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3ESTERIFICACION
3ESTERIFICACION
MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)
PRÁCTICA N° 3: ESTERIFICACIÓN
HORARIO: MARTES 1-5 PM
PROFESORA: GLORIA EVA TOMAS CHOTA
FECHA DE REALIZACION: 02/05/2017
INTEGRANTES:
JARAMILLO MORALES DEYSI
ALVAREZ NINAHUANCA SALLY
CASTILLO DEL AGUILA NAIR
LIMA-PERÚ
2017-I
RESUMEN
Los esteres de menor masa molar son líquidos volátiles y proporcionan los
olores agradables a los frutos y flores, por esta razón que muchos esteres se
usan extensamente como saborizantes (aditivos alimentarios) en los pasteles,
caramelos, chicles, helados y otros alimentos. En la actualidad se disponen de
más de mil sabores naturales y sintéticos y la mayoría de ellos es concentrado
o extracto de decenas y hasta centenas de esteres. Los esteres aromáticos
presentes en las flores se utilizan como ingrediente en los perfumes y colonias,
mas cuando la masa molar de los esteres es elevada, dejan de tener olor
agradable.
Los ésteres de bajo peso molecular por ser líquidos incoloros, volátiles y
poseer olor a frutas, para los primeros términos de la serie alifática (de formiato
a butirato), se emplean como esencias en la fabricación de refrescos, bebidas,
golosinas, etc. Los ésteres de la serie aromática se utilizan como perfumes.
Cabe señalar que ácidos cuyo olor es muy desagradable, como los valéricos
(C5), dan ésteres de olor agradable, pero la más pequeña hidrólisis de tales
ésteres es perjudicial para su perfume, por que los convierte en desagradables.
A continuación tenemos algunos ésteres naturales muy comunes:
Materiales:
Matraz esférico de base plana de 250mL
2 Probetas graduadas de 50mL
Refrigerante
Soporte universal y pinzas
Cocinilla eléctrica
Pera de decantación de 100mL
2 vasos pyrex de 150mL
Matraz de 50mL
Equipo de destilación fraccionada
Equipo de destilación fraccionada
Olla para baño de hielo
Balanza
Reactivos
Ácido acético
Alcohol isoamílico
Ácido sulfúrico concentrado
Trozos de vidrio
Bicarbonato de sodio
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio anhidro
Procedimiento experimental
Para este experimento se colocó dentro del
balón 25 mL de ácido acético y 20 mL de alcohol
isoamílico, se agito fuertemente y se agregó 5
mL de ácido sulfúrico concentrado. Se agregó
también unas porcelanas porosas para evitar el
bumping.
Luego de agregar los reactivos y el catalizador
dentro del balón, se armó el sistema a reflujo y
se calentó por 1 hora.
Finalizado este periodo se dejó enfriar a temperatura ambiente, se transfirió el
líquido a una pera de decantación que contenía 50 mL de agua, se agito y se
dejó decantar para luego separar la capa acuosa. Luego se agregó 25 mL de
agua, se agito y se decantó nuevamente. Se lavó dos veces con 25 mL de
disolución de bicarbonato de sodio para eliminar el remanente del ácido, se pudo
comprobar que la solución estuvo básica utilizando papel indicador.
Una vez eliminado el ácido remanente se lavó la capa orgánica con una solución
de 5 mL de cloruro de sodio dos veces.
REACCIÓN
MECANISMO
CÁLCULOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES
CALCULOS
X ------------------------------> 75 mL H2O
X ------------------------------> 10 mL H2O
𝑋 = 23.99𝑔
Cálculo de rendimiento de la reacción:
El volumen experimental de acetato de isoamilo es 22mL, y su densidad es 0.876
g/mL, lo que da 19.27g experimentales de este compuesto.
Peso teórico del acetato de isoamilo: 23.99gramos
19.27𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅= 𝑥 100%
23.99𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅 = 80.33%
RESULTADOS
Esterificación de Fisher
Fundamento:
Equipos: Reactivos:
Cloruro de sodio
Fundamento:
Equipos: Reactivos:
Se lava la capa orgánica con solución saturada de cloruro sódico para polarizar
la solución, para poder separar y observar con mayor nitidez la capa orgánica y
la acuosa, para solo obtener la fase orgánica.
5. ¿Qué dice el principio de Le Chatelier?. De 2 ejemplos
Si tanto el acido como el alcohol son de cadena larga, y por lo tanto pocos
volátiles, se puede destilar el agua del medio de reacción. Al hacer esto el
sistema evoluciona hacia la formación de los productos. Si se continúa
destilando el agua obtenida se sigue desplazando el estado de equilibrio y se
logra que una reacción que en principio no podría llegar a completarse, se
competa, logrando el máximo rendimiento.
Otro ejemplo seria con un ácido orgánico débil H-In que actúa como indicador.
En agua pura se establecerá el equilibrio:
+ –
H-IN + H2O ↔ H3 O + In
Forma molecular del ácido forma ionizada del
ácido
+
Si añadimos un ácido (medio ácido) aumentará la concentración de H3O . De
acuerdo con el principio de Le Chatelier el equilibrio se desplazará hacia la
izquierda para contrarrestar el incremento, por tanto, aumentará la
concentración de la forma molecular del indicador, que será predominante, y
con ella su color característico.
+
Si añadimos al equilibrio una base capturará los iones hidronio H3O ,
presentes. Para establecer el equilibrio se disociará más indicador, y la
reacción se desplazará hacia la derecha. Llegará un momento en que la forma
-
ionizada In será la predominante y con ella su color característico.
6. Calcule el % de rendimiento
1. Medicina
Salicilato de metilo que está indicado para el alivio sintomático de alteraciones
músculo esqueléticas, de articulaciones y tejidos blandos como dolores
reumáticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc., para lo cual
se usa en concentraciones del 10-25%. También forma parte de formulaciones
destinadas a inhalaciones, para el alivio sintomático de alteraciones del tracto
respiratorio superior. Se usa en preparados en forma de cremas y pomadas en
concentraciones del 10 al 25%. Se debe conservar protegido de la luz.
2. Industria alimenticia
4. Industria farmaceútica
Con esto ocurre la hidrólisis, liberando ácido salicílico, el cual alivia el dolor. Su
aplicación excesiva ha producido fallecimientos. Se ha clasificado como
veneno pediátrico y debe prescribirse el uso en terapéutica.
5. En la pintura
Su empleo en cantidades industriales, como productos intermedios, se basa
exclusivamente en la tendencia a polimerizarse del doble enlace vinílico.
El acetato de vinilo sobrepasa a todos los demás esteres vinílicos por su
importancia de dispersiones homopolimeras y copolimeras.
BIBLIOGRAFÍA
http://www.quimicaorganica.org/esteres.html
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/32-principio-
de-le- chatelier