Universidad Nacional   

Autónoma De México 
Facultad de Estudios Superiores 
Cuautitlán Campo 1 
Laboratorio Integral de Química Orgánica 
PROFESORA: Rocio Ramirez Salgado 
GRUPO: 1551 C CARRERA: QUÍMICA INDUSTRIAL 
Trabajo Previo 
 
INTEGRANTES: 
● Juárez Morales Andrea Betsabé 
● Olay Yañez Zaid 
 
EQUIPO N°1 
  
 
Título de la Práctica 
 
 
 
Obtención de Acetanilida 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
Objetivos 
➔ Obtener acetanilida, precursor de la síntesis de sulfanilamida.
➔ Efectuar la acetilación del grupo amino como ejemplo de una reacción de protección
de dicho grupo.

Antecedentes 
Derivados de ácidos carboxílicos 
Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que se
pueden transformar en ácidos carboxílicos mediante una hidrólisis ácida o básica. Los
derivados más importantes son los ésteres, las amidas y los nitrilos. Los anhídridos también
están incluidos en este grupo, a pesar de que se suele pensar en ellos como en formas
activadas de los ácidos, en lugar de en compuestos completamente diferentes.

Algunos de los usos de derivados de ácidos carboxílicos:

Muchos de los avances en química orgánica se deben a la utilización de derivados de los
ácidos carboxílicos. Las proteínas están enlazadas mediante grupos funcionales amida y se
han obtenido amidas sintéticas que emulan las propiedades de las proteínas. Por ejemplo,
el Nylon que se utiliza para elaborar fibras textiles es una poliamida sintética similar a la
proteína de la tela de araña. Así como también antibióticos del tipo de la penicilina son
amidas con propiedades antimicrobianas.
Igual que las amidas, los ésteres se encuentran en la naturaleza y se obtienen en la
industria química. Las grasas animales y los aceites vegetales son mezclas de ésteres, lo
mismo que las ceras, como la cera de abeja. La splantas suelen sintetizar ésteres que dan
olor y sabor a sus frutos y flores. Además de la obtención de ésteres sintéticos como
saborizantes, esencias y lubricantes, también se obtienen poliésteres sintéticos para la
industria textil.

Principales derivados de ácidos carboxílicos 

Ésteres
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituidos el grupo
hidroxilo (―OH) por un grupo alcóxido (―OR). Un éster es una combinación de un ácido
carboxílico y alcohol, con la pérdida de una molécula de agua.
Amidas
Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido
reacciona con una amina para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal
por encima de 100ºC, se obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor.

Nitrilos
Los nitrilos contienen el grupo ciano, ―C≡N. A pesar de que los nitrilos no contienen el
grupo carbonilo de los ácidos carboxílicos, se clasifican como derivados de ácidos, que que
se hidrolizan para dar lugar a ácidos carboxílicos y se pueden sintetizar por deshidratación
de las amidas.

Reacciones  de  interconversión  de  derivados  de 

ácidos carboxílicos 
Los derivados de ácido reaccionan con una gran variedad de reactivos nucleofílicos tanto en
condiciones ácidas como básicas. La mayoría de estas reacciones son sustituciones
nucleofílicas en el grupo acilo, con mecanismos de reacción similares. En cada caso, el
reactivo nucleofílico se adiciona al grupo carbonilo para dar lugar a un intermediario
tetraédrico, que elimina el grupo saliente para regenerar el grupo carbonilo. A través de este
proceso de adición-eliminación, el reactivo nucleofílico sustituye al grupo saliente.
Las sustituciones nucleofílicas en el grupo acilo también se conocen como reacciones de
transferencia del grupo acilo, ya que transfieren el grupo acilo desde el grupo acilo desde el
grupo saliente al nucleófilo que se añade. A continuación se representa, de forma
generalizada, el mecanismo de adición-eliminación para la sustitución nucleofílica en el
grupo acilo en condiciones básicas.
La reactividad de los derivados de ácido respecto al ataque nucleofílico depende de su
estructura y de la naturaleza del nucleófilo atacante. En general, la reactividad sigue el
orden siguiente:

Este orden de reactividad se debe a tres factores. En primer lugar a la diferente electrofilia
del carbono carbonílico. En segundo lugar a la diferente basicidad de los grupos salientes;
las bases fuertes no son buenos grupos salientes y la reactividad de los derivados
disminuye a medida que los grupos salientes son más básicos. En tercer lugar, la
estabilización por resonancia también influye en la reactividad de los derivados de ácido; por
ejemplo, en las amidas, la estabilización por resonancia se pierde cuando son atacadas por
un nucleófilo.

Reacciones efectuadas en la práctica 

En la práctica se realizará la transformación de un anhídrido de ácido en una amida, como
se muestra en el siguiente mecanismo:

Los anhídridos reaccionan rápidamente con el amoniaco y con las aminas.

La reacción de un anhídrido con amoniaco da lugar a una amida primaria; con una amina
primaria, da lugar a una amida secundaria y con una amina secundaria, a una amida
terciaria.
La reacción general para obtener la acetanilida es agregar anhídrido acético a la anilina
(amina primaria) en el cual se generará una amida (secundaria), acetanilida. Como se
muestra a continuación: (como producto además se obtendrá ácido acético)

Mecanismo propuesto 
De acuerdo al mecanismo que se llevará a cabo en la reacción de obtención de acetanilida,
tenemos la siguiente propuesta:

 
Vemos que la anilina actúa como nucleófilo ante el anhídrido acético, atacando (el par de
electrones libres del nitrógeno) al carbono del grupo acilo del anhídrido. El par de electrones
del doble enlace del oxígeno con el carbono salen al átomo de oxígeno para después volver
a entrar y así desprender al grupo saliente (átomo de cloro). El nitrógeno queda con carga
positiva la cual será neutralizada desprendiendo un protón atraído por el ión del grupo alcoxi
del grupo carbonilo, formando ácido acético y la respectiva acetanilida.

Otro método para la obtención de acetanilida 

Se realiza mediante la adición de cloruro de ácido a la anilina en lugar de anhídrido acético.
A continuación las condiciones de reacción:
Los cloruros de ácido reaccionan rápidamente con el amoniaco y las aminas para obtener
amidas. Ya que el átomo de cloro es muy electronegativo el cual sustrae densidad
electrónica del carbono carbonílico, haciéndolo más electrofílico. El HCl generado en esta
reacción puede protonar a la amina inicial, por lo que se necesita un exceso de amina (dos
equivalentes como mínimo). De forma alternativa, se puede añadir una base, como piridina
o NaOH, a la amina para neutralizar el HCl y evitar tener que utilizar un gran exceso de
amina.

Y al igual que con el anhídrido acético, la reacción con cloruro de ácido y amoniaco da lugar
a una amida primaria; con una amina primaria, ésta reacción da lugar a una amida
secundaria y con una amina secundaria, a una amida terciaria. Entonces, el mecanismo de
reacción para obtener acetanilida a partir de anilina y cloruro de ácido será:

Los anhídridos de ácido no son tan reactivos como los cloruros de ácido, pero se consideran
activados respecto a la sustitución nucleofílica en el grupo acilo.

❖ El grupo amino de la anilina es muy reactivo, y si se somete a una reacción por

halogenación, nitración o alquilación, éste podría sustituirse con más de un grupo.
Existe una forma de proteger al grupo amino para volverlo menos reactivo y esto es por
medio de la acilación, ya sea con grupo acilo o anhídridos, añadiendo el grupo carbonilo
a la amina, es decir, generando amidas. La acetanilida es muy común obtenerla para
sustituir el anillo aromático de la anilina con un sólo grupo y evitar por ejemplo, la
polihalogenación, polinitraciñon, etc.

Propiedades de reactivos y productos 

Anhídrido acético 
Propiedades físicas y químicas 
PM: 102.09 g/mol
Reacciona con el Agua, hidrólisis
violenta (ligeramente soluble)
Densidad: 1.08 g/ml
Nocivo por inhalación y por ingestión.
Provoca quemaduras.
Temperatura de ebullición (ºC): 139.6
Estado físico: Líquido
Color: Incoloro
Olor: Fuerte olor a vinagre

Anilina 
Propiedades físicas y químicas 
PM: 93.13 g/mol
Densidad: 1.02 g/ml
Tóxica por contacto e inhalación.
Cancerígena
Temperatura de ebullición (ºC): 184
Miscible con el agua
Estado físico: Líquido
Color: Incoloro, marron claro
Olor: Penetrante característico
pH: 8.1

  

Acetanilida 
Propiedades físicas y químicas 
PM: 135.17 g/mol
Soluble en éter etílico 0.56 g/ml en agua a 25°C
Densidad: 1.2 g/ml
Irritante por inhalación y tóxica por ingestión.
Temperatura de ebullición (ºC): 304
Solubilidad en agua: 1g/185 mL de agua
Estado físico: Sólido
Color: Blanco
Olor: Inodoro
pH: 6-7

 
 
 
Cálculos estequiométricos 
Rendimiento teórico para la obtención de acetanilida 
Reacción balanceada

C​​6​​H​​5​​NH​​2​​ + ​C​4​​H​​6​​O​​3​​ ⇌ ​C8​​ ​H​​9​NO

​ + CH​​3​​COOH

Datos:
MM de Ac​2​O: 102.09 g/mol
MM de anilina: 93.13 g/mol
MM de acetanilida: 135.17 g/mol
ρ de Ac​2​O: 1.08 g/mL
ρ de anilina: 1.02 g/mL
Volúmenes tomados de cada reactivo para la parte experimental:
Vol. de anhídrido acético: 2.5 mL
Vol. de anilina: 1.5 mL

Cálculo para determinar reactivo limitante:

1.08 g anhídrido 1 mol 1 mol de acetanilida
2.5 mL anhídrido × 1 mL de anhídrido × 102.09 g × 1 mol de anhídrido = 0.0264 moles acetanilida

1.02 g anilina 1 mol 1 mol de acetanilida

1.5 mL anilina × 1 mL de anilina × 93.13 g × 1 mol de anilia = 0.01642 moles de acetanilida
Reactivo limitante: Anilina

Calculando gramos obtenidos teóricamente de Acetanilida tenemos:

135.17 g acetanilida
0.01642 moles de acetanilida × 1 mol acetanilida = 2.2206 g de acetanilida

 
 
 
 
Diagrama de flujo ecológico 

Reactivo 1 (Anhídrido acético): Manejar con cuidado, con gafas y mascarilla, recordar que
es un compuesto irritante y nocivo por inhalación. Hacer esta adición en la campana.
Residuo 1 (aguas madres de acetanilida): Guardar en un frasco bien cerrado y
perfectamente etiquetado.
Notas: Si es necesario, agregue carbón activado para eliminar impurezas coloridas, si se
forma un aceite, agregue más agua hirviendo.
La acetanilida puede secarse rápidamente desconectando el vacío cuando ya no hay líquido
y sobre el embudo se agitan los cristales con 3 mL de etanol frío, conecte nuevamente el
vacío y elimine el etanol continúe la succión con un vidrio de reloj sobre el Buchner hasta
que los cristales queden secos.
El punto de fusión del producto puro es de 113 - 115°C
Puede secar la acetanilida húmeda en una estufa a 50 - 60 °C

 
 
Bibliografía 
Wade, L. G. Jr. ​Química Orgánica.​ Ed. Pearson Education, S.A., Madrid, 2004. Quinta
Edición. Capítulo 21. Derivados de ácidos carboxílicos. pp. 940-944, 957-961

Vesga, H. C. (Publicado el 27 de jun. de 2013)​ Acetilación de la Anilina.​ Universidad del

Atlántico. Recuperado de: https://es.slideshare.net/CvH94/acetilacin-de-la-anilina (Consulta:
7/10/2018)