Practica: ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO

MALEICO
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Resumen

Obtener ácido fumárico al someter al ácido maleico a una reacción de isomerización.

Antecedentes difieren en la conectividad o en la

disposición espacial de sus átomos.Los
Antecedentes ácidos maléico y fumárico pueden
obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-
La isomería cis-trans es un tipo de hidróxibutenodióico) ya que este se
estereoisometría de los alquenos y ciclo deshidrata en presencia de medio ácido,
alcanos. Se distingue entre el isómero cis, formándose el carbocatión intermediario.
en el que los sustituyentes están en el
mismo lado del doble enlace o en la misma (Francisco Cruz Sosa, Ignacio Lopez y
cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en Celis, Jorge Armando Haro Castellanos,
el que están en el lado opuesto del doble Jose Maria Adolfo Barba Chavez
enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Manual de practicas de laboratorio Quimica
Las propiedades físicas de ácido maleico 1
son muy diferentes a las del ácido fumárico. Universidad Autonoma metropolitana
El ácido maleico es una molécula menos unidad Itzapalapa).
estable que el ácido fumárico. La diferencia
en el calor de combustión es de 22,7 Las diferencias relacionadas con la
KJ/mol. El ácido maleico es soluble en orientación espacial podrían parecer
agua, mientras que el ácido fumárico no lo intrascendentes, pero a menudo los
es. El punto de fusión del ácido maleico está estereoisómeros representan propiedades
entre 131-139°C, también es mucho menor físicas, químicas y biológicas notablemente
que la del ácido fumárico que es de 287°C. distintas. Por ejemplo, los isómeros cis y
Ambas propiedades del ácido maleico trans del ácido butenodioico son un tipo
puede explicarse en razón de la vinculación especial de los isómeros llamados isómeros
del hidrógeno intermolecular que tiene lugar geométricos. La forma trans (ácido
a expensas de las interacciones fumárico) es un metabolito esencial,
moleculares .Isomerización. El ácido mientras que la cis (ácido maleico) es un
maleico y el ácido fumárico normalmente no irritante tóxico (Wade, 2011).
se pueden inter con porque la rotación Los isómeros son compuestos que poseen
alrededor de un doble enlace carbono- la misma fórmula química pero estructuras
carbono no es energéticamente favorable. diferentes. Existen dos tipos de isómeros
En el laboratorio, la conversión del isómero fundamentales: isómeros constitucionales y
cis en el isómero trans es posible mediante estereoisómeros. Los primeros son
la aplicación de la luz y una pequeña compuestos cuyos átomos se conectan de
cantidad de bromo. manera diferente y que engloban a
Dos sustancias son isómeros cuando isómeros estructurales, funcionales y
poseen la misma fórmula molecular pero posicionales; por ejemplo: el butano y 2-
metilpropano. Los estereoisómeros son Amortiguadores
compuestos cuyos átomos se conectan en 1 Liga
de pH 4, 7 y 9
el mismo orden pero con geometría
espacial diferente (McMurry, 2012).
Objetivos Reactivos

 Obtener ácido fumárico a partir de 12 g Anhídrido 500 ml

ácido maleico. maleico Aceite
 Identificar las características de cada
uno de los isómeros 15 ml Ácido 5 tiras de
configuracionales. clorhídrico magnesio

10 ml
Hipótesis Permanganato
de potasio 1%
Obtendremos ácido fumárico al someter al
ácido maleico a una isomerización.
Metodología
Material
Paso 1: Hidrólisis del anhídrido maleico.
Se hirvió 3 ml de agua destilada en un tubo
4 Tubos de 1 Soporte de ensayo. Se añadió 2.5 g de anhídrido
ensayo universal maleico. Se esperó a que enfriara la
solución y se formara un precipitado. Se
2 Embudos de 1 Anillo de
filtró con el embudo de tallo largo y se dejó
tallo largo fierro
secar para realizar las pruebas de punto de
3 Pipeta 1 Malla de fusión de reactividad. Se separó dos
graduada de alambre con fracciones del producto. Una de 0.1 g y otra
5 ml asbesto de 0.05 g para las pruebas de reactividad.
1 Vaso de Paso 2: Isomerización del ácido maleico.
1 Espátula
precipitado Se añadió al resto del filtrado 2.5 ml de HCl
1 Mechero 1 Pinza para concentrado en un tubo de ensayo y se
Bunsen tubo de ensayo calentó suavemente hasta la separación de
los cristales. Se dejó enfriar la mezcla y se
1 Termómetro 1 Matraz separó los cristales con embudo de tallo
de 400°C Kitasato largo y se dejó secar. Se determinó el punto
1 Capilar 1 Tripie de fusión y se separó dos cantidades de 0.1
g y 0.05 g para las pruebas de reactividad.
1 Triángulo de
Potenciómetro
porcelana Paso 3: Propiedades y pruebas de
2 Pesa 2 Piezas de reactividad.
sustancias papel filtro Se agregó 0.05 g de cada ácido en dos
1 Pinza para tubos de ensayo y luego se adicionó 3 ml de
1 Pro-‐pipeta solución de permanganato de potasio 1%.
bureta
1 Tubo de En dos vasos de precipitado se colocó 0.1 g
1 Liga de hule de ácido maleico y ácido fumárico,
vidrio
respectivamente con 15 ml de agua
destilada.
Resultados

Aquí van los resultados.

No pudimos comprobar el pH de las
soluciones en el paso 3 ya que no tuvimos
potenciómetros en la práctica y no se
alcanzó a realizar completo el experimento
por no alcanzar a realizar bien la
experimentación del primer experimento no
se alcanzó el .1gr del reactivo.

El ácido maleico se tornó de color café y

con el punto de ebullición.
El ácido fumarico quedo de color rojo
obscuro.
Discusión

Bibliografía.

1. Wade, L.G. 2011. Química Orgánica

Volumen 1. 7ma. Edición. Pearson
Educación. México, D.F.
2. McMurry, J. 2005. Química
Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamericana. México, D.F.