TCAC-2-Caracteristicas Fisico-Quimicas Aceites PDF

Tema 2.
Características físico-químicas de los

principales aceites producidos en el mundo. Fracción
saponificable. Principales Ácidos grasos
Características físico-químicas de los aceites vegetales y animales.

Esquema fundamental de un aceite o grasa comestible desde el
punto de vista analítico.
Fracción saponificable e insaponificable.
Glicéridos, hidrocarburos, ceras, etc.
Principales ácidos grasos.
Ácidos grasos con propiedades beneficiosas para la salud.
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Lípidos
El rasgo distintivo de los lípidos es la naturaleza hidrocarbonada de la cadena principal de los
mismos.
Sus funciones biológicas son:
1.Elementos estructurales (membranas biológicas).
2.Transporte y almacenamiento de combustible.
3.Protección (superficie de animales).
4.Componentes de la superficie celular que sirven para:
Reconocimiento celular, Especificidad de especies, Inmunidad
Ciertos lípidos presentan funciones específicas como las hormonas y vitaminas.
Algunos se unen a otras biomoléculas covalentemente o mediante enlaces más débiles: glucolípidos
y lipoproteínas. Las propiedades físicas y químicas de ambos componentes se fusionan para cumplir
funciones biológicas especializadas.
En el organismo, los azúcares en exceso se convierten en lípidos.
Familia compleja de compuestos químicos
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1
Triacilgliceroles o triglicéridos
Las grasas (sólidas) o aceites (líquidos) más frecuentes son una mezcla de
triacilglicéridos (triglicéridos) con cantidades menores de otros lípidos. Los triglicéridos
constituyen la familia más abundante de lípidos y la principal reserva de combustible.
Se hidrolizan por acción de las lipasas.
El alcohol “glicerina” (propanotriol) se esterifica con ácidos grasos y forma
acilglicéridos. Los ácidos grasos presentes constituyen la parte con mayor interés
nutritivo.
Dependiendo de la cantidad de ácidos grasos que esterifiquen, pueden ser:
Monoacilglicéridos
Diacilglicéridos
Triacilglicéridos (más abundantes)
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Glicéridos
http://www.fao.org/docrep/v4700s/v4700s06.htm#cap%EDtulo%202%20%20%20composici%F3n%20de%20las%20grasas%20alimentarias
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Triacilgliceroles o triglicéridos
Los triacilglicéridos pueden ser:

1.Simples: contienen una sola clase de ácido en las tres
posiciones.
Triestetearilglicérido.
Tripalmitilglicérido.
Trioleilglicérido
2.Mixtos: contienen dos o más ácidos diferentes.

1-palmitoil-diesterarilglicérido.
Trilinolenina
Fosfolípido
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Ácidos grasos saturados, insaturados y poliinsaturados
Los ácidos grasos más abundantes presentan cadenas lineales con un

número par de átomos de carbono.
En los seres vivos son escasos en estado libre, aunque abundantes como
componentes principales de la mayoría de los lípidos.
Pueden ser utilizados energéticamente, pudiendo ser degradados

completamente a CO2 y H2O.
Existen unos 100 ácidos grasos que difieren en la longitud de sus cadenas, y
en el número y posición de las insaturaciones.
La variación en las longitudes de cadena es muy amplia, entre algunos ácidos

grasos de la leche con cuatro átomos de carbono, y los ácidos grasos de
algunos aceites de pescado, con 30 átomos de carbono.
Son frecuentes los ácidos grasos con 18 átomos de carbono, especialmente

en aceites de origen vegetal.
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3

Pueden ser:
Saturados, sin dobles enlaces (sólidos).
P.ej.: Ác. Palmítico
Ac. Esteárico.
Ac. Araquídico.
Insaturados, con un doble enlace (mono-) o

varios (poli-)
(líquidos, menor punto de fusión).
P.ej.: Ac. Palmitoleico
Ac. Oleico
Ac. Linoleico
Ac. Linolénico
EPA
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Estructuras de ácidos grasos Fuente: http://www.fao.org/docrep/v4700s/v4700s00.gif
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Los dobles enlaces situados en la cadena de carbonos o los sustituyentes de

la misma se designan químicamente asignando al carbono del grupo carboxilo
la posición 1.
Así, los dobles enlaces del ácido linoleico le proporcionan el nombre químico
sistemático de ácido 9,12-octadecadienoico.
Se suelen simbolizar con una notación taquigráfica que indica la cantidad de

átomos de carbono, número y posición de insaturaciones.
La mayor parte de ácidos grasos suelen ser de número par de átomos de C.
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Ácido linoleico
Ácido alfa-linolénico
Ácido linoleico
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Los ácidos grasos insaturados predominan en los vegetales y animales que

viven en temperaturas bajas, puesto que presentan un punto de fusión más
bajo.
Suelen presentar dobles enlaces en configuración geométrica Z (cis), aunque

puede haber también E (trans). Las ácidos grasos con triples enlaces son muy
raros.
Los monoinsaturados suelen tener su doble enlace en el C 9, y los

poliinsaturados los suelen tener intercalados cada tres átomos de C.
ácido cis-9-octadecenoico ácido trans-9-octadecenoico

(Ácido Oleico) (Ácido Elaídico)
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Nomenclatura de los ácidos grasos insaturados
Terminología Química:
Se indica el número total de átomos de carbono, el número de
dobles enlaces y la posición de éstos, empezando a contar por el grupo
carboxilo.
Ejemplo: 18:2 D9,12, nombre trivial ácido linoleico., ácido cis-9, cis-12-
octadecadienoico (nomenclatura IUPAC),
Terminología Bioquímica y fisiológica:

Se cuentan los dobles enlaces desde el grupo metilo terminal,
indicando la posición del último doble enlace del ácido, que determina la
familia metabólica (según el número: n-6, n-3, n-9...). La posición del resto
de enlaces dobles se deduce añadiendo 3 (ácidos grasos no conjugados,
los más frecuentes).
Por ejemplo, el ácido linoleico o ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico se puede

denominar 18:2 (n-6).
(International Commission on Biochemical Nomenclature)
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6
Ácidos grasos esenciales
Son ácidos grasos poliinsaturados

necesarios para el metabolismo
humano y que el organismo
no puede sintetizar, por lo que
deben ingerirse en la dieta.
Abundan en algunos alimentos no

procesados, como vegetales,
pollo y pescados.
Ej.: Ac. linoleico, Ac alfa-

inolénico, (precursores de Ac
araquidónico (20:4, n-6) y EPA)
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NOMENCLATURA Acidos grasos.:

Nomenclatura de ácido grasos
Nombres Abreviaturas
Prefijos (griego):
Penta- 5 Pentadeca- 15
Hexa- 6 Hexadeca- 16
Abreviaturas
Octa- 8 Octadeca- 18
Deca- 10
Eicosa- 20
Docosa- 22
7
Algunos ácidos grasos de los alimentos:
ácidos grasos saturados
Familia de
Nombre común Nombre sistemático Abreviatura
ácido graso
caproico hexanoico 6:0
caprílico octanoico 8:0
cáprico decanoico 10:0
láurico dodecanoico 12:0
mirístico tetradecanoico 14:0
palmítico hexadecanoico 16:0
esteárico octadecanoico 18:0
araquídico eicosanoico 20:0
behénico docosanoico 22:0
lignocérico tetracosanoico 24:0
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Ácidos grasos Monoinsaturados
Familia de ácido
graso
palmitoleico 9-hexadecenoico 16:1 n-7
oleico 9-octadecenoico 18:1 n-9
gadoleico 11-eicosaenoico 20:1 n-9
cetoleico 11-docasaenoico 22:1 n-11
erúcico 13-docasaenoico 22:1 n-9
nervónico 15-tetracosaenoico 24:1 n-9
8
Ácidos grasos monoinsaturados:
oleico y elaídico
ácido Oleico 18:1 cis-9.
ácido cis-9-octadecenoico
ácido Elaídico
ácido trans-9-octadecenoico 18:1 trans-9.
Diferentes propiedades físicas y químicas debido a la distinta configuración del doble enlace.
ácido Elaídico tiene un Pf mucho mayor, 46.5 °C frente a 13,5 ºC del ácido oleico.
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Grasas alimentarias. Acidos grasos.

ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
Familia de ácido
graso
linoleico 9,12-octadecadienoico 18:2 n-6
alfa -linolénico 9,12,15-octadecatrienoico 18:3 n-3
gamma-linolénico 6,9,12-octadecatrienoico 18:3 n-6
dihomo-g -linolénico 8,11,14-eicosatrienoico 20:3 n-6
5,8,11-eicosatrienoico 20:3 n-9
araquidónico 5,8,11,14-eicosatetraenoico 20:4 n-6
EPA (ó AEP) 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico 20:5 n-3
adrénico 7,10,13,16-docosatetraenoico 22:4 n-6
7,10,13,16,19-docosapentaenoico 22:5 n-3
ADP 4,7,10,13,16-docosapentaenoico 22:5 n-6
DHA (ó ADH) 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico 22:6 n-3
9
Ácidos grasos poliinsaturados (PUFA): omega-6
Nombre común Nombre del lípido Nombre químico

ácido Linoleico 18:2 (n-6) ácido 9,12-octadecadienoico
ácido Gamma-linolenico 18:3 (n-6) ácido 6,9,12-octadecatrienoico
ácido Eicosadienoico 20:2 (n-6) ácido 11,14-eicosadienoico
ácido Dihomo-gamma-linolenico 20:3 (n-6) ácido 8,11,14-eicosatrienoico
ácido Araquidonico 20:4 (n-6) ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico
ácido Docosadienoico 22:2 (n-6) ácido 13,16-docosadienoico
ácido Adrenico 22:4 (n-6) ácido 7,10,13,16-docosatetraenoio
ácido Docosapentaenoico 22:5 (n-6) ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico
ácido Calendico 18:3 (n-6) ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
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ácido Linoleico 18:2 (n-6) omega-6
ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico 18:2 (ω-6)
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10
ácido gamma-Linolénico (GLA) 18:3 (n-6) omega-6
ácido 6,9,12-octadecatrienoico 18:3 (ω-6)
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ácido Araquidónico 20:4 (n-6) omega-6
ácido todo cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
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α-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) octadeca-9,12,15-trienoico
Estearidónico 18:4 (n-3) octadeca-6,9,12,15-tetraenoico
Eicosatetraenoico 20:4 (n-3) eicosa-8,11,14,17-tetraenoico
Eicosapentaenoico (EPA) 20:5 (n-3) eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico
Docosapentaenoico 22:5 (n-3) docosa-7,10,13,16,19-pentaenoico
Docosahexaenoico (DHA) 22:6 (n-3) docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoico
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Ingesta de ácidos grasos de los alimentos:

ácidos poliinsaturados: relación omega-6 / omega-3
ω−6 / ω−3
ω−6 = pro-inflamatorio
ω−3 = anti-inflamatorio
Equilibrio importante
Some medical research has suggested that excessive levels of omega-6 acids, relative to
Omega-3 fatty acids, may increase the probability of a number of diseases.
Modern Western diets typically have ratios of omega-6 to omega-3 in excess of 10 to 1,

some as high as 30 to 1. The optimal ratio is thought to be 4 to 1 or lower.
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Imagen de Wikipedia, 2008
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α-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) octadeca-9,12,15-trienoico
Estearidónico 18:4 (n-3) octadeca-6,9,12,15-tetraenoico
Eicosatetraenoico 20:4 (n-3) eicosa-8,11,14,17-tetraenoico

Eicosapentaenoico (EPA) 20:5 (n-3) eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico
Docosapentaenoico 22:5 (n-3) docosa-7,10,13,16,19-pentaenoico
Docosahexaenoico (DHA) 22:6 (n-3) docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoico
Ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga: aceites de pescado
LC-PUFA Long Chain Poly Unsaturated Fatty Acids
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de cadena larga (origen marino)
EPA (Eicosa-Pentaenoic Acid= EPA) 20:5 (n-3)

omega-3
ácido Eicosapentaenoico (EPA)
ácido todo cis- 5,8,11,14,17 -eicosapentaenoico 20:5 (ω-3)
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de cadena larga (origen marino)
¿Cuál es el nombre sistemático del ácido poliinsaturado de la imagen?
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DHA (Docosa-Hexaenoic Acid= DHA)
ácido Docosahexaenoico (DHA) 22:6 (n-3) omega-3
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Ácidos grasos (monoinsaturados)

(omega-9)

ácido oleico 18:1 (n-9) ácido 9-octadecenoico
ácido eicosenoico 20:1 (n-9) ácido 11-eicosenoico
ácido mead 20:3 (n-9) ácido 5,8,11-eicosatrienoico
ácido erucico 22:1 (n-9) ácido 13-docosenoico
ácido nervonico 24:1 (n-9) ácido 15-tetracosenoico
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Propiedades físicas de los ácidos grasos de los alimentos
Punto de fusión del ácido graso ( y de los triglicéridos):
Longitud de cadena
Grado de insaturación
Isómeros cis o trans
También influyen:
configuración molecular
técnicas de procesado
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Puntos de fusión de ácidos grasos de los alimentos
http://iupac.org/publications/pac/pdf/2001/pdf/7304x0685.pdf
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Ácidos grasos monoinsaturados: cis y trans
oleico y elaídico
ácido Oleico 18:1 cis-9.
ácido cis-9-octadecenoico
ácido Elaídico
ácido trans-9-octadecenoico 18:1 trans-9.
Diferentes propiedades físicas y químicas debido a la distinta

configuración del doble enlace.
ácido Elaídico tiene un Pf mucho mayor, 46.5 ºC frente a 13,5 del ácido oleico.
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Ácidos grasos y efecto en la salud
Efecto de los ácidos grasos sobre los niveles de colesterol

total y lipoproteínas LDL y HDL
www.scientificpsychic.com/fitness/aceites-grasas2.html
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ácidos insaturados
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Puntos de fusión de ácidos grasos de los alimentos:

Triglicéridos y polimorfismo de grasas sólidas
Las grasas sólidas muestran polimorfismo porque existen en más de una forma
cristalina y por tanto tienen varios puntos de fusión.
Puntos de fusión más altos de triacilglyceroles con una única clase de ácido
graso:
tricaprina (33°C),
trilaurina (46°C),
trimiristina (56°C),
tripalmitina (66°C),
triestearina (73°C),
triarachidina (78°C),
tribehenina (83°C),
trioleina (5°C), trielaidina (41°C) and trierucina (32°C).
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18
ácido linoleico conjugado (CLA)
ácido Linoleico conjugado mezcla de isómeros de 18:2

cis y trans
9,11- y 10,12-
ácido ruménico
ácido cis-9, trans-11-octadecadienoico
ácido trans-10, cis-12-octadecadienoico
ácido vaccénico
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Ceras
Ceras
Son esteres formados por un alcohol de cadena larga y
monohidroxílico y un ácido graso.
Insolubles.
Duras en frío, blandas y moldeables en caliente.
Funciones:
Importantes reservas energéticas de animales marinos.
Lubricantes y protectores de la piel.
Impermeabilizantes.
La cera de abeja, formada mayoritariamente por ésteres de ácido
palmítico y alcoholes de 26 a 34 C.

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19
Éteres alquílicos de los triacilglicéridos (Éteres lipídicos)
Contienen dos ácidos grasos que esterifican con la glicerina.

El restante grupo hidroxilo forma un enlace éter (en posición sn-1 casi
siempre) a una cadena larga alquílica o alquenílica (éter vinílico= trans entre
C1 y C2).
Principales: chimyl (16:0), batil (18:0) y selachyl (18:1)
• Son difíciles de separar de los triacilglicéridos.

•Pueden tener propiedades biológicas interesantes
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Compuestos relacionados con los Éteres alquílicos de los

triacilglicéridos (Éteres lipídicos)
Plasmalógeno Factor de activación plaquetaria

(PAF)
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20
Componentes minoritarios
http://iupac.org/publications/pac/pdf/2001/pdf/7304x0685.pdf
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Enlaces empleados o recomendados
http://www.dr-baumann-international.co.uk/science/E-
book Lipid Glossary.pdf
Acceso febr-12
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21
Enlaces empleados y recomendados
Lipid library:
http://lipidlibrary.aocs.org/index.html
IUPAC Lipid Handbook (free pdf, 60 pags.:

http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf
Lipid Glossary 2 (free pdf, 247 pags.):

http://www.dr-baumann-international.co.uk/science/E-book Lipid Glossary.pdf
Acceso febr-12
J.S. - UAM
Enlaces empleados o recomendados

Lipomics:
http://www.lipomics.com/resources/fatty_acids/index.htm
Cyberlipid:
http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htm
Linus Pauling Institute. Micronutrient Research for Optimum Health

http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/omega3fa/
The Medical Biochemistry Page

http://themedicalbiochemistrypage.org/
Wikipedia (English): Varios artículos

http://en.wikipedia.org/wiki/Omega-6
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22
Composición en ácidos grasos de los 4 aceites vegetales con
mayor producción mundial
Ácido Graso Soja Palma Colza (Rapeseed) Girasol (Sunflower)
14:0 - 0-15 - -
16:0 8-13 22-46 3-4 5-7
16:1 - 0-2.5 - <0.5
18:0 2-5 0.5-5 1-2 4-6
18:1 17-26 36-68 9-16 15-25
18:2(n-6) 50-62 2-20 11-16 62-70
18:3(n-3) 4-10 <1 7-12 -
20:0 <1 <0.5 - <1
20:1 <0.4 - 7-13 <0.5
22:0 <0.5 - - <1
22:1 - - 41-52 -
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Composición en ácidos grasos de los 6 aceites producidos

entre 0.6 y 4.2 millones toneladas anuales
Ácido graso Cacahuete Algodón Coco Maíz Oliva Sésamo
Peanut Cotton Coconut Maize Olive Sesame
6:0 - - <1 - - -
8:0 - - 9-10 - - -
10:0 - - 5-10 - - -
12:0 - - 40-54 - - -
14:0 - <1 15-23 - - -
16:0 8-13 17-31 6-11 8-13 8-21 8-11
16:1 <0.3 <1 <2 <1 1-4 <0.3
18:0 1-4 1-3 1-4 1-4 1-6 4-6
18:1 35-66 13-21 4-11 24-32 53-80 37-42
18:2 14-41 34-60 1-2 55-62 2-24 39-47
18:3 <0.3 <1 - <2 1-2 <0.5
20:0 <2 - - <1 <0.5 <1
20:1 <2 - - <0.5 <0.5 <0.4
22:0 2-5 - - <0.5 <1 <0.5
J.S. - UAM
23

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Tema 2.

Características físico-químicas de los

Características físico-químicas de los aceites vegetales y animales.

Sus funciones biológicas son:

1.Elementos estructurales (membranas biológicas).

2.Transporte y almacenamiento de combustible.

3.Protección (superficie de animales).

4.Componentes de la superficie celular que sirven para:

Reconocimiento celular, Especificidad de especies, Inmunidad

Ciertos lípidos presentan funciones específicas como las hormonas y vitaminas.

En el organismo, los azúcares en exceso se convierten en lípidos.

Familia compleja de compuestos químicos

Los triacilglicéridos pueden ser:

2.Mixtos: contienen dos o más ácidos diferentes.

Ácidos grasos saturados, insaturados y poliinsaturados

Los ácidos grasos más abundantes presentan cadenas lineales con un

Pueden ser utilizados energéticamente, pudiendo ser degradados

La variación en las longitudes de cadena es muy amplia, entre algunos ácidos

Son frecuentes los ácidos grasos con 18 átomos de carbono, especialmente

Ácidos grasos saturados, insaturados y poliinsaturados

Insaturados, con un doble enlace (mono-) o

Ácidos grasos saturados, insaturados y poliinsaturados

Estructuras de ácidos grasos Fuente: http://www.fao.org/docrep/v4700s/v4700s00.gif

Los dobles enlaces situados en la cadena de carbonos o los sustituyentes de

Se suelen simbolizar con una notación taquigráfica que indica la cantidad de

La mayor parte de ácidos grasos suelen ser de número par de átomos de C.

Ácidos grasos saturados, insaturados y poliinsaturados

Los ácidos grasos insaturados predominan en los vegetales y animales que

Suelen presentar dobles enlaces en configuración geométrica Z (cis), aunque

Los monoinsaturados suelen tener su doble enlace en el C 9, y los

ácido cis-9-octadecenoico ácido trans-9-octadecenoico

Ácidos grasos saturados, insaturados y poliinsaturados

Terminología Bioquímica y fisiológica:

Por ejemplo, el ácido linoleico o ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico se puede

Ácidos grasos esenciales

Son ácidos grasos poliinsaturados

Abundan en algunos alimentos no

Ej.: Ac. linoleico, Ac alfa-

NOMENCLATURA Acidos grasos.:

caprílico octanoico 8:0

cáprico decanoico 10:0

láurico dodecanoico 12:0

mirístico tetradecanoico 14:0

palmítico hexadecanoico 16:0

esteárico octadecanoico 18:0

araquídico eicosanoico 20:0

behénico docosanoico 22:0

lignocérico tetracosanoico 24:0

Algunos ácidos grasos de los alimentos:

palmitoleico 9-hexadecenoico 16:1 n-7

oleico 9-octadecenoico 18:1 n-9

gadoleico 11-eicosaenoico 20:1 n-9

cetoleico 11-docasaenoico 22:1 n-11

erúcico 13-docasaenoico 22:1 n-9

nervónico 15-tetracosaenoico 24:1 n-9

ácido Oleico 18:1 cis-9.

ácido trans-9-octadecenoico 18:1 trans-9.

Grasas alimentarias. Acidos grasos.

alfa -linolénico 9,12,15-octadecatrienoico 18:3 n-3

gamma-linolénico 6,9,12-octadecatrienoico 18:3 n-6

dihomo-g -linolénico 8,11,14-eicosatrienoico 20:3 n-6

5,8,11-eicosatrienoico 20:3 n-9

araquidónico 5,8,11,14-eicosatetraenoico 20:4 n-6