configuración absoluta. ¿Cuál es el orden de
prioridad para establecer la configuración?
Rúbrica de evaluación
Retroalimentación
89
FUENTES DOCUMENTALES
90
FORMATO DE RUBRICA DE EVALUACIÓN
91
los lineamientos del laboratorio; los
formato del Anexo cuales contienen
5.1. algunos
lineamientos del
formato del Anexo
5.1.
(Hasta 15
(Hasta 7 puntos) (0 puntos)
puntos)
El estudiante
El estudiante interpreta con El estudiante no
interpreta dificultad interpreta
información información información
relacionada con relacionada con relacionada con
protocolos y protocolos y protocolos y
técnicas técnicas técnicas
experimentales a experimentales a experimentales a 20
partir del partir del partir del
desarrollo de desarrollo desarrollo de
preinformes de incompleto de preinformes de
laboratorio. preinformes de laboratorio.
laboratorio.
(Hasta 20 (Hasta 10
(0 puntos)
puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante desarrolla con El estudiante no
desarrolla las dificultad las desarrolla las
prácticas de prácticas de manera prácticas de manera
manera ordenada, ordenada, aplica ordenada, no aplica
Desempeño aplica las normas algunas normas de las normas de
en la de seguridad, y seguridad, y seguridad, y no
práctica de evidencias buenas evidencias buenas evidencia buenas 20
laboratorio prácticas de prácticas de prácticas de
laboratorio. laboratorio. laboratorio.
(Hasta 20 (Hasta 10
(0 puntos)
puntos) puntos)
El estudiante El estudiante El estudiante no
interpreta los interpreta con interpreta los 40
resultados imprecisión los resultados
92
obtenidos y los resultados obtenidos y los
fenómenos obtenidos y los fenómenos
fisicoquímicos fenómenos fisicoquímicos
observados, a fisicoquímicos observados, a
partir de un observados, a partir de un
informe partir de un informe
estructurado y el informe poco estructurado y el
análisis coherente estructurado y el análisis coherente
que se soporta en análisis que se soporta en
reacciones incoherente que reacciones
químicas y libros no se soporta en químicas y libros
de consulta. reacciones de consulta.
químicas ni libros
de consulta.
(Hasta 40 (Hasta 20
(0 puntos)
puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante presenta con
presenta los imprecisión los El estudiante no
informes; los cuales informes; los presenta los
cumplen con los cuales contienen informes de las
lineamientos del algunos prácticas de 10
formato del Anexo lineamientos del laboratorio.
5.2. formato del Anexo
5.2.
(Hasta 10
(Hasta 5 puntos) (0 puntos)
puntos)
Calificación final 125
ANEXOS
93
1. ORIENTACIONES PARA LA CONSTRUCCIÓN DE INFORMES DE
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
1.1 Estructura
94
9. Conclusiones. El documento finaliza con la presentación puntual de
las ideas finales a las que el autor pudo llegar.
1.2 Observaciones
95
Práctica 7 – Ácidos carboxílicos y derivados
Desempeño de laboratorio
Pre informe de laboratorio
Informe de laboratorio (de acuerdo a la estructura propuesta)
3. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
96
Mantener los tapones o tapas de los frascos de los reactivos entre los
dedos, estos deberán estar protegidos por guantes, nunca debe
colocarse un tapón sobre la mesa.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se debe devolver el
reactivo a una botella.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se deben insertar
espátulas, o cualquier objeto extraño en un recipiente que contenga un
reactivo sólido, a menos que el tutor lo indique.
No consuma alimentos o bebidas en el laboratorio.
Siempre mantenga los elementos de seguridad, guantes y gafas de
protección.
97
Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o
en frascos con gotero.
5. SÍMBOLOS DE PELIGROSIDAD12
98
Recuperado de:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/imagenes/
anexo03simbolos.gif (Julio, 2009)
Sustancias explosivas
Peligro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden explotar bajo
determinadas condiciones.
Ejemplo: dicromato de amonio.
Líquidos inflamables
En términos muy sencillos, los líquidos inflamables son aquellos que
fácilmente pueden arder. El que un líquido arda con más o menos
facilidad depende de su punto de llama. Entre más bajo sea este
punto más fácilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado
se ha de tener en su manejo, almacenamiento y transporte.
99
Sustancias tóxicas
Peligro. Tras una inhalación, ingestión o absorción a través de la piel
pueden presentarse, en general, trastornos orgánicos de carácter
grave o incluso la muerte.
Ejemplo: trióxido de arsénico, cloruro de mercurio (II).
Sustancias nocivas
Peligro. La incorporación de estas sustancias por el organismo
produce efectos nocivos de poca trascendencia.
Ejemplo: tricloroetileno.
Sustancias corrosivas
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo
y también otros materiales.
Ejemplo: bromo, ácido sulfúrico.
Sustancias irritantes
Peligro. Este símbolo destaca en aquellas sustancias que pueden
producir acción irritante sobre la piel, los ojos y sobre los órganos
respiratorios.
Ejemplo: amoníaco, cloruro de bencilo.
100