2010 -II

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

Curso de Laboratorio de Química orgánica.

Profesor Mg. Q.F.Luis Miguel Félix Veliz

[INFORME
“COMPUESTOS CARBONÍLICOS”

DE LABORATORIO # 10 ]
ALUMNOS :

Arce Esteban Stefany Lizeth 10170019

Calderón Villasante Susana 10170100
Chuqui Torres Carol 10170045
Cubas Gonzales Alexander 10170106
Zea Rodríguez Rosa 10170050

TURNO : 4:00 p.m.-6:00 p.m.

FECHA DE CLASE : 26 /11/2010

FECHA DE ENTREGA : 02/12/2010

Ciudad Universitaria, diciembre del 2010

 COMPUESTOS CARBONÍLICOS
LABORATORIO N 10

TABLA DE CONTENIDO:

Marco teórico…………………………………………………………………3

Procedimientos……………………………………………………………….7

Resultados……………………………………………………………………12

Análisis de resultados…………………………………………………..…..15

Cuestionario………………………………………………………………....16

Conclusiones………………………………………………………….….….20

Páginas visitadas…………………………………………………..………..21

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 COMPUESTOS CARBONÍLICOS
LABORATORIO N 10

I. MARCO TEÓRICO:

Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

Nomenclatura

Aldehídos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano

correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el
mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que
consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos
CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último
sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a
ciclos.

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LABORATORIO N 10

Cetonas

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Síntesis

 Ozonólisis de alquenos
 Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es válido
para la preparación de cetonas.
 Hidratación de alquinos
 Hidroboración-oxidación de alquinos
 Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
 Oxidación de alcoholes

Reacciones

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.

 Adición nucleofílica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo

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La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición

nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y
la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adición nucleofílica de alcoholes

Adición de amina primaria

Adición de Hidroxilamina

Adición de hidracinas

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Adición de Ácido Cianhídrico

 Oxidación

 Reducción

Hidruro

Hidrogenación

Reducción de Clemmensen

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II. PROCEDIMIENTOS:

2.1. REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA:

Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0.5 mL) y

adicionarle el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina (gotas)

2.2. REACCION DE SCHIFF:

Se dispone de 2 tubos de ensayo:

Con el acetaldehido

Con la ciclohexanona

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2.3. REACCION DE TOLLENS:

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una

gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo añadiendo
hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes
iguales

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2.4. REACCION DE FEHLING:

En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes iguales de

Fehling A y Fehling B (1 ml de cada uno).

Más reactivo Fehling B

REACTIVO DE FEHLING

Luego dividirlo en dos tubos:

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 Al tubo N°1 agregarle acetaldehído (5 gotas)

 Al tubo N°2 agregarle ciclohexanona (5 gotas)

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Ambos tubos llevar a baño maría y ebullición por 3 minutos, observe y anote los
resultados.

La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo ……

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III. RESULTADOS :

3.1. DE LA REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA:

3.2. DE LA REACCION DE SCHIFF:

Es la reacción de un colorante p-rosanilida o fucsina de color fuccia intenso se

decolora con bisulfito de sodio, después de decolorado se encuentra con un aldehído,
regenera su color, en cambio cuando se encuentra con la cetona no hay reacción
alguna

Regeneró su color Regeneró su color

con el con el
acetaldehido acetaldehido

3.3. DE LA REACCION DE TOLLENS:

Se ve que en esta reacción se obtiene en el tubo de ensayo del acetaldehído la

formación del espejo de plata en cambio en la reacción con la ciclohexanona no se ve
reacción alguna.

Reactivo de
Tollens y el Reactivo de
acetaldehido Tollens y la
ciclohexanona

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3.4. DE LA REACCION DE FEHLING:

 Antes de colocar en baño maría:

Acetaldehído

Ciclohexanona

(2 fases)

 En baño maría:

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i. Al agregar el reactivo de Fehling al acetaldehído y colocarlo en baño maría, este

se redujo hasta acido acético mediante la oxidación.
Se puedo apreciar la formación de precipitado color rojo ladrillo en el fondo del
tubo (debido al óxido cuproso)
Se puede afirmar que la reacción fue positiva.

ii. Al agregar el reactivo de Fehling a la ciclohexanona, se formaron dos fases

(blanco-azul).
Cuando se sometió a baño maría, no se observó cambio con respecto al estado
original.
La reacción es negativa.

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IV. ANÁLISIS DE RESULTADOS:

4.1. DE LA REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA:

Se vio que con la 2,4 dinitrofenilhidracina con el acetaldehído se obtuvo la 2,4

dinitrofenilhidrazona del acetaldehído y con la ciclohexanona no ocurre dicha
reacción

4.2. DE LA REACCION DE SCHIFF:

En esta reacción dio a conocer como diferenciar a los aldehídos y cetonas
mediante decoloración de compuestos. Mientras los aldehídos retornan el color
a la p-rosanilida las cetonas producen una reacción neutra quedándose
incoloro

4.3. DE LA REACCION DE TOLLENS:

El rectivo de Tollens permite la diferenciación de los compuestos carbonïlicos
mediante la oxidación. De manera indirecta esto se puede determinar
observando una película de plata en las paredes del tubo de ensayo lo cual es
reflejo de que ha reaccionado un compuesto carbonílico.

4.4. DE LA REACCION DE FEHLING:

La reacción de Fehling permite la diferenciación entre compuestos aldehídicos y

cetonas, mediante la oxidación, siendo el agente oxidante el propio reactivo de
Fehling.

 Cuando el aldehído se oxida, forma ácido carboxílico, en este caso (ácido

acético), esto se evidencia con la formación de precipitado rojo ladrillo en el
tubo de ensayo.
 En tanto, las cetonas, no se oxidan, por ello que al agregar Fehling a la
ciclohexanona y estos en baño maría, no ocurre cambio alguno en el estado
original (2 fases).

De esta manera se puede diferenciar entre aldehído (acetaldehído) y cetona

(ciclohexanona).

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V. CUESTIONARIO:

1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones

realizadas

𝑹. 𝑻𝒐𝒍𝒍𝒆𝒏𝒔: 𝐴𝑔𝑁𝑂3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝑁𝐻 𝑦 𝑂𝐻

∆
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐴𝑔 (𝑁𝐻)3 + 𝑂𝐻 − → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐴𝑔0

Pp Negro

Espejo de Plata

𝑹. 𝑭𝒆𝒉𝒍𝒊𝒏𝒈: "A" + "𝐵"

∆
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐶𝑢+2 + 𝑂𝐻 − → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑪𝒖𝟐 𝑶

𝐴𝑔𝑁𝑂3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝑁𝐻 𝑦 𝑂𝐻
∆
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐴𝑔 (𝑁𝐻)3 + 𝑂𝐻 − → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐴𝑔0

𝑹. 𝒄𝒐𝒏 𝒍𝒂 𝟐, 𝟒 𝒅𝒊𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐 𝒇𝒆𝒏𝒊𝒍𝒉𝒊𝒅𝒓𝒂𝒄𝒊𝒏𝒂

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝑁𝐻2 − 𝑁𝐻 − NO2

NO2
∆
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝑁𝐻3 → 𝑅 − 𝐻𝐶 = 𝑁𝐻 + 𝐻2 𝑂

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R. de Schiff

∆
+𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶 → 𝑹𝒆𝒈𝒆𝒏𝒆𝒓𝒂 𝒆𝒍 𝒄𝒐𝒍𝒐𝒓

2. Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y

tengan importancia industrial

Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído
fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así
como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se

utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles,
maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)

Otras polimerizaciones dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices

que se utilizan para la protección de objetos así como en la elaboración de pinturas.
La formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polímero del metanal.

El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la obtención de ácido

acético y anhídrido acético y para la elaboración de disolventes. El benzaldehido. se

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utiliza como intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y

perfumes.

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual

se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la
ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon
6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y

frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es
el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de
anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de
canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos, por lo
cual se utilizan en la industria de la perfumería.

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3. Importancia con la 2,4 dinitrofenilhidrazina

En esta experiencia se observa que todos los productos son sólidos y coloreados
se puede identificar el aldehído y la cetona a través del punto de fusión.

Coloreado se filtra y
purifica para
determinar el punto
de fusión

Como existen tablas de punto de fusión se puede saber que compuesto es.

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VI. CONCLUSIONES:

 Todos los aldehídos y cetonas tienen reacciones químicas comunes pero lo que
los diferencian es la oxidación de los dos compuestos.
 En la reacción con la 2,4 dinitrofenilhidrazina se vio que tiene un importante valor
industrial ya que sus productos son sólidos y estos se pueden extraer para
determinar su grado de pureza.
 Los aldehídos tiene mayor reactividad que los cetonas, así como la cetona resisten
a la oxidación (Ej. reactivo de Fehling).
 Al oxidarse los aldehídos producen acido carboxílico, mientras que las cetonas no
producen ningún compuesto. Esto ayuda a diferenciar estos elementos.

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VII. PAGINAS VISITADAS

 http://es.wikipedia.org/wiki/Tinci%C3%B3n_de_Gram

 http://html.rincondelvago.com/compuestos_aplicacion-industrial.html

 http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Schiff

 American Chemical Society,Roberto Martínez Álvarez,María Josefa Rodríguez

Yunta
 Walter William Linstromberg - 1977 - 507 páginas
 QUÍMICA 4o C.B.U. UN ENFOQUE PLANETARIO
 Principios de química orgánica - Página 357 T.A. Geissman - 1973 - 1001

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