UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS Y

FARMACEUTICAS

MANUAL DE EXPERIMENTOS

QUÍMICA ALIFATICA

2017

1
 _INDICE_______________________________________________________2

Pág.
PROLOGO 3

REGLAMENTO Y MEDIDAS DE SEGURIDAD 4

CALIFICACION Y ACREDITACION 9

Práctica No. 1: DESTILACION 11

Práctica No. 2: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS 15

Práctica No. 3: RECRISTALIZACION SIMPLE Y RECRISTALIZA- 22

CION CON CARBON ACTIVADO

Práctica No. 4: DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION 26

Pràctica No. 5: Pràctica No. 5: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 32

ALIFÁTICA. OB OBTENCIÓN DE CLORURO DE TER-BUTILO.

Pràctica No. 6: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 37

ALIFÁTICA. OBTENCIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO

Pràctica No. 7: DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. 42

OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

Pràctica No. 8 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. OBTENCIÓN DE 49

BUTIRALDEHÍDO

2
PROLOGO

El presente manual de prácticas de laboratorio, es fruto del esfuerzo y

dedicación de los actuales miembros de la Academia de Química Orgánica. En
el manual se ha invertido tiempo, imaginación y entusiasmo, con el objetivo de
crear una serie de experiencias enriquecedoras para el alumno que fortalezca su
formación y, en un futuro próximo, su desempeño profesional. Estamos
convencidos que este manual será una herramienta imprescindible para el
profesor y que le ayudara a formar alumnos de excelencia con la capacidad
crítica que el país demanda.

Esperamos que el material didáctico desarrollado sea aprovechado al máximo por

alumnos y profesores para beneficio de nuestra Universidad, del Estado y del
País.

Ciudad de la Cultura Amado Nervo 2013

ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA

3
REGLAMENTO PARA USO DE LOS LABORATORIOS DE PRÁCTICAS DE LA
UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS Y
FARMACEUTICAS DE LA UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT

OBJETIVO GENERAL

Que toda persona que haga uso de los laboratorios de prácticas de las unidades
de aprendizaje de la unidad académica conozco y acátelos lineamientos y normas
a seguir en ellos, para mantener su buen funcionamiento, así como los derechos y
obligaciones que como usuario de laboratorio tienen para salvaguardar la
seguridad de todos los que en ellos trabajen.

DISPOSICIONES GENERALES

ARTÍCULO 1.- Las prácticas serán estrictamente supervisadas por el docente

responsable. En caso contrario, estas no podrán realizarse debiendo ser
reprogramadas de acuerdo con la disponibilidad del laboratorio.

Excepcionalmente la dirección de la unidad académica podrá nombrar un

suplente.

ARTÍCULO 2.- Durante las sesiones, queda estrictamente prohibido hacer uso
delos juegos electrónicos, celulares, computadoras portátiles, reproductoras de
música y todo equipo ajeno a la práctica. El hacer caso omiso de esto, obligara a
pedir la salida inmediata del laboratorio. En este caso se considerara inasistencia
a la práctica correspondiente.

ARTÍCULO 3.- Se prohíbe fumar y consumir alimentos y bebidas dentro

dellaboratorio.

ARTICULO 4.- Es obligatorio traer uñas recortadas y cabello recogido.

ARTÍCULO 5.- En caso de utilizar el microscopio queda estrictamente

prohibidotraer rímel en las pestañas, de lo contrario no podrá realizar la práctica.
Este caso se considerara inasistencia a la práctica correspondiente.

ARTÍCULO 6.- Durante el desarrollo de la práctica, es obligatorio el uso de la

batablanca debidamente cerrada, así como zapato cerrado y de piso. En caso de
ser necesario, deberá usarse guantes, cubre boca y/o mascarilla, cofia, lentes de
seguridad.

4
ARTICULO 7.- Todas las sustancias, equipos y materiales deberán ser
manejadascon el máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los
manuales de procedimiento, de seguridad y demás normas aplicables, según
sea el caso.

ARTICULO 8.- En caso de cualquier accidente personal, de equipo o material

detrabajo; debe notificarse inmediatamente al maestro o al responsable.

ARTICULO 9.- La basura debe colocarse en los recipientes correspondientes

y losResiduos Peligrosos Biológico-Infecciosos deberán tratarse de acuerdo a
lo establecido en la norma NOM-087ECOL-2002.

ARTICULO 10.- En caso de requerir que algún equipo trabaje de

maneracontinua, deberá dejarse en el interior del laboratorio correspondiente,
la información acerca del tipo de reacción o proceso en desarrollo, las posibles
fuentes de problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la
forma de localizar al responsable de la unidad de aprendizaje.

ARTÍCULO 11.- Se prohíbe realizar cualquier tipo de actividades ajenas

aldesarrollo de la práctica.

DEL RESPONSABLE DEL LABORATORIO

ARTÍCULO 12.- El responsable del laboratorio tendrá las siguientes

obligaciones:

a) Leer íntegramente el presente reglamento en la primera sesión de

trabajo de cualquier curso que se imparta en laboratorios.
b) Llevar la agenda de uso del laboratorio.
c) Atender a los diferentes grupos que tomen prácticas,
independientemente del programa educativo o unidad de aprendizaje
de que trate.
d) Cuidar los equipos y materiales que en el laboratorio se encuentren.
e) Asegurar que los reactivos y materiales para cada práctica se
encuentren listos para el día y hora programada.
f) Asegurar que los reactivos que se preparen se encuentran
perfectamente etiquetados con el nombre de la sustancia a la que se
refiere, fecha de preparación, caducidad, grupo y turno. Así como
también especificar condiciones de almacenamiento.
g) Al finalizar las actividades en el laboratorio, deberá verificar que queden
cerradas las llaves de gas, agua, según sea el caso, apagados los
equipos utilizados, luces, etc.
5
 h) Mantener actualizado el inventario de equipo, reactivos y material del
laboratorio.

i) Elaborar y/o actualizar el manual de procedimientos de laboratorio.

j) Solicitar en tiempo los reactivos y consumibles que se requieren al
responsable administrativo.
k) Las demás que se establezcan en el Consejo de área de Ciencias de la
Salud o Consejo de Programa Académico.

DEL MAESTRO TITULAR DE LABORATORIO

ARTICULO 13.- El maestro titular de laboratorio tendrá las siguientes

obligaciones:

a) Entregar con anterioridad el manual de práctica que se utilizara

durante el curso al responsable del laboratorio, para la organización
de las prácticas a realizarse.
b) Presentarse de manera puntual, de preferencia 10 minutos antes del
horario acordado.
c) Dar a conocer el programa de prácticas en la primera sesión, así
como formar equipos, para ser asignados al primer día del curso a
una mesa de trabajo, para todo el semestre.
d) Supervisar las actividades que se realicen en los laboratorios.
e) Permanecer durante el desarrollo de la práctica y salir del laboratorio
hasta que el último alumno haya concluido.

f) Las demás que se establezcan en el Consejo de área de Ciencias

de
la Salud o Consejo de Programa Académico.

DE LOS ALUMNOS

ARTÍCULO 14.- Los alumnos tendrán las siguientes obligaciones:

a) Ingresar al laboratorio a la hora indicada para la práctica y

permanecer en él hasta el término de ella.
b) Respetar la tolerancia máxima para entrar al laboratorio, que
será de 10 minutos con respecto a la hora programada. Si se
excede de este tiempo se considerara como inasistencia
injustificada.
c) En caso de inasistencia injustificada con escrito de la Dirección,
el alumno reprogramara la practica con el maestro considerando

6
 la disponibilidad del laboratorio.

d) Colocar mochilas o cualquier otro material ajeno a la práctica en

el lugar establecido para ello.
e) Responsabilizarse del material y equipo que utilicen en las
diferentes actividades desarrolladas en los laboratorios

f) Hacer buen uso del material y equipo de laboratorio. Si por

descuido, negligencia o uso indebido este es dañado por una
persona, el importe de la reparación o sustitución del mismo será
cubierto por el alumno o equipo correspondiente

El alumno que sustraiga material, sustancias y/o equipo de

laboratorio se le prohibirá el ingreso al Laboratorio y se
aplicaran las sanciones correspondientes establecidas en la Ley
Orgánica Universitaria y al Estatuto de Gobierno.

g) Si se requiere material adicional para realizar la práctica, deberá

solicitarse al responsable del laboratorio
.
h) Por ningún motivo deben permanecer los alumnos en el
laboratorio después de la salida del maestro o responsable
de laboratorio

i) Las demás que se establezcan en el Consejo de área de Ciencias

de la Salud o Consejo de Programa Académico

Transitorios

Primero. El presente reglamento entrara en vigor el día 14 del mes de agosto

de 2017 y deroga todas las disposiciones anteriores.

7
 Antes de empezar con cualquier

práctica de laboratorio es necesario

que el alumno tome nota de las

precauciones y toxicidad que

señala la etiqueta del

reactivo que se va a utilizar.

8
CALIFICACION Y ACREDITACION

Obtener 70 de calificación. En la Teoria.

CALIFICACION de
Laboratorio. 30%
Exàmen de pràcticas 6%
Informe o Reportes 15%
Bitácora 9%
Asistencia y puntualidad al laboratorio. Cumplir con el 100% de
asistencia al laboratorio.
El alumno podrá asistir en caso de falta justificada a realizar la práctica con
otro grupo que no la haya hecho.

Examen de prácticas El 6% de la calificación se obtendrá del examen de las

prácticas 1 a 6

Informe El 15% de la calificación por informes consistirá en entregar por

escrito el informe final de cada práctica realizada incluyendo el cuestionario, el
cual se entregara el día que se lleve a cabo la próxima práctica, se deberá
anotar solo los nombres de los alumnos que participaron en la realización de
dicho reporte.

Portafolio. 9% La libreta (portafolio) o Bitácora, consistirá en traer por escrito,

de forma individual, la investigación del fundamento teórico, y el procedimiento
de dicha práctica, así como también las propiedades fisicoquímicas de los
reactivos a utilizar en cada práctica. Cada práctica en la libreta deberá llevar la
siguiente información:

9
Nombre de la práctica

Objetivo general

Objetivo particular

Fundamento teórico o antecedentes

Lista de Material

Lista de reactivos o Sustancias y sus propiedades físicas y químicas

Procedimiento

Diagrama de Flujo

Observaciones y dibujo

Resultados (cálculos)

Conclusiones

Cuestionario

Bibliografía

10
 PRACTICA No. 1

DESTILACION

OBJETIVO: El alumno al término de la práctica podrá:

a) Conocer el proceso de destilación simple sus características y

factores que intervienen.

b) Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o

fraccionada, en funciones de la naturaleza del líquido o mezcla
de líquidos que se van a destilar.

INFORMACION
El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de
vapor es igual a la presión externa.

Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario

suministrar la energía necesaria para que pase del estado líquido al estado de
vapor.

En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso

molecular, la forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y la
asociación intermolecular.

En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el

número de átomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición
aumenta; sin embargo, éste disminuye al aumentar las ramificaciones
moleculares.

En los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullición

suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar
de moléculas que se mantienen unidad esencialmente por fuerzas de Van der
Waals.

GENERALIDADES

Cuando se calienta un líquido en vasija abierta, se evapora. Si se alcanza

la temperatura de ebullición, el líquido destila, y los vapores, tanto en un
caso como en el otro, se difunden a la atmosfera.

Al operar de manera que estos vapores pueden pasar nuevamente al

estado líquido por enfriamiento, se dice que se condensan. Cuando se
11
 habla de destilación se entiende que nos referimos al proceso de destilar
Condensar en una sola operación.

DESTILACION 1
Destilación de una mezcla de disolventes (alcohol etílico y acetona).
Investigar el punto de ebullición de c/u de los disolventes (alcohol etílico y
acetona). Antes de emplearlos en la práctica: _______

MATERIAL

matraz bola de 250 ml 1 vasos de precipitado 40 ml 2

soportes universales 2 probetas de 50 ml 2
pinzas de tres dedos 2 termómetro de -10 a 110 0c 1
pinzas de tres dedos 1 Malla de asbesto. 0 1
Mechero 1 tubo doblado en 90 1
aro o anillo de acero 1

REACTIVOS

Acetona Alcohol etílico

METODOLOGIA.

En un matraz bola introducir suficientes cuerpos de ebullición (nota 1),

colocar 19 gr de acetona (densidad = 0.7857 gr / cm 3) y adicionar 20 ml
de alcohol etílico. Antes de empezar a destilar dejar re circular agua fría
en el refrigerante y proceder a destilar la mezcla, cuidando la
temperatura.

Despreciar las 3 primeras gotas y proceda a colectar en una probeta

graduada el destilado, tomando nota de la temperatura cuando cae la
primera gota o cuando se mantiene constante. Desprecie las 3 primeras
gotas cuando cambie la temperatura y empiece a colectar el segundo
destilado en otra probeta, tomando nota cuando la temperatura se ha
estacionado. No dejar a sequedad. Medir el volumen colectado en cada
una de las probetas y proceder hacer los cálculos en base a moles

12
 CUESTIONARIO

- ¿Qué características físicas presenta el producto terminado?

____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
______________________________

- ¿Anote las constantes físicas de productos y reactivos?

____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
______________________________

- ¿A qué temperatura y presión destilaron los productos?

____________________________________________________________
____________________________________________________________
___________________

¿Calcular volumen, masa, moles y rendimiento obtenido?

____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
______________________________
¿Qué tipo de destilación realizo en esta práctica?
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_________________________________

¿Qué condiciones se tuvo que cuidar al efectuar esta destilación y

porque?_______________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________

¿Se utilizó algún catalizador, cuál?________________________________

13
 __________________________________________________________
___
__________________________________________________________
___
_____________________

¿Cuál es la finalidad de agregar los cuerpos de ebullición a la mezcla?

NOTAS

1. Los cuerpos de ebullición se pueden sustituir por piedras de

tamaño que sean necesarias en este caso tamaño pequeño o
pedazos de vidrio.

BIBLIOGRAFIA:

 QUIMICA, CONCEPTOS Y PROBLEMAS. Mosqueira y Mosqueira,

edit. Limusa, 2ª. Edición 2003, México D.F. 

 DICKSON T.R. Introducción a la química. Edit. Publicaciones
Cultural 16ª edición México 1999. 


http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3htm
 (28/ago/2006) 
  www.ugr.es/-quiored/lab/oper_bas/dest_s.htm (28ago06)
 http:/www.quimicaorganica.net/quimica_organica_1.htm 

14
 PRACTICA No. 2

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

OBJETIVOS GENERAL

Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes

orgánicos y disolventes activos.

OBJETIVOS PARTICULARES

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la

selección del disolvente ideal en la cristalización de un sólido. Clasificar los
compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad
en disolventes activos.

MATERIAL


Tubos de ensayo de 7 pinzas para tubo de 1
16×150 ensayo
pipeta graduada de 1 recipiente eléctrico 1
5ml. B.M.
Vaso de pp. 250 ml 1 mechero con 1
graduado manguera
agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre. 1
vidrio de reloj 1
Espátula. 1

15
 SUSTANCIAS

Sustancia problema (nota1). 1.5 g Etanol. 3 mL

Hexano 5% 3 mL Hidróxido de sodio al 5% 3 mL

Cloruro de metileno 3 mL Bicarbonato de sodio al 5% 3 mL

acetato de etilo 3 mL Ácido clorhídrico al 5% 3 mL

Acetona 3 mL Ácido sulfúrico concentrado 3 mL

Metanol 3 mL

INFORMACION.

a) un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

homogénea (generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo
3ml de disolvente).

b) La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la

estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades, en
general podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante.

c) El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el

soluto es poco soluble en frio y muy soluble en caliente.

d) La solubilidad de un sólido en los disolventes activos se lleva a cabo

mediante reacciones ácido-base a temperatura ambiente.

PROCEDIMIENTO.

a) solubilidad en compuestos orgánicos.

Coloque en un tubo de ensayo 0.05g de la muestra problema, agregue 1mL de
disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frio).
Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de 1mL en
1mL hasta completar 3mL.
16
Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frio; si se ha disuelto es soluble en
frio.

Si la sustancia fue insoluble en frio caliente la muestra (nota2), en baño maría

hasta ebullición y con agitación constante (nota3). Observe si hay solubilización
o no, si la hay el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue insoluble en frio caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego
en baño de hielo, observe si hay formación de cristales.

RESULTADOS

DISOLVENTE hexano Cloruro Acetato Acetona etanol metanol Agua

de de etilo
metilo
SOLUBILIDAD
EN FRIO
SOLUBILIDAD
EN CALIENTE
FORMACION
DE
CRISTALES

b) solubilidad en disolventes activos. (Realice estas pruebas a

temperatura ambiente).

Coloque en un tubo de ensayo 0.05g de sustancia problema y agregue

3mL del disolvente activo (nota 4 y 5), agite y observe. ¿Qué le sucede
a la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente
empleado? Anote sus observaciones.

Siga el diagrama que se encuentra a continuación para realizar las

pruebas de solubilidad con disolventes activos utilizando muestra
nueva en cada tubo de ensayo.

Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes

activos, llene el siguiente cuadro (nota 4).

17
 DIAGRAMA DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS

pH= básico aminas bajo

P.M.

Compuesto + agua Soluble pH= ácido acido carboxílico

de bajo P.M.

pH= neutro compuestos

neutros de bajo P.M.

Ac. Carboxílicos y
Insoluble +NaOH Soluble+NaHCO3 al 5% soluble ácidos algunos fenoles
al 5% fuertes

Insoluble Ac. Débil Fenoles

Insoluble ++ HCL al 5% Soluble bases aminas

Alquinos, éteres, amida,

Soluble compuestos alcoholes, esteres, cetona,
Insoluble + H2SO4 con. aldehídos, compuestos neutros
neutros

Alcanos, halogenuros de arilo,

Insoluble Compuestos inertes
Compuestos aromáticos.

18
 DISOLVENTE Agua NaOH NaHCO3 Ac. Ac. Grupo
al 5% Al 5% Clorhídrico Sulfúrico libre de
al 5% concentrado solubilidad
Solubilidad en
Frio

NOTAS.

1) La sustancia problema será la misma que se utilizara para la

práctica siguiente.
2) Recuerde que los disolventes orgánicos deben calentarse con
baño maría, si el disolvente ideal es agua, deberá calentar con el
mechero, agregando antes, cuerpos de ebullición.
3) Mantenga constante el volumen de solución durante el calentamiento.
4) Utilice el disolvente según indica el diagrama de solubilidad.
5) Para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes
activos, utilice una muestra nueva.

ANTECEDENTES.

1. solubilidad.

a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatación e hidratación.
f) Disolventes próticos y apróticos.

2. Pruebas de solubilidad.

a) En disolventes orgánicos.
b) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura
del compuesto.
c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.
d) Orden de polaridad de los disolventes.
e) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.
f) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

19
 3. Pruebas de solubilidad en disolventes activos.

a) Disolventes activos más utilizados.

b) Clasificación de compuestos según su solubilidad en disolventes activos.
c) Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con
disolventes activos.

CUESTIONARIO.

1. solubilidad en disolventes orgánicos.

a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad

de su compuesto?
b) ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un
sólido?, explique. En base a su respuesta, ¿cuál disolvente seleccionaría
para recristalizar su problema?

c) ¿un sólido que es soluble en determinado disolvente frio, puede ser

recristalizado en dicho disolvente? Porque.
d) ¿un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse
de él? Porque.

2. Solubilidad en disolventes activos.

a) ¿Qué observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? Y

¿Cuándo no lo es?
b) ¿Diga a qué grupo de solubilidad es su problema y/o clasifíquela como
ácida, básica o neutra?
c) ¿Explique la razón por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas
en disolventes activos?
d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su problema.
e) La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos ¿es la
misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos? Explique de
acuerdo a sus resultados.
f) Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga
cuál será la mejor manera de desecharlos.

20
BIBLIOGRAFIA:

 Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3 a. ed.

Editorial Longmans, Londres (1962).
 Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA
ORGANICA, 2a. Ed. Editorial Alhambra, España (1970). 

 Schriner R.L., Funson R.C. Curtin D.Y., THE SISTEMATIC
IDENTIFICATION OR ORGANIC COMPOUNDS, 4ª. Ed. Editorial John
 Wiley and Sons Inc., USA (1962). 
  http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm 
  Curso Práctico de Química Orgánica Brewster, R.Q. 
 Química Orgánica Solomons, T. 

21
 Practica No. 3

RECRISTALIZACIÓN SIMPLE Y CARBÓN ACTIVADO

OBJETIVO GENERALES

Que el alumno conozca y aplique las técnicas de cristalización.

Emplear la cristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación
de los compuestos sólidos.

OBJETIVO PARTICULAR

El alumno conocerá la purificación por recristalización y su importancia en la

química orgánica.

MATERIAL.

probeta graduada de 25mL 1 espátula de cromo o níquel 1

Vaso de pp. de 125mL 2 tela de alambre de asbesto 1
matraz Erlenmeyer 2 anillo metálico 1
embudo de vidrio 1 baño marea eléctrico 1
Matraz kitasato con manguera.  1 mechero de bunsen 1

Embudo buchner con alargadera.  1 recipiente de peltre 1

Agitador de vidrio. 1 Pinza de 3 dedos con nuez.  1

Lentes de protección. 1

22
SUSTANCIAS.

Hexano. Metanol.
Cloroformo. Carbón activado.
Acetato de etilo Sustancia problema
Etanol.

INFORMACIÒN.

a) La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido de un

disolvente ideal a ebullición, purificación de la solución por filtración,
formación de cristales, separación de los cristales de las aguas madres y
lavado de los cristales con el disolvente frio.

b) El disolvente ideal deberá disolver grandes cantidades de la muestra a la

temperatura de ebullición y muy pequeñas cantidades a temperatura
ambiente.
c) El disolvente ideal no deberá solubilizar ninguna impureza y estas serán
eliminadas por filtración o deberá solubilizarlas tanto, que el enfriar la
solución, queden disueltas en las aguas madres.
d) Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón
activado.
PROCEDIMIENTO.

1. Cristalización simple.
Pese 0.5g de la muestra pulverizada y coloque en un matraz Erlenmeyer de
 125mL. 
Agregue poco a poco el disolvente ideal previamente calentado, hasta
 disolución de la muestra 
 Caliente la solución a ebullición y fíltrela por gravedad. 
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en baño
de hielo hasta que se formen los cristales, si la cristalización no ocurre
 indúzcala.
Separe los cristales del disolvente por filtración al vacío, lave los cristales
 con un poco del disolvente frío y déjelos secar al vacío. 
Determine rendimiento y el punto de fusión de la sustancia antes y después
de cristalizar.

23

2. Recristalización con carbón activado

Pese 0.5g de la muestra pulverizada y coloque en un matraz Erlenmeyer de

125mL. 

Agregue poco a poco el disolvente ideal previamente calentado, hasta
disolución de la muestra . Agregue cuidadosamente de 1 a 2% de carbón
activado en relación de la muestra. (Cuando se agrega el carbón activado
deberá ser lentamente pues tiende a espumar y proyectarse la solución.) 

Caliente la solución a ebullición durante 3 a 5 minutos, manteniendo
constante el volumen de disolvente, fíltrela por gravedad. 

Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente hasta la formación de
cristales.

Separe los cristales por filtración al vacío, lávelos con un poco de disolvente
frío y déjelos secar al vacío. Determine rendimiento y el punto de fusión de
la sustancia antes y después de cristalizar.
NOTAS.

1) El maestro sugerirá la sustancia problema.

2) Agitar y calentar la mezcla ayuda a la disolución de la muestra.
3) El calentamiento deberá hacerse a baño maría si se trata de un disolvente
orgánico, agregue cuerpos porosos para regular la ebullición.
4) Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibirá el filtrado,
humedezca el papel filtro con un poco de disolvente.
5) Al terminar de vaciar la solución enjuague el recipiente que las contenía y el
papel filtro con un poco de disolvente caliente (3-5mL).
6) La cristalización se induce
Raspando las paredes del matraz que contienen la solución. Enfriando en
balo de hielo sal.
Sembrando en la solución algunos cristales de la solución pura.
Evaporando parte del disolvente y volviendo a enfriar.
7) Antes de activar el carbón activado, deberá calentar la fuente de
calentamiento y esperar a que la solución no se encuentre en ebullición.

ANTECEDENTES.

a) Cristalización.

 fundamentos de la cristalización. 
 Principales tipos de la cristalización. 
 Secuencia para realizar una recristalización simple. 
 Disolventes empleados para recristalizar. 
24
  Selección del disolvente ideal. 
 Métodos para inducir una recristalización. 
 Diferencia entre una cristalización y una precipitación. 
 Secuencia para realizar una cristalización con carbón activado. 
 Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción. 
 Soluciones saturadas y sobresaturadas.

b) Técnicas.

 Diversos tipos de filtración. 

 Doblado del papel filtro. 
 Evaporación del disolvente. 
CUESTIONARIO.

1. ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo
una recristalización?
2. ¿Qué cambios noto al disolver su sólido? ¿cuáles?

3. ¿Qué función tienen las piedras porosas?

4. ¿Qué temperaturas utilizo para la recristalización?

5. ¿Con que finalidad debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que
el matraz donde recibe el filtrado deben estar previamente calentados?
6. Describa las diferencias que presente el producto antes y después de
purificarlo.
7. ¿para qué agrega el carbón activado y por qué debe quitar la fuente de
calentamiento antes de agregarlo?
8. ¿Cómo fue su problema antes y después de recristalizado con carbón
activado?

9. ¿en que se fundamente para decir que su compuesto se purificó mediante

estas técnicas?


BIBLIOGRAFIA:

 labquimica.wordpress.com/2008/…/recristalización/ 

 Vogel A.I. PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 5ª Ed... Longman
Scientific & Technical, London, 1989. 

 Moore J.A. and Dalrymple D.L. EXPERIMENTAL METHODS IN ORGANIC
CHEMISTRY. W.B. Saunders, ( USA), 1976. 

 Dominguez X.A. y Dominguez X.A. QUIMICA ORGANICA
EXPERIMENTAL, Limusa, México, 1982. 

25
 PRACTICA No. 4

PUNTO DE FUSION

OBJETIVOS

Determinar el punto de fusión de sustancias puras.

Interpretar los resultados en la determinación del punto de fusión.

GENERALIDADES

En general, la energía se define como la capacidad para realizar un trabajo. Todas

las formas de energía son capaces de efectuar un trabajo, pero no todas tienen la
misma importancia a nivel químico. Entre las diferentes formas de energía están:
la energía cinética, la energía potencial, la energía radiante, la energía térmica y la
energía química.

El calor es la transferencia de energía térmica entre dos cuerpos que están a

diferente temperatura. A su vez, la temperatura es una cantidad que determina la
dirección en la que fluye de manera espontánea el calor. Éste siempre fluirá de un
cuerpo de mayor temperatura a otro con menor temperatura.

Por lo general, la temperatura se mide con un termómetro (figura 4.1) que consiste
de un tubo capilar conectado en un extremo a un bulbo de paredes delgadas el
cual está lleno con un cierto líquido (comúnmente mercurio). A medida que la
temperatura del bulbo se eleva, el líquido se expande y sube por el capilar. La
altura que alcanza el líquido en el capilar depende proporcionalmente de la
temperatura.

Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En
cierto momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el
orden de la estructura cristalina, los átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el
sólido pierde su forma definida y se convierte en un líquido. Este proceso se llama
fusión y la temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión. El proceso
inverso, la conversión de un líquido en sólido, se llama solidificación o congelación
y la temperatura a la que sucede temperatura de congelación. El punto de fusión
de un sólido y el punto de solidificación de un líquido son idénticos. Como ya se
indicó anteriormente, a la temperatura de fusión el sólido y el líquido coexisten en
equilibrio.

26
Si se calienta uniformemente una mezcla sólido-líquido en equilibrio, la
temperatura permanece constante mientras el sólido se funde. Sólo cuando todo
el sólido ha fundido, la temperatura empieza a ascender. De la misma manera, si
extraemos calor uniformemente de una mezcla sólido-líquido en equilibrio, el
líquido se solidifica a una temperatura constante. La cantidad de calor necesaria
para fundir un sólido es la entalpía de fusión, Hfus, expresada en kJ/mol.

MATERIAL

Matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 Espátula 1

Mechero 1 Tapón horadado 1
Anillo metálico 1 Termómetro 1
Tela de alambre de asbesto 1 Vidrio de reloj 1
Pinza de 3 dedos con nuez 2

SUSTANCIAS
Utilizar sustancias solidas cuyos puntos de fusión estén comprendidos dentro del
ámbito de la escala del termómetro y del aceite de cocina.

Aceite de cocina. Azúcar

Acido benzoico Naftaleno

Acetanilida

INFORMACION

a) Las sustancias solidas puras tienen punto de fusión constante y funden en

un intervalo pequeño de temperatura.
b) Las sustancias solidas impuras disminuyen su punto de fusión y funden en
un intervalo grande de temperatura.

c) Si dos o más muestras de una misma sustancia pura se mezclan, el

resultado sigue siendo la sustancia pura.
d) Si dos o más muestras de sustancias puras y distintas se mezclan, ellas se
impurifican entre sí.

27
PROCEDIMIENTO

PROCEDIMIENTO

Se introduce una pequeña cantidad del sólido pulverizado en un capilar

previamente sellado por un extremo, compactándolo bien hasta el fondo del
extremo sellado. El capilar se sujeta al termómetro con una bandita de
caucho, asegurándose que la muestra quede a la misma altura del bulbo
del termómetro. Se sumergen ambos en un baño de aceite sin que éste
entre en el capilar.

Medición de la temperatura de fusión

Se inicia el calentamiento cuidando de que sea suave y gradual: 2-3 °C por

minuto. Cuando se inicie la fusión del sólido, se retira el mechero y se anota
la temperatura, luego se anota la temperatura a la cual ya se ha fundido
toda la sustancia (la temperatura de fusión se reporta como un rango). El
proceso se repite para todos los distintos sólidos, usando cada vez un
capilar nuevo.

28
 I. Resultados experimentales

Compuesto Temp. de fusión Temp. de fusión

sólido reportada (°C) experimental (°C) Error (%)
Naftaleno
Ácido benzoico
Azúcar
Acetanilida

1. Colocar aceite de cocina en un vaso de precipitados hasta casi tres cuartas

partes de su capacidad,
2. Colocar el vaso de precipitados sobre una a de asbesto y anillo metálico,
abajo colocar el mechero.
3. Con una pinza de tres dedos colocar un tapón de hule bihoradado entre las
pinzas, de manera que se sujete bien.
4. Dentro del tapón bihoradado, colocar en un orificio el termómetro, y en el
otro orificio, una varilla de vidrio que al mismo tiempo sujete el tubo capilar
con la sustancia a la cual vayamos a tomar su punto de fusión.
5. Tener en cuenta que el bulbo del termómetro así como el tubo capilar
deberán entrar en el aceite a la misma altura, para que la temperatura sea
la más cercana.
Los tubos capilares se preparan inicialmente de la siguiente manera:

Se toman por un extremo cada capilar y se sella con el mechero de uno de

sus lados hasta que tome un color rojizo de tal forma que al enfriar el tubo
queda sellado por uno de sus extremos.

Para llenar el tubo capilar, es necesario colocar sobre un vidrio de reloj la

sustancia a analizar, y con el tubo capilar boca abajo ir empujando la
sustancia hasta tener unos 5 mm. De sustancia solamente.

6. Tener en cuenta que ya preparado el tubo capilar se procede a colocarlo

junto con la varilla de vidrio en el tapón.
7. Introducir en el aceite y subir la temperatura hasta acercarse lentamente a
la temperatura a la cual la sustancia empiece a fundir, tomar anotaciones
sobre la temperatura a la cual funde primero.

29
 8.

Cálculos y resultados

Completar la tabla de acuerdo con sus resultados experimentales.

Discusión y conclusiones

• Analice los resultados obtenidos y discuta a qué posibles errores pueden

deberse las diferencias entre las temperaturas de fusión experimentales y las
reportadas por la literatura.

CUESTIONARIO

• A la temperatura de fusión coexisten, en equilibrio, el líquido y el

sólido. Describa en qué consiste dicho equilibrio.
• ¿Por qué es aconsejable usar un baño de aceite para la determinación
de la temperatura de fusión? ¿Por qué debe ser muy lento el
calentamiento del baño de aceite?
• ¿Además del aceite es posible utilizar otros líquidos para esta misma
práctica? ¿Cuáles? ¿Qué criterios deben tenerse en cuenta para su
selección?
• ¿Por qué la temperatura de fusión de muchos sólidos se reporta
como un rango? (Ej. acetanilida: 113-114 °C)
• Estrictamente hablando, ¿por qué no debería decirse punto de
fusión?
• ¿Cuál es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura
de fusión de un sólido?
• ¿Cómo son, comparativamente, las temperaturas de fusión de
sólidos iónicos, covalentes, polares y no polares?

BIBLIOGRAFIA:

  http://organic.chem.tamu.edu/Labs/Current_Handouts/melting_points.htm
 http://140.198.18.108/labbooks/meltingPoint.html

http://chemscape.santafe.cc.fl.us/chemscape/catofp/measurea/meltpnt/
 meltemp/meltemp.htm 
http://www.nsf.gov/od/lpa/events/fow/fowtfkv2n3/htm/melt_exp.htm

http://www.tamuk.edu/chemistry/academics/syllabi/dr.%20hayes/expt/
 expt01.htm 
 http://www.iit.edu/~smart/martcar/lesson5/id22.htm
http://www.chem.uiuc.edu/chemistry234syll/chem234mplab.html

30

 Roberts R.M., Gilbert J.C. Rodewald L.B. and Wingrove A.S. 
 MODERN EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY 3rd. Ed. Holt Reinehart
 and Winston, N.Y. 1979. 
 Vogel A.I. TEXTBOOK PRACTICAL ORGANICAL CHEMISTRY 3rd ed.
 Longmans, London, 1962. 
 Brewster R.Q. Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. 

 CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 3a. edición. Ed. Alhambra,
S.A. Madrid, 1979. 

31
 PRACTICA No. 5

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA.

OBTENCIÓN DE CLORURO DE TER-BUTILO.

I. OBJETIVOS.

a) Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol

correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

b) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido

clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar y
purificar por destilación el producto de la reacción

ECUACIÓN:

HCl

MATERIAL:

Embudo de separación con 1 Matraz bola de una boca de 1

Tapón 25 mL
Porta-termómetro 1 "T" de destilación 1
Termómetro de -10 a 400 1 Refrigerante con mangueras 1
°C

Vaso de precipitados de 50 1 Pinzas de tres dedos con 1

mL Nuez
Espátula 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1
Resistencia eléctrica 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Tapón de corcho para 1 Barra magnética 1
Erlenmeyer de 50 mL
Agitador magnético 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1

32
SUSTANCIAS:

(Alcohol ter-butílico) 3 Disol. de carbonato de 5

ter-Butano mL sodio (10 % m) mL
Cloruro de calcio 1 g Agua destilada 20
mL
Ácido clorhídrico conc. 9 Sulfato de sodio 1g
(36 %) mL Anhidro

INFORMACIÓN.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden
obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con
ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Los alcoholes
terciarios y secundarios presentan reacciones SN1.

PROCEDIMIENTO.

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 50 mL con tapón: 3 mL de terbutanol, 9

mL de ácido clorhídrico, 1.0 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación
vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo
de separación, deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa
inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado con una
disolución de carbonato de sodio al 10 % (2.5 mL cada vez) (Nota 2). Seque el
cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhidro y purifíquelo por estilación
simple (Nota 3). Recoja la fracción que destila entre 42-45 °C

Notas:

1) La fase inferior corresponde al HCl residual.

2) Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior.

Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo.

3) Use un sistema de destilación sencilla, caliente el matraz sumergido en un

baño maría. Reciba el destilado en un matraz con un baño de hielo.

33
ANTECEDENTES.

a) Obtención de haluros de alquilo.

b) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

c) Mecanismo de SN1.

d) Mecanismo de SN2.

e) Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.

f) Estudio de las reacciones de equilibrio.

CUESTIONARIO.

1) ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-

butilo?

2) Consulte la toxicidad del ter-butanol, ácido clorhídrico y del cloruro de ter-

butilo.

3) Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol.

¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?

34
 OBTENCIÓN DE CLORURO DE ter-BUTILO

ter-butanol
HCl, CaCl2

1) Agitar 15 minutos
2) Separar fases
acuosa orgànica

HCl cloruro de ter-butilo,

agua, HCl
D1
orgànica acuosa

secar con Na2SO4 H2O

NaCl
lìquido sòlido
D2

cloruro de ter-butilo
destilar
D3

residuos cloruro de
destilados ter-butilo

D4

D1, D3: Revisar el pH, neutralizar y desechar por el drenaje.

D2: Si contiene ter-butanol, destilar el agua y mandar a incineración el residuo.

D4: Mandar a incineración.

35
BIBLIOGRAFÍA.

1) Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson

Educación, México, 1998.

2) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Química Orgánica

Experimental, Alambra, Madrid, 1974.

3) Moore, A. J., Dalrymple, D. L., Experimental Methods in Organic

Chemistry, Saunders College, Philadelphia, 1982.

36
 PRACTICA No. 6

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA.

OBTENCIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO.

OBJETIVOS.

a) Obtención de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario

mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren

durante la reacción.

ECUACIÓN:

H2O

Agitador de vidrio 1 Porta-termómetro 1

Vaso de precipitados de 400 mL 1 Matraz kitazato de 125 mL 1
Vaso de precipitados de 50 mL 1 Recipiente de peltre 1
Embudo de separación con 1 Espátula 1
tapón
Refrigerante con mangueras 1 Tapón monohoradado para 1
Erlenmeyer de 50 mL
Manguera de hule para 1 "T" de destilación 1
conexión
Probeta graduada de 10 mL 1 Parrilla de calentamiento 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Termómetro -10 a 400 °C 1

Matraz de bola quickfit de 25 mL 1 Columna Vigreaux 1

Matraz pera de dos bocas 50 mL 1 Colector 1
Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 "T" de vacío 1
Pinzas de tres dedos con nuez 4 Tubo de vidrio de 20 cm 1
Vidrio de reloj 1

37
SUSTANCIAS:

Bromuro de sodio 7.0 g Hidróxido de sodio 10 g

Disolución de NaOH al 5% m 5.0 mL n-Butanol 5.0 mL
Ácido sulfúrico conc. (98 % 5.0 mL Sulfato de sodio 1.0 g
m) anhidro

INFORMACIÓN.

Los alcoholes son compuestos poco costosos y se consiguen con facilidad. Un

alcohol posee un grupo saliente fuertemente básico al que un nucleófilo no
puede desplazar. Una forma de convertir un grupo OH en una base débil es
protonándolo y así pueda ser desplazado por nucleófilos débilmente básicos,
como los haluros. Cuando un alcohol reacciona con un haluro de hidrógeno lo
hace a través de una reacción SN2.

PROCEDIMIENTO

En un matraz pera de dos bocas de 50 mL coloque 5 mL de agua, añada 7 g

de bromuro de sodio, agite y adicione 5 mL de n-butanol. Mezcle
perfectamente, añada cuerpos de ebullición y adapte un sistema de destilación
fraccionada y una trampa de disolución de sosa (25 mL)

Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por la

boca lateral del matraz 5.0 mL de ácido sulfúrico concentrado, mediante un
embudo de adición, en porciones de aproximadamente 1 mL cada vez (Nota 1).
Terminada la adición, retire el baño de hielo y el embudo de adición y tape la
boca lateral del matraz de pera con el tapón esmerilado.

Caliente la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire. Se

empieza a notar el progreso de la reacción por la aparición de dos fases,
siendo la fase superior la que contiene el bromuro de n-butilo. Reciba el
destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo (Nota 2). Continúe la
destilación hasta que la fase superior desaparezca. (Nota 3). Pase el destilado
al embudo de separación y lávelo con 5 mL de agua (el bromuro es la capa
inferior), agite vigorosamente. Verifique que el pH no sea ácido (en caso
necesario haga otro lavado con 5 mL de agua). Transfiera el bromuro de n-
butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio anhidro.
Decante al matraz de pera y destile por destilación simple, colecte la fracción
que destila entre 80-90 °C en un recipiente al cual previamente se le determinó
su masa.

38
Notas:

1) ¡CUIDADO! el ácido sulfúrico causa severas quemaduras. Use lentes de

seguridad y agite después de cada adición.

2) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua con bromuro

3) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en este

procedimiento; trabaje con ventilación adecuada ya que puede haber
desprendimientos de HBr

ANTECEDENTES

a) Obtención de haluros de alquilo.

b) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

c) Mecanismo de SN1.

d) Mecanismo de SN2.

e) Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.

f) Estudio de las reacciones de equilibrio.

CUESTIONARIO.

1) ¿Qué tipo de mecanismo sigue esta reacción?

2) Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál

procedimiento químico realizaría antes de desecharla?

3) ¿Cómo eliminaría los residuos de la disolución de hidróxido de sodio y

de ácido sulfúrico concentrado?

39
 OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO.

H2O
NaBr

agitar,agregar el n-butanol
enfriar, agregar H2SO4 lentamente
tapar, adaptar trampa
Destilar
residuos de trampa

residuos de destilacion
destilado

D1

bromuro de n-butilo impuro, n-butanol

H2SO4

D2
lavar con agua y
organica separar acuosa

secar con Na2SO4

sòlido decantar lìquido
H2SO4

destilar D3
bromuro de
n-butilo
D4
destilado
residuo

residuo de
destilado

D5

D1, D3: Revisar el pH, neutralizar la disolución y desechar por el drenaje.

D2, D4: Filtrar sólidos presentes, neutralizar la disolución y desecharla por el

drenaje. Los sólidos se pueden desechar.

D5: Mandar a incineración.

40
BIBLIOGRAFÍA.

1) Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, Jr. G. S., Introduction to Organic

Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Thomson Brooks, California,
2007.

2) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John Wiley,

New York, 1989

3) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Química Orgánica

Experimental, Alambra, Madrid, 1974.

4) Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984

5) Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Laboratory Course, Allyn &

Bacon, Boston, 1988.

41
 PRACTICA No. 7

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO.

OBJETIVOS

a) Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican
una reacción reversible

ECUACIÓN:

H2O

MATERIAL

Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 10 mL 1

Matraz bola quickfit de 25 mL 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
"T" de vacío 1 Refrigerante con mangueras 1
Columna vigreaux 1 Tubo de vidrio de 20 cm 1
Embudo de separación con 1 Pinzas de tres dedos con 1
Tapón nuez
Matraces Erlenmeyer de 50 mL 2 Termómetro de -10 a 400 °C 1

Matraz kitazato 1 Tubo de goma de 30 cm 1

Colector 1 Parrilla de calentamiento 1
"T" de destilación 1 Porta-termómetro 1
Vaso de precipitados de 50 mL 1 Tubos de ensayo 2
Vaso de precipitados de 250 mL 2 Tapón monohoradado 1

Matraz pera de una boca de 50 mL 1 Recipiente de peltre 1

Espátula 1

42
SUSTANCIAS.

Ciclohexanol 5 mL Disol. de KMnO4 al 25

0.2% m mL
Ácido sulfúrico conc. 0.5 Disol. de bromo en CCl4 1
(98 % m) mL ml
Disol. de NaHCO3 al 10 Disol. saturada de 15
5% m mL NaHCO3 mL
Sulfato de sodio 1.0 g. Cloruro de sodio Q. P. 1.0
Anhidro g
Bicarbonato de sodio 2.0 g

INFORMACIÓN

La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible.

La reversibilidad de una reacción se puede evitar:

i) Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que ésta

sucede.

ii) Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos

iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la

reacción directa, etc.

Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción
determinan los resultados de ésta, en cuanto a calidad y cantidad del producto
obtenido.

PROCEDIMIENTO

Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos procedimientos

diferentes (Método A y Método B) y comparar los resultados obtenidos en
cuanto a calidad y cantidad del producto, con el fin de determinar qué método
es más eficiente.

Luego se comprobará a través de reacciones específicas de identificación, la

presencia del enlace doble C=C en el ciclohexeno obtenido (pruebas de
insaturación).

43
Método A. Por eliminación del producto del medio de reacción por un proceso
de destilación.

Monte un equipo de destilación fraccionada (Nota 1). En el matraz pera de una

boca de 50 mL coloque 5.0 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando
0.25 mL de ácido sulfúrico concentrado, añada cuerpos de ebullición y adapte
el resto del equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 mL de la disolución
de permanganato de potasio.
Emplee un baño de aire y caliente moderadamente el vaso de precipitados con
el mechero, a través de la tela de asbesto. Reciba el destilado en el matraz de
bola y colecte todo lo que destile entre 80-85 °C enfriando con un baño de
hielo.

Suspenda el calentamiento cuando sólo quede un pequeño residuo en el

matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO3 (Nota 2). Sature el
destilado con cloruro de sodio y decántelo en el embudo de separación, lávelo
3 veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5 % empleando
porciones de 2.5 mL cada vez.

Coloque la fase orgánica en un vaso de precipitados y séquela con sulfato de

sodio anhidro. Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno, el cual deberá purificar
por destilación simple, empleando un baño de aire (Nota 3). Colecte la fracción
que destila a la temperatura de ebullición del ciclohexeno (Nota 4).

La cabeza y la cola de la destilación pueden utilizarse para hacer las pruebas

de insaturación, que se indican al final de este procedimiento. Mida el volumen
obtenido del producto y calcule el rendimiento de la reacción.

Método B. Por reflujo directo, manteniendo el producto en el medio de

reacción.

La realización de este método tiene por objetivo establecer una comparación

con el anterior en cuanto a los resultados que se obtengan. Por esta razón,
sólo un alumno pondrá en práctica este método en tanto los demás deberán
tomar en cuenta este resultado para hacer la comparación respectiva

Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca coloque 5.0
mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.25 mL de ácido sulfúrico
concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo.

Caliente el sistema con el mechero a través de la tela de alambre con asbesto,

empleando un baño de aire, durante 45 minutos. Luego déjelo enfriar un poco y
vierta la mezcla de reacción en una suspensión de 1 g de bicarbonato de sodio
en 5 mL de agua.

44
Separe entonces la fase orgánica, lávela con 3 porciones de 2.5 mL de una
disolución saturada de bicarbonato de sodio y séquela con sulfato de sodio
anhidro. Purifique el ciclohexeno obtenido por destilación simple, empleando un
baño de aire (Nota 4). Mida el volumen obtenido del producto y calcule el
rendimiento de la reacción.

REALICE LAS SIGUIENTES PRUEBAS DE INSATURACIÓN:

1) Reacción con Br2/CCl4.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolución de bromo en tetracloruro
de carbono, agregue 1 mL de ciclohexeno y agite.
Observe e interprete los resultados. Escriba la ecuación de la reacción que
se lleva a cabo.

2) Reacción con KMnO4.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolución de permanganato de
potasio y acidifíquela a pH 2 ó 3 (puede utilizarse la disolución de KMnO4 de
la trampa), agregue 1 mL de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los
resultados.
Escriba la ecuación de la reacción que se lleva a cabo.

Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos métodos

de obtención del ciclohexeno.

Temperatura Volumen Rendimiento

Método Condiciones de la del de la
experimentales destilación destilado reacción
(°C) (mL) (%)

Notas:

1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cúbrala

exteriormente con fibra de vidrio.
2) Enfríe muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz de bola
con su tapón en un baño de hielo.
3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.
4) El punto de ebullición del ciclohexeno es de 83-84 °C a 760 mm. Hg.

45
ANTECEDENTES

a) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

b) Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.
Mecanismo de reacción.
c) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reacción.
d) Reacciones de adición a enlaces dobles.

CUESTIONARIO

1) Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más
eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.

2) a) ¿Qué es una reacción reversible?

b) ¿Qué es una reacción irreversible?
c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?

3) ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron

en esta práctica?

4) ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz

antes de desecharlos por el drenaje?

5) ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas

de instauración?

6) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos

funcionales de reactivos y productos

46
 OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

ciclohexanol

destila
residuo destilado
trampa de
D6
KMnO4

H2SO4 materia ciclohexeno-H2O

orgànica
degradada saturar con NaCl
lavar con NaHCO3
D1
acuosa

ciclohexeno impuro NaCl,

hùmedo NaHCO3
Na2SO4
secar con Na2SO4
lìquido decantar o filtrar sòlido D2

ciclohexeno impuro Na2SO4

residuo destilar destilado
D3

residuos orgànicos ciclohexeno puro

D4 tomar muestra

Br2 KMnO4

trans-2,1-dibromo ciclohexano
MnO2 cis-2,1-ciclohexanodiol
D5
D6

D1: Separar fases, mandar a incineración la fase orgánica, utilizar la fase acuosa para
neutralizar D2.

D2: Neutralizar con D1 y revisar pH.

D3: Secar para uso posterior.

D4, D5: Mandar a incineración.

D6: Filtrar el MnO2, etiquetarlo y confinarlo. Revisar el pH al líquido y desechar por el drenaje.

47
BIBLIOGRAFÍA

1) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Química Orgánica

Experimental, Alambra, Madrid, 1974.

2) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John

Wiley, New York, 1989.

3) Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, Jr. G. S., Introduction to Organic

Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Thomson Brooks,
California, 2007.

4) Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Laboratory

Course, Allyn & Bacon, Boston, 1988.

5) Mohring, J. R., Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic

Chemistry, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.

48
 PRACTICA No. 8

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.

OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO

OBJETIVOS

a) Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la

oxidación de alcoholes.

b) Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

ECUACIÓN:

2 2 H2O

MATERIAL

Matraz pera de dos bocas de 1 Matraz kitazato con 1

50 mL manguera
Refrigerante con mangueras 1 Matraz Erlenmeyer 50 mL 1
Embudo de filtración rápida 1 "T" de destilación 1
Embudo de adición con tapón 1 Colector 1
Espátula 1 Porta-termómetro 1
Tubos de ensaye 2 Parrilla de calentamiento 1
Vaso de precipitados de 250 3 Probeta graduada de 25 1
mL mL
Pinzas para tubo de ensayo 1 Vaso de precipitados de 1
150 mL
Vidrio de reloj 1 Pipeta Pasteur de 1 mL 1
Recipiente de peltre 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Termómetro de -10 a 400 °C 1 Matraz Erlenmeyer 125 mL 1

Embudo büchner con 1 Columna vigreaux 1

alargadera
Pinzas de tres dedos con nuez 2 Resistencia eléctrica 1

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SUSTANCIAS.

Disolución de 2 4- 2 mL Ácido sulfúrico conc. (98 % m) 0.5 mL

dinitrofenilhidracina
Dicromato de potasio 1.2 g Etanol 5.0 mL
n-Butanol 1.6 mL

INFORMACIÓN

La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El

ácido crómico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles en los
procesos de oxidación en el laboratorio.

En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un

éster crómico el cual experimenta después una eliminación 1,2 produciendo el
enlace doble del grupo carbonilo.

Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los
alcoholes y de los ácidos carboxílicos con masa molar semejantes.

PROCEDIMIENTO

A un matraz pera de dos bocas de 50 mL de capacidad adapte por una de

ellas, un embudo de adición y por la otra un sistema de destilación fraccionada
con una columna vigreaux. En un vaso de
precipitados disuelva 1.2 g de dicromato de potasio en 12.5 mL de agua, añada
cuidadosamente y con agitación 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado (Nota
1).

Adicione 1.6 mL de n-butanol al matraz pera (no olvide agregar cuerpos de

ebullición) y en el embudo de adición coloque la disolución de dicromato de
potasio-ácido sulfúrico. Caliente el n-butanol usando un baño de aire, de
manera que los vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento.
Agregue entonces, gota a gota, la disolución de dicromato de potasio-ácido
sulfúrico en un lapso de 15 minutos (Nota 2), de manera que la temperatura en
la parte superior de la columna no exceda de 80-85 °C (Nota 3). Cuando se ha
añadido todo el agente oxidante continúe calentando la mezcla suavemente por
15 minutos más y colecte en la probeta la fracción que destila abajo de los
90°C (Nota 4).

Pase el destilado a una pipeta pasteur con bulbo (limpia), separe la fase
acuosa, mida el volumen del butiraldehído obtenido y calcule el rendimiento de
la reacción. Al producto obtenido, agregue 2 mL de una disolución de 2,4-

50
dinitrofenilhidracina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente; al dejar
reposar precipita el derivado del aldehído el cual puede purificar por
cristalización de etanol-agua. El punto de fusión reportado para la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del butiraldehído es de 122°C

Notas:

1) ¡PRECAUCIÓN! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría la disolución,

el dicromato cristaliza, de ser así, caliente suavemente con flama y pásela al
embudo de separación en caliente. Continúe con la técnica.

2) Más o menos dos gotas por segundo.

3) La oxidación del alcohol se efectúa con producción de calor, pero puede ser
necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje
de 75°C

4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en baño de hielo.

ANTECEDENTES

a) Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y grupo

carbonilo de aldehídos y cetonas.
b) Métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
c) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
d) Principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su caracterización
(reactivos y reacciones).

CUESTIONARIO

1) ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y

ácido sulfúrico?
2) Explique cómo evita que el n-butiraldehído obtenido en la práctica se oxide
al ácido n-butírico
3) ¿Cómo puede comprobar que obtuvo el n-butiraldehído en la práctica?
4) ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

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 OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO

n-Butanol

calentar a ebulliciòn

mezcla de reacciòn

destilar hasta 90oC

residuo destilado

sales de cromo butiraldehido H2O

fase acuosa separar fase organica
D1

H2O Butiraldehido

D2
tomar muestra
2,4-dinitrofenilhidracina

2,4-Dinitrofenilhidrazona
del butiraldehido

D1: Agregar bisulfito de sodio sólido para pasar todo el Cr(VI) a Cr(III)
(Hacer esto en la campana). Precipitar con sosa. Filtrar el precipitado
(Cr(OH)3). Repetir la operación hasta no tener precipitado. La disolución debe
neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido debe mandarse a
confinamiento controlado.

D2: Desecharse por el drenaje.

D3: Filtrar. Mandar- sólidos a incinerar. Tratar el líquido con carbón activado
hasta eliminación del color naranja.

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BIBLIOGRAFÍA.

1) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John

Wiley, New York, 1989.

2) Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación,

México, 1998.

3) Brieger, G., Química Orgánica Moderna: Curso Práctico de

Laboratorio, Harper & Rew Publishers, New York, 1970.

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