UNIVERSIDAD FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE OCEANOGRAFÍA, PESQUERÍA, CIENCIAS

ALIMENTARIAS Y ACUICULTURA – FOPCA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA ALIMENTARIA

GRUPOS FUNCIONALES: HIDROCARBUROS

Docente : ING. CHINCHAY

Asignatura : QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA (P)

Año y sección : 2 – “A”

Integrantes : Alvarado Sernaque Ian

: Luna Durand Nury

: Melly Huerta NicolE

: Salinas Altamirano Ángela

Grupo 1 : 11:20-1:00

Miraflores, 3 julio, 2018

 GRUPOS FUNCIONALES: HIDROCARBUROS

I. OBJETIVO

 Identificar mediante reactivos el grupo funcional: hidrocarburos.

 Conocer el comportamiento de cada función química.
 Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos
saturados e insaturados utilizando reactivos que ayudan a la clasificación
de los mismos.

II. MARCO TEÓRICO

ALCANOS
Los alcanos son sustancias orgánicas completamente saturadas, compuestas
exclusivamente de carbono e hidrógeno, y constituyen la clase de compuestos orgánicos
más sencilla. Se trata de cadenas de átomos de carbono saturados de hidrógeno, cuya
fórmula general es CnH2n+2.
La mayoría de los alcanos se obtienen por destilación de distintas fracciones del
petróleo. El proceso de destilación puede tener lugar en la refinería, aunque a veces las
etapas preliminares de separación las fracciones gaseosas pueden efectuarse en el
mismo pozo petrolífero. El gas natural está compuesto en más de un 50% de metano y,
de hecho, puede incluso ser metano prácticamente puro. Los alcanos gaseosos son el
metano, el etano, el propano y el butano; todos ellos tienen puntos de ebullición por
debajo la temperatura ambiente. Los alcanos con cinco o más átomos de carbono son
líquidos o sólidos.
Los alcanos, o parafinas, no sólo son inertes frente a la mayoría de los reactivos sino
que además son insolubles en varios disolventes corrientes. Los alcanos disolverán
sustancias similares a ellos mismos pero no aquéllas que contengan grupos funcionales
polares. (Durst & Gokel, 2007).
ALQUENO
Los alquenos son compuestos muy relacionados con los alcanos. La principal diferencia
entre ambos es que los primeros contienen insaturaciones (enlaces dobles). El sufijo
“eno” indica la presencia de insaturación. Un alqueno y un alcano que difieren sólo en
la presencia o ausencia de un doble enlace tienen fórmulas muy parecidas. La única
diferencia será la falta de dos átomos de hidrógeno en el alqueno, con lo que resulta una
fórmula general CnH2n para el mismo. Recuérdese que la fórmula general un alcano es
CnH2n+2. La reactividad de los alcanos y los alquenos es distinta, pero la mayor parte
de sus propiedades físicas son casi iguales. Por ejemplo, tanto el etileno como el etanol
son gases, pero sólo el etileno reacciona con el cloro para dar un producto aceitoso.
Puesto que los alquenos en presencia de electrófilos suelen dar aceites, con frecuencia
se les denomina olefinas.
El Olor de un alqueno sencillo suele ser similar al del alcano correspondiente. La
principal diferencia estriba en que los alcanos sencillos de cadena lineal tienen olores
agradables, dulzones, mientras que los alquenos tienen un olor más picante. Diversos
alquenos de variada estructura tienen olores muy característicos. Destaca entre ellos el
olor a limón del limoneno. Asimismo las sustancias de tipo terpenoide, cedreno, pineno,
cuiofileno y safrol tienen fragancias muy características. (Durst & Gokel, 2007).

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos pertenecen a una clase grande e importante de
hidrocarburos. El miembro más simple de la serie es el benceno (C6H6). La estructura
plana y sumamente simétrica del benceno, con sus ángulos de enlace de 120°, sugiere
un alto grado de insaturación. Cabría esperar, por tanto, que el benceno se pareciese a
los hidrocarburos insaturados y que fuese muy reactivo. Sin embargo, el
comportamiento químico del benceno es diferente al de los alquenos o alquinos. El
benceno y los demás hidrocarburos aromáticos son mucho más estables que los
alquenos y los alquinos porque los electrones  están deslocalizados en los orbitales .
(Bursten, 2004).

ALCOHOLES (R—OH)
Los alcoholes son derivados de hidrocarburos en los que uno o más hidrógenos de un
hidrocarburo progenitor han sido reemplazados por un grupo funcional hidroxilo o
alcohol: OH.
El enlace O—H es polar; por tanto, los alcoholes son mucho más solubles que los
hidrocarburos en disolventes polares como el agua. El grupo funcional OH participa
además en la formación de puentes de hidrógeno. En consecuencia, los alcoholes tienen
puntos de ebullición mucho más altos que los alcanos progenitores correspondientes.
(Bursten, 2004).

MÉTODOS DE RECONOCIMIENTO
1. Alcanos y alquenos
Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades características
delos hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS, y con ellas
poder diferenciarlos. En esta primera parte se hará uso del bromo disuelto en
tetracloruro de carbono y permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos
con los cuales se podrá visualizar la ausencia o presencia de insaturaciones en la
cadena hidrocarbonada, sea por desprendimiento del bromuro de hidrógeno
(HBr) o por cambio de coloración. (Fukusaki & Gomero, 2012)
Ejemplo: bromación de un hidrocarburo saturado (sustitución):
 El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y presente
reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da
derivados dihalogenados adyacentes. Otro ensayo de reconocimiento de un
doble enlace es la Prueba de Baeyer. (Fukusaki & Gomero, 2012)
Ejemplo: reacción de un alqueno con bromo (Adición):

2. PRUEBA DE BAEYER:
Consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) al
compuesto insaturado. Una vez producida la reacción se forma un precipitado de
color marrón, desapareciendo el color púrpura. Con los compuestos saturados y
aromáticos no se produce esta reacción y la coloración del permanganato se
mantiene (púrpura). (Fukusaki & Gomero, 2012)
Ejemplos de la reacción de Baeyer:
 Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reacción con ácido sulfúrico
(H2SO4).Los hidrocarburos saturados y aromáticos al medio ambiente no
reaccionan, mientras que los instaurados adicionan H2SO4 (Fukusaki & Gomero, 2012)
Ejemplo de reacción con H2SO4:

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos
aromáticos (el anillo básico), pero cuando se le añade limaduras de
fierro(catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la reacción
produciéndose derivados bromados con desprendimiento del bromuro de
hidrógeno (HBr).Obsérvese que resulta una reacción de SUSTITUCIÓN y no de
ADICIÓN. (Fukusaki & Gomero, 2012)
Ejemplo de bromación del benceno:

También reaccionan con el ácido nítrico dando un aceite amarillo de

olor característico.
Ejemplo de nitración:
III. MÉTODO EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
-Tubos de ensayo
-Vaso precipitado
-pipeta
-pisceta
-gradilla
-rejilla metálica y trípode
-Mechero de bunsen
Reactivos
-Acido sulfúrico( H2SO4)
-Permanganato de potasio (KMnO4)
-compuesto alcano(hexano )
-compuesto alqueno
-compuestos aromáticos(alcohol bencílico )
-acido nítrico (HNO3)

PROCEDIMIENTO:

I. EXPERIMENTO :
ENSAYO DE BAYER
TUBO N°1 TUBO N°2 TUBO N°3
-Agregar 10 gotas de -Agregar 10 gotas de cualquier -Agregar 10 gotas de cualquier
cualquier alcano (se usó alqueno aromático(se usó alcohol
hexano) -Luego agregamos 5 gotas de bencílico )
-Luego agregamos 5 gotas de permanganato de potasio -Luego agregamos 5 gotas de
permanganato de potasio (KMnO4) permanganato de potasio
(KMnO4) -Esperamos y observamos los (KMnO4)
-Esperamos y observamos los resultados -Esperamos y observamos los
resultados resultados
 RESULTADOS

-En el tubo N°1, resultado
miscible, no cambia el color,
se observaron restos sólidos,
siendo el alcano negativo para
hidrocarburos no saturados.
-En el tubo N°2,resultado no
miscible ,formación de 2
fases, precipitado de color
marrón y en la superficie color
blanco lechoso ,siendo el
alcano positivo para
hidrocarburos no saturados.
-En el tubo N°3, resultado no
miscible, se observó
efervescencia, base color
transparente oxidante y en la
superficie color rojo sangre,
siendo este negativo para
hidrocarburos no saturados.

II .EXPERIMENTO
REACCIÓN CON H2SO4(ácido sulfúrico)
TUBO N°1 TUBO N°2 TUBO N°3
-Agregamos 10 gotas de -Agregamos 10 gotas de un -Agregamos 10 gotas de un
un alcano (se usó hexano) alqueno aromático (se usó alcohol
-Luego agregamos 10 -Luego agregamos 10 gotas de bencílico )
gotas de H2SO4(ácido H2SO4(ácido sulfúrico) -Luego agregamos 10 gotas de
sulfúrico) -Esperamos y observamos los H2SO4(ácido sulfúrico)
-Esperamos y observamos resultados. -Esperamos y observamos los
los resultados. resultados.

-En el tubo N°1, resultado
no miscible, no cambia el
coloren la base, pero en la
superficie este tiene un
color transparente,siendo
este negativo para
hidrocarburos insaturados.
RESULTADOS
-En el tubo N°2, resultado
miscible, formación de una sola
fase siendo este color café
concentrado, se sintió un leve calor
tras la reacción, siendo este
positivo para hidrocarburos
insaturados.
-En el tubo N°3, resultado no
miscible, se solidificó, precipitado
marrón, y en la superficie color
beige, se sintió un calor mayor que
al anterior tras la reacción, siendo
este negativo para hidrocarburos
insaturados.

III. EXPERIMENTO
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Procedimiento Imagen
-Agregamos al tubo de ensayo 10 gotas de
alcohol bencílico.
-Luego agregamos ácido nítrico (HNO3)
-Llevarlo a baño de agua caliente ,y
después que este se caliente ,echar el
contenido del tubo de ensayo en un vaso
precipitado que contenga hielo .
-Observar los resultados .

RESULTADOS
-Al contacto con el hielo ,se observó que
se formaron restos amarillos ,aspecto
aceitoso ,con un aroma particular
,cumpliéndose las características de la
nitración.

IV. DISCUSIONES

-Propiedades químicas de los alcanos:

Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se ven
oxidados cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve
presente una fuente de calor (o llama), viéndose desprendido dióxido de carbono.

-Propiedades físicas y químicas de los alquenos:

Los alquenos poseen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos,
dependiendo en gran parte de la polaridad de la molécula de alqueno, la cual
depende de la estereoisomería de éste. Los isómeros Cis, generalmente poseen un
punto de ebullición mayor, y un punto de fusión menor que los isómeros Trans,
debido a que son más polares.
En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, destacan sus propiedades
ácidas con respecto a los alcanos.

-Propiedades físicas y químicas de los alquinos:

Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes a las de los alcanos y
alquenos que posean igual número de átomos. En lo referente a las propiedades
químicas de los alquinos, cabe destacar que los alquinos terminales suelen tener un
comportamiento ácido, pues en presencia de ácidos fuertes tienden a ceder un
protón (Mendez, 2010).

 Los hidrocarburos alifáticos, saturados e insaturados, y aromáticos

presentan diversas propiedades dependiendo de la estructura molecular que
poseen. Cada uno de ellos los podemos identificar por el tipo de reacción
química que presenten, como es el caso de los alcanos que presentan
reacciones de adición, pues sus enlaces están saturados, a diferencia de los
alquenos y alquinos que si presentan este tipo de reacción.

 Los hidrocarburos saturados son los menos reactivos de todas las clases de
compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que presentan. La poca
diferencia entre las electronegatividades del carbono e hidrógeno hace que
 la ruptura heterolítica del enlace carbono–hidrógeno sea muy poco
probable, con lo que todas sus reacciones implican la formación de
radicales libres.
Hidroxilación de permaganato de potasio
Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio para formar 1,2-dioles.

E
s

Esta reacción, que se conoce como prueba de Baeyer, es útil para distinguir
alquenos de alcanos. Los alcanos reaccionan con permanganato de potasio. Una
prueba positiva es fácil de detectar visualmente porque las soluciones de
permanganato de potasio son de color púrpura intenso. Cuando esta solución se
agrega a un alqueno, el color púrpura desaparece rápidamente, dejando un
precipitado pardo turbio de óxido de manganeso (Bailey, sf).

 La prueba de Baeyer tiene como objetivo principal la comprobación del

doble enlace y su reactividad para los alquenos. Se puede ver claramente
que la única muestra que se reconoce con este reactivo es el alqueno.
Comprobándose su doble enlace. En el caso del alcano (hexano) y el
compuesto aromático (alcohol bencílico), no se presenta
reacción debido a que la densidad electrónica que le confiere la facilidad
de reacción no está centrada en una zona sino que se
encuentra homogéneamente dispersa.

V. CONCLUSIONES
 Se logró hacer el reconocimiento debido
aromáticos que se formaron en cada uno
Bayer, reacción con H2SO4 (hidrocarburos
aromáticos, esto al hacerlos reaccionar con
H2SO4 y ácido nítrico.
de los alcanos ,alquenos y
de los ensayos ensayo de
insaturados) e hidrocarburos
el Permanganato de potasio,

 Los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad. esto se

debe a que el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad
semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo tanto no hay en estas moléculas
centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo dan reacción de
sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados, y
tampoco eliminar ningún grupo saliente.

 Los alcanos nunca dan positiva la prueba de Baeyer, debido a que no

están conformados por enlaces dobles o triples que se puedan romper.
 Para los alcanos, nunca habrá reacción de adición, solo de sustitución.
Solo con la prueba de Baeyer es difícil distinguir un alqueno de un
alquino, pues para ambos la prueba resulta positiva, por lo cual se hace
 necesario la implementación de otras pruebas, como la de formación de
acetiluros.

 Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que tienen de romper
sus enlaces pi y combinarse con otros compuestos. Los compuestos del
grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los
compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los
halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces.
 Los hidrocarburos aromáticos no reaccionan en la prueba de Baeyer,
debido a su estabilidad, esto hace que aunque tengan enlaces dobles no
se forme un precipitado con la solución n acuosa de permanganato.

VI. RECOMENDACIONES

 Tener cuidado con las reacciones ya que muchas son muy reactivas como el
alquino (etino) que es inflamable pudiendo causar accidentes.

 Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son
irritantes y tóxicos.

Tener en cuenta que:

 Los alquenos se oxidan con los oxidantes comunes. El cambio de color del
permanganato de potasio puede ser indicativo de la presencia de los dobles y
triples enlaces, pero los alcanos no provocan el cambio de color de este
oxidante:

 La decoloración del permanganato no prueba necesariamente que un compuesto

es un alqueno, solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por aquel.

 Que los alquenos y alquinos son reactivos y por lo general presentan las mismas
características.

 La reacción de los alcanos con el bromo es muy lenta en la oscuridad, pero a la

luz solar es bastante rápida.

 Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy
fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen
enlaces (π) pi débiles más fáciles de romper, pero si comparamos a los
hidrocarburos saturados observaremos que uno reacción más rápido que el otro,
esto es por el número de enlaces π que poseen en su estructura.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Bursten, B. (2004). Química, la ciencia central. México: Pearson Educación
S.A.
Durst, H. D., & Gokel, G. (2007). Química Organica Experimental. Barcelona:
Reverté, S.A.
Fukusaki, A., & Gomero, N. (2012). Guía Práctica de Química Orgánica. Lima:
Universidad Científica del Sur .
Bailey, C & Bailey, P (s.f). Química orgánica: Conceptos y aplicaciones.
Editorial: Pearson.

Méndez, A (2010). Química, Propiedades de los hidrocarburos. Recuperado de:

https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-los-
hidrocarburos