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FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE INGENIERÍA


AGROINDUSTRIAL
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES

Autores:

 GAMBOA AGUILAR BRYAN ALEXIS


 PARIA CABALLERO MILAGROS ISABEL
 RAMOS BARTOLO ALMENDRA KEIKO
 TERRONES ROSALES RUTH SARA

Docente:

ING. RAÚL TORO RODRIGUEZ

Especialidad:

PROCESOS TECNOLÓGICOS DE AZÚCARES

Ciclo:

IX

NUEVO CHIMBOTE, PERÚ

2018
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES

I. INTRODUCCIÓN
Se denomina técnicamente azúcares a los glúcidos que generalmente
tienen sabor dulce, como son los
diferentes monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, aunque a
veces se usa incorrectamente para referirse a todos los carbohidratos.
En cambio, se denomina coloquialmente azúcar a la sacarosa,
también llamado azúcar común o azúcar de mesa. La sacarosa es un
disacárido formado por una molécula de glucosa y una de fructosa,
que se obtiene principalmente de la caña de azúcar o de la remolacha
azucarera.

Los azúcares son elementos primordiales, y están compuestos


solamente por carbono, oxígeno e hidrógeno
Los azúcares o carbohidratos pueden ser monosacáridos,
disacáridos, trisacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
Los monosacáridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y
carbonilo que poseen.
Los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir
monosacáridos

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. AZÚCARES
2.1.1. MONOSACÁRIDOS
2.1.1.1. GLUCOSA

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6.


Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es
una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la
molécula (es un grupo aldehído). Es una forma de azúcar que se
encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento
energético es de 3,75 Kcal/gr. en condiciones estándar. Es
un isómero de la galactosa, con diferente posición relativa de los
grupos -OH y =O.

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La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-


glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de
la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término
procedente de «glucosa dextrorrotatoria») a este compuesto.

2.1.1.2. FRUCTOSA

La fructosa, o levulosa, es un tipo de azúcar encontrado en los


vegetales, las frutas y la miel. Es un monosacárido con la misma
fórmula empírica que la glucosa, C6H12O6, pero con diferente
estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es
una cetohexosa (6 átomos de carbono y un grupo cetona). Su
nombre sistemático es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-hexanona. Es
levógira y tiene tres carbonos asimétricos. En disolución se
encuentra predominantemente en la forma β-piranosa y en la
forma β-furanosa. Su poder energético es el mismo que el de la
glucosa, 4 kilocalorías por gramo. Es un azúcar reductor, es
decir puede reaccionar con grupos amino libres dando
la reacción de Maillard.

Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo


junto con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para
hacer un azúcar alternativo. El disacárido
llamado sacarosa o azúcar común está formado por la unión de
una molécula de fructosa y otra molécula de glucosa. Este
disacárido puede romperse fácilmente por hidrólisis, liberando
las dos moléculas constituyentes. Si este proceso se lleva a cabo
en la industria, la mezcla resultante se llama azúcar invertido

2.1.1.3. GALACTOSA

La galactosa es un azúcar simple o monosacárido formado por


seis átomos de carbono o hexosa, que se convierte
en glucosa en el hígado como aporte energético. Además, forma
parte de los glucolípidos y las glucoproteínas de las membranas
celulares, sobre todo de las neuronas.

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CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES

Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo


químico funcional es un aldehído (CHO) ubicado en el carbono 1,
o carbono anomérico. Por otra parte, al igual que la glucosa,
pertenece al grupo de las hexosas, que
son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena
de seis átomos de carbono. Su fórmula molecular o empírica es
igual a la de la glucosa: C6H12O6, aunque difiere de ésta por ser
un epímero de la glucosa en el Carbono número 4, es decir, que
el grupo de alcohol de este carbono está dirigido hacia la izquierda
(en la fórmula lineal, en la forma cíclica se encuentra dirigida hacia
arriba). La galactosa es una piranosa ya que teóricamente puede
derivarse del anillo de seis lados formado por 5 átomos de
carbono y 1 de oxígeno, llamado pirano. Por ello en su forma
cíclica se denominará galactopiranosa, existiendo la forma β si el
-OH unido al carbono anomérico esta hacia arriba, y la forma α si
el -OH unido al carbono anomérico está hacia abajo. De igual
forma existe la forma D y la forma L, siendo la primera la más
abundante de forma natural.

La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para


producir lactosa, que es un disacárido formado por la unión de
glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de galactosa en la
nutrición proviene de la ingesta de lactosa de la leche

2.1.1.4. RIBOSA

La ribosa, literalmente ‘azúcar RIB’ , llamada así por Phoebus


Levene y Walter Abraham Jacobs en deferencia al Laboratorio
de Bioquímica del Instituto Rockefeller (Rockefeller Institute
Biochemistry), es una pentosa (monosacárido de
cinco átomos de carbono) de alta relevancia biológica en
los seres vivos, porque en una de sus formas cíclicas, la β-D-
ribofuranosa (a menudo denominada también como "ribosa",
aunque impropiamente), ayuda a constituir uno de los

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principales componentes del ARN y de otros nucleótidos no


nucleicos como el ATP.

La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa. A partir de


la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en la ruta de la pentosa
fosfato. Además se le considera uno de los
azúcares oligosacáridos con mayor carácter hidrosoluble.

Las células, dentro del núcleo contienen dos tipos de ácidos


nucleicos, el ARN y el ADN. Cuando se hidroliza el ARN,
además de otros compuestos se obtiene la ribosa. La
importancia biológica más importante, en cuanto a la ribosa se
refiere, es la formación en la estructura de los ácidos nucleicos,
los cuales a su vez participan en la síntesis de proteína.
Su fórmula química es: C5H10O5.

2.1.1.5. MANOSA

La manosa es un azúcar simple o monosacárido que se


encuentra formando parte de algunos polisacáridos de las
plantas (como el manano, el glucomanano, etc.), y en algunas
glucoproteínas animales.

Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo


químico funcional es un aldehído (CHO) ubicado en el carbono
1, o carbono anomérico. Por otra parte, al igual que la glucosa,
pertenece al grupo de las hexosas, que
son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena
de seis átomos de carbono. Su fórmula molecular es igual a la
de la glucosa: C6H12O6,y su fórmula empírica es CH2O aunque
difiere de ésta por ser un epímero de la glucosa en
el Carbono número 2, es decir, que el grupo de alcohol de este
carbono está dirigido hacia la izquierda (en la fórmula lineal, en
la forma cíclica se encuentra dirigida hacia arriba). la manosa es
una piranosa ya que teóricamente puede derivarse del anillo de
seis lados formado por 5 átomos de carbono y 1 de oxígeno,
llamado pirano. Por ello en su forma cíclica se

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denominará manopiranosa, existiendo la forma β si el -OH


unido al carbono anomérico esta hacia arriba, y la forma α si el -
OH unido al carbono anomérico está hacia abajo. De igual forma
existe la forma D y la forma L, siendo la primera la más
abundante de forma natural.

Su principal función es producir energía. Un gramo de cualquier


hexosa produce unas 4 kilocalorías de energía

2.2. AZÚCARES REDUCTORES

Los azúcares que dan resultados positivos con las soluciones


de Tollens, Benedict ó Fehling se conocen como azúcares
reductores, y todos los carbohidratos que contienen un
grupo hemiacetal o hemicetaldan pruebas positivas. Los
carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no dan
pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azúcares no
reductores.

Los azúcares reductores provocan la alteración de


las proteínas mediante la reacción de glucosilación no enzimática
también denominada reacción de Maillard o glicación. Esta
reacción se produce en varias etapas: las iniciales son reversibles
y se completan en tiempos relativamente cortos, mientras que las
posteriores transcurren más lentamente y son irreversibles. Se
postula que tanto las etapas iniciales como las finales de la
glucosilación están implicadas en los procesos de envejecimiento
celular y en el desarrollo de las complicaciones crónicas de
la diabetes.

La glucosa es el azúcar reductor más abundante en el organismo.


Su concentración en la sangre está sometida a un cuidadoso
mecanismo de regulación en individuos sanos y, en personas que
padecen diabetes, aumenta sustancialmente. Esto lleva a que éste
sea el azúcar reductor generalmente considerado en las reacciones

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de glucosilación no enzimática de interés biológico. Sin embargo,


cualquier azúcar que posea un grupo carbonilo libre puede
reaccionar con los grupos amino primarios de las proteínas para
formar bases de Schiff.

La reactividad de los distintos azúcares está dada por la


disponibilidad de su grupo carbonilo. Se sabe que la forma abierta
o extendida de los azúcares no es muy estable, a tal punto que, por
ejemplo, en la glucosa representa sólo el 0,002 %. Las moléculas
de azúcar consiguen estabilizarse a través de un equilibrio entre
dicha forma abierta y por lo menos dos formas cerradas (anómeros
cíclicos) en las que el grupo carbonilo ha desaparecido. En 1953,
el grupo de Aaron Katchalsky, en el entonces recientemente
creado Instituto Weizmann de Israel, demostró que existe una
correlación entre la velocidad de la reacción de glicación y la
proporción de la forma abierta de cada azúcar. De hecho, los
azúcares fosfato, que son azúcares reductores de gran importancia
en el interior celular, poseen mayor capacidad glucosilante que la
glucosa dada su mayor proporción de forma carbonílica (abierta).

La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos


libres por lo que carece de poder reductor y la reacción con el licor
de Fehling es negativa.

2.3. DIFERENCIA ENTRE AZUCARES REDUCTORES Y NO


REDUCTORES

Los reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo


carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo
pueden reaccionar como reductores con otras moléculas ya que al
menos tienen un -OH hemiacetálico libre a la reacción con reactivo
de Fehling y la Reacción de Benedict. a la reacción con reactivo de
Tollens, a la Reacción de Maillard. Es decir que presentan equilibrio
con la forma abierta, presentan mutarrotación, (cambio espontáneo
entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma

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osazonas. Los azúcares No Reductores son aquellos que cuando


2 monosacáridos iguales o diferentes se unen forman
un disacàrido, los disacàridos por condensación liberan una
molécula de agua y son azúcares no reductores se unen por
enlaces glicosídicos de tipo Alfa Beta ya que el grupo Oxidrilo ( OH
) de una hexosa se combina con el grupo Aldehído ( CHO ) de otra
hexosa liberando 1 molécula de H20,

III. OBJETIVOS

 Identificar y reconocer cualitativamente los diferentes tipos de


azucares.
 Demostrar las propiedades fisicoquímicas de los azucares.

IV. MATERIALES Y MÉTODOS

MATERIALES Y METODOS

MATERIALES

 Tubo de ensayo 15 ml
 Pinza de madera
 Cocina eléctrica (proporcionada por los alumnos)
 Pipetas de 1 y 5 ml
 Pera de goma
 Gradilla porta tubos

REACTIVOS

 Glucosa
 Sacarosa
 Fructuosa
 Reactivo de Fehling A y B
 Reactivo de Tollens
 Fenolftaleína

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 NaOH 0.1 N
 HCL o Acido Muriático

PROCEDIMIENTO

1. PRUEBA DE FEHLING

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de


Fehling A y 2 ml de Fehling B luego agregar
1 ml de solución de la muestra.

Llevar a hervir hasta esperar la reacción.

Si la reacción es positiva se formará un


precipitado de color rojo ladrillo por la
reducción del cobre (oxidación).

2. PRUEBA DE ESPEJO DE PLATA

Añadir en un tubo de ensayo: AgNO


1% 1 ml, NH3 30% 1ml, disolución de
azúcar 1 ml.
Mezclar bien y se pone a calentar
durante 2 minutos.

Sacar y dejar reposar.

Si el ensayo es positivo la plata


metálica, que precipita, se va
depositando en la pared del tubo
formando un espejo.

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3. HIDROLISIS ACIDA DE SACAROSA

En un tubo de ensayo limpio


añadir: Disolución problema 1 ml,
HCL 0.1 N 1 ml.

Hervir durante 1 minuto

Realizar la prueba de Fehling como en


el apartado.

V. RESULTADOS Y DISCUSIONES

Se realizaron 3 ensayos para identificar y reconocer cualitativamente


los diferentes tipos de azucares: sacarosa, glucosa y fructuosa; por las
pruebas de fehling, espejo de plata e hidrólisis ácida de la sacarosa.
De los cuales se obtuvieron los siguientes resultados:

 Prueba de Fehling

GLUCOSA SACAROSA FRUCTUOSA


FEHLING + - +

Los azucares glucosa y fructosa dieron positivo a la reacción


de Fehling, oxidándose del ion cúprico acomplejado (azul
intenso) a oxido cuproso (anaranjado o rojo ladrillo), y el
único azúcar que no reacciono fue la sacarosa (-) que se
quedó en color azul.

- En la reacción de Fehling la sacarosa no reacciono


debido a que no posee el grupo carbonilo, según la
teoría, se puede hidrolizar la sacarosa con HCL (enlace

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glucosídico de la sacarosa se rompe por la acción del


ácido clorhídrico, dejando así libre a la fructosa y a la
glucosa, por presentar en su estructura un grupo
carbonilo que va a intervenir en la reducción de los iones
cúprico) luego de añadir la solución de Fehling (A y B) se
lleva a B.M. hirviendo y en ese caso recién daría positivo
a Fehling.
- El Fehling A es de color celeste y el Fehling B es
transparente, pero al mezclarse se torna un color
azul, porque contiene sulfato de cobre. Cuando se
mezcla y se calienta con un azúcar, como la glucosa,
fructosa o lactosa; las cuales tienen electrones
disponibles para donar, el cobre acepta estos electrones
y se reduce, con lo cual se vuelve rojo- anaranjado
ladrillo. Durante este proceso, el ion cobre azul (II) se
reduce a ion cobre rojo (I). Mientras que el cobre se
reduce, la glucosa, la fructosa y la lactosa donan un
electrón y se oxidan. Como la glucosa, la fructosa y la
lactosa que se usaron en la práctica son capaces de
reducir al cobre en la solución de Fehling, les llamamos
azúcares reductores.

 Prueba del Espejo de Plata

GLUCOSA SACAROSA FRUCTUOSA


ESP. PLATA + - +

Tanto en la glucosa como en la fructuosa es evidente la


formación de un espejo de plata, en cambio la reacción sí es
totalmente negativa en el caso de la sacarosa que no logra
formarse el espejo.

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- A los azúcares que reducen al reactivo se les denomina


azúcares reductores, y el que no reaccionan es la
sacarosa porque tiene grupos cetona. El Ion plata
metálica se deposita en las paredes del tubo
evidenciando la formación de espejo de plata. Esta
reacción es positiva en la glucosa y fructuosa por tener
un grupo funcional aldehído que, al contacto con el nitrato
de plata, se oxida el azúcar y se reduce la plata.

 Hidrólisis Ácida de Sacarosa

GLUCOSA SACAROSA FRUCTUOSA


HIDRÓLISIS AC. + + +

Se obtiene la hidrólisis de la sacarosa, gracias a la adición


de ácido sulfúrico (o ácido clorhídrico) y baño maría, lo que
nos permite la incorporación de una molécula de agua,
permitiendo la reacción positiva de este azúcar por la
capacidad reductora que poseen los glúcidos, al ser
sometido a este proceso, ya que el ácido nos ayuda a
separar la sacarosa en glucosa y fructosa.

- La sacarosa no hidrolizada al someterse a la reacción de


Fehling da un resultado negativo debido a que es un
disacárido formado por glucosa y fructosa, es decir la
asociación de una molécula de alfa-D-glucopiranosa y
una molécula de beta-D-fructofuranosa que se unen por
medio de sus carbonos anoméricos por esta razón no
puede actuar como reductor. Es decir, no posee sus
carbonos anoméricos libres.
- Mediante los resultados obtenidos al hidrolizar la
sacarosa obtenemos una azúcar invertida que es una
mezcla de glucosa + fructosa. Y al someter esta mezcla

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a la reacción de Fehling existe un resultado positivo ya


que los dos glúcidos son reductores.

VI. CONCLUSIONES

 En la prueba de Fehling para detectar azucares reductores de la


sacarosa, se observó un precipitado de coloración rojo. Esta reacción
confirma el poder reductor del grupo carbonilo de la glucosa y sacarosa
que la transforma en un acido reduciendo la sal cúprica de cobre (III)
en medio alcalino, a oxido de cobre (I).
 La prueba del espejo de plata realizada con nitrato de plata (AgNO3
1%) y NH3 30%; el ensayo resulto positivo, se precipita y deposita en
la pared del tubo formando un espejo.
 Se identificó los azucares reductores (glucosa y fructosa) que se
producen por catálisis de la sacarosa, en una reacción de hidrolisis
ácida de sus componentes (monosacáridos), para el cual se debe
considerar factores como el acido empleado, la temperatura y el pH.

VII. RECOMENDACIONES

 En el reconocimiento de azucares reductores analizados con la


Prueba de Fehling debe considerarse en los azucares disacáridos a
analizar que el grupo carbonilo, el cual presenta el poder reductor, no
se encuentre combinado. Esta variación en su estructura no produce
la reacción con Fehling.
 En la reacción de hidrolisis ácida de la sacarosa, se debe considerar
que la velocidad de inversión de la azúcar varia con la naturaleza del
ácido, la temperatura y su pH.

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VIII. BIBLIOGRAFIA

 Nelson, D. L. (2007) Lehninger: Principios de Bioquímica. Editorial


Omega. 5ª Edición.
 Manual de técnicas analíticas, ICIDCA,1974. 2. Biart J. R, Manual de
Técnicas analíticas de las plantas de Levadura, ICIDCA ,1976. 3.
 Catálogo de Normas Cubanas, NC 81-42: 88, 2004 4. International
 Commission of Unified Methods of Sugar Analysis (ICUMSA),
Methods Book, 2005. 5. Lane J. H., Eynon L., Int. Sug. J. 25, 143,
1923.
 María del Rosario García Fernández, Determinación de azucares
reductores totales, Universidad Autónoma de Nayarit, pagina 15-25la
aurora 2007.
 Eduardo Primo Yúfera, Química orgánica básica y aplicada: de la
molécula a la industria, pagina 895-901 tomo II.
 Determinación de azucares reductores PEC/EN/V-058, Edición: 3
Pág.: 1 -3.
 A.O.A.C. Official Methods of Analysis. 1980. Horwitz W. (ed). Ed. 13th.
Washington, U.S.A.
 Ting, S.V. 1956. Rapid Colorimetric Methods for Simultaneous
Determination of Total Reducing Sugars and Fructose in Citrus Juices.
Agric. Food Chem. Vol. 4(3) 263-266.
 www.alimentacion.enfasis.com
 www.iedar.es/azucar/varied.htm

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