UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Escuela Profesional de Ingeniería Química

INFORME N°7: ÁCIDOS CARBOXILICOS

ASIGNATURA : LABORATORIO QUIMICA ORGANICA I

DOCENTE : STANCIUS VIORICA
INTEGRANTES : ATAMARIN MALPARTIDA EMMANUEL KEITH
CHAVEZ LLOCCLLA CRISTHIAN YARK
CHILO ACOSTUPA DANILO DAVID
MATTO POZO ANGELLO
MUÑICO CAPUCHO MARILÚ DEL SOL

Bellavista, 23 de octubre de 2018

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

ÍNDICE Pag.

INTRODUCCION ....................................................................................................... 3
OBJETIVOS ........................................................................................................................... 4
FUNDAMENTO TEÓRICO .................................................................................................... 5
MATERIALES UTILIZADOS EN LA EXPERIENCIA ........................................................... 3
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL................................................................................... 4
CONCLUSIONES ................................................................................................................. 10
RECOMENDACIONES ........................................................................................................ 11
BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................... 11
CUESTIONARIO .................................................................................................................. 12

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INTRODUCCION

En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo realizado en la 7 práctica de laboratorio

de química orgánica el cual trato de “Ácidos carboxílicos”. En este informe se observará en primer
lugar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos tales como (olor, color, estado) para
posteriormente realizar diversas reacciones con estos para así conocerlos e identificarlos con
diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades. Entre los ácidos con los que
vamos a trabajar se encuentran el ácido fórmico, ácido oxálico, ácido tartárico, ácido láctico, ácido
salicílico, etc.

Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades, entre ella su facilidad para formar
sales, que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación
de manchas. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria
química, entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que
forman las moléculas entre sí, generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos,
por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos
y, en consecuencia, tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso
molecular comparable. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad, proporcionada por el
doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno
con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, lo que los hace
ser completamente solubles en agua

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OBJETIVOS
Objetivo general:

• reconocimiento de las propiedades de los diferentes ácidos carboxílicos, identificar cada

ácido por reacciones particulares.

Objetivo específico:

• Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos carboxílicos
sometiéndolo a diversas pruebas.
• Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
• Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

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FUNDAMENTO TEÓRICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos
carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo

carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que
un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura
heterolecita de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Propiedades físicas

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas
o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de
hidrógeno.

Puntos de ebullición

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son
sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red
cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los puntos de
fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula,
las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se
necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y
fundir el di ácido.

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Puntos de fusión

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular
más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos
con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que
los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los
ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo
porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los
puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un
solvente polar.

Medición de la acidez

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato.
La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de
un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de
la acidez relativa de diferentes ácidos.

Solubilidades.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la

disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos
aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están
presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa. La
magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los
sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de
un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la
acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.

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Sales de ácidos carboxílicos

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos
son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión
carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos
empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con
frecuencia sus rendimientos son inferiores.

Oxidación de alcoholes y aldehídos El

permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las
soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles,
rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble
enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.

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Propiedades químicas
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son
muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan
normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y
sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un
nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).

Formación de hidrólisis de nitrilos

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos
gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear
porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de
Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
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Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes
primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque
se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

Reducción de los ácidos carboxílicos

Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.

Descarboxilación de los radicales carboxilato

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un

átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.
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MATERIALES UTILIZADOS EN LA EXPERIENCIA

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
• Vaso de precipitado
• Pinzas de madera
• Gradilla
• 10 tubos de ensayo
• Equipo de baño maría

REACTIVOS•

• Cloruro Férrico
• Sulfato de cobre, Lugol e hidróxido de sodio
• Agua de cal
• Reactivo de Tollens
• Reactivo de Fehling
• Ácido Fórmico
• Ácido Oxálico
• Ácido Láctico
• Ácido Tartárico
• Ácido Salicílico
• Ácido láurico.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A. REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN

• En un tubo de ensayo agregamos solución

de yodato de potasio, y solución de yoduro
de potasio.
• Añadir a la muestra de ácido carboxílico y
se observara una coloración rojiza
• Luego añadir solución de almidón y esta
tomará un color azulino (después llevarlo a
baño maría) y este desprenderá un gas
color violeta del yodo

Observaciones:
• después llevarlo a baño maría este desprenderá un gas color violeta del yodo.

REACCIÓN
CH3COOH + KI + KIO3 +Almidón =I2↑+Complejo azul
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REACCIÓN DE DESCARBOXILACIÓN

• en un tubo de ensayo colocamos 1 ml

deCH3COOH Y 0,5ml de NaHCO3

Reacción
química CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2

Observaciones:
En la experiencia desprenderá gas de dióxido de carbono.

Experiencia 3

• Disolvemos el ácido láurico con 3ml de

agua en un tubo de ensayo, enseguida
agregamos NaOH (2ml).

Reacción
química COOH-(CH2)10- CH3 + NaOH = CH3 - (CH2)10 -COONa+H2O
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Observaciones:
En la experiencia se observará que se formara una mezcla viscosa.

REACCIONES ESPECÍFICAS:
ÁCIDO FÓRMICO (HCOOH)

En un tubo de ensayo se mezcla 1 ml de ácido fórmico con 3 ml de reactivo Tollens, lo agitamos y

lo llevamos a baño maría por unos minutos

Reacción

Observaciones:
Al agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego al llevarlo a
baño maría no se forma un espejo de plata en el tubo de ensayo.
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Ácido Oxálico
En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de ácido oxálico y le añadimos 1 ml de cloruro de calcio, lo
llevamos a baño maría por 2 minutos y lo dejamos en reposo.

Reacción

Observaciones:
Al agregar el CaCl2 al ácido oxálico y después de llevarlo a baño maría se forma una solución
lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un ácido oxálico.

ÁCIDO TARTÁRICO

En un tubo de ensayo sulfato de cobre más hidróxido de sodio.

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Añadir la muestra de ácido carboxílico.

Llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.

Después de llevar al baño maría de 2 a 5 minutos.

Observación: se forma una solución de color azul oscuro, observando así el ácido carboxilo
(ácido tartárico)

ÁCIDO LÁCTICO:
En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico.
Añadir Lugol.
Agregar solución de hidróxido de sodio y llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.

Observaciones: Al agregar el reactivo de Lugo a la Ácido Láctico se forma una solución de

color amarilla que desaparece y se torna incolora ala agregar el NaOH y luego lo llevamos al
baño María y se forma un precipitado de color Blanco grisáceo.

ÁCIDO SALICÍLICO
En un tubo de ensayo se mezcla 1 ml de Ácido Salicílico con 2 ml de alcohol amílico y le
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agregamos de 3 a 4 gotas de Ácido Sulfúrico concentrado y lo llevamos a baño maría por 1
minuto.

Observaciones: Al agregar el alcohol amílico y el H2SO4 la solución se mantiene incolora,

que al llevarse a baño maría esta solución emana un olor agradable
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CONCLUSIONES

• Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo
gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprende este hidrógeno se le da la
propiedad de Acidez.
• La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón existe
variación en la fuerza de acidez.
• Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua. • Los ácidos carboxílicos de
bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos
son solubles en alcohol y éter.
• La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido fórmico.
• Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico ya que al perder sus
hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.
• Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con alcoholen medio
ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a frotación.
• La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta razón existe
variación en la fuerza de acidez.
• Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua.
• Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son solubles en agua, el
resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y éter
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RECOMENDACIONES

➢ Hay que revisar que los equipos este en buen funcionamiento.

➢ Colocar correctamente los materiales empleados en esta práctica

➢ Secar adecuadamente los aparatos utilizados tienen que dejarlos limpios y perfecto
estado de uso al momento de realizar el experimento.

➢ Se recomienda que después de cada ensayo en los tubos aparte de lavarlos

➢ Se recomienda guardar los reactivos de acuerdo a su reactividad ya que por precaución

un ácido no puede estar junto a una base.

➢ Se recomienda trabajar con tubos en buen estado, libre de ralladuras ya que permite
observar mejor los precipitados formados.

BIBLIOGRAFÍA
1. Chang Raymond, Química. México D.F, INTERAMERICANA EDITORES S.A. DE C.V.,
11 edición, 2013.

2. Carrasco Luis. Química Experimental, 5ta edición.

3. PROBLEMAS DE QUIMICA ORGANICA. J.A. López, Ed. Pearson Educación, S.A.,

2006.

4. GUERRERO C.A Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad

Nacional de Colombia. Departamento de Química. 2013.

5. WADE. Química Orgánica, 7ma edición.

6. manual de laboratorio Velarde Edmundo Ed. limusaméxico
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CUESTIONARIO
¿Ordene los siguientes compuestos de orden decreciente?
• ÁCIDO OXÁLICO
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 → ( 𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝑂𝑂 −) + 𝐻+
PkA= 1.27

• 2-PROPANOL
𝐶𝐻3 (𝐶𝑂𝑂𝐻)𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 (𝐶𝑂𝑂)𝐶𝐻3 − + 𝐻+
Pka= 17.1

• ÁCIDO ACÉTICO
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 → ( 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂𝑂 −) + 𝐻+
Pka = 4.8

• PROPINO
𝐶𝐻3 (𝐶)𝐶 − 𝐻 → 𝐶𝐻3 (𝐶)𝐶 − + 𝐻3𝑂 +
Pka=25

Por lo tanto la respuesta es:

á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑜𝑥á𝑙𝑖𝑐𝑜 > á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 > 2 − 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙 > 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑛o
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Indique la solubilidad en agua, alcohol, éter de petróleo de los siguientes compuestos:

ácido oxálico, ácido salicílico, ácido acético.