Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniería Química E Industrias

Extractivas

Química Orgánica II

Islas Sánchez Diana Carolina

Laboratorio De Química de Grupos Funcionales

Maestra: Apolonia Murillo Villagrana

Práctica 8
“Obtención de Benzoato de etilo por medio de la
esterificación del ácido benzoico
Objetivos
1-. Obtener el benzoato de tilo por medio de la esterificación. Del ácido benzoico
2-. Aplicar las características de los ácidos carboxílicos.
3-. Manejar las técnicas de separación y purificación de los productos.
4-. Identificar el aroma del producto obtenido.

Alcances
1-. Se preparó el Reactivo Grinard.
2-. Analizar e interpretar las etapas de la reaccion
3-. Montar el equipo correspondiente

Metas
1-. Establecer parámetros de control e indicios de reacción en la práctica.
2-. Identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido
3-. Elaborar un diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el laboratorio
4-. Se Analizará y comparará los resultados obtenidos de la práctica.
Investigación Bibliográfica sobre el tema de la práctica.
Obtención de Éteres por deshidratación de alcoholes

Los éteres se pueden obtener mediante la deshidratación de alcoholes con

ácido sulfúrico. Este método es el más común para obtener el éter
ordinario (dietiléter). Este proceso se lleva a cabo reaccionando alcohol
con ácido sulfúrico a 140°.

CH3—CH2OH + H2SO4 ---> H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3

Este proceso es afectado por reacciones como la formación de sulfatos de
alquilo o la formación de olefinas si la temperatura baja o sube,
respectivamente.
Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con
alcoholes, generando agua como subproducto.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato”
luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico
con el que reacciona dicho ácido.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido

inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como
ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico

que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o
aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se
ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión
nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Obtención de Ésteres:
Veremos algunos de los métodos más usados.
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se
utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir
eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción
tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.

Reacción Global

Mecanismos de Reacción
 Desarrollo de la Práctica
I. Preparación de Reactivos

1-. agregar 5 g de acido

benzoico´+ 25 ml de
2-. Montar el equipo de 3-.Esperar 1 hora para el
alcohol etilico + 1 ml de
reflujo y conectar reflujo
Hcl en un matrasz balon
de 250 ml

4-.una vez que esta el

6-. agregar en caliente al 5-. Preparar una reflujo montar el equipo
matraz la solucion para sollucion de 100 ml de de destilación para que
neutralizar carbonato de sodio se destile el etanol no
reaccionante

7-. Transferir a un
emudo de separación y
poner 15 ml de éter,
agitar y separar
Parámetros de Control de la Práctica

Al efectuar la práctica surgieron diferentes parámetros de control.

Uno de ellos es:
Temperatura: En el reflujo viguroso debe de hervir la mezcla para que pueda
iniciar el reflujo.
La agitación debía de ser constante y rigurosa, para completar la reacción.
La presión fue constante, debido que no se modificó.
Uso y Aplicaciones
Disolventes
Explosivos
Anestésico
Cosmético

Cuestionario
1-. Que es un éster
R: son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando
agua como subproducto.
2-, Como se obtiene un ester
R: Se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol.
3-. Cuáles son las propiedades físicas de un ester
R: son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en
agua. Son menos densos que el agua.
Cuadro de Comparación
Propiedades Físicas Ac. Alcohol H2SO4 BENZOATO HCl
Benzoico Etilico
Edo. Físico y color Solido Líquido Liquido Liquido incoloro Liquido
incoloro incoloro viscoso inc incoloro
Peso Molecular 122.13 46.07 98.08 150.17 36.46
Punto de Ebullición 249 78.5 338 212 -84.9
Punto de Fusión 122 - 10.36 -34 -114
Densidad 1.27 0.816 1.841 1.05 1.48
Solubilidad Agua + ++ fria y insoluble fria y
caliente caliente
Solventes etilico, ETER, ----- etanol y eter benceno,eter
benceno,eter ACETONA
Toxicidad ingestion POR corrosivo por ingestion corrosivo
INGESTION por contc.

Interpretación de los espectros

o 8:44 se conectó al reflujo

o 8:55 am se disolvió todo el reactivo
o 9:16 am tenemos reflujo
o 9:36 Liquido incoloro con un poco mas de
reflujo
o 9:44 Se terminó el reflujo
o 9:57 se conectó al destilado
o 10:00 primera gota del destilado
o 10:10 se le mezclo la sustancia preparada
o 10:20 separamos fases.
Observaciones
1-. En un matraz de 200 ml colocamos acido benzoico mas metanol y acido sulfúrico,
el polvo se dirigió hasta la parte baja del matraz después de esto se la agran unos
cuerpos e ebullición y se puso a reflujo, tendría que estar a la temperatura de
ebullición debido a que esto provoca el reflujo, de ahí se pasa a un destilado con que
nuestro destilado será el metanol excedente, en esta parte fallamos debido que al
destilado lo desconectamos dela recirculación, por lo tanto perdimos mas del etanol
esperado. Cuando quisimos nuestra solución no se disolvió bien por lo tanto al vaciar
el embudo de separación se tapo, y tuvimos que poner 10 ml mas de éter y 10 ml de
agua debido a que se tiene que despegar y poder separar nuestras fases.

Conclusiones
- Obtuvimos el benzoato de metilo a partir del ácido benzoico y del acohol
metílico con respecto al método de esterificación de Fischer
- No pudimos llevar acabo la separación y purificación del producto por medio de
destilación porque nuestra solución o estaba muy bien asegurada.
-

Bibliografía
http://organicamentefuncional.blogspot.mx/2013/04/obte
ncion-de-eteres-por-deshidratacion.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-
organica/esteres/