Universidad Nacional Autónoma de México

F E S
Cuautitlán C 1

Carrera: Química Industrial

Grupo: 1003-B Semestre: 2010-1

Asignatura: Química Analítica I

Profesoras:
Morales Pérez Adriana
Rincón Arce Sonia

Equipo: #4 Alumnos:

Acevedo Martínez Silvino

Chichino Gutiérrez René
Juárez Rangel Ana Karen
Reyes Deloso Alberto

Protocolo: #1

Trabajo: Informe Experimental

Tema: “Determinación de ácido acetilsalicílico en un fármaco

comercial (Aspirina)”

Fecha de entrego: lunes 21 de

Septiembre de 2009.
 Planteamiento del problema
¿En qué porcentaje pureza se encuentra el acido acetilsalicilico en aspirina?

Objetivos
 Determinar la concentración en %peso de acido acetilsalicilico en
aspirina.
 Conocer y aplicar el método de volumetría Acido-Base por retroceso.

Investigación Bibliográfica
El pH tiene una extraordinaria importancia en farmacología, sus variaciones pueden
modificar la iotización de los fármacos, su distribución en los distintos compartimientos del
organismo, así como su absorción y eliminación

En las soluciones empleadas en esta práctica es importante mantener el pH dentro

de los límites fisiológicos. Para su determinación nos valemos del método potenciométrico,
ya que los papeles indicadores, basados en el método potenciométrico, tienen un valor
meramente indicativo.

La aspirina es un medicamento de múltiples acciones terapéuticas comprobadas

como antiinflamatorio, antifebril y protector vascular y protector visual. Es uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo. Su descubrimiento se debe a Félix Hoffman
en 1987, actualmente, se producen anualmente unas 550.000 toneladas. Su principio
activo es el acido acetilsalicílico que es un ester de acido acético y acido salicílico (este
último actúa como alcohol) que se obtiene mediante la siguiente reacción de esterificación:

El acido acetilsalicilico posee una estructura molecular de C9H8O4 y un peso

molecular de 180,2 g/mol. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicilico, la aspirina se obtiene
mediante un proceso de cristalización, teniendo en cuanta que puede contener impurezas,
fundamentalmente de acido salicílico, debido a una acetilación incompleta o a la hidrólisis
de parte del producto durante su aislamiento. Sus cristales son alargados, de sabor
ligeramente amargo y de color blanquecino.

El contenido de acido acetilsalicílico existente en los comprimidos de aspirina en sus

distintas mo9dalidades es de 500 mg, excepto en la aspirina junior que es de 100 mg. Para
su determinación se puede
 utilizar una valoración ácido-base utilizando fenolftaleína como indicador, para detectar el
punto final de la misma. Sin embargo, puesto que el acido acetilsalicílico se hidroliza
fácilmente para dar acético y ácido salicílico, cuyos protones también se neutralizarían
produciéndose un error de valoración por exceso, es necesario utilizar como disolvente
etanol. En esta práctica, para evitar este problema, la determinación del acido
acetilsalicílico se va a realizar mediante una valoración ácido-base por retroceso utilizando
una disolución de NaOH y fenolftaleína como indicador.

Hipótesis
Determinaremos que el acido acetilsalicilico se encuentra en una cantidad de completa pureza
en la aspirina

Metodología experimental
Material

Aparatos & Equipos

Canti Nombre Capaci Precis

dad dad ión
1 Balanza analítica 250g 0.0001g
1 Potenciómetro -- --
1 Agitador magnético -- --
1 Electrodo combinado de vidrio -- --
Cristalería

Canti Nombre Capaci Precis

dad dad ión
1 Bureta 10mL 0.1mL
1 Pipeta aforada ó volumétrica 10ml --
1 Pipeta aforada ó volumétrica 5mL --
2 Matraz aforado 25mL --
1 Pipeta 1mL 0.1mL
2 Vaso de Precipitado 50mL --
1 Vaso de Precipitado 100mL --
6 Copa tequilera -- --
Material General

Canti Nomb Capaci Preci

dad re dad sión
1 Soporte universal -- --
1 Pinzas para bureta -- --
1 Micro espátula -- --
 1 Piceta 500mL --
1 Pro pipeta 10mL --
1 Barra magnética -- --
1 Mortero de porcelana -- --
Reactivos

Cantid Reactivo Formula

ad
25mL Hidróxido de Sodio [0.1M] NaOH
50mL Acido Clorhídrico [0.1M] HCl
-- Fenolftaleína (Indicador) --
Productos comerciales a valorar

Cantid Producto Marca

ad
3g Aspirina (comprimido) Bayer
Preparación de Soluciones
0.1 40 100%
= .025 = 0.102
1 1 98%

Procedimiento experimental

Abra que tomar en cuenta que para realizar los siguientes procedimientos se
deberá de tener un cuidado personal, ya que las sustancias deben ser manipuladas
cuidadosamente con un equipo de protección personal básico para poder trabajar
los siguientes procedimientos. Es indispensable contar con bata, lentes de
protección y guantes como mínimo para poder experimentar.

Volumetría en retroceso

La volumetría es una técnica analítica que se basa en una reacción química (reacción
de valoración), mediante la cual se determina la cantidad de analito presente en una
muestra problema por la adición de un volumen conocido de otra sustancia de
concentración conocida (valorante), que es necesario para reaccionar completamente con
dicho analito. El punto en el que la cantidad de reactivo valorante añadido es exactamente
igual a la de analito presente en la muestra se conoce como punto de equivalencia de la
valoración. Experimentalmente, se determina el punto final de una valoración como el
volumen de agente valorante necesario para visualizar el punto de equivalencia. El punto
final de una valoración puede venir determinado por un cambio en una propiedad física de
la disolución de analito, debido a la presencia de un indicador. La diferencia entre el punto
de equivalencia y el punto final de una valoración se conoce como el error de la valoración
y para minimizarlo, el indicador debe ser elegido correctamente.
 Para llevar a cabo una valoración el reactivo valorante se coloca una bureta y el
analito se dispone, junto con el indicador, en un matraz erlenmeyer. Desde la bureta se
añade, lentamente, el reactivo valorante en el erlenmeyer, manteniendo agitación
continua, hasta que se detecta el punto final de la valoración atreves del viraje del
indicador. Por último, a partir del volumen consumido de reactivo valorante se calcula la
concentración de analito en la muestra.
En una valoración acido base por retroceso el analito se hace primeramente
reaccionar con un exceso de una disolución patrón o disolución de valorante, R:
Potenciómetria
CALIBRACIÓN DEL POTENCIÓMETRO CON ELECTRODO DE PH Ó DE VIDRIO.
 Introducir el electrodo en una solución buffer de pH = 7.0
 Ajustar el valor de pH en el potenciómetro con la perilla marcada como estandarice.
 Enjuagar el electrodo con agua destilada, secarlo, e introducirlo en una solución
buffer de pH = 4.0
 Ajustar el valor de pH en el potenciómetro con la perilla marcada como slope.
 Enjuagar el electrodo y secarlo
 Repetir los pasos 3.7.1 a 3.7.4 tantas veces como sea necesario, hasta que al
introducir el electrodo de pH en las soluciones buffer, el potenciómetro marque el
valor de pH de la solución sin realizar ningún ajuste.
TITULACIÓN POTENCIOMÉTRICA:
Tomar una alícuota de 20 ml de la solución de ácido o de la base según sea el caso y
colocarla en un vaso de precipitados de 250 ml, deberá ponerse también dentro del vaso, la
barra magnética para poder realizar un mezclado adecuado. (Se puede agregar un poco de
agua destilada para conseguir que el electrodo quede dentro de la solución)

REGISTRAR EL VALOR DEL POTENCIAL ANTES DE AGREGAR REACTIVO

TITULANTE
Realizar la valoración potenciométrica en la siguiente
form
a:

En la bureta de 25 ml perfectamente
limpia, colocar la solución de HCl 0.1N (para
titular una base) o de NaOH 0.1N (para el caso
de titular un ácido) y
ajustar a la marca de “0” ml .evitando errores
de paralaje.

Colocar la bureta de tal forma que

permita adicionar fácilmente el reactivo
titulante (HCl 0.1N o NaOH 0.1N) a la solución
a valorar sin que haya
salpicaduras hacia fuera del recipiente.

Iniciar la adición del reactivo titulante en volúmenes de 1 ml (para el caso de estar

titulando un ácido con la base) hasta alcanzar un pH = 4. Y para el caso de estar titulando
una base con ácido hasta un pH= 10
 Diagrama de flujo

Para Preparación

Tiempo (min.) Silvino René Karen Alberto

5 Lavar cristaleria Armar soporte Calibrar Pesar reactivos

Potenciometro
4 Preparar 2 alicuotas Preparar patron Preparar 2 alicuotas Preparar solucion

primario titulante
1 Agregar indicador a Preparar patron Agregar indicador a Agregar titulante a

2 alicuotas primario 2 alicuotas la bureta

1 Verificar agitador Agregar patron Verificar la bureta Verificar

magnetico prim. a v. tequilero con titulante potenciometro

Para Estandarización y Titulación con producto comercial

Tiempo (min.) Silvino René Karen Alberto

5 Tomar lectura de Manipulacion de la Tomar lectura en Recolectar datos

volumer agregado bureta potenciometro

Resultados
Volumetría

Peso Promedio de tableta de aspirina: 0.6061g Alícuotas de 5mL Exceso de

NaOH: 10mL

Sistema en medio Acuoso

Muest Pesada Volumen agregado de HCl

ra (g) para el P.E. (mL)
1
0.051 3.9
2
0.0522 4.05

Sistema en medio Alcohólico (Etanol)

Muest Pesada Volumen agregado de HCl

ra (g) para el P.E. (mL)
1
0.0504 3.78
2
0.0539 3.7
 Potenciometra
Pesada: Alícuota de Exceso de NaOH: 10mL
0.0507g 5mL
Sistema en medio Acuoso

Vol. pH Volum pH Volumen pH/

(mL) en corregido Volumen
0
12.71 0.5 -0.08 0.25 -0.16
0.5
12.63 0.5 -0.12 0.75 -0.24
1
12.51 0.5 - 1.25 -0.354
0.177
1.5
12.333 0.5 -0.218 1.75 -0.436
2
12.11 0.5 - 2.25 -0.918
5 0.459
2.5
11.656 0.5 -0.95 2.75 -1.9
3
10.70 0.2 - 3.1 -2.21
6 0.442
3.2
10.264 0.2 -0.976 3.3 -4.88
3.4
9.288 0.2 - 3.5 -11.39
2.278
3.6
7.01 0.2 -0.688 3.7 -3.44
3.8
6.322 0.3 - 3.95 -2.37333
0.712
4.1
5.61 0.1 -0.122 4.15 -1.22
4.2
5.488 0.3 -0.49 4.35 -1.63333
4.5
4.998 0.1 -0.134 4.55 -1.34
4.6
4.864 0.2 - 4.7 -1.095
0.219
4.8
4.645 0.2 -0.185 4.9 -0.925
5
4.46 0.5 - 5.25 -0.838
0.419
5.5
4.041 0.5 -0.471 5.75 -0.942
6
3.57 0.5 - 6.25 -0.916
0.458
6.5
3.112 0.5 -0.339 6.75 -0.678
7
2.773 0.5 - 7.25 -0.632
0.316
7.5
2.457 0.5 -0.243 7.75 -0.486
8
2.214 0.5 - 8.25 -0.402
0.201
8.5
2.013 0.5 -0.18 8.75 -0.36
9
1.833 0.5 - 9.25 -0.272
0.136
9.5
1.697 0.5 -0.103 9.75 -0.206
 Curva de Valoracion de pH en funcion al
volumen agregado de HCl [0.1M]
14

12

10

6 pH
4

0 2 4 6 8 10 12

Grafico de la primera derivada

0
0 2 4 6 8 10 12

-2

-4

-6
dpH/dVol.

-8

-10

3.5
-12
Volumen
 RETROTITULACIÓN

C6H4(OCOCH3) + NaOH C6H4(OCOCH3)COONa + H2O

ACIDO HIDROXIDO SALICILATO

ACETIL

SALICILICO DE SODIO DE SODIO

(ASPIRINA (REACTIVO EN EXCESO)

)

REACCIONES DE TITULACIÓN

A+R exceso controlado → B+R sin reaccionar.

Posterior mente se determina el exceso de la disolución patrón añadida, R sin
reaccionar realizando una valoración con un nuevo reactivo valorante, R´:
R´ + R sin reaccionar → P
Por último, apartar de la cantidad consumida de reactivo valorante R´ para alcanzar
el punto final de la valoración podemos conocer qué cantidad de la primera disolución
patrón se encontraba en exceso, R sin reaccionar y por diferencia con la cantidad de
disolución patrón añadida inicialmente, R, sabremos la cantidad que ha reaccionado con el
analito.
R Sin reaccionar =R reacciona con el analito
En el método utilizado en esta práctica, la cantidad de acido acetilsalicilico contenido
en un comprimido de aspirina se determina mediante una valoración acido base por
retroceso, haciendo reaccionar el acido acetilsalicilico con un exceso de una disolución de
NaOH, previamente estandarizada. La reacción de valoración para el acido acetilsalicilico
es la siguiente:
C 8H7O2 – COOH + NaOH → C 8H7O2 – COO Na + H2O
Posteriormente, e exceso NaOH no consumido se valora con una disolución de acido
oxálico y fenolftaleína como agente indicador, para determinar el punto final de la
valoración mediante un cambio de coloración de rosa a incolora.
Cálculos de %(p/p)
Sistema en medio Acuoso
0.13.975
= = = = 3.9811

0.0998

Hubo un exceso de 3.9811mL de NaOH

[0.0998M]

10 − 3.9811 = 6.019

0.09986.019
= = = = 0.1202
5

%= 78.25% de AAS en 0.0515g de muestra.

0.6061 → 100%
0.4743 ← 78.25%
Sistema en medio Alcohólico
0.13.78
= = = = 3.787

0.0998

Hubo un exceso de 3787mL de NaOH

[0.0998M]

10 − 3.787 = 6.256

0.09986.256
= = = = 0.125
5

%= 78.26% de AAS en 0.0515g de muestra.

0.6061 → 100%
0.4743 ← 78.26%

Análisis de los cálculos realizados

Como podemos observar en los resultados obtenidos por las volumetrías. Obtenemos
un porcentaje muy similar tanto en medio acuoso y en medio alcohólico que podríamos
decir que aunque teóricamente el disolvente ideal en volúmenes grandes; puesto que se
trabajo con cantidades pequeñas, nos damos cuenta de que no varió mucho la diferencia,
ya que al hacer el cálculo podremos decir que los dos resultados son muy precisos entre los
dos.

En este análisis volumétrico obtenemos un porcentaje de 78.26% en lo cual se diría

que no coincide con lo reglamentario que es el esto lo podríamos explicar que resulto así
porque las pesadas de las muestras que preparamos para las alícuotas que fueron
aproximadamente 0.05g de aspirina no fue totalmente disuelta con lo cual obtenemos un
error constante en las 4 valoraciones que se realizaron por este motivo obtenemos un
porcentaje pureza menor que el esperado ya que un disolvente ideal tiene la característica
de que en frio no es tan soluble y en caliente por supuesto en un baño maría por tratarse
de un disolvente volátil como lo es el etanol es soluble en caliente, debido al tiempo no se
hizo la solubilidad en caliente lo cual provoco que no solubilizara completamente lo cual no
produjo a obtener un porcentaje al 100%.

Tabla de Valoración teórica de pH-metria

Vol. pH Vol. pH Curva de Valoracion teorica de pH en funcion

1 12.96 10 8.73
al volumen agregado de HCl [0.1M]
2 12.82 11 3.53 15
3 12.73 12 3.39 10
pH

4 12.63 13 3.3
5 12.52 14 3.26 5 pH
6 12.39 0
7 12.24 0 5 10 15
8 12.04 Volumen (mL)
9 11.72
 Análisis de los resultados de pH-Merita experimental y teórico

Lo que podemos comparar entre los valores obtenidos por la experimentación y los
obtenidos teóricamente hay diferencias entre lo que es el volumen agregado de ya que
teóricamente obtenemos un mismo pH al punto de equivalencia pero con distinto volumen
agregado; también se puede observar de que en el grafico experimental se nota que la el
pH desciende con menos mililitros de acido agregado lo que contrario con lo teórico.
Podemos decir que la elección del indicador de pH utilizado que fue la Fenolftaleína fue una
buena elección para la volumetría.

Bibliografía
ISABEL SIERRA ALONSO, SONIA MORANTE ZARCERO, DAMIAN PEREZ QUINTANILLA;
Ciencias experimentales y tecnología; “Experimentación en química analítica”;
Dykinson; ©Madrid 2007Univercidad Rey San Carlos; pág: 63-65.
GARY D. CHRISTIAN, “Química Analítica”, 2da ed., Limusa, México D.F., ©1988, 684
pág.
LEICESTER F. HAMILTON; “Cálculos de Química Analítica”; 7maed., Libros McGraw-
Hill; ©1981U. S. A.; pág: 30-36.