PRACTICA NRO 01

SISTESIS DE UN DEPRESOR
DEL SNC
RESULTADOS
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y
esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.

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1. Levodopa:
Levodopa, 3- (3,4-dihidroxifenil) -L-alanina, es un levógiro isómero de dioxifenilalanina
utilizado como precursor de la dopamina. Hay algunas formas de obtener levodopa utilizando
un enfoque semisintético, que consiste en la hidroxilación microbiologica de L-tirosina, así
como la implementación de un enfoque puramente sintético.

Oxidación de L-tirosina, para la introducción selectiva de un grupo hidroxilo en C3 del anillo de

tirosina, se puede lograr de una manera puramente sintética mediante el uso de una mezcla
de hidrógeno mezcla de sulfato de peróxido y hierro (II) en agua como oxidante con presencia
permanente de oxígeno .

2. Fenitoina:
Fenitoina, 5,5-difenilimidazolidinedione se sintetiza en dos diferentes formas. El primero
implica una reorganización de la reacción de bencilo con urea para formar el deseado producto

3. Isoflurano:
2-cloro-2- (difluorometoxi) -1,1,1-trifluorethane (1.1.8), se sintetizaa partir de 2,2,2-
trifluoroetanol. El 2,2,2-trifluoroetanol se metila por primera vez dimetilsulfato. El metil éter
resultante (1.1.5) se somete a cloración molecular cloro para dar 2- (diclorometoxi) -1,1,1-
trifluoroetano (1.1.6). En la interacción posterior (1.1.6) con fluoruro de hidrógeno en
presencia de cloruro de antimonio (V), cloro los átomos son finalmente reemplazados por
átomos de flúor. El éter resultante (1.1.7) sufre nuevamente cloración por cloro molecular
para dar isoflurano [6,7].
 4. Methoxyflurane:
Methoxyflurane, 2,2-dicloro-1,1-difluoroethylmethyl ether (1.1.10), es sintetizado a partir de
1,1-difluoro-2,2,2-tricloroetano, que se somete a deshidrocloración por hidróxido de potasio
para dar 1,1-dicloro-2,2-difluoroetileno (1.1.9) a la cual se agrega metanol en presencia de
hidróxido de potasio.

5. El ácido valproico
El ácido valproico, ácido 2-propilvalérico (9.4.3), se sintetiza mediante la alquilación de
cianoacéico

éster con dos moles de bromuro de propilo, para dar éster dipropilcianoacético (9.4.1).

La hidrólisis y descarboxilación del grupo carbetioxi da dipropilacetonitrilo

(9.4.2), que se hidroliza en ácido valproico (9.4.3) [12-15].

6. Primidona:
Se sintetiza primidona, 5-etil-5-fenilhexahidropirimidindiona-4,6 (9.2.1) al hacer reaccionar el
ácido etilfenilmalónico diamida con formamida [5,6]. Una alternativa método es la reducción
electrolítica de fenobarbital o la reducción catalítica de la ácido 2-tiobarbitúrico apropiado [7].
 7. Chlormezanone:
Chlormezanone, 2- (p-chlorophenyl) -tetrahydro-3-methyl-4H-1,3- tiazin-4-on-1,1-dioxide
(5.2.8), se sintetiza por condensación conjunta de mercaptopropiónico ácido, metilamina y 4-
clorobenzaldehído, evidentemente a través de la etapa intermedia de formación de 4-
clorobencilidenetometilamina, dando el aminotioacetal 2- (p-clorofenil) -tetrahidro-3-metil-
4H-1,3-tiazin-4-ona (5.2.7). Oxidación del azufre el átomo que usa permanganato de potasio
da clormezanona (5.2.8) [62,63].

8. Medazepam:
Medazepam, 7-chloro-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine (5.1.40), has
been suggested to be synthesized in various ways. The first is the reduction of the carbonyl
group in diazepam (5.1.2) by lithium aluminum hydride [39,40].